Laboratorio 3 Organica

Separación Y Purificación De Compuestos Orgánicos II HAROLD AUGUSTO CAMELO LEGUIZAMO, DUVAN ANDRES SOTO QUINTERO, FABIO ENRIQUE SAENZ QUIMICA INDUSTRIAL, QUIMICA ORGANICA 1 SEPTIEMBRE 25 DE 2009.

RESUMEN

a.

b.

c. De izq. A Der.: a. Estructura del Agua, b. Estructura del Tolueno, c. Estructura del etanol; elección de un disolvente para una recristalización.

En el desarrollo de un proceso de recristalización lo que se trata de conseguir es eliminar las posibles impurezas de un producto final. Estas impurezas suelen ser restos de reactivos que utilizados en una síntesis, productos secundarios, etc. Para la selección del solvente adecuado se debe tener dos cosas en cuenta: • Que el producto sea soluble en caliente e insoluble a baja temperatura en el solvente seleccionado. • Que la impureza o impurezas a eliminar sean lo más solubles en este disolvente. Con lo que conseguimos que en el proceso de adhesión de las partículas, las impurezas tengan mucha más tendencia a quedarse en la fase liquida que en la solida de forma que tras la filtración de los cristales podamos obtener el producto lo más puro posible1.

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Cuando se quiere conocer la composición de una sustancia orgánica es necesario seguir tres etapas básicas. • Obtener una muestra representativa de la muestra. • Separar o aislar cada una de las sustancias componentes de la mezcla para su posterior análisis.

•

Identificación de cada uno de los componentes de dicha muestra.

La segunda de las etapas es una de las más complejas, laboriosas y difícil de realizar. El conocimiento de los métodos de aislamiento y purificación de un compuesto es

fundamental en Química Orgánica por las siguientes razones: • Poder determinar su estructura • En los procesos de síntesis. • Seguimiento de las reacciones químicas

_________________________________ _ 1.

Guias para laboratorio de química, Únincca. 1984.

propiedades físicas de los componentes de una mezcla (puntos de ebullición, densidad, presión de vapor, solubilidad, etc.) Filtración Decantación Cristalización Métodos de separación Sublimación ✔ Destilación ✔ Extracción ✔ Cromatografía ✔ ✔ ✔ ✔

Estos métodos están basados en las diferencias que existen entre las

ELECCION DE UN DISOLVENTE PARA UNA RECRISTALIZACION: Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización. El punto crucial de en el proceso de cristalización es la elección adecuada del disolvente que debe cumplir las siguientes propiedades:

a) Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas temperaturas. b) Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en cualquier rango de temperatura.

c) Generar buenos cristales producto que se va a purificar.

del

d) No debe reaccionar con el soluto. e) No debe (inflamable).

ser

peligroso

f) Debe ser barato. g) Fácil de eliminar. Durante la práctica se logra evidenciar aspectos concretos que la literatura da a conocer, ya que al

analizar las diferentes especies o procedimientos se obtienen los siguientes resultados: Elección de disolvente en frio: Cuadro De Datos No 1

Disolve nte 1 ml Agua

Acido Cítrico

Acido Benzoico

Naftalen o

Totalment e soluble

Solubilidad incompleta, presencia de solido al fondo del tubo de ensayo.

Solubilida d incomplet a, presencia de solido en la superficie del agua. Solubilida d incomplet a, presencia de solido al fondo del tubo de ensayo. Solubilida d incomplet a, presencia de solido al fondo del tubo de ensayo.

Tolueno

Solubilidad incompleta , presencia de solido al fondo del tubo de ensayo.

Solubilidad incompleta, presencia de solido al fondo del tubo de ensayo.

Etanol

Solubilidad incompleta , presencia de solido al fondo del tubo de ensayo.

Solubilidad incompleta, presencia de solido al fondo del tubo de ensayo.

Elección caliente:

de

disolvente

en

Cuadro De Datos No 2

Disolve nte 1 ml Agua

Tolueno Etanol

Acido Cítrico No aplica

Acido Benzoic o solubiliza

Totalme nte soluble Totalme nte soluble

Totalmen te soluble Totalmen te soluble

Naftale no Solubilid ad incomple ta, presenci a de sólidos en la solución Totalmen te soluble insoluble

Fig. 2 Prueba elección de disolvente en caliente: Tolueno, De izq. A Der.: A. cítrico, A. Benzoico y Naftaleno

Según los resultados obtenidos de los diferentes procedimientos realizados es pertinente decir: a. Elección de disolvente en frio: Fig. 1 Prueba elección de disolvente en Frio: Agua, De izq. A Der.: A. cítrico, A. Benzoico y Naftaleno

un

En la adición de de A. cítrico (en solido) y Agua existe una solubilidad total, es decir, no aplica para una posible recristalización. Esta solubilidad están alta debido a que la gran mayoría de ácidos son polares, ya que liberan H o sea un protón y quedan con una carga negativa. según la reacción:

Esto se puede explicar, por que el acido cítrico tiene un radical OH y también tiene C doble enlace O, estos grupos tienen cargas (ya que el OH se parece mucho al agua) así que se vuelve polar. Y lo “polar disuelve lo polar”.

b. Elección

de un disolvente en caliente:

Sin lugar a dudas al cambiar ciertas condiciones (en este caso la temperatura), se logra obtener otra clase de resultados y darles un análisis un poco más profundo (cuadro de datos No 2) Para los casos relacionados con el agua se descarta el procedimiento para el Acido Cítrico, ya que no cumple las condiciones de cristalización explicadas anteriormente. Se logra apreciar que el Acido Benzoico es poco soluble en agua fría pero al aumentar la temperatura de esta tiene buena solubilidad en agua caliente lo mismos que en disolventes orgánicos (en el caso con el tolueno y el etanol). Más específicamente podemos decir que:

hablando

Para los casos restantes (cuadro de datos No 1), se presenta ausencia de solubilidad

Acido Benzoico

Tolueno

Por ejemplo, en el caso del acido Benzoico y el Tolueno no existe solubilidad en esta condición (temperatura ambiente); debido que el tolueno es un componente principal o la materia prima para obtener el acido benzoico. Y el acido benzoico es poco soluble en agua o disolventes orgánicos en bajas temperaturas.

Tolueno Agua

Etanol

Para lo diferentes solventes seleccionados presentan las siguientes características, que no permiten identificar como un buen solvente: Agua: es una sustancia en cuyas moléculas la distribución de la nube electrónica es asimétrica; por lo tanto, la molécula presenta un polo

positivo y otro negativo separados por una cierta distancia. Hay un dipolo permanente. Etanol: Es un caso muy similar al agua, debido a que presenta asimetría y tiene baja masa molecular. Tolueno: las sustancias de carácter orgánico, y donde la nube electrónica presenta simetría son de carácter apolar, es decir carecen de polo positivo y negativo en sus moléculas. Pero esto no quiere decirnos que no existe algún tipo de polaridad parcial.. Todo dependerá de la geometría de sus moléculas. Si los momentos dipolares individuales de sus enlaces están compensados, la molécula será, en conjunto, apolar.

RECRISTALIZACION ACETANILIDA:

DE

LA

todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en el agua. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente. Aproximadamente este proceso se desarrollo en un tiempo estimado de 2 h y 53 min., donde se han obtenido los siguientes datos: Cuadro De Datos No 2

gr. Acetanilid a impura Agua Papel filtro Acetanilid a obtenida

ml

10 85 1.24 0.71

Donde el rendimiento del proceso, se logra definir como: 2

R=

ACETANILIDA

Por otra parte, se ha utilizado un mecanismo donde un sólido conocido (En este caso la Acetanilida), va hacer purificado, y para ello se disuelve en el disolvente caliente (Agua), generalmente a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y entonces la solución se deja enfriar (en este caso cuba de hielo para enfriar y secar en plancha) para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y

A ·100 B

Donde: R: rendimiento A: masa o volumen de compuesto purificado B: Masa o volumen de muestra inicial Y eso es igual: R = 0.71 g . 100 1g R= 71 %

Sin embrago para determinar el nivel de pureza de la acetanilida, se ejecuta montaje del punto de fusión

Punto de fusión teórico

Acetanilid a impura

113-115 o2 C

Punto de fusión exp. 112-114 o C

El dato obtenido, permite establecer que la acetanilidad obtenida contiene un alto grado de pureza, y esta libre de otros productos. ____________________________________ 1.

Química general, orgánica y bioquímica, JR Holum. 1ª Ed. 1972