Proyecto De Quimicca.docx

Título: Autor:

ACIDO CARBOXILICO ELMER MORALES EDDY

Fecha:

6/6/2016

Código de estudiante: 201307513 Carrera: Asignatura:

ING.GAS Y PETROLEO QUIMICA ORGANICA

Grupo: D Docente: ING.FERNADO MARTINEZ VALDA Periodo Académico: 2 SEMESTRE Subsede:

SANTA CRUZ DE LA SIERRA

Título: ACIDO CARBOXILICO Autor: EDDY ELMER MORALES __________________________________________________________________________________________________________

Contenido Resumen: ................................................................................................................................ 3 INTRODUCCION: ................................................................................................................. 4 2.1Objetivo general: ........................................................................................................... 4 2.2Objetivo especifico: ....................................................................................................... 5 Marco teorico:......................................................................................................................... 5 2.1Estructura del grupo carboxilo: ..................................................................................... 6 2.2Reacciones de acido –base: .......................................................................................... 6 2.3Síntesis de acido carboxílico ......................................................................................... 7 2.4Oxidación de alquilbencenos: ............................................................................................ 7 2.4Clasificación .................................................................................................................. 8 2.5 Nomenclatura.................................................................................................................... 9 2.6 Propiedades físicas ..................................................................................................... 10 3. Propiedades químicas ................................................................................................... 11 3.1 Derivados .................................................................................................................... 12 3.2 Preparación ................................................................................................................. 13 1.7 Usos o Aplicaciones ....................................................................................................... 13 CAPITULO 4 ....................................................................................................................... 14 Laboratorio: .......................................................................................................................... 14 CAPITULO 5 ....................................................................................................................... 18 Conclusión ............................................................................................................................ 18 CAPITULO 6 ....................................................................................................................... 18 Bibliografía ........................................................................................................................... 18

Asignatura: QUIMICA ORGANICA Carrera: ING.GAS Y PETROLEP

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CAPITULO 1

Resumen:

Ácido carboxílico, compuesto orgánico que contiene uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH). Estos compuestos pueden ser saturados o no saturados, y de cadena abierta (alifáticos) o cerrada. Los ácidos de masa molar baja (hasta ocho átomos de carbono) son líquidos y el resto sólidos. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar. Desde el punto de vista químico, los ácidos carboxílicos son muy reactivos. Reaccionan, por ejemplo, con los alcoholes para dar ésteres y agua; la reacción es reversible. La formación del éster se llama reacción de esterificación y la inversa, de saponificación. El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.

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CAPITULO 2 INTRODUCCION:

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).

El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial. El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para los ácidos alifáticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los ácidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo Ácido metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o Ácido acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 - COOH; Ácido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.

2.1Objetivo general:  Aprender a identificar mediante las reacciones, los diferentes tipos de ácidos carboxílicos sometiéndolo a diversas pruebas.  Observar las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos.  Obtener e identificar a los ácidos carboxílicos.  Aprender a reconocer los ácidos carboxílicos, mediante las experiencias en el Laboratorio. Asignatura: QUIMICA ORGANICA Carrera: ING.GAS Y PETROLEP

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2.2Objetivo especifico:

 Mostrar pate de los acido  Ver como reaccionan los mismo  Saber la nomenclatura de los acido carboxílico CAPITULO 3

Marco teorico:

Características y propiedades

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolecita, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-. Asignatura: QUIMICA ORGANICA Carrera: ING.GAS Y PETROLEP

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2.1Estructura del grupo carboxilo: Los ácidos carboxílicos provienen de la oxidación de los aldehídos. Su grupo funcional se denomina carboxilo (—COOH), conformado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. Esta combinación es tan íntima, que ninguno de los dos grupos actúa ni física ni químicamente de manera independiente. El grupo carboxilo es ácido debido a su capacidad para donar protones. En el agua, la mayoría de los ácidos carboxílicos se encuentran ligeramente disociados: 2.2Reacciones de acido –base:

Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxílico. Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples son de alrededor de 10-5 . Por ejemplo, la constante de acidez del ácido acético (CH3COOH) es de 10-4.7 . Aunque los ácidos carboxílicos no son tan ácidos como los ácidos minerales, son mucho más ácidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. Por ejemplo, el ácido acético es 1011 veces más ácido que los alcoholes más ácidos. De hecho, el ácido acético concentrado puede provocar quemaduras graves en contacto con la piel. La disociación de un ácido o un alcohol implica, en ambos casos, la ruptura heterolítica de un enlace O-H, pero cuando la disociación se produce sobre el ácido carboxílico se genera un ión carboxílico con la carga negativa repartida por igual sobre dos átomos de oxígeno, mientras que la ionización de un alcohol genera un ión alcóxido, en el que la carga negativa se encuentra casi en su totalidad sobre un sólo átomo de oxígeno. La deslocalización de la carga en el ión carboxilato hace que éste sea mucho más estable que un ión alcóxido

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y por tanto, la disociación de un ácido carboxílico es menos endotérmica que la de un alcohol.

2.3Síntesis de acido carboxílico:

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

2.4Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio.

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2.4Clasificación

La clasificación de los ácidos carboxílicos puede hacerse teniendo en cuenta dos aspectos: El número de grupos carboxilo que contiene la molécula del ácido. De acuerdo con esto los podemos clasificar en: ·

Monocarboxílicos: cada molécula contiene tan solo un grupo carboxilo. Su fórmula general es R—COOH. Ejemplo: CH3—COOH

·

Dicarboxílicos: cada molécula contiene dos grupos carboxilo. Su fórmula general es HOOC─(CH2)n─COOH. Ejemplo: HOOC─COOH

Tricarboxílicos: una misma molécula contiene tres grupos carboxilos. Este tipo de ácidos suele llamarse también ácidos policarboxílicos. Ejemplo: · La naturaleza de la cadena carbonada unida al grupo funcional. De acuerdo con esto los podemos clasificar en:

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Ácidos carboxílicos de la serie alifática. Tienen como fórmula general —R—COOH. Ejemplo:

O ácidos carboxílicos de la serie aromática. Su fórmula general es Ar─COOH. Ejemplo:

Puede presentarse otra serie de variables dentro de la estructura de los ácidos carboxílicos, como la presencia de dobles enlaces, grupos hidroxilo, etc., que de alguna manera intervienen en las propiedades, tanto físicas como químicas, de los mismos. 2.5 Nomenclatura Los ácidos carboxílicos, de acuerdo con las normas de la IUPAC, se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del alcano correspondiente y cam-biando la terminación "o" de éste por "oico". La cadena más larga es aquella que contenga el grupo carboxilo y a su carbono se le designa con el número (1), luego se numeran los sustituyentes unidos a la cadena principal de la forma como se hace normalmente. También se acostumbra emplear nombres comunes o vulgares para denominar a los ácidos carboxílicos. Algunos ejemplos se aprecian a continuación:

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2.6 Propiedades físicas Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y , tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de

moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantinen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades. Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por iones positivos y negativos y su propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el retículo cristalino Asignatura: QUIMICA ORGANICA Carrera: ING.GAS Y PETROLEP

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sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen enlaces carbono-carbono y se descompone la molécula, lo que sucede generalmente entre los 300-400°C. Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación de una substancia , puesto que, generalmente , refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto. Las sales de sodio y potasio de la moyoría de los ácidos carboxílicos son fácilmente solubles en agua. Es el caso de ácidos carboxilicos de cadena larga. Estas sales son los principales ingredientes del jabón. Debido a la fácil interconversión de ácidos y sus sales, este comportamiento puede emplearse de dos modos importantes: para identificación y para separación.

3. Propiedades químicas

Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa. Si estamos trabajando con sólidos, simplemente agitamos la mezcla con base acuosa y luego filtramos la solución para separar el insoluble que son las substancias no ácidas; la adición del ácido al filtrado precipita el ácido carboxílico, el cual puede recogerse con un filtro. Si estamos trabajando con líquidos, agitamos la mezcla con base acuosa en un embudo de decantación y separamos luego la capa acuosa de la orgánica insoluble; la acidificación de la capa acuosa, nuevamente libera al ácido carboxílico el cual puede separarse del agua. Para que la separación sea completa y de fácil manejo , por lo general agregamos un solvente insoluble en agua, tal como el éter, a la mezcla acidificada: el ácido carboxílico es extraído del agua

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por el éter, en el cual es más soluble; el éter volátil se separa fácilmente por destilación ya que el ácido hierve a temperatura relativamente muy alta. RCOOH + NaOH RCOONa + H2O Acido mas fuerte Acido mas debil insoluble en agua soluble en agua Cuando la substancia desconocida es soluble en agua, queda comprobada su acidez por el burbujeó de CO2 RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2 insoluble en agua soluble en agua Los fenoles insolubles en agua se disuelven en hidróxido de sodio acuoso pero, a excepción de los nitrofenoles, no se disuelven en bicarbonato de sodio acuoso. El grupo nitro es un aceptor de electrones, que desactiva al anillo aromático hacia la reacción con los electrófilos y es un meta director. Por lo tanto, el grupo nitro en el ácido p-nitrobenzoico debe aumentar la acidez del compuesto arriba de la del benzoico. Los valores Ka del ácido benzoico y del p-nitrobenzoico son, 6.4 x 10-5 y 3.8 x 10-4

3.1 Derivados Se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los siguientes compuestos:



Ésteres:



Anhidridos:



Haluros de ácido:



Amidas:

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X=halógeno

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Nitrilos:

3.2 Preparación Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de productos químicos suelen utilizar reactivos caros. Oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El método es adecuado en condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este último es más ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos, tales como óxidos de cromo o manganeso.

Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio. Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos, ésteres, o amidas, generalmente con catálisis ácida o básica. Carbonilación de un reactivo de organolitio o Grignard: RLi + CO2 → RCO2Li RCO2Li + HCl → RCO2H + LiCl Halogenación de metilcetonas, seguida de hidrólisis en la reacción del haloformo La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de síntesis al ácido salicílico, precursor de la aspirina 1.7 Usos o Aplicaciones Se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se

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emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería CAPITULO 4 Laboratorio:

Experimentemos con los ácidos carboxílicos y sus derivados. Los ácidos carboxílicos y sus derivados son funciones oxigenadas muy importantes, tanto para la química orgánica como para la química industrial, Gracias a las múltiples aplicaciones que tienen sus compuestos. Pueden ser usados como reactivos en el laboratorio, para la síntesis de otros compuestos, y como materia prima en diferentes industrias, como las de alimentos, abonos, perfumes, medicamentos y productos plásticos, entre otras. La práctica que realizaremos a continuación, tendrás la oportunidad de comprobar algunas propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados, y realizaras sencillos experimentos que tienen que ver con la elaboración de algunos productos industriales.

Recomendaciones: Lee en su totalidad la guía de instrucciones para cada una de las experiencias. Observa con atención los frascos de los reactivos y ten en cuenta los símbolos que señalan las precauciones que debes tener al manipularlos. Nunca mezcles reactivos sin consultar antes con tu profesor o profesora. Ten en cuenta las normas de bioseguridad sugeridas.

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Procurar usar solo las cantidades sugeridas, para no desperdiciar reactivos. Elimina los residuos de acuerdo con las instrucciones que indique tu profesor o profesora.

MATERIALES:

Seis tubos de ensayo. Dos vasos de precipitados de 150 ml. Un vaso de precipitado de 250 ml. Pipetas de 10 ml. Agitador de vidrio. Mechero, malla y trípode. Frasco de boca ancha. Balanza Tubo de ensayo con desprendimiento lateral. Manguera de 20 cm con punta de vidrio. Embudo de vidrio y papel frito. Vaso de precipitados de 50 ml. Termómetro.

Reactivos: Ácido fórmico (HCOOH). Ácido acético (CH3 COOH). Acido esteárico (C17H35COOH). Acido benzoico (C6H5COOH). Ácido sulfúrico (H2SO4). Asignatura: QUIMICA ORGANICA Carrera: ING.GAS Y PETROLEP

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Anhídrido acético ( CH3COOOCCH3). 5 g de glicerina (CH2OHCHOHCH2OH). Ácido salicílico. Etanol (C2H5OH) Hidróxido de potasio (KOH). Acido oxálico. Esencia de rosas. Hielo. Agua destilada.

¿Qué vamos hacer? A. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados.

1.

En diferentes tubos de ensayo, coloca muestras de 1ml o 0,5g de cada uno de los ácidos carboxílicos, de los derivados que sugieren en la práctica o de aquellos que tengan en tu laboratorio. Observa su color, apariencia y estabilidad al aire. Comprueba luego la solubilidad en agua, añadiendo, a cada tubo, 2ml de agua destilada. Agita suavemente y observa si la sustancia es soluble o no. Consigna los resultados para su posterior consulta.

2.

En diferentes tubos de ensayo, coloca muestra de 0,5 ml de ácidos fórmico, acético y propanoico; etanol y fenol. Corta pequeños trozos de papel indicador universal y humedécelos ligeramente con cada sustancia. Deja secar por un minuto y comprueba el valor aproximado del pH. ¿A qué se deben las diferencias?

3.

En un tubo de ensayo con desprendimiento lateral, coloca 1 g de ácido oxálico y 1 ml de H2SO4 concentrado. Tapa el tubo y acondiciona una manguera de 20 cm en la tabuladora. En el extremo libre de la manguera, coloca un tubo de vidrio aguzado. Caliente suavemente la mezcla y enciende los vapores que se producen. ¿Qué gas es el que hace combustión?

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B. Preparación de una crema de manos liquida. (esterificación)

1.

usando una balanza, pesa la cantidad indicada de cada una de las siguientes sustancias: 8,0 g de ácido acético esteárico; 0,15 gramos (3-4 gotas) de esencia de rosas o la que quieres añadir, según tus gusto; 5,0 g de glicerina; 50 ml de agua destilada y o, 33 g de KOH.

2.

En un vaso de precipitados de 100 ml coloca el ácido esteárico, la glicerina y 25 ml de agua destilada. Calienta suavemente hasta que toda la mezcla este liquida. Agita permanentemente. La temperatura no debe pasar de 80°c.

3.

En otro vaso de 100 ml, coloca los otros 25 ml de agua destilada y el hidróxido de potasio. Calienta la mezcla, evitando que la temperatura exceda los 80°c.

4.

Retira los recipientes del fuego y añade el contenido de segundo vaso al primero, poco a poco, con agitación continua para que la mezcla sea homogénea y quede uniformemente emulsionada. Delia en reposo y, cuando la mezcla este fría, añade la esencia y agita para que se incorpore totalmente.

5.

Comprueba el pH mediante papel indicador universal (debe estar cercano al punto neutral). Envasa en un frasco de boca amplia para que la crema se pueda utilizar fácilmente. Aplica sobre las manos y frota suavemente. c. síntesis de aspirina. Observa todas las precauciones al usar el anhídrido acético y el ácido sulfúrico. Es preferible que puedas trabajar con gafas y en cámara de extracción.

1.

En un vaso de precipitados de 50 ml coloca 2,0 g de ácido salicílico, 4 ml de anhídrido acético y 2 o 3 gotas de H2SO4 concentrado.

2.

Calienta suavemente al baño de María hasta que la mezcla sea homogénea, lo cual lleva de 10 a 15 minutos.

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3.

Retira del fuego el vaso con la mezcla, deja reposar por uno o dos minutos y luego colócalo en una cubeta que contenga hielo o agua bien fría. Poco a poco aparecen los cristales blancos de aspirina.

4.

Cuando el proceso de cristalización termine, añade 10 ml de agua destilada al vaso y, con un agitador de vidrio, mezcla bien para lavar los cristales y eliminar el exceso de anhídrido acético. Prepara un equipo de filtración y filtra. Añade agua destilada al filtro donde están

CAPITULO 5 Conclusión En este trabajo aprendimos que los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi. En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo.Aprendimos sobre las aplicaciones las estructurales sus compuestos químicos, y físicos asi como sus usos, preparaciones y cadenas. CAPITULO 6

Bibliografía  Monografías.com  Quimicaparatodos.blogcindario.com  Slideshare.net

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