Isomeria Optica

ISOMERIA OPTICA Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección: uno hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con la letra (d)o el signo (+)(isómero dextrógiro o forma dextro) y otro a la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj)y se representa con la letra (l) o el signo (-)(isómero levógiro o forma levo). Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros ópticos. También pueden representarse con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales. La isomería óptica Un complejo quiral es aquel cuya geometría no es superponible con la de su imagen especular. Dos complejos quirales, cada uno de los cuales es la imagen especular del otro se conocen como isómeros ópticos. Los dos isómeros ópticos forman un par de enantiómeros. Los isómeros ópticos se denominan así porque son ópticamente activos, es decir, un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en una dirección y el otro rota dicho plano el mismo ángulo pero en dirección contraria.

Figura (a) y (b) Isómeros ópticos de cis-CoCl2(en)2 . (c) trans-CoCl2(en)2

Los complejos de geometría tetraédrica presentan isómeros ópticos si los cuatro ligandos unidos al átomo metálico central son diferentes. Pero la isomería óptica se observa también en aquellos complejos de geometría octaédrica que poseen ligandos bidentados o quelatantes. En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico son posibles dos configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la otra. Estas configuraciones son recíprocamente enantiomorfas.

Configuraciones enantiomorfas (imágenes especulares) Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo la misma fórmula molecular sólo se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las mismas propiedades químicas y físicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Una mezcla equimolecular (igual número de moléculas) de dos enantiomorfos no presentará actividad óptica. A esta mezcla se le llama mezcla racémica. Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano En los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen.

La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y bromo) hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas. Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-Alanina La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros

Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro.