Qo Y Lab Oratorio Aminas

ISFD N° 99 Alejandro Korn. Química y Laboratorio II. Prof. Lic. Liliana Haydée Perini

COMPUESTOS NITROGENADOS AMINAS Su fórmula general es R - NH2 Son compuestos orgánicos que son producto de la sustitución total o parcial de los H del amoniaco por radicales alquilos. NH3

R-N- R

Amoníaco

R Amina NH2 Amina primaria

NH3

NH Amina secundaria N Amina terciaria

Aminas

primarias secundarias terciarias

Amidas

hidróxidos

Comp. De Cadena abierta

de amonio

NH Amina secundaria

COMPUESTOS N Amina terciaria ORGANICOS NITROGENADOS Aminas aromáticos o anillados Comp. de cadena cerrada

Amidas

Nomenclatura: Para las aminas primarias se emplea la terminación amina anteponiendo el nombre del grupo alquilo R, en las secundarias y terciarias, cuando los grupos alquilo son iguales, se antepone el prefijo di,tri al nombre del alquilo. Ejemplos: FORMULA

NOMBRE

CH3 -NH2

Metilamina (primaria)

C2H5 -NH - C2H5

Dietilamina (secundaria)

CH3 N - C2H5

Dimetil – etilamina (terciaria)

CH3

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Fenilamina (primaria) NH2 -

CH3 - NH - CH2 –CH3

Metil-etil amina (secundaria)

CH3 - N - CH2 –CH3 | CH2 –CH2 – CH3

Metil-Etil-propilamina (terciaria)

ciclo propilamina (primaria) NH2 Fenil ciclo propilamina (secundaria) - NH –

CH3

Isopropil amina (primaria)

NH2 –CH CH3

Propiedades físicas: •

Las 3 primeras aminas son gaseosas

•

Los demás son líquidos

•

Son solubles en agua

•

Tienen olor a pescado

•

Los aromáticos son tóxicas

AMIDAS O II Su grupo funcional es R - C - NH2 donde se sustituye el OH de un ácido orgánico por un grupo NH2 las amidas pueden tener sustituidos los hidrógenos del grupo NH2

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RI R – CO – N RII Nomenclatura. Para nombrarlas el radical unido al grupo CO se le agrega la terminación amida y los sustituyentes se nombran como radicales alquilicos FORMULA

NOMBRE

CH3 - CONH2

Etanoamido o acetamida Ciclobutanoamida CONH2

CONH2

CH3 –CONH-CH3

Benzamida

Metil etananoamida o metil acetamida Ciclo pentilbenzamida

CONH

Etil ciclobutanoamida - CONH – CH2 – CH3 CH3 CH3 - CON

Etilmetiletanoamida CH2-CH3

Propiedades físicas •

• • • •

Sólo la formalamida es líquida Los demás a temperatura ambiente son sólidos cristalizados Puntos de ebullición son altos Los primeros términos son solubles en agua Los términos de mayor peso molecular son insolubles en agua 3

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Nitrilos Los nitrilos se caracterizan por tener el grupo funcional -ciano, -C º N. Se nombran añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. Al grupo -C º N como sustituyente se le designa mediante el prefijo ciano-.

Los nitrilos son moléculas reactivas de amplia aplicación en síntesis orgánica. Por ejemplo, la hidrólisis de nitrilos en presencia de un ácido fuerte o una base fuerte da lugar a ácidos carboxílicos. Por otra parte, la hidrogenación catalítica de nitrilos permite la preparación de aminas primarias.

Nitrocompuestos Los nitroderivados son compuestos cuyas moléculas poseen el grupo funcional nitro (–NO2). Este grupo funcional siempre se considera un sustituyente del hidrogeno, por lo que se nombran anteponiendo el prefijo nitro- al nombre del hidrocarburo, indicando con un número su posición en la cadena carbonada.

Actividad de aplicación: 1- Investigue que son las Aminas biógenas y que relación tienen con la alteración de los alimentos. 2- Nombrar los siguientes compuestos:

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