Quimica Organica[1]

QUIMICA ORGANICA INTRODUCCION

QUIMICA ORGANICA • ES LA QUIMICA DEL CARBONO • EL CARBONO ES EL ELEMENTO CENTRAL • LO ACOMPAÑAN: HIDROGENO, OXIGENO, NITROGENO, FOSFORO, AZUFRE EN MAYOR PROPORCION. • CON ESTOS ELEMENTOS SE FORMAN LA MAYORIA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Y DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO • SE UBICA EN EL GRUPO IV A Y PERIODO 2 Y SU Z=6 • SU CONFIGURACION ELECTRONICA ES: – Por metodo tradicional: • 1s2, 2s2 2p2

– Por casillas cuanticas:

1s

2s

2p

1s

2s

2p

El atomo de C al igual que otros atomos, sufre reordenamiento electrónico y posterior hibridizacion de orbitales

PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO HIBRIDACION DE ORBITALES LA HIBRIDACION DE ORBITALES IMPLICA LA “FUSION” DE ORBITALES PARA ORIGINAR ORBITALES ATOMICOS HIBRIDOS, DIFERENTES DE LOS ORIGINALES Y DE ENERGIA INTERMEDIA ENTRE LOS ORBITALES HIBRIDADOS

1s+3p

4 sp3 UNIONES SIMPLES

1s+2p

3 sp2

+

p

UNIONES DOBLES

1s+1p

2 sp

+

2p

UNIONES TRIPLES

PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO ORBITALES HIBRIDOS HIBRIDACION sp3 SE PRODUCE CUANDO EL ATOMO DE CARBONO SE UNE A OTROS ATOMOS A TRAVES DE UNIONES COVALENTES SIMPLES

1s+3p sp3

4

PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO ORBITALES HIBRIDOS HIBRIDACION sp2 SE PRODUCE CUANDO EL ATOMO DE CARBONO SE UNE A OTROS ATOMOS A TRAVES DE UNIONES COVALENTES DOBLES

1s+2p

3 sp2

+

p

PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO ORBITALES HIBRIDOS HIBRIDACION sp SE PRODUCE CUANDO EL ATOMO DE CARBONO SE UNE A OTROS ATOMOS A TRAVES DE UNIONES COVALENTES TRIPLES

1s+1p

2 sp

+

2p

PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO UNIONES SIGMA Y PHI LAS UNIONES SIGMA (σ) SE PRODUCEN POR SOLAPAMIENTO (SUPERPOSICION) FRONTAL DE ORBITALES ATOMICOS COMUNES O HIBRIDOS DE 2 ATOMOS IGUALES O DISTINTOS

PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO UNIONES SIGMA Y PHI •

LAS UNIONES PHI (π) SE PRODUCEN POR SOLAPAMIENTO (SUPERPOSICION LATERAL DE ORBITALES ATOMICOS COMUNES O HIDRIDOS DE 2 ATOMOS IGUALES O DISTINTOS

PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO • TETRAVALENCIA – POSEE 4 ELECTRONES DESAPAREADOS QUE LE PERMITEN UNIRSE A 4 ATOMOS IGUALES O DISTINTOS POR UNIONES COVALENTES

• CAPACIDAD DE AUTOSATURACION – ES UNO DE LOS POCOS ELEMENTOS JUNTO CON EL SILICIO QUE PUEDE FORMAR CADENAS DE ATOMOS IGUALES.

CH3 CARBONO PRIMARIO CARBONO SECUNDARIO

CH

CH3

CARBONO TERCIARIO CARBONO CUATERNARIO

CH3

CH2 C CH3

CH3

NOCIONES DE NOMENCLATURA • SE USAN PREFIJOS Y SUFIJOS • LOS PREFIJOS INDICAN EL Nº DE ATOMOS DE CARBONO • LOS SUFIJOS INDICAN EL TIPO DE COMPUESTO DEL CUAL SE TRATA

NOCIONES DE NOMENCLATURA • PREFIJOS DE COMPUESTOS DE BAJO NUMERO DE ATOMOS DE CARBONO PREFIJO

PREFIJO

MET

Nº CARBONOS 1

6

Nº CARBONOS HEX

ET

2

7

HEPT

PROP

3

8

OCT

BUT

4

9

NON

PENT

5

10

DEC

NOCIONES DE NOMENCLATURA •SUFIJOS DE COMPUESTOS BASICOS

COMPUESTO

HC

REPRESENTACION

SUFIJO

ALCANO

C

C

ANO

ALQUENO

C

C

ENO

ALQUINO

C

C

INO

ALCOHOL

C -OH

OL

NOCIONES DE NOMENCLATURA SUFIJOS DE COMPUESTOS BASICOS

COMPUESTO

REPRESENTACION

ALDEHIDO

R

C

CETONA

R

ACIDO CARBOXILICO

R

C R C

AMINA

R

NH2

RESTO ALQUILICO

CH3

O H O O

OH

SUFIJO AL ONA ACIDO …………OICO AMINA IL

NOCIONES DE NOMENCLATURA • •

•

•

ELEGIR LA CADENA QUE TENGA MAYOR NUMERO DE ATO-MOS DE CARBONO NUMERAR LOS ATOMOS DE CARBONO DE LA CADENA PRINCIPAL ELIGIENDO PARA COMENZAR EL QUE ESTE MAS PROXIMO AL GRUPO FUNCIO-NAL O RAMIFICACION. IDENTIFICAR AQUELLAS RAMIFICACIONES (RESTOS ALQUILICOS) UNIDAS A LA CA-DENA PRINCIPAL Y VERIFICAR EN QUE CARBONO ESTAN UNIDAS NOMBRAR: LOS RESTOS AL-QUILICOS EN ORDEN ALFABETICO ANTEPONIENDO EL UN-MERO DEL CARBONO AL QUE ESTAN UNIDOS SEPARADO POR GUIONES Y ENTRE ELLOS SEPARADO POR COMAS Y POR ULTIMO NORMBRAR EL ALCANO BASE

CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 CH3 5 6 7 1 2 3 4 CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 CH3 RESTOS ALQUILICOS CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 CH3 4-ETIL, 3 METIL HEPTANO

GRUPOS FUNCIONALES • SON UN CONJUNTO DE ATOMOS QUE LE CONFIEREN AL COMPUESTO QUE LOS POSSE CARACTERIIESTICAS ESPECIALES • IDENTIFICAN UNA FAMILIA DE COMPUESTOS. • EJEMPLOS: HIDROXILO, CARBONILO, CARBOXILO, AMINA, ETC.

ALCANOS • METANO

CH4

• ETANO

CH3

CH3

• PROPANO

CH3

CH2

CH3

• BUTANO

CH3

CH2

CH2

• 2 METIL PROPANO

CH3

CH

CH3

CH3

CH3 • PENTANO

CH3

CH2

CH2

CH2 CH3

ALCANOS CICLICOS

• CICLOPROPANO

CH2

CH2

CH2

• CICLOBUTANO

• CICLOPENTANO

• CICLOHEXANO A MENOR Nº CARBONOS MAYOR REACTIVI-

ALQUENOS • ETENO

CH2

CH2

• PROPENO

CH2

CH

CH3

• 1 BUTENO

CH2

CH

CH2

CH3

• 2 BUTENO

CH3

CH

CH

CH3

• 2 METIL PROPENO

CH2

C

CH3

CH3

AROMATICOS RESONANCIA

BENCENO NAFTALENO

ANTRACENO

FENANTRENO

ALQUINOS • ETENO

CH CH

• PROPINO

CH

C

CH3

• 1 BUTINO

CH

C

CH2 CH3

• 2 BUTINO

CH3

C

C

CH3

ALCOHOLES • TIENEN EL GRUPO HIDROXILO (-OH). • PUEDE ESTAR UNIDO A: – C PRIMARIO – C SECUNDARIO – C TERCIARIO CH3-OH METANOL CH3-CHOH-CH3 2 PROPANOL

ALC. PRIMARIO ALC. SECUNDARIO ALC. TERCIARIO

CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH ETANOL 1 PROPANOL CH3 CH3-COH-CH3 3 METIL 2 PROPANOL (TERBUTANOL)

ALDEHIDOS • TIENEN EL GRUPO CARBONILO (CHO) • SIEMPRES ESTAN EN CARBONO PRIMARIO HCH=O CH3

CH=O

CH3

CH2 CH=O

METANAL (FORMALDEHIDO) ETANAL PROPANAL

CETONAS • SIEMPRE ESTAN EN CARBONOS SECUNDARIOS CH3

CH3

CH3

CH3

C=O

C=O

C=O

CH2

CH3

CH2

CH2

C=O

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

PROPANONA

BUTANONA

2 PENTANONA

3 PENTANONA

ACIDOS CARBOXILICOS • TIENEN LA FUNCION CARBOXILO (COOH) • SIEMPRE ESTAN EN CARBONOS PRIMARIOS. HCOOH

COOH CH3

COOH CH2 CH3

COOH CH2 CH2 CH3

AC. METANOICO (AC. FORMICO)

AC. ETANOICO AC. PROPANOICO AC. BUTANOICO (AC. ACETICO) (AC.PROPIONICO) (AC. BUTIRICO)

OXIDACION Y REDUCCION DE COMPUESTOS ORGANICOS CH2-OH CH=O CH2 CH2 CH3 CH3 ALCOHOL 1º ALDEHIDO CH3 CH2 CH3 CH3 CH-OH CH3

CH3 C=O CH3

CO-OH CH2 CH3 ACIDO CARBOXILICO

OXIDACION REDUCCION

AMINAS • RESULTAN DE REEMPLAZAR H DEL AMONIACO O DEL AMONIO POR RESTOS ALQUILICOS (HIDROCARBONADOS) • SE CLASIFICAN EN: – AMINAS PRIMARIAS – AMINAS SECUNDARIAS: – AMINAS TERCIARIAS – AMINAS CUATERNARIAS

•

NH3 + H+ 3 H reemplazables

1 RESTO R 2 RESTOS R 3 RESTOS R 4 RESTOS R

NH4+ 4 H reemplazables

AMINAS AMINA PRIMARIA:

CH3-NH2 CH3-CH2-NH2 Metil amina Etil amina AMINA SECUNDARIA: CH3 CH3 NH NH CH3 CH3-CH2 Dimetil amina Etil metil amina AMINA TERCIARIA: CH3-CH2 CH3-CH2 N CH3-CH2 Trietil amina AMINA CUARTERNARIA: CH3 + CH3 N CH3 CH3

FUNCIONES SECUNDARIAS ALCOHOL + ALCOHOL

ETER + H2O

ACIDO + ALCOHOL

ESTER + H2O

ACIDO + ACIDO

ANHIDRIDO + H2O

AMONIACO + ACIDO

AMIDA + H2O

AMINA (1º o 2º) + ACIDO

AMINA SUST. + H2O

ETERES CH3-CH2-CH2-OH PROPANOL 1

HO-CH2-CH3 ETANOL

CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 + H2O ETIL PROPIL ETER + AGUA

CH3-O-CH3

CH3-CH2-O-CH3

DIMETIL ETER

ETIL METIL ETER

ESTERES CH3-CH2-C=O OH

HO-CH2-CH3

AC. PROPANOICO

ETANOL

CH3-CH2-C=O O-CH2-CH3 + H2O PROPANOATO DE ETILO + AGUA HC=O O-CH3

CH3-C=O O-CH2-CH2-CH3

METANOATO DE METILO ETANOATO DE PROPILO

ANHIDRIDOS CH3-C=O O=C-CH3 OH HO ACIDO ETANOICO ACIDO ETANOICO CH3-C=OO=C-CH3 O + H2O ANHIDRIDO ETANOICO CH3-CH2-C=O HC=O O O CH3-C=O HC=O ANHIDRIDO ANHIDRIDO ETANOICO PROPANOICO METANOICO

AMIDAS CH3-CH2-C=O CH3-CH2-C=O OH NH3 NH2 + H2O ACIDO AMONIACO PROPANAMIDA + AGUA PROPANOICO CH3-CH2-C=O CH3-CH2-C=O OH NH2-CH3 NH-CH3 + H2O ACIDO METIL AMINA N METIL + AGUA PROPANOICO PROPANAMIDA CH3-CH2-C=O CH3-CH2-C=O OH NH-(CH3)2 NH-(CH3)2 + H2O ACIDO DIMETIL N,N DIMETIL + AGUA