11170960000072 ( Ade Lian Risa A).docx

Nama : Ade Lian Risa Adinda NIM : 11170960000072 TUGAS INDIVIDU 02 – KIMIA KOMPUTASI 2018 1. Dengan menggunakan ChemSketch (copypaste kan dari ChemSketch ke lembar jawaban dan simpan file .sk2 nya): a. Gambarkan struktur Lewis untuk senyawa PCl5, NH3, BF3, NO3, XeF4 Cl

P

Cl

F

H

Cl

N

B

H

Cl

H

F

F

O +

N

F

O

O

Li

+

e-

+

Li

Li + F

+ F–

Xe F F

b. Gambarkan reaksi berikut

e- +

F

Cl

F

–

Li

+

F

–

2. Buat representasi sturktur 2D dari SMILES berikut dan berinama strukturnya(jika ChemS ketch tidak bisa memberikan nama, gunakan fasilitas pencarian pubchem/chemspider dari ChemSketch) a. OH

2-phenylethan-1-ol SMILES : OCCC1=CC=CC=C1 b. O H3C

N O

N

CH3 N

N

N

S N H

O O

CH3 CH3

5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-1-methyl-3-propyl-4Hpyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one SMILES : CCCC1=NN(C)C2=C1NC(=NC2=O)C1=C(OCC)C=CC(=C1)S(=O)(=O)N1CCN(C)CC1

3. Buatlah notasi SMILES dari struktur berikut

O

OH

F H3C

CH3

H N

O

O

O

O

O

CH3

S F

N

O

N

O=C(C)Oc1ccccc1C(=O)O

COc1c(OC)ccnc1CS(=O)c1nc2ccc(cc2[NH]1)OC(F)F

4. Buat satu jalur sintetis berikut menggunakan ChemSketch (diambil dari Top Curr Chem (2012) 309: 3366. Synthesis of Morphine Alkaloids and Derivatives). Pilih salah satu jalur reaksi berdasarkan angka terakhir dari no induk mahasiswa. Hudlicky 2007

Me O

O

MeO

HO

Br

O

O

O

O

NMeBoc

NMe

H HO

H TBSO

amino-mercuration

Heck

NMeBoc

H3C

TBSO

C HO Br

c

C- ring prepared by biocatalysis

ent-codeine (ent-2)

5. Ambil 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8)

NMeBoc

senyawa pertama dari jalur sintesis yang dipilih dan tentukan sifat kimia fisiknya: Rumus Molekul Bobot Molekul LogP Volume Molar Molar Refraktivitas Tegangan permukaan Densitas Polarisabilitas

HO

O NMe

H HO amino-mercuration ent-codeine (ent-2)

Jawaban : 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8)

Rumus Molekul : C18H21NO3 Bobot molekul : 299.364 g/mol Log P : 1.19 Volume Molar : 220.5 ± 3.0 cm3 Molar Reaktivitas : 79.82 ± 0,3 cm3 Tegangan permukaan : 64.2 ± 3.0 dyne/cm Densitas : 1.302 ± 0.06 9/cm3/ 1.32 at 68° F (NTP, 1992) Polarisabilitas : 31.64 ± 0,5 10-24 cm3