ETERIČNA OLJA 2 Aetherolea
Lamiaceae – ustnatice
Za predstavnike te družine je značilno, da so večinoma zelišča, redkeje grmi. Liste imajo enostavne, običajno nasprotne, steblo je pogosto štirirobo. Veliko vrst vsebuje v žlezah na površini listov ali cvetov eterično olje (žleze tipa lamiacej). Najbolj značilen razpoznavni znak ustnatic je someren cvet, ki je sestavljen iz zgornje in spodnje ustne. Značilna spojin ustnatic je rožmarinska kislina – čreslovina lamiacej Andrej Umek - Farmakognozija
2
Lamiaceae - ustnatice
Andrej Umek - Farmakognozija
3
Lavandulae flos – cvet prave sivke Lavandula angustifolia – prava sivka Lamiaceae - ustnatice
Andrej Umek - Farmakognozija
4
Lavandulae flos (Ph.Eur.) Lavandulae aetheroleum (Ph.Eur.)
Andrej Umek - Farmakognozija
5
Lavandulae flos Lavandulae aetheroleum
Sivka je sredozemska rastlina, ki jo ponekod gojijo na velikih površinah za pridobivanje eteričnega olja (Dalmacija, Španija, Francija). Za mraz ni občutljiva, zato prezimi tudi pri nas na vrtovih. Je trajnica z značilnimi podolgovatimi sivodlakavimi listi. Cvetove pobiramo, ko so še v popkih. Iz vrst L. angustifolia in L. latifolia so pridobili s križanjem vrsto L. hybrida. Med seboj se droge vseh treh vrst razlikujejo predvsem v sestavi eteričnega olja: Andrej Umek - Farmakognozija
6
Lavandulae flos Lavandulae aetheroleum Preglednica: Vsebnost (%) posameznih sestavin eteričnega olja različnih vrst sivke. linalilacetat
linalool
1,8-cineol
kafra
Lavandula angustifolia
35-50
30-40
/
/
Lavandula latifolia
2-10
20-30
20
20
Lavandula hybrida
15-30
40-45
10
10
Andrej Umek - Farmakognozija
7
Lavandulae flos Lavandulae aetheroleum Kemizem: Droga vsebuje do 3% eteričnega olja in 10 % čreslovin - rožmarinske kisline. Eterično olje pridobivajo z destilacijo z vodno paro, destilacija pa ne sme trajati dlje kot pol ure, da ne razpadejo estri (npr. linalilacetat). Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 15 ml/kg EO, eterično olje pa linalilacetata od 25 do 46%. Glavne sestavine olja so linalol, linalilacetat, borneol in bornilacetat. Andrej Umek - Farmakognozija
8
Lavandulae flos Lavandulae aetheroleum
Delovanje in uporaba: Droga in eterično olje delujeta blago sedativno, spazmolitično in karminativno. Eterično olje ima antimikrobno delovanje, draži kožo (rubefacient) in odganja žuželke (insektifug). Drogo uporabljamo notranje pri blagi nespečnosti, pri živčno pogojenih motnjah v delovanju želodca in črevesja (krči, meteorizem). V obliki kopeli izboljšuje prekrvitev kože, eterično olje pa je sestavina mazil za boleče mišice in sklepe. Eterično olje vseh treh vrst je aromatik. Uporabljajo ga tudi v kozmetiki in parfumeriji in kot aromatik v različnih higienskih izdelkih. Andrej Umek - Farmakognozija
9
Melissae folium – list navadne melise Melissa officinalis – navadna melisa Lamiaceae - ustnatice
Andrej Umek - Farmakognozija
10
Melissae folium (Ph. Eur.) Navadna melisa je trajnica , polgrmiček, katerega listi prijetno dišijo po limoni. Je sredozemska rastlina, vendar pa uspeva po vsej Evropi, gojena na vrtovih ali v velikih nasadih. Kemizem: Droga vsebuje do 0.3% (redko več) eteričnega olja z monoterpenskimi aldehidi (geranial, citral, citronelal) in alkoholi (geraniol, linalool, citronelol) ter seskviterpeni (β -kariofilen, germakren D). Poleg eteričnega olja vsebuje še številne fenolne kisline (klorogensko, rožmarinsko, kavno ...) in njihove glikozide ter flavonoide. Andrej Umek - Farmakognozija
11
Melissae folium
CHO
citral
CHO
citronelal
Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 4% celokupnih derivatov cimetne kisline, računane kot rožmarinska kislina. Eterično olje melise pridobivajo z destilacijo z vodno paro, zaradi majhne vsebnosti v drogi pa je zelo drago. Zato je na tržišču pogosto ponarejeno z mešanjem z olji podobne sestave (Citronellae aeth.), ali pa se celo nadomešča z njimi.
germakren D
Andrej Umek - Farmakognozija
12
Melissae folium Delovanje in uporaba:
Pripravki iz melise imajo sedativno, spazmolitčno in karminativno delovanje. Navajajo tudi protibakterijsko in protivirusno delovanje. V zvezi s slednjim deluje obogačeni ekstrakt melise (70:1) proti virusu Herpes simplex. Predvidevajo, da naj bi polifenolne kisline preprečile vezavo virusa na receptorje na celični steni. Drogo uporabljamo za pomirjanje, pri blagi nespečnosti in živčno pogojenih gastrointestinalnih motnjah (krči, meteorizem). Že več stoletij so znane melisine kapljice (Spiritus Melissae compositus Klosterfraumelissengeist, karmeličanske kapljice), ki vsebujejo še eterična olja nekaterih drugih rastlin (koriandra, muškatovca, klinčevca, limonovca, ingverja itd.). Andrej Umek - Farmakognozija
13
Menthae piperitae folium – list poprove mete Mentha x piperita – poprova meta Lamiaceae – ustnatice
Andrej Umek - Farmakognozija
14
Menthae piperitae folium (Ph.Eur.) Menthae piperitae aeth. (Ph. Eur.)
Poprova meta je križanec med različnimi vrstami divje rastočih met (glej sliko). Vzgojili so jo v Angliji v 17. stoletju, potem pa se je hitro razširila v druge dežele. Kot križanec se lahko razmnožuje le vegetativno s številnimi stranskimi poganjki. Poprova meta (var. officinalis) je zbirno ime za več sort poprove mete, med katerimi sta najbolj znani sorti Rubescens (črna poprova meta z rdečkasto obarvanim steblom in listnimi žilami) ter Palescens (zelena poprova meta z zelenim steblom in žilami). Danes jo gojijo praktično povsod v zmernem podnebju. Njena letna proizvodnja je več kot tisoč ton droge.
Andrej Umek - Farmakognozija
15
Križanje različnih vrst met pri vzgoji poprove mete M. longifolia
M. spicata
M. rotundifolia
X
X
M. aquatica
M. piperita var. officinalis (zbirna variacija)
M. rubescens
M. pallescens
Andrej Umek - Farmakognozija
16
Menthae piperitae folium Menthae piperitae aeth.
Kemizem: Droga vsebuje okoli 4% eteričnega olja, katerega sestava je odvisna od sorte in od talnih ter podnebnih razmer. Glavna sestavina je vedno (-)-mentol (30-50%), sledijo (-)-menton (do 25%), (-)-mentilacetat, (-)-mentofuran (0-10%), ki je nezaželjen zaradi neprijetnega vonja, (+)pulegon, (+)-izomenton itd. Vsebuje tudi veliko fenolnih kislin in flavonoidov. Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 19 ml/kg EO (nerazrezana droga)
Andrej Umek - Farmakognozija
17
Menthae piperitae folium Menthae piperitae aeth.
OH
(-)-mentol
O
(+)-piperiton
O
(-)-menton
O
(+)-pulegon
O
O
(+)-mentofuran (+)-izomenton
Andrej Umek - Farmakognozija
18
Menthae piperitae folium Menthae piperitae aeth. Delovanje in uporaba:
Droga deluje spazmolitično na gladke mišice prebavnega trakta, zato je holagog (relaksira sfinkter Oddi in pospeši nastajanje žolča) ter karminativ. V kombinaciji z drugimi drogami (Melissae folium) deluje blago pomirjevalno. Mentol lokalno povzroča hladen občutek. Drogo uporabljamo za simptomatsko zdravljenje prebavnih motenj kot so npr. slaba prebava (dispepsija) s krči v prebavilih, napihnjenost (flatulenca), gastritis in enteritis. V ta namen največkrat uporabljamo infuz, tinkturo ali etanolnovodne ekstrakte. V infuzu zaostane samo približno četrtina v drogi prisotnega eteričnega olja, zato pa se ekstrahirajo tudi druge, sinergistično delujoče spojine (npr. flavonoidi). Andrej Umek - Farmakognozija
19
Menthae piperitae folium Menthae piperitae aeth. Največ droge ali sveže rastline porabijo za pridobivanje EO z destilacijo z vodno paro. Po ohladitvi iz njega izpade mentol, ki je pri sobni temperaturi trden. Farmakopeja predpisuje območje vsebnosti ali maksimalno vsebnost za posamezne sestavine EO, Eterično olje v razredčenih pripravkih uporabljamo notranje v iste namene kot drogo. Zunanje ga uporabljamo za: za blažitev simptomov prehladnih obolenj (v obliki mazila ali z inhalacijo), ker olajšuje izkašljevanje in v nosni votlini deluje dekongestivno). pri pikih insektov, urtikariji ... ter pri bolečinah v sklepih in mišicah. Veliko eteričnega olja porabijo za različne prehranske in higienske izdelke, v parfumeriji in tobačni industriji.
Andrej Umek - Farmakognozija
20
Thymi herba – zel vrtne materine dušice Thymus vulgaris – vrtna materina dušica Lamiaceae – ustnaticee
Andrej Umek - Farmakognozija
21
Thymi herba (Ph.Eur.) Thymi aetheroleum (Ph.Eur.) Vrtna materina dušica (timijan) je do 40 cm visok trajen polgrmiček. Raste v Sredozemlju, gojijo pa ga tudi v številnih nesredozemskih deželah (srednja Evropa, S. Amerika). Pogosto ga sadijo na vrtovih kot začimbno rastlino, vendar pa v hladnejših zimah pozebe. Za drogo uporabljamo s posušenih nadzemnih delov rastline osmukane liste in cvetove. V poštev pride tudi v Španiji samonikla vrsta Thymus zygis. Andrej Umek - Farmakognozija
22
Thymi herba Thymi aetheroleum Kemizem: Droga vsebuje 1 - 2.5% eter. olja, v katerem je 30-70% timola in 3-5% karvakrola (hlapnih monoterpenskih fenolov) ter manjše količine drugih monoterpenov (limonen, p-cimen, terpinen itd.). OH
Farmakopeja predpisuje, da mora droga vsebovati najmanj 12 ml/kg eteričnega olja, ta pa skupaj najmanj 40% timola in karvakrola.
OH
timol Andrej Umek - Farmakognozija
karvakrol 23
Thymi herba Thymi aetheroleum Delovanje in uporaba: Zardi eteričnega olja je sekretolitični in sekretomotorni ekspektorant, bronhospazmolitik in bakteriostatik in fungicid (timol 25 krat močneje deluje proti mikroorganizmom kot fenol in je zaradi večje lipofilnosti manj toksičen za tkiva). Uporabljamo ga pri bronhitisu, krčevitem kašlju (oslovski kašelj) in pri vnetjih zgornjih dihalnih poti. Zelo znana je kombinacija listov timijana in korenine jegliča v različnih zdravilnih pripravkih. Uporablja se tudi kot začimba in v kozmetičnih izdelkih (zobne pasta, mila ...) V Sloveniji je oficinalen (FS) tudi tekoči ekstrakt timijana po DAB.
Andrej Umek - Farmakognozija
24
Serpylli herba – zel poljske materine dušice Thymus serpyllum – poljska materina dušica Lamiaceae – ustnatice
Andrej Umek - Farmakognozija
25
Serpylli herba (Ph. Eur.) Poljska materina dušica raste kot polegel, do 10 cm visok polgrmiček v večjih skupinah na prisojnih travnatih pobočjih, kraških košenicah in med skalami po vsej Sloveniji. Obstajajo različne vrste in križanci, ki jih med seboj težko ločimo, razlikujejo pa se tudi v sestavi eteričnega olja in s tem tudi v vonju. Za drogo uporabljamo cele ali razrezane cvetoče nadzemne dele rastline.
Andrej Umek - Farmakognozija
26
Serpylli herba Kemizem: Droga vsebuje 0.1-0.6% eteričnega olja z do 4% timola in do 33% karvakrola. Vsebuje še več drugih sestavin (1,8-cineol, p-cimen, linalol, βkariofilen), relativna vsebnost posameznih komponent pa je zelo odvisna od kemotipa. Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 3 ml/kg EO. Delovanje in uporaba: Delovanje je enako kot pri vrtnem timijanu, le blažje. Droga je cenjena predvsem v ljudski medicini. Andrej Umek - Farmakognozija
27
Rosmarini folium – list navadnega rožmarina Rosmarinus officinalis – navadni rožmarin Lamiaceae - ustnatice
Andrej Umek - Farmakognozija
28
Rosmarini folium (Ph.Eur.) Rosmarini aetheroleum (Ph.Eur.) Rožmarin je grm Sredozemlja in marsikje ga sadijo za žive meje. Gojijo ga predvsem v Španiji, Tunisu in Maroku. Za drogo uporabljamo liste, ki jih najlažje dobimo tako, da jih posmukamo s posušenih vejic. Tako se najmanj poškodujejo. Kemizem: Droga vsebuje 1.0 - 2.5% eteričnega olja, v katerem prevladujejo 1,8-cineol, kafra in α -pinen, v vsebnosti posameznih sestavin pa so razlike med maroškim, tunizijskim in španskim tipom rožmarina. Vsebuje še grenčine (karnozol), rožmarinsko kislino, flavonoide ...
Andrej Umek - Farmakognozija
29
Rosmarini folium Rosmarini aetheroleum
Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 12 ml/kg EO ter najmanj 3% celokupnih derivatov cimetne kisline, računanih kot rožmarinska kislina. Za eterično olje so za posamezne spojine podane meje vsebnosti za španski, tuniški in maroški tip olja. Delovanje in uporaba: Droga je peroralno blag spazmolitik, karminativ, stomahik in holagog. Poskusi na živalih so pokazali pozitivno inotropno delovanje na srce in koronarodilatorno delovanje, vendar šele v visokih odmerkih. Kljub temu se, zlasti v ljudski medicini, uporablja za izboljšanje cirkulacije.
Andrej Umek - Farmakognozija
30
Rosmarini folium Rosmarini aetheroleum
Pri zunanji uporabi v obliki olja, mazil ali kopeli (predvsem gre za uporabo eteričnega olja) deluje iritantno in pospešuje prekrvitev.
Drogo uporabljamo notranje zlasti pri prebavnih težavah, eterično olje pa zunanje pri bolečinah v sklepih in mišicah ter za izboljšanje prekrvitve v obliki kopeli. V ljudski medicini je kot tonik zelo cenjeno rožmarinovo vino.
Andrej Umek - Farmakognozija
31
Salviae officinalis folium – list žajblja Salvia officinalis – žajbelj Lamiaceae - ustnatice
Andrej Umek - Farmakognozija
32
Salviae officinalis folium (Ph. Eur.) Žajbelj je polgrmiček Sredozemlja, ki prekriva velike površine suhih skalnatih področij. Liste ima zgoraj sivozelene, spodaj pa volnato dlakave. Droga ima grenak okus in značilen aromatičen vonj. Kultivirajo jo tudi v nekaterih evropskih državah (Madžarska, Nemčija, Francija).
Kemizem: Droga vsebuje 1-2.5% eteričnega olja. Zanj so značilni cineol, kafra in biciklična monoterpenska ketona α in β tujon. Ketonov je lahko do 60%, vedno pa je več α kot β izomere (~5:1). V drogi so še diterpenske grenčine (karnozol), flavonoidi, rožmarinska kislina itd. Vsebnosti sestavin eteričnega olja se razlikujejo od podvrste žajblja in rastišča. Zelo cenjen je dalmatinski žajbelj, saj vsebuje največ tujona. Andrej Umek - Farmakognozija
33
Salviae officinalis folium O
O
Farmakopejska droga (nerazrezana) mora vsebovati najmanj 15 ml/kg EO.
α-tujon β-tujon Delovanje in uporaba: Droga deluje spazmolitično, protivnetno, protimikrobno, adstringentno, antidiaforetično, antidiaroično in zmanjšuje izločanje sline. Ker je β tujon nevrotoksičen (povzroča tahikardijo, epileptiformne krče, depresijo, zmedenos), sta predoziranje in dolgotrajna uporaba lahko nevarna. Zato nekateri priporočajo uporabo žajblja le za grgranje in izpiranje ust pri vnetjih v ustni votlini in žrelu ter za utrjevanje dlesni. Andrej Umek - Farmakognozija
34
Salviae officinalis folium
Zelo verjetno droga in njeni vodni izvlečki pri predpisanem načinu uporabe niso nevarni za razliko od etanolnih izvlečkov, ki vsebujejo več eteričnega olja. Žajbelj uporabljamo jih pri prebavnih motnjah, vnetju črevesne sluznice in diareji. Notranja uporaba naj bo kratkotrajna. Farmakopeja vsebuje tudi monografijo za tinkturo žajblja (Salviae tinctura), ki jo pripravimo z raztapljanjem 1 dela EO v 10 delih 70% (v/v) etanola.
Andrej Umek - Farmakognozija
35
Salviae sclareae aeth. – eterično olje muškatne kadulje Salvia sclarea – muškatna kadulja Lamiaceae ustnatice
Andrej Umek - Farmakognozija
36
Salviae sclareae aetheroleum (Ph. Eur.) Je dvoletna sredozemska rastlina, ki zraste do 1m visoko. Zanjo so predvsem značilni veliki pricvetni listi, ki so od vinsko rdeče do rožnate barve, cvetovi pa so rožnate ali modre barve.
Kemizem: Droga vsebuje do ~2% eteričnega olja, ki se po sestavi bistveno razlikuje od žajbljevega. Tujona praktično ni ali pa sme biti prisoten le v sledovih, zato pa je največ linalola (do 24%) in linalilacetata (do 78%). Andrej Umek - Farmakognozija
37
Salviae sclareae aetheroleum
Delovanje in uporaba:
Eterično olje uporabljajo kot aromatik v proizvodnji likerjev, v parfumeriji, manj pa v terapevtske namene. Drogo uporabljajo pri prebavnih motnjah, je spazmolitik, antiseptik, emenagog... Podobno kot žajbelj je primeren za grgranje pri vnetjih v ustni votlini in žrelu.
Andrej Umek - Farmakognozija
38
Salviae trilobae folium – list trokrpe kadulje Salvia triloba – trokrpa (grška) kadulja Lamiaceae – ustnaticae
Andrej Umek - Farmakognozija
39
Salviae trilobae folium (Ph. Eur.) Trokrpa kadulja (sin. S.fructicosa) je večletni polgrmiček (do 1m visok) z značilnimi trokrpimi dlakavimi listi. Raste predvsem v Grčiji (Kreta, Ciper),nanjo pa naletimo tudi drugod v Sredozemlju. Kemizem: Vsebuje 2 - 3% eteričnega olja, po farmakopeji najmanj 1.8 ml/kg, v njem pa prevladuje z več kot 60% 1,8-cineol, zato ima značilen vonj po evkaliptu. Tujona je le ~ 5%, kafre pa ~ 7%. Ostale spojine: rožmarinska kislina, karnozol, triterpeni, flavonoidi itd. Delovanje in uporaba: Kot antiflogistik, blag adstringens in antiseptik jo uporabljajo predvsem za grgranje pri vnetjih v žrelu in ustni votlini. Andrej Umek - Farmakognozija
40
Origani herba – zel navadne dobre misli Origanum vulgare – navadna dobra misel Lamiaceae - ustnaticae
Origanum vulgare subsp. vulgare
Origanum vulgare subsp. hirtum
Andrej Umek - Farmakognozija
41
Origani herba (Ph. Eur.) V Sloveniji je zelo razširjena samo navadna podvrsta navadne dobre misli – Origanum vulgare subsp. vulgare, ki vsebuje manj eteričnega olja kot dlakava podvrsta Origanum vulgare subsp. hirtum. Slednja podvrsta, imenujemo jo tudi grška dobra misel (Origanum creticum = O. heracleoticum) daje farmakopejsko drogo. Za to podvrsto je značilno, da ima cvetove bele ali redkeje rožnate, naša podvrsta pa ima rožnate do turkizno rdeče cvetove. Tudi sestava eteričnih olj obeh podvrst je precej drugačna.
Andrej Umek - Farmakognozija
42
Origani herba Kemizem: Grški origano vsebuje do 4% EO, v katerem so glavne sestavine karvakrol, timol, p-mircen in cineol. Farmakopeja predpisuje, da mora droga vsebovati najmanj 25 ml/kg EO, to pa najmanj 1.5% karvakrola in timola. Eterično olje lahko vsebuje več timola ali več karvakrola, odvisno od kemotipa. Ponavadi je glavnega fenola 60 ali več %.
Delovanje in uporaba:
Zaradi visoke vsebnosti fenolov v eteričnem olju, deluje droga podobno kot Thymi herba: je ekspektorans, spazmolitik, antiseptik in karminativ. Droga je znana začimba (npr. za pice).
Andrej Umek - Farmakognozija
43
Asteraceae - nebinovke
Nebinovke skupaj z radičevkami (Cichoreaceae) spadajo v red Asterales, med zraslovenčnice, ki imajo cvetove združene v glavičasta socvetja (koške), ki jih obdajajo številni zaščitni ovojkovi listi. Socvetje izgleda kot cvet. Posamezni cvetovi v socvetju so cevasti ali jezičasti. Samo cevaste ali cevaste in jezičaste cvetove imajo nebinovke, samo jezičaste pa radičevke. Za obe družini so kemotaksonomski označevalci seskviterpenski laktoni, namesto škroba pa imajo kot rezervno hrano inulin. Za radičevke so značilni smolni ali mlečni kanali, nebinovke pa pogosto vsebujejo etrično olje, ki je v žlezah tipa asteracej. Andrej Umek - Farmakognozija
44
Andrej Umek - Farmakognozija
45
Matricariae flos – cvet prave kamilice Matricaria recutita (Chamomilla recutita) – prava kamilica Asteraceae – nebinovke
Andrej Umek - Farmakognozija
46
Matricariae flos (Ph. Eur.) Matricariae aetheroleum (Ph. Eur.) Prava kamilica je enoletno zelišče, ki raste povsod v zmernem podnebnem pasu, največ droge pa pridobivajo iz gojene rastline v Egiptu, Argentini, Madžarski in Češki.
Kemizem: Droga vsebuje 0.3-1.5% eter. olja z α -bisabololom, α bisabolol oksidi A,B in C, cis- in trans-enin dicikloetroma, hamazulenom (nastaja iz matricina pri pridobivanju eter. olja z destilacijo z vodno paro) itd. Vsebuje tudi številne flavonske in flavonolske glikozide, kumarina umbeliferon in herniarin, sluzi itd. Sestava eteričnega olja je odvisna od porekla in sorte kamilice. V grobem ločimo bisabolol-oksidni in levomenolski (α -bisabololski) tip glede na to, katere spojine prevladujejo. Andrej Umek - Farmakognozija
47
Matricariae flos Matricariae aetheroleum OH
OH O
O
α-bisabolol oksid A
α-bisabolol
α-bisabolol oksid B
OH
H O O
O
O
H
cis-enin diciklo eter
trans-enin diciklo eter Andrej Umek - Farmakognozija
48
Matricariae flos Matricariae aetheroleum Parmakopeja predpisuje, da mora droga vsebovati najmanj 4 ml/kg EO ter najmanj 0.25% apigenin 7glukozida. Oficinalno je modro eterično olje (pridobljeno z destilacijo z vodno paro), ki mu moramo z GC določiti tip. bisabolol-oksidni tip (%) α -bisabololni tip (%) bisabolol oksidi
29 - 81
α -bisabolol hamazulen
10 -65 ≥ 1.0
≥ 1.0 20
cel. bis. oksidi in α -bisabolol Andrej Umek - Farmakognozija
49
Matricariae flos Matricariae aetheroleum Delovanje in uporaba:
Droga deluje protivnetno, spazmolitično, karminativno, protibakterijsko, protiglivično in antiulcerogeno ter blago sedativno. Ustrezne pripravke iz droge ali eteričnega olja uporabljamo notranje pri krčih in vnetjih prebavnega trakta (ulkus, gastritis, enteritis, colitis, napenjanje) pri vnetjih dihal v obliki inhalacije za grgranje in izpiranje pri vnetjih žrela in ustne votline (angina, ekstrakcija zob ...) v obliki kopeli ali za ispiranje pri vaginalnih in analnih vnetjih topikalno pri vnetjih in poškodbah kože (rane, piki, razjede, tvori...). Andrej Umek - Farmakognozija
50
Matricariae flos Matricariae aetheroleum
Izvlečki droge imajo boljši učinek kot samo eterično olje, saj delujejo protivnetno in spazmolitično tudi druge spojine, zlasti nekateri flavonoidi. Farmakopeja vsebuje tudi monografijo kamiličnega tekočega ekstrakta – Matricariae extractum fluidum, ki mora vsebovati najmanj 0.30% modrega EO.
Andrej Umek - Farmakognozija
51
Chamomillae romanae flos – cvet rimske kamilice Chamaemelum nobile (Anthemis nobilis) – rimska kamilica Asteraceae - nebinovke
Andrej Umek - Farmakognozija
52
Chamomillae romanae flos (Ph. Eur.) Rimska kamilica je trajnica, ki je precej podobna pravi kamilici, ima pa nekoliko večje cvetne glavice. Samoniklo raste v J. in Z. Evropi (Španija, Francija, Belgija), gojijo pa jo v Nemčiji, Belgiji in Angliji. S selekcijo so razvili sorte, katerih glavice sestavljajo samo beli jezičasti cvetovi – tako imenovane “double flowers head” sorte, iz katerih se pridobiva tudi farmakopejska droga. Kemizem: Droga vsebuje 0.3 – 2-5% EO (farmakopeja najmanj 0.7%). Eterično olje je prijetnega, vendar povsem drugačnega vonja kot pri pravi kamilici. Sestavljajo ga predvsem estri angelicinske, tiglične, metakrilne in izomaslene kisline z butanolom, izobutanolom, amilnim in izoamilnim alkoholom itd. Drogi dajejo grenak okus seskviterpenski laktoni (nobilin), prisotni so še flavonoidi, fenolne kisline itd. Andrej Umek - Farmakognozija
53
Chamomillae romanae flos
Delovanje in uporaba: Droga je amarum-aromatik, karminativ, spazmolitik (apigenin), antiflogistik in antiseptik (seskviterpenski laktoni). Njena uporaba je praktično enaka kot pri pravi kamilici. Veliko jo uporabljajo zlasti v Veliki Britaniji, Belgiji, Franciji in ZDA. Uporablja se zlasti pri prebavnih motnjah (krči, napenjanje, pomanjkanje apetita), pri vnetjih v ustih in žrelu, pri menstrualnih bolečinah itd.
Andrej Umek - Farmakognozija
54
Absithii herba – zel pravega pelina Artemisia absintium – pravi pelin Asteraceae – nebinovke
Andrej Umek - Farmakognozija
55
Absinthii herba (Ph.Eur.) Pravi pelin je trajnica, polgrmiček, katerega spodnje liste in neolesenele zgornje dele cvetoče rastline uporabljamo za drogo. Samoniklo raste v severni Afriki, južni Evropi, dobro pa uspeva tudi v zmernem podnem pasu, kjer ga gojijo v velikem obsegu. Ves nadzemni del gosto prekrivajo dlake v obliki črke T, zato je rastlina srebrne barve. Socvetje je dvojno: glavice z rumenimi cevastimi cvetovi so združene v grozdasta socvetja.
Kemizem: Droga vsebuje 0.2- 1.5% eteričnega olja, katerega sestava je odvisna od kemotipa; določeni kemotipi vsebujejo pretežno α - in β -tujon, drugi sabinil acetat ali krizantemil acetat oz. α -epoksiocimen. V drogi so še seskviterpenske grenčine, flavonoidi in čreslovine. Andrej Umek - Farmakognozija
56
Absinthii herba H3C
OH
H3C
O
OH
H3C
H3C
OH H3C
O
O
CH3
H3C
absintin
CH3 O
artabsin
O
O
Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 2ml/kg EO in mora imeti grenkobno vrednost vsaj 10 000.
Andrej Umek - Farmakognozija
57
Absinthii herba Delovanje in uporaba:
Kot amarum aromatik uporabljamo drogo tradicionalno pri pomanjkanju apetita in dispepsiji. Za druge učinke ni dokazov.
Največ pelina porabijo za izdelavo alkoholnih pijač, predvsem »absinta«, pelinkovca, ki je bil do nedavno zelo popularna pijača. Nevrotoksičnost tujona pri absintizmu dopoljnjuje običajne simptome alkoholizma z epileptiformnimi krči. Zato so že pred desetletji v zahodnoevropskih državah prepovedali izdelavo te pijače, ki pa se danes vrača in postaja, z nekoliko manjšo vsebnostjo tujona, spet modna pijača mondenih krogov.
Andrej Umek - Farmakognozija
58
Millefolii herba – zel navadnega rmana Achillea millefolium – navadni rman Asteraceae – nebinovke
Andrej Umek - Farmakognozija
59
Millefolii herba (Ph. Eur.) Navadni rman je agregat različnih genotipov (podvrst in celo mikrovrst) ki se razlikujejo v kemizmu, nekateri pa tudi v izgledu (npr. barvi cvetov). Je do 80 cm visoko trajno zelišče, ki raste po travnikih, gozdnih obronkih, nasipih, obdelanih tleh itd. po vsej Sloveniji, sicer pa je rastlina Evrope, severne Azije in S. Amerike.
Kemizem: Poleg grenkih seskviterpenskih laktonov (glej grenčine) vsebuje eterično olje (0.2-1%). Sestava eteričnega olja je odvisna od števila kromosomov. Praviloma samo tetraploidi vsebujejo proazulene, iz katerega pri destilaciji nastajajo azuleni, med njimi tudi hamazulen. V drogi so prisotne še druge učinkovine, med katerimi so za delovanje pomembnejši flavonoidi. Andrej Umek - Farmakognozija
60
Millefolii herba Farmakopejska drogo sestavljajo cvetoči vršički in mora vsebovati najmanj 2 ml/kg EO, v njem pa najmanj 0.02% proazulenov, računanih kot hamazulen (s tem so izključene sorte rastline, ki ne vsebujejo proazulenov – eterično olje mora biti modro ali zeleno)
Delovanje in uporaba:
Droga in njeni pripravki delujejo antiflogistično, spazmolitično, karminativno in holagogno, antimikrobno in antifungično. Zaradi grenčin jih uporabljamo kot stomahik in za izboljšanje apetita. Sicer pa je zunanja in notranja uporaba precej podobna kot pri kamiličnih cvetovih. Andrej Umek - Farmakognozija
61
Citronellae aetheroleum – eterično olje citronele Cymbopogon winterianus – citronela Poaceae – trave Vrste Cymbopogon – limonske trave, ki rastejo oz. jih gojijo v Indiji, na Šri Lanki, Javi, Srednji in Južni Ameriki ter Angoli, vsebujejo eterična olja z vonjem po limoni. Med posameznimi vrstami so razlike v sestavi eteričnega olja. EO, dobljena iz azijskih vrst, se uporabljajo namesto pravega melisinega EO. Andrej Umek - Farmakognozija
62
Citronellae aetheroleum (Ph. Eur.)
Kemizem: Limonske trave vsebujejo okoli 1% EO. Evropska farmakopeja predpisuje eterično olje iz vrste javanskega cimbopogona – citronele (Cymbopogon winterianus). Eterično olje dobijo z destilacijo z vodno paro, predpisana pa so območja vsebnosti za posamezne glavne komponente. Največ je citronelala (do 45%), sledijo geraniol, citronelol, geranilacetat, limonen, geranial in neral. Uporaba: kot nadomestek melisinega eteričnega olja v aromaterapiji in v pripravkih za kopeli v kozmetiki kot aroma v sredstvih za pranje, odišavljanje in v različnih čistilih. Andrej Umek - Farmakognozija
63
Vanillae fructus – plod vanilije Vanilla planifolia – dišeča vanilija Orchidaceae – kukavičevke
Andrej Umek - Farmakognozija
64
Vanillae fructus Vanilija je dolga ovijalka, ko jo gojijo v tropskih predelih. Oprašujejo jo določeni insekti ali kolibriji, če jih ni, pa je potrebno umetno opraševanje. Še ne povsem zrele, okoli 20 cm dolge plodove potrgajo in jih počasi sušijo (fermentirajo). Plodovi pri tem potemnijo in postanejo aromatični. Na njihovi površini se pojavijo kristali vanilina. Kemizem: Droga vsebuje 1- 4% vanilina, ki nastaja iz glikozidov vanilozida in vanilolozida. Drogo in izolirani vanilin uporabljamo kot aromatik in korigens vonja in okusa v farmacevtiki in prehranski industriji. Vanilin pridobivajo tudi polsintezno iz eugenola.
Andrej Umek - Farmakognozija
65
Vanillae fructus CH2CH
CHO
CH2
OCH3 OH
eugenol
h i d r o l i z a
CH2OH
OCH3
OCH3 O
O glukoza
glukoza
vanilozid
vanilolozid
CHO
CH2OH
oksidacija
polsinteza
OCH3
OCH3 OH
OH
vanilin
vanilil-alkohol
Andrej Umek - Farmakognozija
h i d r o l i z a
66
Zingiberis rhizoma – korenika pravega ingverja Zingiber officinale – pravi ingver Zingiberaceae – ingverjevke
Andrej Umek - Farmakognozija
67
Zingiberis rhizoma (Ph. Eur.) Pravi ingver je do 1m visoka trajnica, ki jo že od nekdaj gojijo v tropskih predelih sveta, zlasti v Indiji, na Kitajskem, na Indonezijskem polotoku in v tropskih predelih Afrike ter Avstralije. Korenika je v ravnini razvejana in sploščena. Kemizem: Vsebuje 2.5 - 3% eteričnega olja, katerega sestava je odvisna od izvora droge. Običajno prevladujejo seskviterpeni kot npr. zingiberen. Nehlapne sestavine droge so fenilalkanoni in fenilalkanonoli ostrega okusa (gingeroli in sogaoli). Farmakopeja predpisuje, da mora biti korenika delno ali popolno olupljena in mora vsebovati najmanj 15 ml/kg EO. Andrej Umek - Farmakognozija
68
Zingiberis rhizoma
HO
zingiberen O H3CO
zingiberol O
OH (CH2)n
CH3 H3CO
(CH2)n
CH3
HO
HO
gingeroli (n = 1 do 10)
Andrej Umek - Farmakognozija
sogaoli (n = 3 do 10)
69
Zingiberis rhizoma
Delovanje in uporaba: Koreniko največ uporabljajo kot začimbo. Je ostra aromatična droga (acria aromatica), stomahik, antiemetik, povečuje apetit in tonizira mišice prebavil. V zadnjih letih je aktualna kapsulirana uprašena droga za lajšanje simptomov potovalne slabosti (navzeje, bruhanja). Odsvetujejo pa njeno uporabo pri slabosti v prvih mesecih nosečnosti. V zadnjem času so ugotovili, da ima ingver tudi antihepatotoksično, kardiotonično, antitrombotično in antimikrobno delovanje, zniževal pa naj bi holesterol.
Andrej Umek - Farmakognozija
70
Curcumae xantorrhizae rhizoma – korenika javanske kurkume Kurkuma xathorrhiza – javanska kurkuma Zingiberaceae – ingverjevke
Andrej Umek - Farmakognozija
71
Curcumae xantorrhizae rhizoma (Ph. Eur.) Javnska kurkuma raste samoniklo v tropskih predelih jugovzhodne Azije, gojijo pa jo tudi drugod v tropskih in subtropskih področjih. Korenika je na prerezu rumene barve in je aromatičnega vonja, nekoliko grenkega ter ostrega okusa. Kemizem: Droga vsebuje 1-2% nehlapnih rumenih barvil – kurkuminoidov (dicinamoil metan derivatov), med kateri je največ kurkumina. Vsebuje 3-12% EO, ki ga sestavljajo povečini seskviterpeni: β-kurkumen, ar-kurkumen in za to vrsto kurkume značilni ksantorizol. Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 50 ml/kg EO in najmanj 1.0% kurkuminoidov, računanih kot kurkumin. Andrej Umek - Farmakognozija
72
Curcumae xantorrhizae rhizoma CH3 H3C
CH3 HO
H3C
O
O H3C
CH3
H3C
ar - kurkumen
α-turmeron
ksantorizol
ar-turmeron O
O
CH3O HO
CH3
OCH3
kurkumin
Andrej Umek - Farmakognozija
OH
73
Curcumae xantorrhizae rhizoma Delovanje in uporaba: V terapiji jo uporabljamo kot holagog - holeretik in holekinetik (vendar ne pri zapori želčevoda), kot protivnetno sredstvo (mehanizem še ni pojasnen), kot stomahik in karminativ. In vitro raziskave in na živalih so pokazale na antihepatotoksično in protitumorno delovanje kurkumoidov. Kurkumoidi so citotoksični; inhibirajo mitozo in povzročajo mutacije. O njihovi peroralni toksičnosti za človeka ni podatkov.
Andrej Umek - Farmakognozija
74
Calami rhizoma – korenika navadnega kolmeža Acorus calamus – navadni kolmež Araceae - kačnikovke
Andrej Umek - Farmakognozija
75
Calami rhizoma Kolmež je trajnica vlažnih rastišč Indije, Evrope in S. Amerike. Vrsta vključuje več variacij: diploidno ameriško (2n), triploidno evropsko (3n, sterilno) in tetraploidno indijsko (4n). Zraste do 1m visoko, dvospolni drobni cvetovi pa so razvijejo na do 10 cm dolgem betiču. V zmernem pasu se plodovi ne razvijejo, zato se, npr. v Sloveniji razmnožuje le vegetativno. Kemizem: Droga vsebuje 2 – 6% eter. olja, ki je v celicah zračnega parenhima. Prevladujejo seskviterpeni in fenilpropani. Vsebnost eteričnega olja in njegova sestava je odvisna od ploidnosti.
Andrej Umek - Farmakognozija
76
Calami rhizoma
Evropska variacija vsebuje mono- in seskviterpenske spojine (kamfen, p-cimen, kadinen, linalol, acorenon ...) ter fenilpropane (10%), med katerimi je največ β -azarona. Ameriška variacija namesto β -azarona vsebuje siobunon in grenki akoron. V eteričnem olju indijske variacije je do 96% β azarona. Vsebnost β -azarona je pomemben podatek, saj je spojina toksična; dolgotrajno tretiranje podgan z eteričnim oljem indijske variacije kolmeža povzroči nastanek duodenalnega tumorja, pri miših pa čisti β -azaron deluje hepatokarcinogeno. Andrej Umek - Farmakognozija
77
Calami rhizoma O
H3CO
O OCH3
O
OCH3
β-azaron
siobunon
akorenon
akoron
Delovanje in uporaba: Droga je amarum-aromatik, stomahik in karminativ ter blag sedativ (zaradi β -azarona). Zunanje je rubefacient. Ameriška droga je varna, za evropsko pa kljub relativno nizki vsebnosti β -azarona velja, da se izogibamo njene dolgotrajne notranje uporabe. Andrej Umek - Farmakognozija
78