Selama Piala Dunia FIFA 2014, lebih dari 120.000 orang diakomodasi di rumah Airbnb. Pada Maret 2015, Airbnb memiliki valuasi senilai USD20 miliar. Di tahun yang sama, Airbnb menjadi sponsor resmi Olimpiade Summer Olympics 2016 di Rio de Janerio, Brasil. Masih di tahun 2015, Chesky dinobatkan dalam daftar Forbes dari Pengusaha Terkaya Amerika di bawah usia 40 tahun. Ia juga muncul dalam '100 Orang Paling Berpengaruh Terbaik' dari TIME untuk tahun 2015. Pada Mei 2015, Barack Obama menobatkannya sebagai Duta Besar Kewirausahaan Global. Kemudian pada 2016, ia bergabung dengan Warren Buffett dan Bill Gates 'The Giving Pledge' di mana sekelompok miliarder berjanji untuk memberikan sebagian besar kekayaan mereka untuk amal
- Pada tahun 2011, Airbnb menyebut layanannya sudah tersedia di 89 negara dan membukukan pemesanan penginapan lebih dari satu juta malam. Startup itu pun menjadi "unicorn" Silicon Valley dengan nilai miliaran dolar dari investasi $112 juta yang diperoleh dari berbagai pemodal ventura. - Bulan Juni 2012, Airbnb mengumumkan lebih dari 10 juta malam di penginapan dipesan lewat layanannya, sekitar tiga-perempat bisnisnya berasal dari luar Amerika Serikat (AS). - Di tahun 2012, Airbnb dilanda masalah dari beberapa tamu yang meninggalkan rumah dengan kondisi yang kacau akibat pesta atau aktivitas ramai lainnya. Startup itu pun membuat kebijakan cakupan kerusakan senilai jutaan dolar sebagai "Jaminan Tuan Rumah" atau "Host Guarantee".
- Airbnb memperoleh pendanaan dalam perputaran yang membuat nilai perusahaan $30 miliar di bulan September 2016. - Di bulan November 2016, Airbnb meluncurkan Trips, yaitu alat yang bisa digunakan wisatawan untuk memesan penawaran ataupun event lokal.