Quimica - Organica I Des

Química Orgânica I = Propriedades de Compostos= Profa. Viviane S. Lobo UTFPR / campus Toledo Tecnologia em Processos Químicos 1º período QO I - Aula 02

Propriedades Físicas e Químicas

PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS ↓ determinadas pelas ligações químicas e as forças intermoleculares ⇓ Ponto de ebulição Ponto de fusão Solubilidade QO I - Aula 02

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PONTO DE EBULIÇÃO (PE) É a temperatura em que a forma líquida de uma substância se torna um gás (vaporiza)... ↓ As forças, que mantêm as moléculas individuais unidas (forças intermoleculares), precisam ser superadas... QO I - Aula 02

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Alcanos (C e H = Cn H2n+2) Forças relativamente fracas mantêm as moléculas de alcano unidas ⇒ ligações praticamente apolares (eletronegatividades C e H semelhantes) → não há cargas parciais significativas em nenhum dos átomos...

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Alcanos Apenas a distribuição de carga média sobre o alcano é neutra... ⇓ os elétrons estão em movimento contínuo... ↓ dipolo temporário QO I - Aula 02

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Alcanos Dipolo temporário em uma molécula provoca um dipolo temporário em uma molécula próxima... ⇓ Interações dipolo-dipolo induzido (forças de Van der Waals)

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Alcanos forças de Van der Waals ↓ são as mais fracas ⇓ a magnitude depende da área de contato entre as moléculas... QO I - Aula 02

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Alcanos PE aumenta com aumento do tamanho → cada CH2 (grupo metileno) adicional aumenta a área de contato entre as moléculas...

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Alcanos No. carbono 1 2 3 4

Fórmula molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10

Nome

PE (oC)

metano etano propano butano

-167,7 -88,6 -42,1 -0,5

Os 4 menores alcanos apresentam-se como gás na temperatura ambiente, pois possuem PE abaixo de 25oC (t.a.). QO I - Aula 02

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Alcanos No. carbono 5 6 10 20

Fórmula molecular C5H12 C6H14 C10H22 C20H42

Nome

PE (oC)

pentano hexano decano eicosano

36,1 68,7 174,0 343,0

O pentano é o menor alcano que é um líquido à t.a.

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Alcanos Como a força de Van der Waals depende da área de contato entre as moléculas, as ramificações nas substâncias diminuem os respectivos P.E., pois diminuem a área de contato...

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Alcanos

pentano PE = 36,1 oC

isopentano

neopentano

PE = 27,9 oC

PE = 9,5 oC

Os PE de substâncias em qualquer série homóloga aumentam com o peso molecular por causa do aumento nas forças de Van der Waals QO I - Aula 02

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Éter, Haleto de Alquila, Amina Os PE de substâncias em uma série homóloga aumentam com o aumento do peso molecular... Também podem ser afetados pelo caráter polar da ligação C-Z (Z = N, O, F, Cl ou Br), pois esses átomos são mais eletronegativos do que o átomo de C ao qual estão ligados... QO I - Aula 02

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Éter, Haleto de Alquila, Amina A magnitude da carga diferencial entre 2 átomos ligados é indicada pelo momento de dipolo da ligação... ⇓ Momento de dipolo = é igual à magnitude da carga em um dos átomos ligados vezes a distância entre os átomos ligados... QO I - Aula 02

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Éter, Haleto de Alquila, Amina momento de dipolo

δ+ R

H3C NH2

0,2 D

H3C O CH3

0,7 D

z

H3C

1,2 D

δ−

H3C OH

0,7 D

H3C F

1,6 D

H3C Br

1,4 D

H3C Cl

1,5 D

Z = N, O, F, Cl ou Br

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Éter, Haleto de Alquila, Amina Moléculas com momento de dipolo são atraídas umas pelas outras pois podem se alinhar de forma que o final positivo de um dipolo fique adjacente ao dipolo negativo do outro... ⇓ Interações dipolo-dipolo QO I - Aula 02

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Éter, Haleto de Alquila, Amina Interações dipolo-dipolo ⇓ são interações mais fortes do que as forças de Van der Waals ↓ Os éteres possuem PE mais altos do que os alcanos de peso molecular comparável... QO I - Aula 02

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Alcanos

Ponto de ebulição (oC) Éteres Aminas

Álcoois

C3H8

H3COCH3

H3CCH2NH2

H3CCH2OH

-42,1

-23,7

16,6

78,0

C4H10

H3COC2H5 H3CCH2CH2NH2 H3CCH2CH2OH

-0,5

10,8

47,8

97,4

C5H12

H5C2OC2H5

H9C4NH2

H9C4OH

36,1

34,5

77,8

117,3

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Álcool, Amina Os álcoois possuem PE maiores que alcanos ou éteres de peso molecular comparável... ⇓ Em adição às forças de van der Waals e intereações dipolo-dipolo da ligação C-O... ↓ Ligação de Hidrogênio QO I - Aula 02

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Álcool, Amina Ligação de Hidrogênio ⇓ Ocorre entre H ligado a um O, F ou N e um par de elétrons livres de um O, F ou N de outra molécula... ↓ são mais fortes... QO I - Aula 02

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Álcool, Amina NH2

N

N

H amina primária PE = 97 oC

amina secundária PE = 84 oC

amina terciária PE = 65 oC

As ligações de H são mais significativas em aminas primárias pois possuem 2 ligações N-H. As aminas terciárias não fazem ligação de H pois não possuem N-H. QO I - Aula 02

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Haleto de Alquila Tanto as forças de van der Waals quanto as interações dipolo-dipolo precisam ser superadas para que haletos de alquila entrem em ebulição... ⇓

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Haleto de Alquila A nuvem eletrônica aumenta com o aumento do tamanho do átomo de halogênio... ↓ Aumentam a área de contato das interações de van der Waals e a polarizabilidade da nuvem eletrônica... QO I - Aula 02

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Haleto de Alquila Polarizabilidade da nuvem eletrônica... ⇓ Indica como uma nuvem eletrônica pode ser facilmente distorcida... ↓ Quanto maior o átomo, mais fracamente segura os elétrons, mais facilmente podem ser distorcidos... QO I - Aula 02

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Haleto de Alquila Y Me-Y Et-Y Pr-Y Bu-Y Pen-Y

H -161,7 -88,6 -42,1 -0,5 36,1

F -78,4 -37,7 -2,5 32,5 62,8

Cl -24,2 12,3 46,6 78,4 107,8

Br 3,6 38,4 71,0 101,6 129,6

I 42,4 72,3 102,5 130,5 157,0

Quanto mais polarizável o átomo, mais forte são as interações de Van der Waals. QO I - Aula 02

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PONTO DE FUSÃO (PF) É a temperatura na qual um sólido é convertido em líquido ↓ O aumento do PF de uma substância é menos regular que o aumento no PE... ⇓ EMPACOTAMENTO QO I - Aula 02

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EMPACOTAMENTO ⇓ É a propriedade que determina quanto uma molécula individual é bem acomodada em uma rede cristalina... Quanto mais empacotada, maior é a energia necessária para quebrar a rede cristalina e fundir a substância... QO I - Aula 02

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SOLUBILIDADE “semelhante dissolve semelhante”... ↓ polaridade dos compostos ⇓ solvente polar tem carga parcial que pode interagir com as cargas parciais em uma substância polar... QO I - Aula 02

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pólos negativos das moléculas de solvente cercam os pólos positivos do soluto polar e os pólos positivos das moléculas do solvente cercam os pólos negativos do soluto polar... ↓ grupos de moléculas de solvente em torno das moléculas de soluto separam-se uma das outras, o que faz com que se dissolvam ⇓ SOLVATAÇÃO QO I - Aula 02

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como substâncias apolares não têm carga pura, solventes polares não são atraídos... ⇓ Solutos apolares dissolvem-se em solventes apolares porque as interações de Van der Waals entre as moléculas de soluto e solvente são aproximadamente as mesmas entre as moléculas de solvente-solvente e soluto-soluto... QO I - Aula 02

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Alcanos apolares ⇓ Solúveis em solventes apolares e insolúveis em solventes polares... ↓ Independentemente do tamanho sempre serão insolúveis em água... QO I - Aula 02

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Alcenos apolares ⇓ Alguns alquenos apresentam propriedades fracamente polares... ↓ A polaridade é devido ao fato que um átomo de C sp2 é ligeiramente mais eletronegativo... QO I - Aula 02

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Álcoois apresenta tanto um grupo alquila apolar quanto um grupo OH polar... ⇓ a polaridade depende do tamanho da cadeia alquila... OBS: álcoois com 4 ou menos átomos de C são solúveis em água, com mais de 4C são insolúveis... QO I - Aula 02

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Álcoois álcoois com grupos alquilas ramificados são mais solúveis em solventes polares que álcoois com grupos alquilas sem ramificação com o mesmo número de C ↓ ramificações reduzem ao mínimo a superfície de contato da porção apolar da molécula... QO I - Aula 02

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Éter comportamento semelhante ao do álcool... H3COCH3 H3COCH2CH3 H3CH2COCH2CH3 H3CH2COCH2CH2CH3 H3CH2CH2COCH2CH2CH3

solúvel em água solúvel em água ligeiramente solúvel em água (10g/100g H2O) pouco solúvel insolúvel QO I - Aula 02

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Aminas com baixo peso molecular são solúveis em água... ↓ podem formar ligações de hidrogênio com a água...

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Aminas aminas com mesmo número de C... ↓ aminas primárias são mais solúveis que as aminas secundárias, pois possuem 2 H que podem fazer ligações de hidrogênio... aminas terciárias são menos solúveis...

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Haleto de Alquila têm algum caráter polar... ↓ apenas fluoreto de alquila tem um átomo que pode formar ligação de hidrogênio com a água...

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Haleto de Alquila fluoretos de alquila são mais solúveis em água... ⇓ outros haletos de alquila são menos solúveis em água que éteres ou álcoois com o mesmo número de C...

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