Qui Mica

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTIN FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y FORMALES ESCUELA DE MATEMATICAS

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES MONOGRAFÍA ELABORADO POR LOS ESTUDIANTES: BELLIDO RAMIREZ GONZALO FRANK DEREX PERALTA MANANI DANIEL APAZA CCALLASACA FRANCISCO JAVIER CASTILLA ALVAREZ

AREQUIPA-PERU 2018

DEDICATORIA En primera instancia es para hacer llegar mis saludos cordiales hacia su persona a Ud. quien está a cargo del curso de Química básica, en el informe siguiente se realizó una recopilación de información sobre la obtención de alcoholes

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

Introducción Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes. En el siguiente trabajo nos enfocaremos en los métodos más conocidos para la obtención de alcoholes OBJETIVOS. -Dar a conocer a los alumnos como se lleva a cabo obtención de los alcoholes. -Determinar la capacidad crítica de los estudiantes de matemáticas.

Fundamento teórico LOS ALCOHOLES Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Raimundo Lulio no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol. Su fórmula química es CH3CH2OH

Nomenclatura Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc. IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo. Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-. Se utilizan los sufijos -diol, -triol... según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Formulación Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH

Propiedades generales Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 ºC). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un p.f. de -16 ºC y un p.eb. de 197 ºC.

Propiedades químicas de los alcoholes Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

Fuentes Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

Usos Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

Los principales métodos de obtención de alcoholes a) Hidratación de alquenos El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar a reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar. Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.

Hidratación de alquenos,

Hidratación de alquenos b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc. R—CH2—Cl + AgOHAgCl + R—CH2OH

c) Reducción de compuestos carbonílicos Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios.

d) Mediante reactivos de Grignard La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.

e) La La fermentación alcohólica consiste en la descomposición de los azúcares contenidos en el mosto: glucosa y fructuosa en etanol o alcohol etílico y en anhídrido carbónico, corrientemente llamado gas carbónico, que, expresada en términos químicos, se establece la ecuación ya

formulada por Gay-Lussac en el año 1820.fermentación alcohólica

Es decir, una molécula de glucosa produce 2 de etanol y 2 de anhídrido carbónico, lo que, traducido en peso, supone que 180 g de glucosa producen 92 g de etanol y 88 g de anhídrido carbónico. La causa de la fermentación alcohólica fue demostrada por Pasteur, que descubrió que ésta no era más que el resultante de un fenómeno bioquímico, la vida de un ser vivo unicelular, la levadura, el cual, en lugar de tomar el oxígeno que precisa para su proceso respiratorio directamente del aire, lo toma de otra sustancia, en este caso la glucosa o la fructosa del mosto a las que descompone. Este tipo de respiración propia de muchos organismos vivos, entre ellos las levaduras, recibe el nombre de respiración anaerobia.

f) Métodos especiales Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono, según la reacción: CO + 2H2 CH3OH Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. El alcohol metílico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etílico para usos industriales, que está desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte.

El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por fermentación de los azúcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricación de bebidas alcohólicas. La fermentación se produce por la acción de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgánicos complejos segregados por las células de levaduras, obteniéndose, como productos finales, etanol y CO2, según la reacción global: C 6H12 06

2CO2 + 2CH3—CH2 OH Glucosa

Etanol

Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros azúcares más complejos y el almidón, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azúcares simples, antes de la fermentación alcohólica propiamente dicha. Una concentración elevada de alcohol impide el proceso de fermentación, por lo que sólo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son típicas de los vinos naturales. Por destilación fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composición que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol «puro».

Conclusiones En estos los átomos de hidrogeno por grupos OH. Según el número Podemos concluir que existen varias maneras de obtener alcoholes cada una de ellas son muy importantes Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse de grupos oh en la molécula, unido cada uno de ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Bibliografía Galatro, D. A. (12 de mayo de 2009). conceptos de quimica. Obtenido de http://conceptosdequimica.blogspot.com/2010/04/alcoholes-propiedades-generalesy.html Galatro, D. A. (s.f.). CONCEPTOS DE QUÍMICA. Obtenido de http://conceptosdequimica.blogspot.com/2010/04/alcoholes-propiedades-generalesy.html poica2010c. (s.f.). Obtenido de https://poica2010c-wordpresscom.cdn.ampproject.org/v/s/poica2010c.wordpress.com/2010/04/28/la-fermentacionalcoholica/amp/?usqp=mq331AQECAE4AQ%3D%3D&_js_v=0.1#referrer=https:/ /www.google.com&_tf=De%20%251%24s&share=https%3A%2F%2Fpoica20 10c.wordp quimica organica de shidratacion de alcoholes. (s.f.). Obtenido de https://quimicaorganicadeshidrataciondealcoholes.wikispaces.com/Metodo+de+obtencion+de+alcohol es ventura, a. m. (s.f.). monografias.com. Obtenido de https://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-alcoholes/quimicaorganica-alcoholes.shtml#conclusioa