JURNAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK “ Sintesis Metil Salisislat”
Oleh : Hendra Setiawan Rahmad Soleh Yekti Aprilia S Luluk Maslihah Ulfa Salim Fera Anderia Dwi Pratiwi
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM JURUSAN KIMIA UNIVERSITAS JEMBER 2009
SINTESIS METIL SALISILAT I. TUJUAN o Mensintesis asam salisilat dari metal salisilat o Memahami mekanisme reaksi dari metal salisilat II. TEORI Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fsiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam karboksilat. Metil salisilat mempunyai struktur OH O C O
CH3
BM 159,29 g/mol Komposisi ; C : 63,15% H : 5,3 % O : 31,55% Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivate ) dari asam salisilat dapat dilakukan dengan jalan memanaskan methanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda. Kegunaan metal salisilat : •
Obat – obatan
•
Parfum
•
Flavoring
•
Pelarut untuk derivate selulosa
•
Tinta Copy, printing ( pencetak )
Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahanpewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester. Sifat –sifat metal salisilat •
Berwarna kuning /merah
•
Berupa minyak
•
Dapat bercampur dengan alcohol
•
Berbau seperti westergen
•
Indeks bias 1,535-1,538
•
Titik leleh -8,3oC
•
Titik didih 222,2oC
•
Larut dalam eterdan asam asetat glacial
•
Larut dalam alcohol 70%
Mekanisme reaksi metil salisilat dari asam salisilat OH
H
O
H
O
-
OH
O S
O
+
C
+ O
O
O
OH
OH
OH
OH
+
C
S
+
H
C
OH CH3
-O
OH OH C
OH
+
OH S
+
OH
+O
O
O
H
CH3 OH OH
OH C
O
O
CH3
O
H
+
C O
OH
O
CH3
H2O
+
H2SO4
O
III. PROSEDUR KERJA 3.1. Alat dan Bahan Alat : 1. Labu distilasi 2. Corong 3. erlemeyer 4. Pendingin 5. Corong pisah 6. Batang pengaduk Bahan : 1. Asam salisilat 2. Metanol 3. H2SO4 4. magnesium sulfat anhidrat 5. Natrium karbonat pekat 3.2 skema kerja
Masukkan 14 gr asam salisilat, 36 gr methanol kedalam labu didih
Tambahkan H2SO4 pekat 4 ml dan batu didih
Refluks pada penangas air ± 1,5 jam
Distilasi kelebihanmetanol pada penangas air Tuang residu kedalam kira-kira 250 ml air didalam corong pisah, kocok campuran
Cuci lapisan estert dengan 25 ml air dan larutan natrium bikarbonat pekat
Keringkan dengan MgSO4 anhidrat
Hitumg rendemen