Xiv_etericna Olja 1

ETERIČNA OLJA 1 Aetherolea

Eterična olja - splošno 

Eterična olja (EO) - hlapna olja, so produkti rastlin, običajno zelo kompleksne sestave, ki vključujejo hlapne sestavine rastline. Te spojine so že prisotne v rastlini, lahko pa nastanejo po predhodnem tretiranju rastlinskega materiala.

Andrej Umek - Farmakognozija

2

Eterična olja - razširjenost 



EO so značilna za višje rastline (Spermatophyta - semenke), izjemoma pa naletimo nanje tudi v nižjih rastlinah (npr. v lišajih - hrastov lišaj, Evernia prunastri, ki ga uporabljajo v parfumeriji). Vsebujejo jih vrste okoli 50 družin, zlasti tiste iz redov Lamiales, Rutales, Asterales, Laurales in Magnoliales, pri golosemenkah pa so značilna za družini Pinaceae (borovke) in Cupressaceae (cipresovke). Andrej Umek - Farmakognozija

3

Eterična olja - pojavljanje EO nastajajo v vseh rastlinskih organih:        

cvetu: jasmin, pomarančevec ... listu: meta, melisa, evkaliptovec ... skorji: cimetovec ... lesu: sandalovec ... korenini: peteršilj ... koreniki: kolmež, ingver ... plodu: kumina, janež, limonovec ... semenu: muškatovec ... Andrej Umek - Farmakognozija

4

Eterična olja - pojavljanje Ista rastlinska vrsta lahko vsebuje EO v več organih, pri tem pa je sestava olja iz različnih organov lahko drugačna (npr. et. olje pomarančevca; oplodje daje drugačno eterično olje kot cvet).  Vsebnost EO v drogah je ponavadi nizka, manj kot 1%, redkeje nekaj %, izjemoma več kot 15% (cvet dišečega klinčevca). 

Andrej Umek - Farmakognozija

5

Eterična olja - lokalizacija





EO se sintetizira ali nabira v različnih histoloških strukturah: na površini epiderme v žlezastih dlakah ali žlezah (nebinovke, ustnatice) v notranjosti v posameznih celicah (kolmež), v celicah hipoderme (baldrijan) ali v lizigenih, šizogenih oz. šizolizigenih votlinicah (mirtovke, rutičevke) ali kanalčkih (kobulnice). Andrej Umek - Farmakognozija

6

Eterična olja – pomen za rastline 





V večini primerov je biološka vloga eteričnih olj še skrivnost. Zdi pa se, da imajo ekološki pomen, saj nekatere raziskave kažejo, da nekateri terpenoidi v interakcijah med rastlinami zavirajo kalitev. V interakcijah z živalmi imajo zaščitno vlogo pred zajedalci (višje živali, insekti, glive), predvsem pa privlačijo opraševalce. Nekateri menijo, da omogočajo prenos selektivnih bioloških sporočil (glede na selektivnost komponent v eteričnih oljih različnih rastlin) – rastlinski “feromoni”. Andrej Umek - Farmakognozija

7

Eterična olja – fizikalne lastnosti       

EO so pri sobni temperaturi tekoča, le izjemoma iz njih izpadejo kristali spojin z višjim tališčem (mentol, kafra) so hlapna in močnega vonja imajo običajno nižjo gostoto kot voda (izjema so sasafrasovo, klinčevčevo in cimetovčevo eterično olje) imajo visok indeks refrakcije in večina je optično aktivnih topijo se v etanolu in lipofilnih topilih, destilirajo z vodno paro v vodi so slabo topni, pa vendar dovolj, da dajejo blago aromo aromatičnim vodam Andrej Umek - Farmakognozija

8

Eterična olja – kemijska sestava 

EO so kemijsko zelo kompleksne zmesi zelo različnih spojin, ki biogenetsko spadajo v dve skupini: terpenoide in fenilpropide (fenilpropane).

Andrej Umek - Farmakognozija

9

Eterična olja – terpenoidi 

EO vsebujejo le tiste terpene, ki nimajo prevelike molekulske mase in so zato dovolj hlapni. To so monoterpeni in seskviterpeni. Med temi poleg ogljikovodikov srečamo alkohole, fenole, aldehide, etre, estre, okside in perokside. Spojine so aciklične, monociklične ali biciklične (seskviterpeni lahko tudi triciklični). So nasičene, največkrat nenasičene, redkeje tudi aromatske. Optično aktivne spojine imajo običajno prisotno v eteričnem olju le eno enantiomero, izjemoma racemno zmes. Andrej Umek - Farmakognozija

10

Eterična olja – terpenoidi

Andrej Umek - Farmakognozija

11

Andrej Umek - Farmakognozija

12

Andrej Umek - Farmakognozija

13

Andrej Umek - Farmakognozija

14

Andrej Umek - Farmakognozija

15

Eterična olja – fenilpropidi 

Fenilpropidi so manj pogosti kot terpenoidi. Poleg C6-C3 spojin srečamo tudi C6-C1 spojine (npr. vanilin). V nekaterih eteričnih oljih prevladujejo fenilpropidi (npr. v EO kobulnic, v klinčevcu, moškatovcu). CHO

CH3O

OCH3 CH3O

O OH

eugenol

OCH3

anetol

O

miristicin

Andrej Umek - Farmakognozija

OH

vanilin 16

Eterična olja – izjeme 



K eteričnim oljem v širšem pomenu spadajo tudi izotiocianatna olja (npr. Sinapis nigrae aetheroleum) in olja iz cianogenih glikozidov (npr. Amygdalae amarae aetheroleum). S pravimi EO jim je skupna hlapnost in slaba topnost v vodi (dobimo jih z destilacijo z vodno paro), sicer pa so praktično enokomponentna.

Andrej Umek - Farmakognozija

17

Eterična olja – pridobivanje 

Eterična olja pridobivamo na več načinov glede na izhodno surovino (drogo), glede na zahtevano čistost in namen uporabe:     

ekstrakcija z maščobnim oljem ali mastjo ekstrakcija z organskim topilom iztiskanjem destilacija z vodno paro ekstrakcija s superkritičnimi plini Andrej Umek - Farmakognozija

18

Eterična olja – pridobivanje 

Ekstrakcija z oljem ali mastjo Pri tem postopku svežo rastlino ali drogo stisnejo med dve plošči, ki sta premazani z mastjo (svinjsko ali govejim lojem) in pustimo stati do nekaj dni. Eterično olje se raztopi v maščobi. Dobijo t.i. pomado, ki jo uporabijo samostojno, še večkrat pa kot dišečo lipofilno fazo v kozmetičnih izdelkih. Eterično olje lahko izločijo iz maščobe z ekstrakcijo z etanolom. Ta postopek imenujejo "hladna enfleraža" (enfleurage), če pa eterično olje ekstrahirajo z maceriranjem v segreti maščobi (50-800 C) pa gre za "toplo enfleražo". Oba načina se uporabljata predvsem za rastline nežne strukture in z malo eteričnega olja, ki pa je v parfumeriji zelo cenjeno (jasmin, hiacinte, vrtnice ...).

Andrej Umek - Farmakognozija

19

Eterična olja – pridobivanje 

Ekstrakcija z organskim topilom: Ekstrakcijo izvajajo s petroletrom pri ~ 50 º C po Soxhlet principu. Ker topilo ekstrahira tudi druge v njem topne spojine (npr. lipide), ima dobljeni produkt (po odestiliranju topila) običajno konzistenco masla (Essences concretes). Eterično olje lahko iz njega izločimo z absolutnim alkoholom (Essences absolues). Andrej Umek - Farmakognozija

20

Eterična olja – pridobivanje 

Metoda iztiskanja: Ta postopek pride v poštev le pri materialu mehke kozistence. Največkrat ga uporabljajo za pridobivanje EO iz plodov Citrus vrst. Plodove stisnejo in iz dobljene emulzije na različne načine odločijo olje (centrifugiranje, dekantiranje, destilacija). Andrej Umek - Farmakognozija

21

Eterična olja – pridobivanje 

destilacija z vodno paro: Metoda temelji na principu seštevanja parnih tlakov vode in eteričnega olja, zato destilacija poteka pri manj kot 100 ºC. Pri tem razlikujemo več načinov izvedbe, najpogosteje pa drogo namočijo v vodi, segrejejo do vrenja in lovijo destilat (ločena voda in eterično olje). Segrevanje lahko izvajajo z uvajanjem pregrete vodne pare. Drogo oz. svež rastlinski material lahko tudi direktno pri nadtlaku prepihavajo s pregreto vodno paro. Vedeti pa moramo, da zaradi segrevanja eteričnega olja prihaja v njem do kemijskih sprememb (oksidacije, izomerizacije, racemizacije, hidrolize estrov, premestitev ...) Andrej Umek - Farmakognozija

22

Eterična olja – pridobivanje 

ekstrakcija s superkritičnimi plini: V ta namen se največ uporablja CO2 zaradi več prednosti: je naraven, lahko dostopen, inerten, nevnetljiv in selektiven. Njegova kritična točka je pri 73.8 barih in 31.1 C. S spreminjanjem tlaka in temperature v območju njegovega tekočega stanja se spreminjajo njegove lastnosti kot topila (npr. polarnost). Tako lahko dokaj selektivno izoliramo posamezne spojine, tudi eterično olje, pri nizkih temperaturah in tako preprečimo nastajanje artefaktov. Slaba stran te metode je zelo zahtevna in draga aparatura. Andrej Umek - Farmakognozija

23

Eterična olja – določanje kakovosti drog





Predpise o ugotavljanju kakovosti drog z EO podajajo različne monografije v farmakopejah. Vsekakor je zelo pomemben podatek o zahtevani minimalni vsebnosti eteričnega olja v drogi. Količino tega določimo v posebnih steklenih aparatih (glej vaje) s postopkom destilacije z vodno paro. Naslednja stopnja je ugotavljanje kakovosti dobljenega EO. Včasih so določali predvsem različne konstante (sučnost, index refrakcije), danes pa ima prednost plinska kromatofrafija, zlasti kapilarna, saj nam ob uporabi standardov omogoča detaljno analizo eteričnih olj. Andrej Umek - Farmakognozija

24

Eterična olja - farmakodinamika

    

Aktivnost eteričnega olja je marsikdaj drugačna kot je aktivnost droge, iz katere je pridobljeno. Spremljajoče druge spojine v drogi lahko prekrijejo učinek olja, tudi zaradi njegove nizke vsebnosti. Kljub temu, da danes lahko proučujemo aktivnost posameznih komponent eteričnih olj, pa je te aktivnosti težko ali celo nemogoče povezati z aktivnostjo določenega eteričnega olja kot kompleksne zmesi. Ne glede na to pa izstopa nekaj splošnih aktivnosti: antiseptično delovanje spazmolitično in sedativno delovanje in iritirajoči učinek na koži in sluznicah spazmolitično delovanje ekspektorativno delovanje Andrej Umek - Farmakognozija

25

Eterična olja - uporaba 

V farmakopejah je med vsemi drogami delež drog z eteričnimi olji in izločenih eteričnih olj skoraj 50%, kar zgovorno kaže na njihov pomen v sodobni terapiji. Večino drog z EO uporabljajo za izdelavo infuzov in tinktur, redkeje ekstraktov, sama eterična olja uporabljajo kot zunanje antiseptike in rubefaciente, zlasti pa kot aromatike. Andrej Umek - Farmakognozija

26

Eterična olja - uporaba 

Parfumerija je glavni porabnik eteričnih olj, veliko pa jih porabijo tudi v kozmetiki ter v zadnjem času v izdelkih za higieno (čistila) ter aromatiziranje prostorov. V mnogih primerih EO nadomeščajo z izoliranimi spojinami iz njih ali celo sintetiziranimi spojinami.

Andrej Umek - Farmakognozija

27

Eterična olja - uporaba 

V prehrambeni industriji uporabljajo droge kot začimbe, vse več izdelkov pa odišavljajo z različnimi naravnimi ali sintetiziranimi spojinami (žvečilni gumiji, sladoledi, sadni čaji, alkoholne in brezalkoholne pijače ...).

Andrej Umek - Farmakognozija

28

Pregled najpomembnejših drog z eteričnim oljem podrazred/družina/vrsta slovensko ime droga/eter. olje CONIFEROPHYTINA

igličaste golosemenke

Pinidae

storžnjaki

fam. Pinaceae

borovke

Pinus mugo subsp. pumilio podvrsta ruševja

Pini pumilionis aeth.

Pinus sylvestris

rdeči bor

Pini aeth., Terebinthina communis

Pinus nigra

črni bor

Terebinthina communis

Pinus pinaster

obmorski bor

Terebinthini aeth. ab pinum pinastrum

Picea sp

vrste smreke

Piceae aeth.

fam. Cupressaceae

cipresovke

Juniperus communis

navadni brin Andrej Umek - Farmakognozija

Juniperi pseudo-fructus 29

MAGNOLIOPHYTINA

kritosemenke

Magnoliatae

dvokaličnice

fam. Myristicaceae

muškatovke

Myristica fragrans

pravi muškatovec

fam. Illiciaceae

zvezdastojaneževke

Illicium verum

zvezdasti janež

fam. Lauraceae

lovorovke

Cinnamomum camphora

kafrovec

Cinnamomum zeylanicum

cejlonski cimetovec Cinnamomi cortex in aeth.

Cinnamomum cassia

kasijevec

fam. Myrtaceae

Mirtovke

Eucalyptus globulus

vrsta evkalipta

Eucalypti folium, Eucalypti aeth.

Syzygium aromaticum (Eugenia caryophyllata)

dišeči klinčevec

Caryophylli flos, Caryophylli floris aeth. 30

Andrej Umek - Farmakognozija

Myristicae semen, Myristicae arillus Anisi stellati fructus Camphorae aeth. Cinnamomi cassiae cortex in aeth.

fam. Rutaceae

rutičevke

Citrus limonia

limonovec

Citri pericarpium Citri aeth.

Citrus aurantium var. amara grenki pomarančevec Aurantii amari epicarpium et mesocarpium, Aurantii amari flos, Aurantii amari floris aeth. fam. Apiaceae

kobulnice

Petroselinum crispum

pravi peteršilj

Petroselini radix, Petroselini folium,

Carum carvi

navadna kumina

Carvi fructus, Carvi aeth.

Foeniculum vulgare

navadni komarček

Foeniculi fructus, Foeniculi aeth.

Pimpinella anisum

vrtni janež

Anisi fructus, Anisi aeth.

Coriandrum sativum

koriander

Coriandri fructus, Coriandri aeth.

Andrej Umek - Farmakognozija

31

fam. Valerianaceae

špajkovke

Valeriana officinalis

zdravilna špajka

fam. Lamiaceae

ustnatice

Lavadula angustifolia

ozkolistna sivka

Lavandulae flos, Lavandulae aeth.

Melissa officinalis

navadna melisa

Melissae folium,

Mentha piperita

poprova meta

Menthae piperitae folium, Menthae piperitae aeth.

Thymus vulgaris

vrtni timjan

Thymi folium, Thymi aeth.

Thymus serpyllum

divji timjan

Serpylli herba

Rosmarinus officinalis

navadni rožmarin

Rosmarini folium Rosmarini aeth.

Salvia officinalis

žajbelj

Salviae oficinalis folium,

Salvia sclarea

muškatna kadulja

Salviae sclareae aeth.

Salvia triloba

trokrpa kadulja

Salviae trilobae folium

Origanum vulgare

Andrej Umek - Farmakognozija navadna dobra misel Origani herba

Valerianae radix

32

fam. Asteraceae

nebinovke

Matricaria recutita

prava kamilica

Matricariae flos

Chamaemelum nobile

rimska kamilica

Chamomillae romanae flos

Artemisia absinthium

pravi pelin

Absinthii herba

Achillea millefolium

navadni rman

Millefolii herba

Liliatae

enokaličnice

fam. Poaceae

trave

Cymbopogon winterianus

javanska citronela

fam. Orchidaceae

kukavičevke

Vanilla planifolium

dišeča vanilija

fam. Zingiberaceae

ingverjevke

Zingiber officinale

pravi ingver

Zingiberis rhizoma

Curcuma xanthorrhiza

javanska kurkuma

Curcumae xanthorrhizae rhizoma

fam. Araceae

kačnikovke

Acorus calamus

pravi Andrej kolmež Umek - Farmakognozija Calami rhizoma

Citronellae aetheroleum Vanillae fructus

33

Terebinthina communis – terpentin Pinus sp. – vrste bora Pinaceae - borovke

Pinus pinaster – obmorski bor Andrej Umek - Farmakognozija

34

Terebinthina communis – terpentin 

Iz različnih vrst borovcev pridobivajo npr. z zarezovanjem v skorjo debel terpentin, balzam borovcev (balzam je raztopina eteričnega olja v smoli). Če stoji terpentin dalj časa na zraku se strdi v smolo - Pini resina. Terpentin podvržejo destilaciji z vodno paro in pri tem dobijo terpentinovo eterično olje Terebinthinae aetheroleum, zaostane pa smola - kolofonij. Andrej Umek - Farmakognozija

35

Terebinthina communis – terpentin 



Terpentinovo eterično olje čistijo s Ca(OH)2, da mu odstranijo kisline, nato pa oddestilirajo frakcijo med 155- 162 ºC - ta frakcija predstavlja očiščeno terpentinovo eterično olje - Terebinthinae aetheroleum rectificatum. Očiščeno terpentinovo eterično olje sestavljajo pretežno monoterpenski ogljikovodiki: α - in β pineni, ki destilirajo v navedenem temperaturnem območju.

Andrej Umek - Farmakognozija

36

Terebinthina communis – terpentin Terebinthina communis terpentin destilacija z vodno paro

Terebinthinae aetheroleum

terpentinovo eterično olje 1. obdelava z Ca(OH) 2 2. frakcionirna destilacija

Pini resina

Colofonium kolofonij

Terebintinae aetheroleum rectificatum

očiščeno terpentinovo eter.olje Andrej Umek - Farmakognozija

37

Terebinthina communis – terpentin 



Delovanje in uporaba: Očiščeno terpentinovo eterično olje je ekspektorant in rubefacient. Njegova uporaba v farmaciji je precej omejena (v pripravkih za inhalacijo, v pripravkih za izboljšanje prekrvitve pri mišičnih bolečinah, bolečinah v sklepih itd.). Skoraj polovico letne proizvodnje (~250.000 ton) porabi industrija parfumov in arom, ostalo pa industrija barv, lakov, detergentov, lepil in kemijska industrija kot izhodno surovino za sintezo mnogih produktov. Colofonium: Sestavljajo ga diterpenske kisline (npr. abietinska). Uporabljajo ga v različne industrijske namene. Andrej Umek - Farmakognozija

38

Terebinthina communis – terpentin

V našem nacionalnem dodatku (FS) sta oficinalni drogi: Terebinthini aetheroleum ab pinum pinastrum – očiščeno terpentinovo eterično olje iz obmorskega bora (Pinus pinaster) – (Ph. Eur.)  Terebinthinae aetheroleum – očiščeno eterično olje terpentina – (BP) 

Andrej Umek - Farmakognozija

39

Pini aetheroleum 



– borovo eterično olje

Ime ni povsem upravičeno, saj gre za eterično olje iz iglic različnih vrst bora (Pinus), smreke (Picea), jelke (Abies) in macesna (Larix), ki ga pridobivajo z destilacijo z vodno paro. Uporabljamo ga zlasti v mazilih in obkladkih pri ravmatičnih in nevralgičnih obolenjih ter v kopelih za poživljanje krvnega obtoka. Srečamo ga tudi kot ekspektorant v pripravkih za inhalacijo, zlasti eterično olje pritlikavega ruševja - Pinus mugo subsp. pumilio, ki raste v gorah srednje Evrope, Balkana in Karpatov. Glavne sestavine eteričnega olja ruševja so: α - in β -felandren (60%), bornilacet (do 10%) ter α - in β -pinen (~10%). Andrej Umek - Farmakognozija

40

Pini aetheroleum

– borovo eterično olje

FS navaja kot oficinalni:  Pini aetheroleum (DAB): Pridobiva se iz rdečega bora (Pinus sylvestris)  Piceae aetheroleum (DAB): Pridobiva se iz vrst smreke (Picea mariana, Picea glauca)

Andrej Umek - Farmakognozija

41

Juniperi pseudo-fructus – plod navadnega brina Juniperus communis – navadni brin Cupressaceae - cipresovke

Andrej Umek - Farmakognozija

42

Juniperi pseudo-fructus (Ph. Eur) Juniperi aetheroleum (Ph. Eur.) Navadni brin je grm ali nizko drevo severne poloble, ki raste samoniklo na pustem, največkrat skalnatem terenu (Kras) od nižine do planinskih predelov. Liste ima igličaste (3 v vretencu), plodovi so modre jagode. Ker spada med golosemenke, ne gre za prave plodove; trije plodni listi zrastejo med seboj šele po oploditvi po robovih in omesenijo. Jagode dozorijo šele v drugem letu, zato so na rastlini prisotni tako zreli modri kot še nezreli zeleni plodovi.

Andrej Umek - Farmakognozija

43

Juniperi pseudo-fructus Juniperi aetheroleum Kemizem:  Jagode vsebujejo 0.5 - 2% eteričnega olja, ki vsebuje α - in β -pinen, terpinen-4ol, kariofilen, sabinen, β mircen itd. OH  Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 10 ml/kg terpinen-4-ol eteričnega olja. Andrej Umek - Farmakognozija

44

Juniperi pseudo-fructus Juniperi aetheroleum 



Delovanje in uporaba: Največ brinovih jagod porabijo za destilacijo eteričnega olja in pridobivanje brinjevca. Droga ima diuretični učinek (zaradi terpinen-4-ola). Ker pineni močno dražijo ledvice (lahko pride do hematurije), zato je potrebna previdnost v doziranju in trajanju jemanja. Če uporabljamo eterično olje notranje kot diuretik, potem mora imeti odstranjene pinene. Eterično olje je zunanje rubefacient, plodove pa uporabljamo tudi kot začimbo. Andrej Umek - Farmakognozija

45

Myristicae semen – seme muškatovca Myristica fragrans – muškatovec Myristiceae – muškatovke

Andrej Umek - Farmakognozija

46

Myristicae semen Myristicae fragrantis aetheroleum (Ph. Eur.) 

Rastlina je do dvajset metrov visoko drevo Molukov, ki ga danes kultivirajo tudi drugod v tropih. Cvetovi so enospolni. Plodovi so slivam podobne jagode rjavkaste barve, ki pod mesnatim oplodjem skrivajo seme, ki je zavito v rdeč arilus. Seme s trdo semensko lupino poleg endosperma vsebuje tudi perisperm. Andrej Umek - Farmakognozija

47

Myristicae semen Myristicae fragrantis aetheroleum 



Kemizem: Seme muškatovca je najbolj poznano po eteričnem olju (5-15%), ki ga sestavlajo pretežno monoterpenski ogljikovodiki (sabinen, α - in β pinen, limonen, ...) ter nekaj fenilpropanovih derivatov v manjši količini (miristicin, eugenol, safrol ...). Arilus (Macis) vsebuje zlasti fenilpropanske spojine (npr. lignane), njegovo etrično olje - Macidis aetheroleum (8 - 13%), pa sestavljajo pretežno monoterpenski ogljikovodiki.

Andrej Umek - Farmakognozija

48

Myristicae semen Myristicae fragrantis aetheroleum



Delovanje in uporaba: Eterično olje zmanjšuje agregacijo trombocitov (eugenol) in deluje protimikrobno. Znana psihotropna aktivnost (evforija, halucinacije) muškatovega semena (oreška) je verjetno povezana z miristicinom, ki naj bi v telesu s transaminacijo prehajal v 3-metoksi-4,5metilendioksi-amfetamin (MMDA). Številni stranski učinki po zaužitju 5-15 g oreška (halucinogena doza) verjetno preprečujejo širšo zlorabo droge (simptomi, razen na očeh – blaga mioza), so podobni kot pri intoksikaciji z atropinom). Andrej Umek - Farmakognozija

49

Myristicae semen Myristicae fragrantis aetheroleum CH3 NH2

OCH3

O O

miristicin

OCH3

O O MMDA

NH2

CH3O

OCH3 OCH3

meskalin

Etanolni ekstrakt arilusa deluje protivnetno. Tako seme kot arilus danes uporabljajo v terapevtske namene (predvsem kot stomahik in antidiaroik) zlasti v V Aziji, pri nas pa le kot začimbo. Andrej Umek - Farmakognozija

50

Anisi stellati fructus – plod zvezdastega janeža Illicium verum – zvezdasti janež Illiciaceae – zvezdastojaneževke

Andrej Umek - Farmakognozija

51

Anisi stellati fructus (Ph. Eur.) stellati aetheroleum (Ph. Eur.) 

Anisi

Rastlina je majhno vednozeleno drevo južne Kitajske, raste pa tudi drugod v tropih. Uporabljamo plodove; iz enega cveta nastane 8-12 plodov, mešičkov, ki so nanizani v obliki zvezde okoli cvetne osi (polikarpija - mnogoplodje). V vsakem mešičku, ki se odpira zgoraj, je eno seme.

Andrej Umek - Farmakognozija

52

Anisi stellati fructus Anisi stellati aetheroleum Kemizem:  Droga vsebuje 5-9 % eteričnega olja, v katerem je do 90% anetola. Tako je po sestavi zelo podobno EO sladkega janeža (Pimpinella anisum).  Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 70 ml/kg EO.

Andrej Umek - Farmakognozija

53

Anisi stellati fructus Anisi stellati aetheroleum 

Delovanje in uporaba: Že od nekdaj uporabljajo drogo kot spazmolitik in karminativ. Novejše raziskave na izoliranemu ileumu morskega prašička so pokazale, da eterično olje proti pričakovanju zviša bazalni tonus in kontrakcije gladkih mišic črevesa. Ne glede na te ugotovitve drogo uporabljamo pri prebavnih motnjah, napenjanju ter za blažitev bolečin pri spastičnem kolitisu.

Andrej Umek - Farmakognozija

54

Anisi stellati fructus Anisi stellati aetheroleum 



Samo eterično olje (Anisi stellati aetheroleum) uporabljamo kot aromatik v farmacevtski tehnologiji in prehrambeni industriji, veliko pa ga porabi industrija alkoholnih pijač. Eterično olje, ki je izpostavljeno zraku, svetlobi ali toploti, vsebuje dianetol, derivat stilbena, ki nastane z dimerizacijo anetola, zato ima OCH3 estrogeno delovanje. CH3O

CH3O

anetol Andrej Umek - Farmakognozija

dianetol 55

Cinnamomi camphorae aeth. – eterično olje kafrovca Cinnamomum camphora – kafrovec Lauraceae - lovorikovke

Andrej Umek - Farmakognozija

56

Cinnamomi camhorae aetheroleum



Kafrovec je mogočno drevo Kitajske in Japonske, gojijo pa ga tudi drugod v toplih krajih. Iz trsk posekanih dreves ali samo vej in listov destilirajo z vodno paro eterično olje, ki je v številnih celicah vseh rastlinskih organov.

Andrej Umek - Farmakognozija

57

Cinnamomi camhorae aetheroleum





Kemizem: Sestava eteričnega olja se spreminja s starostjo rastline in je odvisna tudi od dela rastline, iz katerega ga destilirajo. Največ kafre vsebuje etrično olje iz korenin (50%), nato iz debla, najmanj pa iz vej in listov. Poleg (+)-(1R) kafre je v eteričnem olju še veliko terpenskih (borneol) in fenilpropanskih (safrol) sestavin. Kafra izpada iz eteričnega olja (stearopten) (Tt = 170-179 ºC) in sublimira že na sobni temperaturi. Andrej Umek - Farmakognozija

58

Cinnamomi camhorae aetheroleum POSTOPEK PRIDOBIVANJA NARAVNE KAFRE OH

les (listi) destilacija z vodno paro

borneol

kafrovčevo eterično olje

oks.

zaostalo eter. olje

izkristalizirana kafra

O

kafra

frakcionirna destilacija

kafra surova kafra sublimacija očiščena kafra

borneol, safrol, pinen, terpineol, cineol, eugenol itd.

(Camphora resublimata) Andrej Umek - Farmakognozija

safrol 59

Cinnamomi camhorae aetheroleum Danes pridobivajo kafro predvsem s polsintezo. Kafra, ki jo dobijo iz bornilacetata (npr. iz eter. olja sibirske smreke) je levosučna, kafra iz pinenov terpentina (iz vrst borovcev) pa je racemat.  Iz safrola se dokaj enostavno dobi MDA (iz miristicina MMDA) (“ecstasy”) 

Andrej Umek - Farmakognozija

60

Sinteza metelen-dioksi-amfetamina (MDA) iz safrola. CH3 HN

CH2

safrol O

CH3

O

MDA O

O

KOH, EtOH

O

CH3

+ HCl

O

CH3

NH2 O

O

O

H2O2, HCOOH

O

Andrej Umek - Farmakognozija

61

Cinnamomi camhorae aetheroleum





Delovanje in uporaba: Danes se kafrovčevo eterično olje uporablja praktično le za izolacijo kafre in ostalih sestavin. Sama kafra je v obliki i.m. oljnih injekcij analeptik (kardiak, stimulira dihanje), vendar se v ta namen le redko uporablja. Pomembnejša je kot iritant (rubefacient) v izdelkih za vtiranje pri bolečinah v sklepih ali mišicah. Uporabljajo jo tudi v parfumeriji oz. kozmetiki, daleč največ pa je porabijo v industrijske namene (plastika, razstrelivo ...). Andrej Umek - Farmakognozija

62

Cinnamomi cassiae cortex – skorja kasijevca Cinnamomi cassiae aetheroleum – eterično olje kasijevca Cinnamomum cassia – kasijevec Lauraceae – lovorovke

Andrej Umek - Farmakognozija

63

Cinnamomi cassiae cortex Cinnamomi cassiae aetheroleum (Ph. Eur.) 



Kasijevec (kitajski cimetovec) je drevo V Azije (Kitejske, Indonezije...).Skorja, ki še vsebuje nekaj plute, ni v obliki cevčic in je manj prijetnega vonja kot skorja cejlonskega cimetovca. Kemizem: Skorja vsebuje okoli 2% eteričnega olja, v katerem prevladujeta cimetni aldehid (do 90%) in o-metoksi cimetni aldehid (do 15%). Eugenola je zelo malo. Poleg EO vsebuje droga še več prostih in glikoziliranih diterpenov, lignane itd. Andrej Umek - Farmakognozija

64

Cinnamomi cortex Cinnamomi cassiae aetheroleum (Ph. Eur.) Delovanje in uporaba: 





Drogo in eterično olje uporabljamo za večenje apetita, pri prebavnih motnjah kot npr. pri blagih krčih v prebavilih, napenjanju in vetrovih. Raziskave na živalih so pokazale, da droga deluje antiulkusno, sicer pa ima antimikrobno in fungistatično delovanje. Veliko droge porabi prehrambena industrija.

Andrej Umek - Farmakognozija

65

Cinnamomi cortex – skorja cimeteovca Cinnamomum zeylanicum – cimetovec Lauraceae – lovorovke

Andrej Umek - Farmakognozija

66

Cinnamomi cortex (Ph. Eur.) Cinnamomi zeylanici folii aeth. (Ph. Eur.) Cinnamomi zeylanici corticis aeth. (Ph. Eur.) 





Cejlonski cimetovec je vedno zeleno drevo s kožnatimi enostavnimi listi in rumenimi cvetovi. Največ ga kultivirajo na Cejlonu (Šri Lanki). V nasadih ga gojijo kot nizek grm. Z obrezovanjem dobijo veliko število dolgih poganjkov (šib), s katerih odluščijo skorjo, ki jo na zunanji strani ogulijo, razrežejo, žlebižaste kose vtaknejo enega v drugega in posušijo. Pri sušenju iz katehinskih čreslovin nastajajo flobafeni, ki dajejo drogi značilno svetlo rjavo barvo. Iz skorje in listov destilirajo eterično olje. Andrej Umek - Farmakognozija

67

Cinnamomi cortex Cinnamomi zeylanici folii aeth. Cinnamomi zeylanici corticis aeth.





Kemizem: Skorja vsebuje 0.5-2% eteričnega olja, čreslovine, barvila itd. Olje sestavljajo pretežno fenilpropanske spojine: cimetni aldehid (do 75%), eugenol (do 10%), cinamilacetat in številne monoterpenske in seskviterpenske spojine. Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 12 ml/kg EO. Andrej Umek - Farmakognozija

68

Cinnamomi cortex Cinnamomi zeylanici folii aeth. Cinnamomi zeylanici corticis aeth. 



Eterično olje iz listov se po količinski sestavi razlikuje od olja iz skorje. Vsebuje več evgenola in manj cimetnega aldehida Delovanje in uporaba: Drogo že tradicionalno uporabljajo kot aromatik in za blaženje različnih prebavnih težav (začimba). Eterično olje uporabljajo kot aromatik ter za izdelavo kozmetičnih izdelkov in parfumov. Andrej Umek - Farmakognozija

69

Cinnamomi cortex Cinnamomi zeylanici folii aeth. Cinnamomi zeylanici corticis aeth. 



Dokazano je, da ima olje protibakterijsko in protiglivično aktivnost, poizkusi na živalih pa so pokazali, da zlasti cimetni aldehid deluje (i.v.) stimulativno na dihanje in miokard (kot olje kasijevca). Klinični testi so pokazali, da je smiselna peroralna aplikacija eteričnega olja skorje pri urinarnih infekcijah (bakteriostatska aktivnost). V Ph. Eur. je tudi monografija Cinamomi corticis tinctura (1:5) Andrej Umek - Farmakognozija

70

Eucalypti folium – list modrega evkalipta Eucalyptus globulus – modri ekalipt Myrtaceae – mirtovke

Andrej Umek - Farmakognozija

71

Eucalypti folium (Ph. Eur.) Eucalypti aetheroleum (Ph. Eur.) 



Rod Eucalyptus zajema več kot 600 vrst, ki rastejo zlasti v Avstraliji. Ena od značilnosti tega roda je različna sestava eteričnega olja med vrstami, ki se še stopnjuje s pojavljanjem novih kemotipov. Tako ločimo več različnih eteričnih olj: s piperitonom, s felandrenom in cineolom, z geraniolom in geranilacetatom, s citronelalom in s cineolom. Eterična olja s piperitonom in felandrenom se uporabljajo v tehnične namene (zaradi neprijetnega vonja), tista z geraniolom in citronelalom v parfumeriji, tista, ki vsebujejo več kot 70% 1,8-cineola pa v terapevtske namene. Najpomembnejša vrsta s tako vsebnostjo cineola je E. Globulus – modri evkalipt.

Andrej Umek - Farmakognozija

72

Eucalypti folium Eucalypti aetheroleum 





Eucalyptus globulus je mogočno drevo Avstralije, od koder se je razširilo po vsem svetu, tudi v Sredozemlje, saj prenese temperaturo tudi do -10 ºC. V Evropi ga kultivirajo v Španiji in na Portugalskem. Ker raste zelo hitro in ima intenzivno transpiracijo, ga sadijo za pridobivanje celulozne mase ter za izsuševanje močvirij. Njegova zelo opazna značilnost je dimorfija listov. Mladi poganjki imajo liste ovalne in nasprotne, stari pa suličaste in izmenično razvrščene.V listih so številne prosojne šizogene votlinice z eteričnim oljem. Andrej Umek - Farmakognozija

73

Eucalypti folium Eucalypti aetheroleum Kemizem:  Droga vsebuje 0.5-3,5% EO z glavno spojino 1,8-cineolom (evkaliptolom) (70-80%). O

O O

O

1,8-cineol

piperiton Andrej Umek - Farmakognozija

α-felandren 74

Eucalypti folium Eucalypti aetheroleum 

Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 15ml/kg EO (razrezana). Eterično olje je lahko pridobljeno tudi iz drugih vrst evkaliptov z destilacijo z vodno paro in čiščenjem, vsebovati pa mora najmanj 70% 1,8-cineola.

Delovanje in uporaba: 

Liste uporabljamo v čajih z ekspektorativnim delovanjem. Največ droge porabijo za izolacijo eteričnega olja, ki je antiseptik, ekspektorant in blag iritant (v pripravkih kot rubefacient). Andrej Umek - Farmakognozija

75

Caryophylli flos – cvet dišečega klinčevca Syzygium aromaticum – dišeči klinčevec Myrtaceae – mirtovke

Andrej Umek - Farmakognozija

76

Caryophylli flos (Ph. Eur.) Caryophylli floris aetheroleum (Ph. Eur.)





Rastlina je do 18 m visoko drevo tropov, kjer ga pretežno kultivirajo. V kulturah ga obrezujejo, da zaradi lažjega obiranja cvetnih popkov ne preseže višine 4 m. Drogo predstavljajo posušeni cvetni popki z rožnatimi venčnimi listi, ki po sušenju postanejo rjavi. Zaradi oblike jih imenujemo tudi "nageljnove žbice" ali "klinčki".

Andrej Umek - Farmakognozija

77

Caryophylli flos floris aetheroleum 

Kemizem: V številnih lizogenih votlinah vsebujejo od 14 21% eter. olja, v katerem je največ evgenola (do 88%), acetevgenola, α - in β kariofilena itd. Eterično olje ima večjo specifično gostoto kot voda.

Caryophylli

OR

Andrej Umek - Farmakognozija

OCH3

R=H; eugenol R=COCH3; aceteugenol

78

Caryophylli flos Caryophylli floris aetheroleum 



Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 150 ml/kg eteričnega olja, to pa mora imeti vsebnost evgenola med 75-88 % Delovanje in uporaba: Droga je aromatična začimba, stomahik in eupeptik. Eterično olje je antiseptik in lokalni anestetik (v zobozdravstvu), iz njega pa izolirajo evgenol, iz katerega sintetizirajo vanilin. Andrej Umek - Farmakognozija

79

Rutaceae - rutičevke 





K rutičevkam spada zelo pomemben rod Citrus, katerega plodove imenujemo agrumi (limona, pomaranča, mandarina, grenivka ...). Notranji, mesnati del oplodja (endokarp) uporabljamo v prehrani (veliko vitamina C). Zunanji rumeni ali oranžni del oplodja - flavedo (ekzokarp) vsebuje eterično olje, flavonoide ... Pod flavedom je bel mezokarp - albedo, ki vsebuje pektine, celulozo, grenke spojine itd. Rastline tega roda uspevajo v toplem podnebju (v državah Sredozemlja, V Aziji, Avstraliji, na jugu ZDA itd.). Vse citrus vrste so trnata vednozelena nizka drevesa ali grmi. Andrej Umek - Farmakognozija

80

Rutaceae - rutičevke

Andrej Umek - Farmakognozija

81

Citri pericarpium – lupina limone Citrus limonum (C. limonia) – limonovec Rutaceae – rutičevke

Andrej Umek - Farmakognozija

82

Citri pericarpium (Citri flavedo) Kemizem: 

Drogo predstavlja flavedo zrelih limon s čim manj albeda. Vsebuje ~ 3% eteričnega olja. Eterično olje je sestavljeno iz 90% limonena, do 5% citrala, citronelala, α -terpineola itd. Grenčina limonin je prisotna v nezreli lupini in semenih.

C

O H

limonen

citral

Andrej Umek - Farmakognozija

83

Citri pericarpium (Citri flavedo) Uporaba:  Uporablja se kot aromatik in korigens (začimba).  Iz svežega zunanjega dela oplodja iztiskajo limonino eterično olje (Citri aetheroleum), ki je tudi aromatik in korigens, veliko pa ga porabijo v v kozmetični in prehrambeni industriji ter za izdelavo parfumov.

Andrej Umek - Farmakognozija

84

Aurantii amari flos – cvet grenkega pomarančevca Citrus aurantium var. amara – grenki pomarančevec Rutacea – rutičevke

Andrej Umek - Farmakognozija

85

Aurantii amari flos (Ph. Eur.) Aurantii amari floris aeth. (Ph. Eur.) Aurantii amari epicarpium et mesocarpium (Ph. Eur.)

Citrus aurantium var. amara je prvotna zvrst pomarančevca (tudi Citrus aurantium ssp. amara = C. aurantium ssp. aurantium) iz katere so vzgojili sladki pomarančevec Citrus sinensis (Citrus aurantium var. dulcis).  Uporablja se cvetove, iz njih nadestilirano eterično olje in lupino plodov (albedo in flavedo). 

Andrej Umek - Farmakognozija

86

Aurantii amari flos (Ph. Eur.) 





Cvetovi grenkega pomarančevca (Aurantii amari flos = Naphae flos) vsebujejo eterično olje (0.20.5%), flavonoide in grenčine (flavonoida naringin in neohesperidin). Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 8% celokupnih flavonoidov, računanih kot naringin Drogo uporabljamo izključno v kot blag sedativ in pri nespečnosti. Iz cvetov pridobljeno eterično olje (Aurantii amari floris aetheroleum), ki je aromatik. Andrej Umek - Farmakognozija

87

Aurantii amari floris aetheroleum (Ph. Eur.) 



Eterično olje cvetov je drugačne sestave kot eterično olje iz lupine V njem prevladujejo linalol, linalil acetat in limonen. S parno destilacijo pridobljeno eterično olje (Aurantii amari floris aetheroleum = Neroli aetheroleum = Naphae aetheroleum) je aromatik. Vsebovati mora od 18 - 42% linalola.

Andrej Umek - Farmakognozija

88

Aurantii amari epicarpium et mesocarpium (Ph. Eur.)









Droga predstavlja epikarp (flavedo) in mezokarp (albedo), pri tem pa je mezokarp deloma odstranjen. Droga mora vsebovati najmanj 20 ml/kg eteričnega olja. Uporablja se za izdelavo tinkture – Aurantii amari epicarpii et mesocarpii tinctura (Ph. Eur.). Droga je amarum aromatik (stomahik in aromatik) Andrej Umek - Farmakognozija

89

Aurantii dulcis aetheroleum – eterično olje pomarančevca Citrus aurantii var. dulcis – pomarančevec Rutaceae – rutičevke



 

Eterično olje sladkega pomarančevca je oficinalno po Ph. Eur. Pridobiva se z mehanično obdelavo pomaranč brez segrevanja. Vsebuje več kot 90% limonena. Uporablja se kot aromatik.

Andrej Umek - Farmakognozija

90

fam. Apiaceae – kobulnice 

Družina obsega mnoge rodove s številnimi vrstami, vsem pa je skupna značilnost socvetje v obliki sestavljenega kobula. Prav po socvetju zlahka prepoznamo predstavnike te družine. Druga, manj opazna značilnost, je plod, ki je rožka (ahena), po velikosti bolj podobna semenu kot plodu, zanjo pa je značilno, da je nastala iz dvopredalaste podrasle plodnice, seme in oplodje pa sta zrasla skupaj. Plod pogosto razpade na dva polplodiča (dve aheni). Za kobulnice je značilno, da mnoge vsebujejo kumarine in eterično olje, nekatere med njimi pa tudi močno toksične alkaloide (Conium maculatum - pegasti mišjak) ali poliine (Cicuta virosa - velika trobelika). Andrej Umek - Farmakognozija

91

fam. Apiaceae – kobulnice

OH CH3

N H

koniin iz pegastega mišjaka

(CH2)2

CH

HOCH2

(CH2)2

(CH=CH )2 CH=CH C

C

C

C

cikutoksin iz velike trobelike

Andrej Umek - Farmakognozija

92

Petroselini radix – korenina peteršilja Petroselini fructus – plod peteršilja Petroselinum crispum – pravi peteršilj Apiaceae – kobulnice

Andrej Umek - Farmakognozija

93

Petroselini radix Petroselini fructus – plod peteršilja Peteršilj gojijo kot začimbno rastlino zaradi korenine in listov. Obstaja več sort, ki se razlikujejo predvsem v prevladovanju korenskega ali nadzemnega dela.  Gre za dvoletne rastline. Prvo leto požene samo listna rozeta, naslednje leto pa iz korenine zraste steblo s kobuli. 

Andrej Umek - Farmakognozija

94

Petroselini radix Petroselini fructus



Učinkovine: Droga radix vsebuje do 0.5% eteričnega olja z apiolom in miristicinom kot glavnima sestavinama. V vseh delih rastline so prisotni tudi flavonoidi in furanokumarini.

apiol

miristicin Andrej Umek - Farmakognozija

izoimperatorin

95

Petroselini radix Petroselini fructus







Delovanje in uporaba: Korenina je zaradi eteričnega olja blag diuretik. Miristicin deluje simpatomimetično (kot MAO inhibitor), apiol pa draži urinarni trakt. Obe spojini delujeta tudi hepatotoksično, miristicin povzroča srčne aritmije, apiol pa v večjih odmerkih vpliva na krvno sliko, povzroča nefrozo in motnje v delovanju jeter. Zaradi furanokumarinov so možne fotodermatoze, ki pa pri terapevtskih odmerkih niso pogoste. Andrej Umek - Farmakognozija

96

Petroselini radix Petroselini fructus 



Plod peteršilja (Petroselini fructus) vsebuje 2-7% eteričnega olja, v katerem prav tako prevladujeta miristicin in apiol. Zaradi večje vsebnosti eter. olja je previdnost pri odmerjanju upravičena, dolgotrajne uporabe pa ne priporočajo. Samega eteričnega olja ne smemo uporabljati v terapevtske namene. Tako korenina kot plod sta kontraindicirana v času nosečnosti (miristicin prehaja placento) in pri vnetjih ledvic. Andrej Umek - Farmakognozija

97

Carvi fructus – plod navadne kumine Carvi aetheroleum – eterično olje navadne kumine Carum carvi – navadna kumina Apiaceae - kobulnice

Andrej Umek - Farmakognozija

98

Carvi fructus (Ph. Eur.) Carvi aetheroleum (FS - DAB) 



Kumina je samonikla, do 1 m visoka zelnata trajnica Evrope, drogo pa pridobivajo predvsem iz gojene rastline. Plodove pobirajo še ne povsem zrele, ko je v njih največ eteričnega olja. Kemizem: Droga vsebuje 2-7 % EO, v katerem prevladujeta karvon in limonen. Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 30 ml/kg EO.

Andrej Umek - Farmakognozija

99

Carvi fructus Carvi aetheroleum O

Delovanje in uporaba:

• Eterično olje stimulira želodčno sekrecijo, zato je droga H H stomahik in veča apetit. Zaradi spazmolitičnega delovanja je (+) karvon (+) limonen karminativ (pri meteorizmu in flatulenci) ter holagog. Drogo uporabljamo pri prebavnih motnjah (dispepsiji, napenjanju), kot začimbo in za izolacijo eteričnega olja, ki ga uporabljajo v prehranski industriji, za izdelavo alkoholnih pijač, v kozmetiki in parfumeriji.

Andrej Umek - Farmakognozija

100

Foeniculi amari fructus – plod grenkega navadnega komarčka Foeniculum vulgare sp. vulgare var. vulgare – grenki navadni komarček Apiaceae - kobulnice

Andrej Umek - Farmakognozija

101

Foeniculi dulcis fructus – plod sladkega navadnega komarčka Foeniculum vulgare sp. vulgare var. dulce – sladki navadni komarček Apiaceae - kobulnice

Andrej Umek - Farmakognozija

102

Foeniculi amari fructus (Ph. Eur.) Foeniculi dulcis fructus (Ph. Eur.) Foeniculi amari fructus aeth. (Ph. Eur.) 



Navadni komarček je do dva metra visoka dvoletna rastlina ali trajnica, ki raste samoniklo v področju Sredozemlja, goji pa se tudi drugod v zmernem klimatskem področju. Obstajata dve podvrsti navadnega komarčka (grenka in sladka), ki se razlikujeta zlasti v sestavi eteričnega olja plodov. Obe podvrsti vsebujeta od 2-6% eteričnega olja, farmakopejski zahtevi pa sta: - grenki – min. 40 ml/kg eter. olja z ne manj kot 60% anetola in ne manj kot 15% fenhona - sladki - min. 20 ml/kg eter. olja z ne manj kot 80% anetola

Andrej Umek - Farmakognozija

103

Foeniculi amari fructus Foeniculi dulcis fructus Foeniculi amari fructus aetheroleum Kemizem EO:

sestavine

grenka zvrst

sladka zvrst

t-anetol

60-75 %

80-90 %

fenhon

12-22 %

<1%

limonen

1.5-2.5 %

4.2-5.4 %

α-pinen

1.8-4.7 %

0.4-0.8 %

O

OCH3

trans-anetol

fenhon

Andrej Umek - Farmakognozija

104

Foeniculi amari fructus Foeniculi dulcis fructus Foeniculi amari fructus aetheroleum

Delovanje in uporaba: 



Je sekretolitični, sekretomotorni in antiseptični ekspektorant, spazmolitik in karminativ. Drogo uporabljamo pri prebavnih motnjah, pri vnetju zgornji dihalnih poti, kot dodatek antrakinonskim drogam (blaži krče) in za izolacijo eteričnega olja, ki ga v iste namene uporabljamo v različnih zdravilnih pripravkih.

Andrej Umek - Farmakognozija

105

Foeniculi amari fructus Foeniculi dulcis fructus Foeniculi amari fructus aetheroleum 





Čisto eterično olje ne smemo uporabljati pri otrocih, saj lahko povzroči spazem grla, dispnojo in ekscitacijo. Stara droga ali eterično olje, ki je bilo izpostavljeno toploti ali svetlobi, vsebujeta dianetol, ki ima estrogeno delovanje (glej Anisi stellati fructus). Eterično olje uporabljajo tudi v prehranski industriji, za izdelavo alkoholnih pijač, v kozmetiki in parfumeriji. Andrej Umek - Farmakognozija

106

Anisi fructus – plod vrtnega janeža Pimpinella anisum – vrtni janež

Apiaceae

- kobulnice

Andrej Umek - Farmakognozija

107

Anisi fructus (Ph. Eur.) Anisi aetheroleum (Ph. Eur.) Sladki janež je sredozemska enoletnica, ki jo podobno kot komarček, gojijo tudi drugod. Od tega se razlikuje po belih cvetovih in širših listnih režnjih. Kemizem: Vsebuje do 5 % eteričnega olja, v katerem je do 90% anetola. Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 20 ml/kg EO.

Andrej Umek - Farmakognozija

108

Anisi fructus Anisi aetheroleum Delovanje in uporaba:   



Je sekratolitični in sekretomotorni ekspektorant, spazmolitik in karminativ. Uporabljamo ga pri vnetjih zgorjih dihalnih poti, pri črevesnih krčih ter za odvajanje vetrov. Veliko ga uporabljajo kot začimbo za slaščice (npr. janeževe upognjence) in izdelavo alkoholnih pijač. Zaradi anetola moramo drogo, predvsem pa eterično olje, shranjevati zaščiteno pred svetlobo.

Andrej Umek - Farmakognozija

109

Coriandri fructus – plod koriandra Coriandrum sativum – koriander Apiaceae – kobulnice

Andrej Umek - Farmakognozija

110

Coriandri fructus (Ph. Eur.) Coriandri aetheroleum (Ph. Eur.) Je sredozemska rastlina, ki jo gojijo največ v severni Afriki, Turčiji, Bolgariji in Romuniji. Je enoletnica z belimi ali svetlo rožnatimi cvetovi. Plodovi so okroglasti. Polplodiča ostaneta skupaj tudi potem, ko dozorita in se posušita. Kemizem: Vsebuje do 1% EO, farmakopejska droga pa ga mora vsebovati najmanj 3 ml/kg. EO sestavlja okoli 70% linaloola, 20% monoterpenskih ogljikovodikov (pinen, limonen, p-cimen ...), kafra, geraniol in geranil acetat.

OH

D-(+)-linalool Andrej Umek - Farmakognozija

111

Coriandri fructus Coriandri aetheroleum Delovanje in uporaba:  



Droga in eterično olje delujeta spazmolitično in karminativno. Uporabljamo ju pri želodčnih težavah (dispepsiji, subacidnem gastritisu, pri pomanjkanju apetita), kot dodatek k pripravkom z antrakinonskimi drogami (blaži krče), kot začimbo (sestavina curry-ja), za izdelavo melisinih kapljic (Spiritus Melissae compositus) ter različnih alkoholnih pijač. Droga in eterično olje lahko povzročata alergije, furanokumarini v drogi pa so lahko vzrok fotosenzibilnosti.

Andrej Umek - Farmakognozija

112

Valerianae radix – korenina zdravilne špajke Valeriana officinalis – zdravilna špajka (baldrijan) Valerianaceae – špajkovke Baldrijan smo podrobneje obravnavali že pri iridoidih. Poleg valepotriatov, seskviterpenske valerenske kisline in njenih derivatov, lignanov ter verjetno še ne vseh poznanih učinkovin s sedativnim in spazmolitičnim učinkom, pripisujejo blago učinkovanje tudi eteričnemu olju, ki se nahaja v celicah pod epidermo korenin (v hipodermi). Droga vsebuje do 0.7% eteričnega olja, v katerem prevladuje bornil acetat, znaten pa je tudi delež seskviterpenov (β -kariofilen, valeranon, valerenal ...) Andrej Umek - Farmakognozija

113

Valerianae radix (Ph. Eur.)

OAc O

H

H

O

bornil acetat

CHO

kariofilen

valeranon

valerenal

Nekatere sestavine eteričnega olja baldrijana

Andrej Umek - Farmakognozija

114