Resitve 1
This document was uploaded by user and they confirmed that they have the permission to share it. If you are author or own the copyright of this book, please report to us by using this DMCA report form. Report DMCA
Overview
Download & View Resitve 1 as PDF for free.
More details
- Words: 711
- Pages: 7
PRVI PRELIMINARNI KOLOKVIJ PRI VAJAH IZ FARMACEVTSKE KEMIJE III 15. 1. 2008 1.AA CH 3
COOH
R
R
AR P= f A + f R P = f A +f R = f A ⋅ Pnav = f A ⋅ f R ⋅ − α Pnav = f R f Α −α Pnav +
pH − pK a
=
f A
f R
f R
pH − pK a
Pnav +
A
= f R
f A
A f A = f C H + f CH + f CH + f COOH f A = + + − = R −
+
f R =
alkil
=
R f R = n ⋅ f CH + f CH f R − f CH − n= = f CH
=
2.4 Ph OtBu
H 2N OH
BocHN
2
O
O H N
BocHN O
1 O
O OtBu
H N
Cl- +H3 N O
3
4
OH
3 12
12 3λ Odgovor: 23
12 3AB A
33 Odgovor:
4 Odgovor:
B
3. 8NN
3 1
2
4
5
7
8
6 12 upošteval tudi 2 I
I
NO2
7 O
O
O
Cl OH
Cl
Cl
OH
OH Cl
4.
O
Cl Cl
O
NH2
O
OH
OH
N H
O OH
PROPRANOLOL
2
N H
OH 1
O O
O
NH2
H OH
OH
4
OH 3
O O
OH
O
OH
OH
OH
5
7 OH
O O O O
OH
O
OH
OH
9
OH
OH
OH 8
6
propranolol, 1, 2, 3 0.5t 1, 3, 6, 8 4
0.5t
0.5t
Op. Če je vse prav se točkuje z 0.5 t, če pa je nekaj narobe ali manjka je 0 t. O
N H OH
O OH
24 Pravilno narisan produkt je vreden 1 t. 8
O
O -N a+
O -
+
O Na
O- N a+ O
O -N a+
O OH
OH
O
O - Na +
O OH
O -N a+
O
- +
O
O N Et 3H OH
OH
Vsaka struktura je vredna 1 t. Če struktura vsebuje 1 napako oz. 1 stvar manjka se točkuje z 0.5 t, če sta napaki dve pa z 0 t. 54Odg. 0 in 0. Vsak odgovor je vreden 0.5 t (torej skupaj 1). 93 O
NH2 O
O O
OH
Možnih je seveda več sintez. -pravilna zaščita aminske skupine……0.5 t -pravilna zaščita fenolne OH skupine…0.5 t
-pravilna tvorba estrske vezi……0.5 t 0 2 4 7 .3 1
3 7 8 0 5 2 4 .9
-pravilna odščita aminske skupine…0.5 t 03.9
9 3 0 .1 3 8 5 .0 7
1 .0 .2 0
01.
(t)5 m p 0 .1 57 .0 )9 (t1 m p 0.2
0.1
.3 0
.1 0
7 0 2 9 3 1 6 4 .8
01.
0.3
6 3 .0 1
9 .0 3
.0 1
-pravilna odščita fenone OH skupine…0.5 t (t) m p 4 3 0 .2 1 )3 (t1 m p 5 0 .9 Uporabljene so tudi vmesne točke, torej 0.25 t, v primerih, ko zaščita ni bila odstranjena )8 (t1 m p 0 .9 2 5 5 ).0 (t1 m p oz. uvedena selektivno ali če niso bili vsi reagenti za zaščito/odščito ustrezni. 5tercterc
NaCl
1 točka
( L-alanin
0,5 točke ) O OH H 2N
OH O
N H
O
O
0,5 točke
0,5 točke
tercterctercterc Razmerje L-Ala : Boc-L-Ala = 0,1 : 1
V = m (L-Ala) x Mr (Boc2O) / Mr (L-Ala) x ρ(Boc2O)
η = 1 / 1,1 = 90,9 %
V = 25, 27 ml
1 točka
1 točka
V = 0,1 / 1,1 x 25, 27 ml = 2,3 ml H N
H N
O
1 točka
O O O
N H O
O H 2N O
1 točka ( 0,5 točke = brez stereokemije)
uvedba: benzilni alkohol / H+ (pH > 2-3) __uravnava pH
benzil klorid ( - 0,5 točke )
( možno tudi : zaščita NH2 __ benzil klorid / NaOEt __ odščita NH2 ) odstranitev: H2, Pd/C 1 točka
1 točka
O H N H 3N
OH O OH O
1 točka ( 0,5 točke Boc + 0,5 točke COOEt ) O
N O
N
O O O
1 točka ( 2 pravilna: 0,5 točke )
COOH
R
R
AR P= f A + f R P = f A +f R = f A ⋅ Pnav = f A ⋅ f R ⋅ − α Pnav = f R f Α −α Pnav +
pH − pK a
=
f A
f R
f R
pH − pK a
Pnav +
A
= f R
f A
A f A = f C H + f CH + f CH + f COOH f A = + + − = R −
+
f R =
alkil
=
R f R = n ⋅ f CH + f CH f R − f CH − n= = f CH
=
2.4 Ph OtBu
H 2N OH
BocHN
2
O
O H N
BocHN O
1 O
O OtBu
H N
Cl- +H3 N O
3
4
OH
3 12
12 3λ Odgovor: 23
12 3AB A
33 Odgovor:
4 Odgovor:
B
3. 8NN
3 1
2
4
5
7
8
6 12 upošteval tudi 2 I
I
NO2
7 O
O
O
Cl OH
Cl
Cl
OH
OH Cl
4.
O
Cl Cl
O
NH2
O
OH
OH
N H
O OH
PROPRANOLOL
2
N H
OH 1
O O
O
NH2
H OH
OH
4
OH 3
O O
OH
O
OH
OH
OH
5
7 OH
O O O O
OH
O
OH
OH
9
OH
OH
OH 8
6
propranolol, 1, 2, 3 0.5t 1, 3, 6, 8 4
0.5t
0.5t
Op. Če je vse prav se točkuje z 0.5 t, če pa je nekaj narobe ali manjka je 0 t. O
N H OH
O OH
24 Pravilno narisan produkt je vreden 1 t. 8
O
O -N a+
O -
+
O Na
O- N a+ O
O -N a+
O OH
OH
O
O - Na +
O OH
O -N a+
O
- +
O
O N Et 3H OH
OH
Vsaka struktura je vredna 1 t. Če struktura vsebuje 1 napako oz. 1 stvar manjka se točkuje z 0.5 t, če sta napaki dve pa z 0 t. 54Odg. 0 in 0. Vsak odgovor je vreden 0.5 t (torej skupaj 1). 93 O
NH2 O
O O
OH
Možnih je seveda več sintez. -pravilna zaščita aminske skupine……0.5 t -pravilna zaščita fenolne OH skupine…0.5 t
-pravilna tvorba estrske vezi……0.5 t 0 2 4 7 .3 1
3 7 8 0 5 2 4 .9
-pravilna odščita aminske skupine…0.5 t 03.9
9 3 0 .1 3 8 5 .0 7
1 .0 .2 0
01.
(t)5 m p 0 .1 57 .0 )9 (t1 m p 0.2
0.1
.3 0
.1 0
7 0 2 9 3 1 6 4 .8
01.
0.3
6 3 .0 1
9 .0 3
.0 1
-pravilna odščita fenone OH skupine…0.5 t (t) m p 4 3 0 .2 1 )3 (t1 m p 5 0 .9 Uporabljene so tudi vmesne točke, torej 0.25 t, v primerih, ko zaščita ni bila odstranjena )8 (t1 m p 0 .9 2 5 5 ).0 (t1 m p oz. uvedena selektivno ali če niso bili vsi reagenti za zaščito/odščito ustrezni. 5tercterc
NaCl
1 točka
( L-alanin
0,5 točke ) O OH H 2N
OH O
N H
O
O
0,5 točke
0,5 točke
tercterctercterc Razmerje L-Ala : Boc-L-Ala = 0,1 : 1
V = m (L-Ala) x Mr (Boc2O) / Mr (L-Ala) x ρ(Boc2O)
η = 1 / 1,1 = 90,9 %
V = 25, 27 ml
1 točka
1 točka
V = 0,1 / 1,1 x 25, 27 ml = 2,3 ml H N
H N
O
1 točka
O O O
N H O
O H 2N O
1 točka ( 0,5 točke = brez stereokemije)
uvedba: benzilni alkohol / H+ (pH > 2-3) __uravnava pH
benzil klorid ( - 0,5 točke )
( možno tudi : zaščita NH2 __ benzil klorid / NaOEt __ odščita NH2 ) odstranitev: H2, Pd/C 1 točka
1 točka
O H N H 3N
OH O OH O
1 točka ( 0,5 točke Boc + 0,5 točke COOEt ) O
N O
N
O O O
1 točka ( 2 pravilna: 0,5 točke )
Related Documents
Resitve 1
November 2019 0
Fk3 Resitve 1
November 2019 0
Analiza Resitve
July 2020 0
Biofarmacija Resitve
July 2020 0
1 1 1 1 1 1 1 1 1 .pdf
June 2020 90