Aminas Y Amidas

Aminas

Si los tres átomos de hidrógeno se remplazan por tres grupos –R, se produce una AMINA TERCIARIA

Introducción Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco, NH3. Los compuestos orgánicos de nitrógeno se encuentran en todos los organismos vivos en formas variadas que incluyen aminoácidos y proteínas, material genético (ADN, ARN), hormonas, vitaminas y neurotransmisores. El producto metabólico principal a través del cual se excreta nitrógeno del cuerpo es la urea H2NCONH2, presente en la orina. Los olores desagradables que asociamos con la descomposición orgánica provienen de productos de desecho nitrogenados.

Estructura y clasificación

Nomenclatura Nomenclatura común Los nombres comunes de la mayoría de las aminas alifáticas se derivan mencionando los grupos alquilo unidos al nitrógeno por orden alfabético en una palabra que termina con el sufijo -amina; es decir, se nombran como alquilaminas. Si hay dos o tres grupos diferentes al átomo de nitrógeno, normalmente se escriben sus nombres en forma alfabética seguido por la palabra amina.

CH3CH2CH2CH2NH2CH3 N-metil-1-butanamina Para asignar los nombres de las aminas terciarias, se sigue el mismo procedimiento que para las aminas secundarias excepto que los dos grupos restantes unidos al átomo de nitrógeno se deben incluir en el nombre con el prefijo N-. Por ejemplo:

CH3CH2CH2CHCH3 | N-CH3 | CH2CH3 N-etil-N-metil-2-pentanamina Si los dos grupos unidos al átomo de nitrógeno son los mismos, se agrega N,N- al comienzo del nombre. Por ejemplo:

CH3CH | N-CH3 | CH3

Nomenclatura IUPAC

Amoniaco NH3

Si un grupo -R remplaza uno de los átomos de hidrógeno, se produce una AMINA PRIMARIA Si dos de los átomos de hidrógeno se reemplazan por dos grupos -R, se produce una AMINA SECUNDARIA

Las reglas que se utilizan para asignar la nomenclatura de la IUPAC a las aminas son similares a las utilizadas para nombrar alcoholes. Primero, se encuentra la cadena continua más larga que contiene el grupo amino y se identifica el alcano que contiene este grupo identificándolo como la cadena principal. Se remplaza la terminación del alcano principal con la palabra amina. En las aminas secundarias y terciarias, los grupos adicionales unidos al átomo de nitrógeno también se deben identificar y agregar al nombre. Por lo tanto, después de identificar la cadena más larga que contiene el grupo amino y escribir su nombre, se escriben los grupos unidos al átomo de nitrógeno como prefijos con una N- antes de cada uno de ellos. La N- indica que este grupo está unido al átomo de nitrógeno y no a la cadena carbonada. Por ejemplo:

N,N- dimetiletanamina La anilina es la amina aromática más sencilla. La nomenclatura de la IUPAC para otras aminas aromáticas generalmente se escribe como derivados de la anilina. Puesto que las aminas aromáticas tienen un grupo fenilo C6H5-, unido a un átomo de nitrógeno, el fenilo, es uno de los grupos agregados a la amina en la nomenclatura común de éstas. Por ejemplo:

Nombre Común

Nombre IUPAC

Difenilamina

N-fenilanilina

Fenilmetilamina

N-metilanilina

Amidas

Amida

Formula Química

Formamia

Aminas y Amidas

Introducción Las amidas carboxílicos. átomo de carbonilo. La

son derivados de los ácidos Todas las amidas contienen un nitrógeno unido a un grupo fórmula general de una amida es:

Química Propionamida

Nomenclatura IUPAC Para escribir el nombre, según la IUPAC, de una amida, se remplaza la terminación -oico del nombre IUPAC del ácido precursor por la palabra amida. Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´, se produce una amida monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´, se produce una amida disustituida.

Puesto que el nombre IUPAC del ácido carboxílico más simple es el ácido metanoico, el nombre de su amida cambia a metanamida. Acetamida -> Etanamida Isobutiramida -> 2-metilpropanamida En las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R se adicionan al nombre. Luego se coloca el prefijo N antes del nombre para identificar los grupos que están unidos al átomo de nitrógeno. Ejemplos:

Alumno: Ruben Said Felix Ruiz

Nomenclatura Nomenclatura común Para escribir el nombre común de una amida, se debe remplazar la terminación -ico del ácido carboxílico por la terminación amida. Ejemplo: Ácido Fórmico -> Formamida Ácido Acético -> Acetamida Ácido Isobutírico -> Isobutiramida

Amida N-metiletanamida N-metilacetamida N-propilbenzamida

Formula Química

Año y Sección: 5° “C” Profesora: Carmen Garces