Evalucion Final Quimica-recopilado-2.docx

Universidad Nacional Abierta y a Distancia Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 1, Unidad 2 y Unidad 3: Post-tarea Grupo colaborativo en campus 100416_181

WILLIAM FERNANDO ESQUIVEL DIAZ 12210393 DIANA ESPINOSA ARTUNDUAGA 36306323 YULY MILFRED VALENCIA

EDGAR ANDRES TOVAR

Nombre estudiante 5 Código estudiante 5

DICIEMBRE 2018

Introducción (Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los temas del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es la finalidad del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)

Desarrollo de la Post-tarea De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1 y 2. Desarrollo del ejercicio 1 1. El siguiente mapa conceptual debe ser completado con los conceptos correctos relacionados con hidrocarburos. Una vez completen el mapa conceptual deberán referirse a la tabla 1, y dar ejemplos de cada grupo funcional de los hidrocarburos e indicar el nombre del ejemplo de acuerdo con las reglas de la IUPAC. WILLIAM FERNANDO ESQUIVEL DIAZ Hidrocarburos

Aromaticos

Alifáticos

Alcanos

Alquenos

Halogenuro de alquino

Cíclicos

Alquinos

Tabla 1. Desarrollo numeral 1 - ejemplos. Compuesto Alcano

Ejemplo del compuesto

Nombre del compuesto Butano

Cicloalcano

1-metil-ciclohexano

Halogenuro de alquilo

2,3,4-tricloropentano

Alqueno

Trans-2-buteno

Alquino

3-Hexino

Aromático

1,3,5-trimetilbenceno

2. Ciclohexano en forma de silla con el sustituyente cloro en la posición ecuatorial y el grupo metilo en la posición axial.

3. Desarrollo del numeral 3. Tabla 2. Desarrollo numeral 3. Estructura

Nombre del grupo funcional

Isómero

cetona

3-hexanona Aldehído Propanal Acido

2-hidroxi-propanal

Ester Propanoato de etilo Haluro de acido

3-cloro-butanoato

Aromatico 1-bromo-2-metil-benceno O-bromometilbenceno. 4. Desarrollo del numeral 4. Respuesta y justificación. Reacciones involucradas para 1. Gattermann-Koch obtener la estructura química 2. Nitacion. Justificación: 1-(3-nitro-phenyl)-ethanone La Reacción de Gattermann-Koch es una reacción orgánica que consiste en una reacción de acilación tipo Friedel-Crafts en los que se utilizan monóxido de carbono y ácido clorhídrico para dar como producto benzaldehido (O el derivado correspondiente) en presencia un ácido de Lewis (Cloruro de aluminio o Cloruro de zinc) y de trazas de cloruro de cobre (I). Segundo proceso. El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una reacción explosiva. Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas. El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (NO2+), que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.

El ion nitronio reacciona con el benceno formando el complejo sigma que pierde un protón que es atrapado por el ion bisulfato para dar lugar al nitrobenceno. Desarrollo del numeral 5 Tabla 3. Desarrollo numeral 5. Estructura

Tipo de alcohol (1°, 2°, 3°) Alcohol segundario

Al reaccionar con el reactivo de Collins forma (aldehído, cetona, no reacciona) Respuesta:

¿Por qué? El grupo hidroxi se encuentra unido a 2 de átomo de carbono y contiene 1 hidrógenos

Justificación:

Alcohol primario.

Respuesta:

¿Por qué? El grupo hidroxi se encuentra unido a 1 átomos de carbono y contienen 2 hidrógenos.

Aldehído.

Alcohol terciario.

Respuesta:

¿Por qué? El grupo hidroxi se encuentra unido a 3 átomos de carbono y no contienen atomos hidrógenos

No hay reacción. Justificación:

Oxidación de alcoholes segundario a cetona siendo una de las mejores alternativas al reactivo de Jones y al clorocromato de piridinio (PCC). Después de esta reacción no es posible oxidar más la cetona, por lo que este es el producto final.

Justificación: Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos sin que éste se siga oxidando al correspondiente ácido carboxílico.

El grupo hidroxilo se encuentra con un gran impedimento para poder ser atacado por el reactivo

5. Artículo: Ramírez Sanabria, A., & Rodríguez Pérez, J. (2015). Catalizadores Organometálicos en la Industria Química. Publicaciones E InvestigacióN, 9, 51 - 64. doi: http://dx.doi.org/10.22490/25394088.1433

Tabla 4. Desarrollo numeral 6. Nombre del estudiante

Estructura química seleccionada del artículo

Nombre de la estructura química seleccionada Acido (RS)-2-(4-(2metilpropil)fenil)propanoico

WILLIAM ESQUIVEL DIAZ

Descripción de los grupos funcionales que presenta la estructura química Grupo funcional acido.

Descripción del proceso industrial

Carbonilación es un proceso o reacción química en la que una molécula de monóxido de carbono, por sí sola o junto a Grupo funcional aromatico otro reactivo, se inserta o adiciona sobre una molécula de Grupo funcional alcanos un sustrato (alifático) orgánico. Algunos productos químicos de uso frecuente se

preparan por carbonilación porque el monóxido de carbono es económico y su reactividad es muy selectiva, empleando los catalizadores adecuados. Por carbonilación se obtienen los carbonilos, compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional C=O. Algunas carbonilaciones son de gran interés: la hidroformilación y la reacción de Reppe. 2 EDGAR TOVAR

L- mentol

El mentol en un alcohol la isomerización

Saborizante

saturado, que se encuentra asimétrica, en los aceites de algunas un

es

proceso

2-isopropil-5-

especies de menta, este es catalizador para

metilciclohexanol

empleado en la medicinad y hidrogenación algunos cigarrillos por su asimétrica

efecto refrescante en las desarrollados mucosas; presenta también por Noyori en la propiedades

anti universidad

de

pruriginosas y antisépticas, Nagoya es

insoluble

en

agua

soluble en alcohol y éter.

y (Japón),

se

basan

en

complejos

de

rodio o rutenio con

la

quiral

fosfina BINAP

que

han

permitido desarrollar métodos

de

síntesis asimétrica para diversas familias fármacos

de o

aromas como el mentol.

GRUPOS FUNCIONALES

3

Yuly Mildred Valencia

NAPROXENO Medicamento anti-inflamatorio.

Carboxilo Éter Arilos o aromático El naproxeno es bien tolerado y absorbe completamente, tanto por vía oral, como rectal. Los antiácidos que contienen óxido de magnesio o hidróxido de aluminio reducen su velocidad de absorción.

3,4-dihidroxi-L-fenilanilina

Grupo aminoácido

bromo o yodo, con 9borabiciclo[(3,3,1)]-nonano en un disolvente etéreo, a una temperatura comprendida entre -10º y 20ºC seguido de acidulación para dar el Beta-6metoxi-2-naftil)9-borabiciclo-[(3 ,3,1)]-nonano; b) tratar el Beta-6metoxi-2-naftil)9-borabiciclo-[(3 ,3,1)]-nonano con un 2bromopropionato de alquilo inferior o un 2yodorpopionato de alquilo inferior en un disolvente etéreo.

4

DIANA ESPINOSA

También llamada 3,4-diHidroxi-L-tiroxina

Hidrogenación asimétrica. Es una reacción química para la hidrogenación enantioselectiva

Grupo acido

Grupo alcohol.

Grupo Aromático.

Grupo amino.

Desarrollo del ejercicio 2 – Rutas sintéticas

de cetonas, aldehídos e iminas. El catalizador BINAP-Ru es utilizado para la hidrogenación asimétrica de cetonas funcionales y el catalizador BINAP/diaminaRu es utilizado para la hidrogenación asimétrica de cetonas simples. Estas hidrogenaciones se usan en la producción de varias drogas como el antibacterial levofloxin, el antibiotic carbapenem y el agente antipsicótico

Tabla 5. Desarrollo de la ruta sintética A. Fórmula química del o los reactivos Reactivo 1

Estructura del producto Producto 1

H2SO4, H2O

Nombre de la reacción 1. Hidratación alqueno

de

El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar. Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes

Reactivo 2 Piridina, CrO3/CH2Cl2

Producto 2

2. Oxidacion alcoholes.

de

Justificación: La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen rendimiento a apartir de alcoholes primarios. Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos. 3. Reducción de cetona a alcohol Justificación Producto 3 Reactivo 3 NaBH4, Etanol

Otro método importante para obtener alcoholes es la reducción de aldehídos y cetonas. Los reactivos más importantes para realizar esta reducción son el borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de alumino y litio (LiAlH4). El reductor de aluminio y litio es mucho más reactivo que el de boro, pudiendo transformar en alcoholes ácidos carboxílicos, ésteres,

Reactivo 4

Producto 4

oxaciclopropanos. También reacciona con amidas y nitrilos transformándolos en aminas. 4. Esterificacion Justificación:

Ácido acético

Ruta sintética

La reacción que tiene lugar entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción, los cuales por lo general son un ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de H2O.

Tabla 6. Desarrollo de la ruta sintética B. Fórmula química del o los reactivos Reactivo 1

Estructura del producto Producto 1

En presencia de AlCl3

Nombre de la reacción 1. Alquilación Friedel-Crafts

de

Con haluros primarios (RCH2X) la reacción empieza con la formación del aducto entre el halógeno del haloalcano y el ácido de Lewis: [R-XAlX3]. Esto provoca la aparición de una carga positiva parcial (δ+) sobre el carbono adyacente al halógeno, lo que hace que sea más electrófilo. En el caso de haluros secundarios (R2CHX) y terciarios (R3CX) se llegan a formar como

intermedios sus carbocationes, junto con el anión AlX4-. A continuación una vez generado el electrófilo éste ataca al anillo aromático, seguido de perdida del protón (H+), en forma de HX, y recuperación del catalizador AlX3, según el mecanismo general de una sustitución electrófila aromática. Reactivo 2 KMnO4, H+, calentamiento

Reactivo 3 SOCl2

Producto 2

2. Oxidacion tolueno permanganato potasio.

del con de

Justificación: En este proceso hay mecanismo radicalario que comienza con la sustración de un Acido benzoico. hidrógeno bencílico por parte del permanganato con formación de un radical. 3. Síntesis de haluro Producto 3 de acilo Justificación:

El cambio del grupo hidroxilo en los ácidos carboxílicos por un halógeno genera un compuesto llamado haluro de alcanoilo (acilo). Los reactivos empleados son los mismos que para Cloruro de benzoilo transformar un alcohol en haloalcano, SOCl2 y PBr3. Este tipo de reacciones no se pueden realizar con ácido metanoico, HCOOH, ya que los haluros de metanoilo, HCOCl, son inestables Reactivo 4 NH3

Producto 4

4. Reacción de adición. Formación de amida El amoniaco como buen nucleofilico ataca el carbono electrofilico del carbonilo y desplaza al buen grupo saliente del cloro, formando ácido clorhídrico y el producto El amoniaco actúa como nucleófilo atacando al haluro de alcanoilo y el segundo como base neutralizando el cloruro de hidrógeno desprendido en

Reactivo 5 LiAlH4

la segunda etapa del mecanismo Producto 5 5. Reducción de amidas a aminas Justificación: Las amidas se reducen a aminas con el hidruro de aluminio y litio. Se da en tres pasos, el primero, el ataque nucleofilico, el segundo corresponde a la eliminación y la tercera etapa nuevamente un ataque nucleofilico.

Reactivo 6 HNO3, H2SO4

Producto 6

6. Nitración del benceno sustituido

DIANA ESPINOSA ARTUNDUAGA

Desarrollo de la Post-tarea De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1 y 2.

Desarrollo del ejercicio 1 6. El siguiente mapa conceptual debe ser completado con los conceptos correctos relacionados con hidrocarburos. Una vez completen el mapa conceptual deberán referirse a la tabla 1, y dar ejemplos de cada grupo funcional de los hidrocarburos e indicar el nombre del ejemplo de acuerdo con las reglas de la IUPAC. Hidrocarburos

Aromaticos

Alifáticos

Alcanos

Alquenos

Alifáticos cíclicos

Alquinos

CnH2n+2

Tabla 1. Desarrollo numeral 1 - ejemplos. Compuesto Alcano Cicloalcano

Ejemplo del compuesto

Nombre del compuesto 2,3-dimetilciclobutano. 1,2-dimetilciclopentano

Halogenuro de alquilo

2,5-dibromohexano

Alqueno

Cis-2-penteno

Alquino

3,6,dietil-3,6-dimetil- 4Octino

Aromático

Orto xileno 1,2-dimetilbenceno

7. Ciclohexano en forma de silla con el sustituyente cloro en la posición ecuatorial y el grupo metilo en la posición axial.

8. Desarrollo del numeral 3. Tabla 2. Desarrollo numeral 3.

Estructura

Nombre del grupo funcional Cetona 4-metil-2-pentanona

Isómero

Hexanona

Aldehído 2-metil-propanal 2-butanona Acido 1-hidroxi-2-propanona Ester Butanato de metilo

Haluro de acido Cloruro de butanoilo

Aromatico 1-bromo-3metilbenceno.

2-hidroxi-3-metil-butanal

3-cloro-butanal

1-(1-bromometil)-benceno.

m-bromometil benceno

Bromuro de bencilo.

9. Desarrollo del numeral 4. Respuesta y justificación.

Reacciones involucradas 1. reacción de Gattermannpara obtener la estructura Koch química 2. Nitracion del benceno Justificación: Nombre 1-(3-nitro-phenyl)Ethanone La reacción de Gattermann-Koch. En esta reacción se trata el benceno con CO, a presión alta en presencia de cloruro de hidrógeno y un ácido de Lewis que actúa como catalizador, el resultado final es benzaldehído. El benceno reacciona con la mezcla nitrico- sulfurico adicionando grupos nitro De esta manera, la posición meta queda disponible para realizar la nitarcion. El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

10.

Desarrollo del numeral 5. Tabla 3. Desarrollo numeral 5.

Estructura

Tipo de alcohol (1°, 2°, 3°) Alcohol segundario

Al reaccionar con el reactivo de Collins forma (aldehído, cetona, no reacciona) Respuesta:

cetona ¿Por qué? El grupo hidroxi está ubicado en un Justificación: carbono con dos El reactivo de Collins puede ser utilizado como una carbonos vecinales. alternativa al reactivo de Jones y al clorocromato de piridinio (PCC) cuando se oxidan alcoholes secundarios a sus correspondientes cetonas.

Alcohol primario.

Respuesta:

Aldehído ¿Por qué? El grupo hidroxi está ubicado sobre un Justificación: carbono con un Se utiliza para oxidar un alcohol primario selectivamente carbono vecinal a su aldehído correspondiente. No actúa sobre diversos grupos funcionales dentro de la molécula

Alcohol terciario.

Respuesta: Sin reacción. Justificación:

¿Por qué? El grupo hidroxi está ubicado sobre un Existe un gran impedimento estérico por carbono con tres los grupos metilo cerca al grupo funcional, por lo que la reacción no da a lugar. carbono vecinal

11. Artículo: Ramírez Sanabria, A., & Rodríguez Pérez, J. (2015). Catalizadores Organometálicos en la Industria Química. Publicaciones E InvestigacióN, 9, 51 - 64. doi: http://dx.doi.org/10.22490/25394088.1433

Tabla 5. Desarrollo de la ruta sintética A. Fórmula química del o los reactivos Reactivo 1

Estructura Nombre de la reacción del producto Producto Hidratación de alquenos. ya 1

+H2SO4,H2O

que el agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición

2-buteno

2-butanol

electrófila.

Es

necesario

añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga

lugar.

También

es

conocida como hidratación de

alquenos

y

genera

alcoholes. Reactivo 2

Producto

Oxidación

2

secundarios

de

alcoholes

+Piridina,

Los alcoholes secundarios se

CrO3/CH2Cl2

oxidan a cetonas, tal es el caso del 2-butanol donde con Butanona

el reactivo piridina o CrO3

reacciona resultado

dando una

como

cetona,

la

butanona o 2-butanona. 2-butanol

Reactivo 3

Producto

4: Reducción de cetona a

3

alcohol La reducción de carbonilos de

NaBH4, Etanol

cetonas a alcoholes, es una transformación simple pero importante, 2-butanol

donde

regularmente se efectúa con NaBH4, etanol; este actúa como un reductor suave, en

butanona

este

caso

un

átomo

de

hidrogeno se enlaza con un el oxígeno generando por la desintegración enlace carbonilo.

del

doble

Reactivo 4

Producto

Reacción de esterificación de

4

Fischer del ácido acético y el 2-butanol La esterificación de Fischer

Acetato de isobutilo

2-butanol

es

un

tipo

especial

de

esterificación que consiste en la formación de un Ester por reflujo

de

un

ácido

carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador acido;

en

este

caso

el

catalizador acido es el ácido acético sobre el 2-butanol, lo que nos produce un Ester denominado el acetato de isobutilo.

Tabla 6. Desarrollo de la ruta sintética B. Fórmula química del o los reactivos Reactivo 1

Estructur a del producto Producto 1

Nombre de la reacción Alquilación de Friedel-Crafts

La reacción de alquilación de Friedel – Crafts es un tipo de síntesis sencilla del bence

benceno, donde este se hace reaccionar

no

mediante alquilación con un halogenuro de

+ CH3 / AlCl3

metilo

en

presencia

de

AlCl3

generando como producto de reacción el Metil-

tolueno o el metil-benceno.

benceno Reactivo 2

Producto

Oxidación de tolueno

2

Seguidamente el producto obtenido, que en este caso es el tolueno o metil-

Tolueno

+KMnO4,

+, Hbenceno, se oxida con permanganato de

calentamiento potasio, lo que nos da como producto principal el benzoato de potasio o el ácido benzoico que es el que obtenemos en la presente reacción.

Reactivo 3

Producto

Formación de cloruros de acido

3

El ácido benzoico en presencia de pentacloruro de fosforo o cloruro de tionilo como es el presente caso, se transforma en cloruro de benzoilo que se utiliza a

menudo como derivado activado en la formación de esteres. + SOCl2 Cloruro de benzoilo Reacción de adición. Formación de amida Reactivo 4

Producto

La reacción de adición a partir del cloruro de benzoilo con el amoniaco forma un proceso de adición o amonolisis lo que genera como producto las benzamidas y

+ NH3

algunos

derivados,

la

reacción

se

produce comúnmente en medio básico Cloruro de

para neutralizar el ácido clorhídrico que

benzoilo

se desprende de la reacción o el ácido clorhídrico producido.

Reactivo 5

Producto 5

1. Reducción de aminas La

reducción

de

la

benzamida

a

bencilamina se da por medio de la reducción de aminas, esta se produce a través de la reacción de la benzamida con

el hidruro de litio o/e hidruro de aluminio, se produce la benzilamina con la ruptura de la del doble enlace del oxígeno con el Bencilami + LiAlH4 na

Reactivo 6

Producto

carbono,

siendo

sustituido

por

dos

moléculas de hidrogeno.

2. Nitración del benceno sustituido En el caso de la nitración del benceno que

bencilamina

En algunas ha sido sustituido se logra a través del ocasiones H2SO4 que se utiliza como catalizador, se forma un +HNOdoble facilitando que la reacción ocurra de 3, H2SO 4 enlace manera rápida y a una menor entre el C=N temperatura, mientras que el HNO3 logrando el reacciona con el benceno sustituido para desprendi miento de formar el electrófilo de la reacción NO2+. H2O, siempre que se logren las condicione s necesarias de reacción.

YULY MILDRED VALENCIA

Desarrollo de la Post-tarea De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1 y 2. Desarrollo del ejercicio 1 1. El siguiente mapa conceptual debe ser completado con los conceptos correctos relacionados con hidrocarburos. Una vez completen el mapa conceptual deberán referirse a la tabla 1, y dar ejemplos de cada grupo funcional de los hidrocarburos e indicar el nombre del ejemplo de acuerdo con las reglas de la IUPAC. Hidrocarburos

Aromaticos

Alifáticos

Alcanos

Cicloalcanos

Alquenos

Compuestos cíclicos

Alquinos

Tabla 1. Desarrollo numeral 1 - ejemplos. Compuesto Alcano

Ejemplo del compuesto

Nombre del compuesto 3,4,5-trimetil-Heptano

Cicloalcano

Metilbutano

Halogenuro de alquilo

5-bromo-2cloroheptano

Alqueno

Trans-3-octeno

Alquino

4-decino

Aromático

O-metilpropilbenceno 1-metil-2propilbenceno.

2. Ciclohexano en forma de silla con el sustituyente cloro en la posición ecuatorial y el grupo metilo en la posición axial.

3. Desarrollo del numeral 3. Tabla 2. Desarrollo numeral 3. Estructura

Nombre del grupo funcional

Isómero

Cetona 4-metil-2-pentanona 2,3-dimetilbutanal

Aldehído 2-metil-propanal

2-butanona Acido propanoico.

3-hidroxi-1-propanal

Ester butanato de metilo Acido 2-metil-butanico

Haluro de acido Cloruro de butanoilo 1-cloro-2-butanona

Aromatico 1-bromo-3metilbenceno.

p-bromometilbenceno.

m-bromometil benceno 4. Desarrollo del numeral 4. Respuesta y justificación.

Reacciones involucradas 1. alquilación Friedel-Crafts para obtener la estructura con un halogenuro de química metilo en presencia de

AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno. 2. Nitracion del benceno Justificación: Nombre 1-(3-nitro-phenyl)Ethanone Al ser sintetizado, se obtienen dos productos diferentes al 50% cada uno al 50% pues se suele someter a una reacción oxidación-reducción. La síntesis se realiza haciendo reaccionar el benceno mediante una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.

De esta manera, la posición meta queda disponible para realizar la nitarcion. El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Tabla 3. Desarrollo numeral 5. Estructura

Al reaccionar con el reactivo de Collins forma (aldehído, cetona, no reacciona) 2 pentanol es un Respuesta: Cetonas alcohol secundario Justificación: cuando se oxidan alcoholes secundarios a sus ¿Por qué? el átomo de hidrogeno (H) correspondientes cetonas. sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario. 1 pentanol es un Respuesta: Aldehído alcohol primario Justificación: Se utiliza para oxidar un primario selectivamente a ¿Por qué? el átomo alcohol su aldehído correspondiente. de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario 2-metil-2-butanol Respuesta: No reacciona es un alcohol terciario Tipo de alcohol (1°, 2°, 3°)

¿Por qué? el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario

Justificación: Los alcoholes terciarios son difícilmente oxidables, necesitándose de condiciones drásticas.

Tabla 5. Desarrollo de la ruta sintética A. Fórmula química del o los reactivos Reactivo 1

H2SO4, H2O

Estructura del producto Producto 1

Nombre de la reacción 1. Hidratación de alqueno Cuando se trata un alqueno con un ácido diluido cuyo contraión es mal nucleófilo (H2SO4/ac.), el agua actúa como nucleófilo atacando al carbocatión. omo puede observarse esta reacción es reversible y se desplaza hacia el alcohol empleando temperaturas bajas y exceso de agua. Al contrario se produce la deshidratación del

Reactivo 2

Producto 2

Piridina, CrO3/CH2Cl2 BUTANONA

Producto 3

Reactivo 3 NaBH4, Etanol

alcohol y se obtiene el alqueno. Los reactivos útiles para la transformación de alcoholes primarios en aldehídos normalmente también son adecuados para la oxidación de alcoholes secundarios en cetonas. Estos incluyen: Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3·Py2); donde Py= piridina), PDC o PCC. 2. Reducción de cetona a alcoho Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reducen aldehídos y cetonas a alcohol. El etanal [1] se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en etanol [2]. El mecanismo transcurre por ataque

del hidruro procedente del reductor sobre el carbono carbonilo. Reactivo 4

Producto 4 Justificación:

La condensación de un alcohol y un ácido carboxílico catalizada por ácidos produce un éster y agua

EDGAR TOVAR

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1 y 2. Desarrollo del ejercicio 1 12. El siguiente mapa conceptual debe ser completado con los conceptos correctos relacionados con hidrocarburos. Una vez completen el mapa conceptual deberán referirse a la tabla 1, y dar ejemplos de cada grupo funcional de los hidrocarburos e indicar el nombre del ejemplo de acuerdo con las reglas de la IUPAC.

Hidrocarburos

Aromáticos

Alifáticos

Alcanos

Alquenos

Cicloalcanos

Alquinos

Haloalcano

Tabla 1. Desarrollo numeral 1 - ejemplos. Compuesto Alcano Cicloalcano

Halogenuro de alquilo Alqueno Alquino Aromático

Ejemplo del compuesto CH3-(CH2)5-CH3

Nombre del compuesto heptano Etilciclopentano

CHCl3 CH2 = CH – CH3 CH ≡ C-CH2CH3

Triclorometano Propileno 1 Butino 1,2-Diclorobenceno

13. Ciclohexano en forma de silla con el sustituyente cloro en la posición ecuatorial y el grupo metilo en la posición axial.

Las conformaciones de silla del ciclohexano se pueden interconvertir manteniendo los cuatro átomos de carbono centrales en su sitio y doblando los dos átomos de carbono de los extremos del anillo en direcciones opuestas. Por ejemplo, el bromociclohexano axial se interconvierte fácilmente, a temperatura ambiente, en bromociclohexano ecuatorial, porque la barrera de energía que tiene que superar esta interconversión sillasilla es de sólo 10.8 kcal/mol, de manera que lo que se observa es lo que parece ser una única estructura. (Fundamentos de Química Orgánica).

14.

Desarrollo del numeral 3. Tabla 2. Desarrollo numeral 3.

Estructura

Nombre del grupo funcional

Isómero

cetona Ciclohexanona

recuperado de: https://www.ecured.cu/Ciclohexanona

Aldehído

Butanal Recuperado de: http://quimicaguanenta.blogspot.com/2013/08/aldehidos.htm l

Ácidos carboxílic os

Ácido propanoico Recuperado de: https://www.lifeder.com/acido-propanoico/

Esteres

Propanoato de etilo

Recuperado de: https://cibertareas.info/nomenclatura-de-los-esteres-quimica2.html

Haluros de acido Cloruro de butanoilo Recuperado de: https://es.slideshare.net/Triplenlace/principales-compuestosqumicos-5aldehdos-cetonas-cidos-y-derivados-nitrilos-05adicineliminacin-en-derivados-de-cidos

Halogena ción benzoica

p-bromo,metilbenceno

Recuperado de: https://es.slideshare.net/qcaorg1/unidad-v-13374659

15.

Desarrollo del numeral 4. Respuesta y justificación. Reacciones 1. nitración involucradas para 2. acilación obtener la estructura química Recuperado de: https://vdocuments.mx/halogenurosde-alquilo-para-print.html Justificación: -

Nitración del benceno: en el primer paso, se da la nitración del benceno, donde los anillos aromáticos se pueden nitrar por reacción con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrado. Se piensa que en esta reacción el electrófilo es el ion nitronio, se genera a partir del ácido nítrico por protonacion y pérdida de agua.

-

Acilación del benceno: también conocida como la acilación de Friedel – Crafts, la reacción consiste en la introducción del grupo acilo-COR, al anillo aromático. El mecanismo de la acilación de Friedel – Crafts es similar al de alquilación, el electrófilo reacción es un catión de acilo estabilizado por resonancia, el cual se genera por reacción entre el

cloruro

de

acilo

y

el

AlCl3,

a

diferencia

de

las

alquilaciones, las acilaciones nunca proceden más de una vez en un anillo, debido a que el acilbenceno producido es siempre menos reactivo que el material de partida no acilado. Recuperado de: https://vdocuments.mx/halogenuros-dealquilo-para-print.html

16.

Desarrollo del numeral 5. Tabla 3. Desarrollo numeral 5.

Estructura

Tipo de alcohol (1°, 2°, 3°) Alcohol

Al reaccionar con el reactivo de Collins forma (aldehído, cetona, no reacciona) Respuesta: Alcohol secundario

secundario

Justificación: Al reaccionar un alcohol secundario con el

¿Por qué? Debido

a

que

el reactivo de Collins, se obtiene una cetona +

carbono funcional al agua. que se une el grupo Recuperado de:

hidroxilo tiene dos http://grupoalcoholes.blogspot.com/2011/06/clasificacioncadenas R. de-los-alcoholes.html

Respuesta:

Alcohol primario

Alcohol primario ¿Por qué?

Justificación:

¿Por qué?

Cuando se utiliza el reactivo de Collins con un

Debido a que el carbono funcional al que se une el grupo hidroxilo tiene 1 cadena R.

alcohol

primerio

se

obtiene

un

ácido

carboxílico, también puede llamarse el reactivo de Jones. Recuperado de: http://grupoalcoholes.blogspot.com/2011/06/clasificacionde-los-alcoholes.html

Alcohol terciario

Respuesta: Alcohol terciario Justificación:

¿Por qué? Debido

a

que

el Los alcoholes terciarios no reaccionan con el

carbono funcional al reactivo de Collins, estos se resisten a ser

que se une el grupo oxidados con oxidantes suaves, se utiliza uno hidroxilo cadenas R.

tiene

3 energético como es el permanganato de potasio, los alcoholes terciaron se oxidan dando como productos una cetona un numero menos de átomos de carbono, y liberando metano. Recuperado de: http://grupoalcoholes.blogspot.com/2011/06/clasificacionde-los-alcoholes.html

Bibliografía

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