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SISTEMA DE GESTIÓN DE LABORATORIOS FACULTAD DE CIENCIAS

TÉCNICA DE LABORATORIO ELABORADO POR: FECHA: DICIEMBRE 2018 REVISADO: DRA. PATRICIA LAYEDRA APROBADO: DRA. JENNY MORENO FECHA: DICIEMBRE 2018

IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

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2.2. Marco teórico: ALDEHÍDOS Los aldehídos son compuestos intermedios obtenidos en la oxidación de alcoholes primarios a ácidos. Presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico). Los aldehídos se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo dial, según que el grupo carbonilo, R-CH=O, ocupe uno o los dos extremos de la cadena. (Carey, 2006) PROPIEDADES FÍSICAS.- Presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos. El punto de ebullición es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que la solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa. (Carey, 2006) USOS.- El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno). (Requena, 2001) CETONAS Las cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes. El grupo carbonilo, se encuentra en un

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carbono secundario. La propanona comúnmente llamada acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las más simples de las cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente. Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas. (C & S, 1999) PROPIEDADES FÍSICAS.- Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes. El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable, la solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. (Carey, 2006) USOS.- La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. (Requena, 2001) ENSAYO DE FEHLING El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el ion cúprico en medio básico, la precipitación de óxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehído. (C & S, 1999).

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(Requena, 2001)

ENSAYO DE TOLLENS El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolución amoniacal de plata, con presencia de un aldehído se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata. El reactivo de Tollens recibe su nombre por el químico alemán Bernhard Tollens. Es un complejo acuoso de diamina-plata, de formula Ag(NH3)2OH , presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Este es un agente oxidante el cual genera plata al reaccionar con los aldehídos. El reactivo de tollens contiene: nitrato de plata AgNO3, hidróxido de sodio NaOH y por ultimo hidróxido de amonio NH4OH. (Primo, 1994)

(Requena, 2001) OXIDACIÓN.- Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la utilización de oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens. (C & S, 1999)

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6. Referencias Bibliográficas: 6.1. Citas: (Carey, 2006) (Requena, 2001) (C & S, 1999) (Primo, 1994) 6.2. Bibliografía:

C, V., & S, M. (1999). Química Orgánica Experimental. España: Alambra S.A. Carey, F. (2006). Química Orgánica. Mexico: Mc Graw Hill. Primo, E. (1994). Química orgánica básica y aplicada. España: Reverte. Requena, L. (2001). Química Orgánica. México: Ediciones ENEVA.

6.3. Internet:



http://www.quimicaorganica.org/aldehídoss.html

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