150813056-mandelic-acid.docx

Nama

: Sabrina Aufar Salma

Nim

: 24030110110016

Tugas Teknologi Informasi (penelusuran literatur)

MANDELIC ACID / ASAM MANDELAT Compound Name

Nama Senyawa

Mandelic acid Alpha-hydroxyphenylacetic acid Phenylglycolic acid Amygdalic acid

Asam Mandelat Asam alfa-hidroksifenilasetat Asam phenylglikolat Asam Amigdalat Structure / struktur

Molecular Formula C8H8O3

Rumus Molekul C8H8O3

Molecular Weight 152.1

Berat Molekul 152.1

Physical and hemical properties are shown in Sifat fisk dan kmia terdapat di MSDS MSDS (terlampir) Sumber : http://sdbs.riodb.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

Definition and Hystorical [man-del-ik, -dee-lik] noun Chemistry . any of three stereoisomeric acids having the

Definisi dan Sejarah [a-sam, man-del-at] Kata benda, kimia Terdapat tiga asam stereoisomer yang memiliki

formula C8H8 O3 ,especially dlmandelic acid, a white,crystalline, slightly water soluble, solid obtainable from amygdalin used chiefly in medicine as an antiseptic Also called amygdalic acid.

rumus C8H8 O3. Terutama asam dl- mandelat, kristalin putih, sedikit larut dalam air, padatan dapat diperoleh dari amigdalin, terutama digunakan bidang medis(obat-obatan) seahai antiseptik. Asam mandelat juga di kenal sebagai asam amigdalat

Origin: 1835–45; < German Mandel almond + ic

Sumber :

Source :

http://dictionary.reference.com/browse/mandelicacid

http://dictionary.reference.com/browse/mandelicacid

ACID (Phenylglycollic Acid), C8H803 C6H5•CH(OH)•C00H, an isomer of the cresotinic and oxymethylbenzoic acids . Since the molecule contains asymmetric carbon atom , the acid exists in three forms, one being an inactive " racemic " mixture, and the other two being optically active forms . The inactive variety is known as paramandelic acid . It may be prepared by the action of hydrochloric acid on the addition compound of benzaldehyde and hydrocyanic acid: C5H5CHO+HCN+HC1+2H2O= C5H5•CHOH•COOH+NH4CI, (F . L . Winckler, Ann., 1836, 18, 310), by boiling phenylchloracetic acid with alkalis (A . Spiegel, Ber., 1881, 14, 239),

by heating benzoylformaldehyde with alkalis (H. v . Pechmann, Ber., 1887, 20, 2905), and by the action of dilute alkalies on wdibromacetophenone (C. Engler, Ber, 1887, 20, 2202) C6HS000HBr2+13KH0 = 2KBr + H 2 O + C6H5 [[CHOH COOK]].

Source : http://encyclopedia.jrank.org/MAL_MAR/MA NDELIC_ACID_Phenylglycollic_A.html#ixzz 2RW545jZ3

Asam mandelic (Asam Phenylglycollic), C8H8O3

Asam mandelat (Asam fenilglikolat), C8H8O3 atau C6H5CH (OH) COOH, merupakan isomer dari kresotinat dan asam oksimetilbenzoat. Molekul ini mengandung atom karbon asimetrik, asam ini terdapat dalam tiga bentuk, salah satunya campuran rasemat, tidak aktif dan dua lainnya adalah bentuk optik aktif. Bentuk aktif lain dari asam ini adalag asam paramdelat. Asam ini dapat dibuat dengan asam klorida pada reaksi addisinsenyawa benzaldehida dan asam hidrosianat: C5H5CHO + HCN + HC1 +2H2O = C5H5 •CHOH •COOH + NH4C1, (F. L]] Winckler. , Ann., 1836, 18, 3 10), oleh asam phenylchloracetic mendidih dengan alkali (A. Spiegel, Ber., 1881, 14, 23 9),

Melalui memanaskan benzoylformaldehyde dengan alkali (H. v Pechmann, Ber., 1887 , 20, 2905), dan reaksi alkali encer pada wdibromacetophenone (C. Engler, Ber, 1887, 20, 2202)

C6HS000HBr2+13KH0 = 2KBr + H 2 O + C6H5 [[CHOH COOK]]. Sumber : http://encyclopedia.jrank.org/MAL_MAR/MA NDELIC_ACID_Phenylglycollic_A.html#ixzz 2RW545jZ3

It crystallizes from water in large rhombic crystals, which melt at 118° C. Oxidizing agents convert it into benzaldehyde. When heated with hydriodic acid and phosphorus it forms phenylacetic acid; whilst concentrated hydrobromic acid and hydrochloric acid at moderate temperatures convert it into phenylbromand phenylchlor-acetic acids. The inactive mixture may be resolved into its active components by fractional crystallization of the cinchonine salt, when the salt of the dextro modification separates first; or the ammonium salt may be fermented by Penicillium glaucum, when the laevo form is destroyed and the dextro form remains untouched; on the other' hand, Saccharomyces ellipsoideus destroys the dextro form, but does not touch the laevo form. A mixture of the two forms in equivalent quantities produces the inactive variety, which is also obtained when either form is heated for some hours to 160° C. source : http://www.theodora.com/encyclopedia/m/mandeli c_acid.html

Asam ini mengkristal dari air dalam bentuk kristal rhombik yang besar, meleleh 118A ° C.. Oksidator mengubahnya menjadi benzaldehida. Ketika dipanaskan dengan asam klorida dan fosfor akan membentuk asam fenilasetat, ketika konsentrasi asam bromida dan asam klorida pada suhu moderat terjadi pengubahan menjadi asam asetat phenylchlor phenylbromand. Campuran tidak aktif dapat menjadi komponen aktif dengan kristalisasi fraksional dari garam sinkonin, ketika garam dextro terpisah , atau garam amonium dapat difermentasi oleh Penicillium glaucum, saat bentuk laevo hancur dan entuk dextro tetap tak tersentuh, atau dengan cara lain Saccharomyces ellipsoideus menghancurkan bentuk dextro, tetapi tidak menyentuh bentuk laevo. Campuran dari dua bentuk dalam jumlah yang setara menghasilkan senyawa tidak aktif lainya ,yang juga diperoleh ketika salah satu bentuk dipanaskan selama beberapa jam pada 160A ° C sumber : http://www.theodora.com/encyclopedia/m/mandeli c_acid.html.

tiga contoh asam karboksilat aromatik yang gugus karboklsilnya terikat pada rantai cabang adalah asam fenil asetat, asam mandelat, dan asam sinamat. Asam fenil asetat bebas mempunyai sifat antiseptik, sedangkan asteresternya banyak dipakai dalam industri wangiwangian. Asam Mandelat atau asam fenilglikolat diperoleh dari glikosida amigdalin dan dipakai sebagai antiseptik dalam (internal antiseptic). Asam sinamat atau asam fenilakrilat adalah contoh asam karboklsilat aromatik tidak jenuh.

Damin Sumardjo Pengantar Kimia Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran http://books.google.co.id/books?id=7Lauz8HpOV AC&pg=PA113&dq=asam+mandelat&hl=en&sa= X&ei=G6x5UefiCKPtiAeh1YH4Bg&ved=0CDEQ 6AEwAA#v=onepage&q=asam%20mandelat&f=fa lse

Over the past 3 years, mandelic acid an alphahydroxyl acid (AHA) named after ther German mandel (‘almond”) and derived from the hydrolysis of an extract of bitter almonds, has been studied extensively for its possible uses in treating common skin problems such us photoaging, irregular pigmentation, and acne. An open-trial investigation conducted at the gateway Aesthetic institute and Laser center in Salt lake City, utah, has shown that mandelic acid is useful in supressing pigmentation, treating photoaged skin. Moreover, it has proven useful in preparing the skin for laser peeling and helping the skin heal after laser surgery. This is efficacy in the treatment of wrinkles, pigmentatien, and acne, and its role in recovery following laser surgery.

Sudah 3 tahun yang lalu asam mandelat (asam alfa hidroksil) AHA dinamai setelah mandel German (almond) dan turunanya dari hidrolisis esktrak pahit dari almon telah di pelajari secara ekstensif, untuk kemungkinan digunakan pada perawatan masalah kulit seperti penuaan dini karna sinar uv (photoaging), pigmentasi yang tak teratur dan jerawat. Sebuah penelitian terbuka yang menghubungkan antara institut kecantikan dengan pusat laser di Salt lake city, Utah, telah menunjukan bahwa asam mandelat berguna dalam menekan pigmentasi, perawatan kulit penuaan dini karena sinar uv. Terlebih lagi asam mandelat telah terbukti berguna saat preparasi kulit dari peeling laser dan membantu kulit peyembuhan kulit setalah operasi dengan sinar laser. Kemanjuran asam mandelat ini antara lain perawatan kulit kriput, pigmentasi dan jerawat dan peranannya dalam penyembuhan setelah operasi dengan sinar laser

Mandelic acid (alpha-hydroxybenzeneacetic

Asam mandelat ( asam alfa hidrozibenzeasetat)

acid) is an 8-carbon alpha-hydroxy acid with chemical formula HOCH(C6H5)COOH dan srtukturnya :

The mandelic acid molecule is larger than the glycolic acid molecule, a widely use AHA. In addition, mandelic acid, which has pK of 3,41 is stonger than glycolic acid, which has pK of 3.83 at 25°C. the acidity of AHAs may vary considerably with changer in temperature. Mandelic Acid has high melting point, is partially soulble in water , and is freely soluble in isopropyl and ethyl alcohol. Mandelic acid occurs in two enantiomeric forms that may affect pharmaceutical activity. Impresion have been sustained over the course of the study that mandelic acid products, use alone or in tandem with antioxidant vitamins, have multiple beneficial effects as a skin treatment – including antibacterial effect and improvements in photoaged skin, acne, abnormal pigmentations and skin texture. Safe use in darkly pigmented skin types was also a major differences seen when the mandelic acid product were compared with glycolic acid and tretioin Source : http://www.dermage.com.br/dermage/paginas/article .pdf

adalah asam alfa hidrosi dengan jumlah karbon 8. Rumus kimianya HOCH(C6H5)COOH .

strukturnya

Molekul asam mandelat lebih besar dari molekul asam glikolat, asam mandelat mempunyai pK 3,41 lebih kuat dari asam glikolat yang mempunyai pK sebesar 3.83 pada suhu 25°C. Keasaman dari

AHA bervariasi bergantung pada perubahan suhu lingkungan. Asam mandelat mempunyai titik leleh yang tinggi, larut sebagian di air dan sangat larut di isopropil dan etil alkohol. Asam mandelat terdapat dalam dua bentuk enentiomer, yang memberi efek pada aktifitas farmasinya. pengaruh yang berkelanjutan selama studi terhadap produk asam mandelat telah berlangsung, penggunaan asam mandelat secara singel atau dikombinasi dengan antioksidan vitamin memiliki manfaat ganda sebagai perawatan kulit, termasuk efek anti bakterial dan perbaikan terhadap penuaan dini kulit akibat sinar uv, jerawat, pigmentasi yang abnormal dan tekstur kulit. Aman digunakan pada kulit dengan tipe pigmen gelap, juga terlihat perbedaan yang besar saat produk asam mandelat di komparasi dengan asam glikolat dan tretionin berikut adalah gambar sesuadah dan sebelum perawatan dengan asam mandelat. Kiri sebelum perawatan kanan sesudah perawatan .

Spektra MS Asam Mandelat

Source Temperature: 140 °C Sample Temperature: 110 °C DIRECT, 75 eV

Spektra IR

Spektra H-NMR

89.56 MHz 0.045 g : 0.5 ml DMSO-d6

C8 H8 O3 Hz 672.66 670.80 668.95 667.87 666.99 664.06 662.21 660.16 658.98 658.30 656.84 655.47 654.39 653.42 650.98 649.61

ppm 7.511 7.490 7.470 7.458 7.448 7.415 7.395 7.372 7.358 7.351 7.335 7.319 7.307 7.296 7.269 7.254

Int. 75 110 182 248 236 467 987 598 1000 755 421 296 430 417 381 100

648.54 648.14 451.76

7.237 5.045

67 884

7.242

68

Spektra C NMR

ppm 174.01 140.11 128.02 127.57 126.56

Int. 203 465 1000 439 695

Assign. 1 2 3 4 5

Spektra IR

Spektra Raman