Terpenoid.pptx

INTRODUCTION  Senyawa terpenoid berasal dari molekul isoprena, CH2=CH-C(CH3)=CH2, dan kerangka karbonnya dibangun oleh dua atau lebih satuan unit isoprena (C5).  Unit isopren disambungkan dengan berbagai cara dan dengan berbagai jenis penutupan cincin, derajat ketidakjenuhan, dan gugus fungsi. Tetapi kaidah yang paling umum adalah kepala ke ekor.  Terpenoid mencakup sejumah besar senyawa tumbuhan

GOLONGAN UTAMA TERPENOID TUMBUHAN Jumlah satuan/ unit isopren 1

Jumlah karbon C5

Golongan

Sifat Mudah menguap

2

C10

Isoprena/ Hemiterpenoid Monoterpenoid

3

C15

Seskuiterpenoid

Mudah menguap

4

C20

Diterpenoid

Lebih sukar menguap

6

C30

Triterpenoid

Tidak menguap

8

C40

Tetraterpenoid

Tidak menguap

n

Cn

Poliisoprena

Tidak menguap

Mudah menguap

MONOTERPENOID (C10)  Merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik yang terdiri dari 2 unit isopren atau dengan jumlah atum karbon 10.  Tersebar pada famili : Umbelliferae, Labiatae, Myrtaceae, Pinaceae, Rosaceae, Rutaceae,

 Monoterpenoid terdapat dalam kelenjar daun tanaman serta kulit dan kupasan buah, seperti : Limonen dari minyak lemon (Citrus sp.) dan Linalool dari minyak mawar  Beberapa senyawa biasa dijumpai bersama-sama dalam minyak daun terutama α dan β-pinen, limonena, karenena, α-felandren dan mirsena.

 Bersifat mudah menguap dan termolabil (terurai dengan pemanasan)

Biosintesis Monoterpenoid

MONOTERPENOID DAPAT DIBAGI MENJADI 3 KELOMPOK BERDASARKAN STRUKTUR KIMIANYA, YAITU: 1.

Monoterpen asiklik Contoh : geraniol (minyak geranium dan citronella) linalool (minyak ketumbar, Coriandrum sativum)

2.

Monoterpen monosiklik Contoh : timol (Thymus spp) mentol (peppermint, Mentha piperita, Lamiaceae)

3.

Monoterpen bisiklik Contoh : -pinena [minyak jintan saru, (Juniperus communis)] kamfor (Cinnamomum camphora, Lauraceae)

Isomerisasi Geraniol, Nerol dan Linalol

Prinsip: Penataan ulang alilik (pembentukan karbokation stabil) H+ C

C

C

OH

C

C

alil alkohol

+ C

+ C

C

C

+

kation alilik + OH2

OH

+ CH2

+ H+

OH-

- H2O

CH2 +

linalool

+ H2O CH2OH CH2OH

Nerol

Geraniol