Eteres, Esteres, Aminas Y Amidas

“ES TE RES ” Son compuestos orgánicos que se originan de manera semejante a las sales a partir de ácidos y alcoholes. Los esteres son productos de la reacción entre alcoholes y ácidos, reaccionando el hídrogeno del ácido con el “OH” de el alcohol, formando agua, EJEMPLO: H H – CO O + H 2O

H

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H

H

H + OH – C – C  H – CO O – C 2 H 5

Ácido metanoico

Etanol

Metanato de Etilo

Los esteres sencillos son líquido y de olor característico (pueden oler a frutas). El acetato de isoamilo (CH3 (CH2 )-COO-CH3 ) tiene olor a plátano. El acetato de octilio (CH3 -COO-C8H17) tiene olor a naranja. Los ésteres superiores son oleosos o de consistencia semejante a la de ceras. Los ésteres si proceden de un ácido orgánico son carboxilatos, si proceden de un inorgánico serán de comprtimiento ajeno al orgánico. Los ésteres de ácido nítrico se utilizán en fabricación de plásticos y explosivos, los de ácido sulfúrico, se emplean para obtener agentes de lavado libres de alcali y alquilizantes. Los de acido fosforico se usan para la fabricación de lubricantes.

Los ésteres se nombran cambiando la terminación OICO del ácido por la terminación ATO seguida de la preposición de y el nombre del radicular alcohólico respectivo. EJEMPLO:

H |

H 3 – CO O

H + OH – C – H  CH 3 – COO – C H 3 + H 2 |

H ácido acetico

alcohol letilico

acetato de metilo

“ES TERES ” La deshidratación de los alcoholes primarios por su hidróxido da por resultado la formación de los éteres. EJEMPLO: CH 3 – OH

+ OH

Alcohol metílico

CH 3  CH 3 – O - CH 3 + H 2 O

alcohol metílico

metil oximetil o metoximetano

Se nombran lso éteres designando los radicales e interponiendo entre ellos la palabra OXI o bien al grupo alquilo de cadena más larga se le designa con el nombre del grupo alcoxi, el que según el número de átomos de carbono que lo forman: será metoxi, si contiene un carbono, etoxi, si ésta formado por dos, etc. EJEMPLO:

CH 3 – CH 2 – OH - O H – ( CH 2 ) 4  CH 3 – CH 2 – O + H 2 O Étanol

pentanol

etil oxi pentil o etoxi pentano

“AMINA S” Derivados del amoniaco por sustitución de dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco por un resto arilo o alquilo. EJEMPLO:

C 2 H 6 + NH 3  NH 2 – C 2 H 5 + H 2 etano + amoniaco

eti-amina

Aminas primarias son aquellas en las que un solo hidrógeno del amoniaco es sustituido. EJEMPLO:

H

CH3

N–H

N–H

H

H

amoniaco

metil-amina

Aminas secundarias son aquellas en las que dos hidrógenos del amoniaco son sustituidos, EJEMPLO: H N–H H ámonico

CH3 N – CH3 CH3 dimetil-amina

Aminas terciaras son aquellos en las que tres hidrógenos del amoniaco son sustituidos, EJEMPLO: H CH3 N–H N – CH3 H CH3 amoníaco

trimetil-amina

Las aminas bióticas se originan en el organismo a partir de aminoácidos por disociación del dióxido de carbono, ejemplos la histamina, adrenalina, cadaverina, etc. Las aminas experimentan muchas y variadas reacciones y desempeñan un importante papel en la síntesis orgánica y bioquímica. En la naturaleza las proteínas, muchas vitaminas, antibióticos medicamentos y venenos tienen grupos funcionales en los cuales hay nitrógeno. NOMENCLATURA.- el nombre de las aminas se forma: a).- enumerando los sustituyentes, que se hacen seguir del sufijo amina. CH3 EJEMPLO: CH3 – N dimetil amina H

b).- utilizando el prefijo amino delante de el hidrocarburo de el que se deriva la amina. EJEMPLO.H C 2 H 5 – N – C 2 H5

ámino dietano CH3

metil aminoetano

C 2 H5 – N - H

La amina aromática mas importante es la anilina. NH2 C6 H5 NH2 Las aminas alifáticas o alcohilaminas son de cadena abierta. Las aromáticas o arilaminas son de cadena cerrada.

“AMIDAS” La sustitución del grupo “OH” de un ácido por un átomo de nitrógeno dá como resultado una amida. Las amidas pués se originan por sustitución de un átomo de hídrogeno del amoniaco por un metal . H EJEMPLO: amida sódica

H–N

Na

Las amidas ácidas resultan de la sustitución de uno, dos ó tres átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales ácidos. EJEMPLO: H Metan-amida o formamida

H – COO – N

N Solo la formamida es liquida a la temperatura ordinaria, los demás son sólidos cristalizados.