Carbohidatos Lípidos 2018-i.pdf

Carbohidratos • Requerimientos celulares: célula, rutas, importancia macromoléculas. • Carbohidratos: funciones, clasificación, particularidades, formas cíclicas, disacáridos, polisacáridos, azucares reductores • Referencias.

¿Cuáles son los requerimientos de una célula? Energíain Fuente de Carbono Carbohidratos aCnHrOt Oxígeno bO2

Procesos metabólicos de la célula

Biomasa dCHnObNg

eCO2 + fH20

CÉLULA CwHxOyNz

Fuente de nitrógeno cHgOnNi

Metabolitos gC2H6O

Energíaout aCnHrOt + bO2 + cHgOnNi

dCHnObNg + eCO2 + fH20 + gC2H6O

2

Procesos metabólicos de la célula Glucolisis C6H12O6

2C3H6O3

Glucosa 2ADP +2Pi

Ácido Láctico

2ATP

Fotosíntesis 6CO2 + 6H2O

C6H12O6 + 6O2 Glucosa

2ADP +2Pi

2ATP

Metabolismo Oxidativo C6H12O6 + 6O2

6CO2 + 6H2O

Glucosa 36-38ADP 36-38ATP +36-38Pi

Figura 21. Generación de energía metabólica.

3

Procesos metabólicos de la célula

4

¿Por qué son importantes las macromoléculas? • • • • • • • •

Fuente de energía: carbohidratos, lípidos. Reserva energética: carbohidratos, lípidos. Formación de componentes estructurales: proteínas, lípidos, proteínas (muscular) Función transportadora hacia y desde el interior de la célula: lípidos. Receptores de la membrana: proteínas. Desarrollo de funciones metabólicas: proteínas (biocatalizadores y transportadores de electrones-citocromos). Función hormonal: proteínas (insulina, entre otras). Conservación del material genético: ácidos nucleicos.

Tabla 1. Principales macromoléculas. Carbohidratos

Lípidos

Proteínas

Ácidos nucleicos

Monosacáridos Disacáridos Oligosacáridos Polisacáridos

Grasas y aceites

Globulares Fibrosas Enzimas

ADN ARN

5

Carbohidratos Carbohidratos Funciones

Fuente de energía

Almacenar energía

Forman parte de estructuras celulares 6

Clasificación de los Carbohidratos Los carbohidratos se clasifican como sigue:

●

Los monosacáridos son los azúcares que no se pueden hidrolizar hacia carbohidratos más simples. Pueden clasificarse como triosas, tetrosas, pentosas, hexosas o heptosas, dependiendo del número de átomos de carbono (3-7).

●

Los disacáridos son productos de condensación de dos unidades de monosacárido; los ejemplos son lactosa, maltosa, sacarosa y trehalosa.

●

Los oligosacáridos son productos de condensación de 3 a 10 monosacáridos. Casi ninguno es digerido por las enzimas del ser humano.

●

Los polisacáridos son productos de condensación de más de 10 unidades de monosacáridos; los ejemplos son los almidones y las dextrinas, que pueden ser polímeros lineales o ramificados.

7

Clasificación de los Carbohidratos Tabla 1. Clasificación de azucares importantes. Tomado y modificado de (Harper,2013). Número carbonos

Categoría

Aldosas

Cetosas

3

Triosas (C3H6O3)

Glicerosa (Gliceraldehido)

Dihidroxiacetona

4

Tetrosas (C4H8O4)

Eritrosa

Eritrulosa

5

Pentosas (C5H10O5)

Ribosa

Ribulosa

6

Hexosas (C6H12O6)

Glucosa

Fructosa

7

Heptosas (C7H14O7)

---

Sedoheptulosa

Nota: Clasificación de los carbohidratos de acuerdo al numero de átomos que lo componen.

8

Monosacáridos

CHO

CHO H H H

CHO OH H CH2OH D-Gliceraldehido

Aldotrisas

CHO HO H H

OH

H

CH2OH Eritrosa HO H

OH OH OH OH

OH OH OH

CH2OH Ribosa CHO H OH

H H H H

H OH OH

CHO H HO H H

CHO H HO H

OH

CH2OH Treosa

OH H OH

CH2OH Xilosa CHO

Aldotetrosas

HO HO H

H H OH

CH2OH Lixosa

Aldopentosas Figura1. Aldosas.

OH H OH OH

CHO HO HO H H

CHO OH OH H OH

CHO HO H HO H

CH2OH Gulosa OH H H OH

CH2OH Galactosa

H OH H OH

CH2OH Idosa

CHO H HO HO H

H H OH OH

CH2OH Manosa

CH2OH Glucosa H H HO H

H OH OH OH

CH2OH Altrosa

CH2OH Alosa

CH2OH Arabinosa

CHO H

CHO HO H H H

CHO HO HO HO H

H H H OH

CH2OH Talosa

Aldohexosas

9

Monosacáridos

H H H

CH2OH O OH OH OH

CH2OH D-Psicosa

H H

CH2OH O CH2OH Dihidroxiacetona

H

CH2OH O

CH2OH O OH OH

CH2OH D-Ribulosa

HO H H

CH2OH O H OH OH

CH2OH D-Fructosa

OH

CH2OH D-Eritrulosa H HO

CH2OH O OH H

CH2OH D-Xilulosa

H HO H

OH H OH

CH2OH D-Sorbosa

HO HO H

Figura 2. Cetosas.

CH2OH O

CH2OH O H H OH

CH2OH D-Tagatosa

10

Particularidades de los Carbohidratos • • • • • •

60-90% del peso seco de las plantas. 80% del aporte calórico a seres humanos. Plantas producen carbohidratos a partir de CO2. Son fuente de carbono y energía para Microorganismos. Glucosa y fructosa, participan en estructura y como fuente de energía. Desde el punto de vista biomédico, la glucosa es el monosacárido de mayor importancia.

11

Particularidades de los Carbohidratos La estructura de la glucosa puede representarse de tres maneras:

Figura 3. D-glucosa. a) Forma de cadena recta. b) α-D-glucosa; proyección de Haworth. c) α-D-glucosa; forma de silla.

12

Particularidades de los Carbohidratos Los azucares muestran diversas formas de isomerismo: Isomerismo D y L: la designación de un isómero de azúcar como la forma D o L está determinada por su relación espacial con el compuesto gliceraldehído.

Figura 4. D- y L-isomerismo de glicerosa y glucosa.

13

Particularidades de los Carbohidratos Estructuras en anillo piranosa y furanosa: las estructuras en anillo de monosacáridos son similares a las estructuras en anillo de pirano (un anillo de seis miembros) o furano (un anillo de cinco miembros):

Figura 5. Formas piranosa y furanosa de la fructosa.

14

Particularidades de los Carbohidratos Anómeros α y β: la estructura en anillo de una aldosa es hemiacetal, porque se forma por combinación de un grupo aldehído y un alcohol. Epímeros. Los isómeros que difieren como resultado de variaciones de configuración del —OH y —H en los átomos de carbono. Isomerismo de aldosa-ceto. La fructosa tiene la misma fórmula molecular que la glucosa, pero difieren en su estructura, porque hay un grupo ceto potencial en la posición 2, mientras que hay un grupo aldehído potencial en la posición 1 para la glucosa.

Figura 6. Epímeros de la glucosa.

15

Conversión de la formas lineal a la cíclica

Figura 7. Proceso de formación de la glucosa cíclica.

16

Conversión de la formas lineal a la cíclica Aldopentosa forma piranósica: D-ribosa, La configuración del carbono anomérico es α cuando el grupo hidroxilo se encuentra del mismo lado que el grupo hidroxilo del centro estereogénico de mayor numeración en una proyección de Fischer. La disposición contraria es β.

17

Conversión de la formas lineal a la cíclica Los monosacáridos de 5 o más carbonos se encuentran sobre todo en forma cíclica, dando un anillo, cuando están el medio acuoso. En la ciclación reacciona el grupo carbonilo (-C=O) con el alcohol dentro de la propia molécula dado lugar a hemiacetales.

La reacción de ciclación es reversible, de modo que en disolución están constantemente transformándose unas formas en otras.

18

Disacáridos CH2OH H

HO

H H

H

CH2OH

HO

H

HO

H

H

HO

H

HO

Sacarosa α-D-glucopiranosil (1,2) –β-D-fructofuranósido

CH2OH

CH2OH

H

HO H H

HO H

H

H

CH2OH

H

H

HO

H

H

HO

Lactosa β-D-galactopiranosil (1,4) –D-glucopiranosa

OH

HO

19

Disacáridos Para nombrar los disacáridos se considera la posición del enlace respecto al carbono anomérico, componiendo el nombre de la siguiente forma:

● ● ● ● ● ●

Se indica la configuración del carbono anomérico que une los monómeros. Se añade el enantiómero (D o L) de cada uno. Se indica la estructura del anillo de cada monómero (furano o pirano). Se añade la terminación -osil al primer monosacárido. Entre paréntesis se coloca el número del carbono del primer monómero unido por el enlace, una flecha y el número del carbono del segundo (X → X`). Se escribe el segundo monosacárido siguiendo las reglas anteriores. Si el enlace es dicarbonílico termina en -ósido; si el enlace es monocarbonílico termina en -osa.

Así el ejemplo del esquema será: α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa

20

Disacáridos HO

H

H

HO

OH

H

CH2OH H

CH2OH

H

H

HO

H

H

HO

H

Celobiosa β-D-glucopiranosil (1,4) –D-glucopiranosa H

HO

CH2OH H

HO

CH2OH

H H

H

H

H

HO

H

H

HO

HO

H Maltosa α-D-glucopiranosil (1,4) –D-glucopiranosa

H

OH

HO

21

Polisacáridos CH2OH

CH2OH O

[

H

O

H H OH

4

α 1

H

OH

CH2OH

O

OH

H

O

H

H OH

H

O

H

CH2OH

OH

H

H

H

O

H

H OH

O

OH

H

O

H

OH

]n

α-(1,4)- enlace glicosidico

Figura 9. Estructura de la amilosa. CH2OH

CH2OH O

O

H OH

H

H

OH

CH2OH H

[

H OH H

H α 1 H O

H OH

O

O

O

H

H

H

α-(1,6)- enlace glicosidico

OH 6 CH2 O H H H α 1 4 H OH O OH

H

CH2OH O

H

H

H O

OH

CH2OH O

H OH

H

H

OH

H

O H

H O

H OH H

α-(1,4)- enlace glicosidico

Figura 10. Estructura de la amilopectina.

O OH

]n 22

Polisacáridos CH2OH

CH2OH O

[

H OH H

O

H H OH

β 1 O 4

H

CH2OH

H

H O

H H

OH

H

CH2OH O

H OH

O

H

H OH

O

H

O

H

OH

H

OH

H

OH

]n

β -(1,4)- enlace glicosidico Figura 11. Estructura de la celulosa. β -(1,4)- enlace glicosidico CH2OH O

[

OH

H

O

H β 1 O 4 H

NH o c CH3

CH2OH

H OH

H O

H H

H

NH o C CH3

CH2OH O

H OH

O

H O

H

H OH

H H

NH o C CH3

Figura 12. Estructura de la quitina.

H

O NH o C CH3

]n 23

Polisacáridos

Figura 14. Estructura de la amilosa.

Figura 13. Estructura de la amilopectina. 24

Azucares reductores Los azucares reductores poseen un grupo (carbonilo funcional) intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar como reductores de otras sustancias, ya que al menos tienen un –OH hemiacetálico libre. Oxidación-Reducción: Algunos azúcares actúan como reductores debido a que en su molécula están presentes radicales aldehídicos o cetónicos, ya sean libres o potencialmente libres. Tienen capacidad para reducir iones metálicos (Cu++ y Ag+) en solución alcalina. La oxidación de carbohidratos también puede ser enzimática.

Los disacáridos más comunes en los seres vivos, como la maltosa, la lactosa o la celobiosa, son todos azúcares reductores (excepto la sacarosa)​, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre (grupo -OH adyancente al enlace del oxigeno).

25

Azucares reductores CH2OH

H

H

CH2OH

H

HO H H

HO

H

H

HO

H

Extremo reductor

HO

H

H

HO

OH

Lactosa

β-D-galactosa

α-D-glucosa Extremo no reductor CH2OH H

HO

H H

HO

H

H

HO

D-glucosa

H

CH2OH

Sacarosa

HO

H

H

HO

D-Fructosa

CH2OH

26

Referencias Robert K. Murray., David A. Bender.,Kathleen M. Botham., Peter J. Kennelly., Victor W. Rodwell., P. Anthony Weil., (2013). Harper. Bioquímica ilustrada, 29a edición. McGRAW-HILL. Capitulo 14: carbohidratos importantes desde el punto de vista fisiológico Christopher K. Mathews., K. E. Van Holde., Dean R. Appling., Spencer J. Anthony-Cahill., (2013). Bioquímica, 29a edición. PEARSON EDUCACIÓN, S.A., Madrid. Capitulo 9: Hidratos de carbono: azúcares, sacáridos, glucanos: Monosacáridos, Oligosacáridos, Polisacáridos. H. Robert Horton., Laurence A. Moran., K. Gray Scrimgeour., Marc D. Perry., J. David Rawn., (2008). Principios de Bioquímica CUARTA EDICIÓN. PEARSON EDUCACIÓN. Capitulo 8: Carbohidratos: 8,1., 8,2., 8,3., 8,5., 8,6

27

Lípidos • • • • • • • • •

Funciones de los lípidos Importancia Ácidos grasos: saturados e insaturados Propiedades de los ácidos grasos Triglicéridos (Grasas) Ceras Componentes lipídicos de las membranas biológicas: fosfoglicéridos, glucolípidos, esfingolípidos y glucoesfingolipidos Esteroides Referencias

Lípidos

LÍpidos Funciones

Función de reserva Ácidos grasos y grasas (acilglicéridos)

Función estructural Esfingolípidos, esteroles, fosfoglicéridos, céridos y acilglicéridos

Función dinámica Ácidos biliares, hormonas esteroides, vitaminas lipídicas, prostaglandinas 29

Lípidos Conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría son biomoléculas compuestas principalmente por C, H y en menor medida O, aunque también pueden contener P, S y N.

Dada su diversidad estructural, los lípidos llevan a cabo múltiples funciones. Las principales son el almacenamiento de energía, la señalización y la formación de estructuras membranosas. La porción más grande de los lípidos, en la mayor parte de las células, se emplea para formar membranas, los tabiques que dividen los compartimientos unos de otros y separan a la célula de sus alrededores. Son un grupo de compuestos heterogéneo, que incluye grasas, aceites, esteroides, ceras y compuestos relacionados más por sus propiedades físicas que por sus propiedades químicas.

La grasa se almacena en el tejido adiposo , donde también sirve como un aislador térmico de los tejidos subcutáneos y alrededor de ciertos órganos. 30

Lípidos En medio acuoso, tienden a asociarse entre ellos mediante interacciones no covalentes por dos razones fundamentales. Al igual que los grupos apolares de las proteínas se asocian mediante un efecto hidrófobo que estimula la entropía, las colas apolares de los lípidos también lo hacen. Una segunda fuerza de estabilización es la que procede de la interacción de van der Waals entre las zonas hidrocarbonadas de las moléculas. Desde un punto de vista biológico, las moléculas lipídicas suelen ser insolubles en agua (solubles en solventes no polares, como éter y cloroformo), pero pueden asociarse para formar estructuras hidrosolubles, como las micelas, las vesículas y las bicapas, El tipo de estructura exacta que se forma cuando un lípido entra en contacto con el agua depende de la estructura molecular específica de las partes hidrófila e hidrófoba de esa molécula lipídica.

31

Clasificación de los lípidos De acuerdo a la estructura química: Saponificables: aquellos que presentan enlaces ester y pueden ser hidrolizados, tales como ceras y triglicéridos, fosofoglicericos, Se denominan lípidos hidrolizables, se clasifican a su vez en: Lípidos simples (C,H,O) y lípidos complejos (N y P). Insaponificables: los que no presentan enlaces esteres, denominados no hidrolizables en los que se encuentran los esteroles, esteroides, terpenos y terpenoides.

32

Ácidos grasos Los lípidos más sencillos son los ácidos grasos, que son también componentes de muchos lípidos más complejos.

Formados por un ácido carboxílico (polar) unido a una cadena alifática lineal (no polar). Los ácidos grasos que se hallan en grasas naturales por lo general contienen un número par de átomos de carbono. La cadena puede ser saturada (que no contiene dobles enlaces) o insaturada (que contiene uno o más dobles enlaces).

Figura 1. Ácido graso palmítico. 33

Ácidos grasos saturados Tabla 1. Ácidos grasos saturados.

34

Ácidos grasos insaturados Muchos de los ácidos grasos importantes que existen en la naturaleza están insaturados, es decir, contienen uno o más dobles enlaces. Los átomos de carbono se numeran desde el carbono carboxilo (carbono núm 1). Los átomos de carbono adyacentes al carbono carboxilo (núms. 2, 3 y 4) también se conocen como los carbonos α, β y γ, respectivamente, y el carbono metilo terminal recibe el nombre de carbono ω o n. En diversas fuentes se usa Δ para indicar el número y la posición de los dobles enlaces, por ejemplo, Δ9 indica un doble enlace entre los carbonos 9 y 10 del ácido graso; ω9 denota un doble enlace en el noveno carbono contando desde el carbono ω.

Figura 2. Ácido graso oleico

35

Ácidos grasos insaturados Tabla2. Clasificación de los ácidos grasos.

Figura 3. Ácidos grasos ω 3,6,9.

36

Tabla3. Ácidos grasos insaturados de importancia fisiológica y nutricional. Numero de átomos de Carbono

Familia

16:1;9

ω7

18:1;9

ω9

Oleico

Cis-9-Octadecenoico

18:1;9

ω9

Elaídico

Trans-9-Octadecenoico

18:2;9,12

ω6

18:3;6,9,12

ω6

18:3;9,12,15

ω3

20:4;5,8,11,14

ω6

20:5;5,8,11,14,17

ω3

22:6;4,7,10,13,16,19

ω3

Nombre común

Nombre sistemático

Aparición

Ácidos monoenoicos ( un doble enlace) Palmitoleico Cis-9-Hexadecenoico En casi todas las grasas Aceite de oliva

Grasas hidrogenadas

Ácidos dienoicos ( dos dobles enlaces) Linoleico Holo-Cis-9,12Maíz, cacahuate o maní, semillas de algodón, frijol Octadecadienoico de soja y muchos aceites vegetales Ácidos trienoicos ( tres dobles enlaces) γ-Linilénico Holo-Cis-6,9,12Algunos vegetales.ej., aceite de onagra, borraja y Octadecatrienoico ácido graso menor en animales α-Linilénico Holo-Cis-9,12,15Suele encontrarse con ácido linoleico, pero se halla Octadecatrienoico particularmente en el aceite de linaza Ácidos tetraenoicos ( cuatro dobles enlaces) Araquidónico Holo-Cis-5,8,11,14Se encuentra en grasas de animales; es un Eicosatetraenoico componente importante de fosfolípidos en animales Ácidos pentaenoicos ( cinco dobles enlaces) Timnodóico Holo-Cis-5,8,11,14,17- Componente importante del aceite de pescado. ej., Eicosapentaenoico aceites de hígado de bacalao, caballa, sábalo atlántico y salmón Ácidos hexaenoicos ( seis dobles enlaces) Cervonico Holo-CisAceites de pescado, fosfolípidos en el cerebro 4,7,10,13,16,19Docosahexaenoico

37

Propiedades de los ácidos grasos En los ácidos grasos insaturados se observa un tipo de isomerismo geométrico, según la orientación de átomos o grupos alrededor de los ejes de dobles enlaces, que impiden la rotación. Si las cadenas acilo están en el mismo lado del enlace, es cis, como en el ácido oleico; si están en lados opuestos, es trans, como en el ácido elaídico, el isómero trans del ácido oleico. Esta orientación tiene un efecto importante sobre la estructura molecular, puesto que cada doble enlace cis introduce una flexión en la cadena hidrocarbonada. Esto tiene profunda importancia para el empaque molecular en membranas celulares y sobre las posiciones ocupadas por ácidos grasos en moléculas más complejas, como los fosfolípidos. Existe libertad de rotación alrededor de cada enlace sencillo de la cadena hidrocarbonada. Son posibles, pues, múltiples conformaciones.

38

Propiedades de los ácidos grasos El incremento del número de dobles enlaces cis en un ácido graso da pie a diversas posibles configuraciones espaciales de la molécula; p. ej., el ácido araquidónico.

Figura 5. Ácido graso araquidónico. Figura 4. Isomerismo geométrico de Δ9, ácidos grasos 18:1(Oleico y elaídico).

39

Propiedades de los ácidos grasos La mayor parte de los ácidos grasos presentes en la naturaleza tienen un número par de átomos de carbono, ya que se sintetizan mediante adiciones secuenciales de un precursor de dos carbonos. Las propiedades de los ácidos grasos dependen principalmente de dos características: El tamaño de su molécula (No. de átomos de C) y La presencia y número de insaturaciones Solubilidad: Son poco solubles en agua. Insolubilidad en agua a mayor No. de átomos de C y menos insaturaciones. Se solubilizan en soluciones acuosas diluidas de NaOH o KOH. Forman sales (jabón).

40

Propiedades de los ácidos grasos Punto de fusión: Los puntos de fusión de ácidos grasos de carbono con un número par se incrementan con la longitud de la cadena y disminuyen de acuerdo con la insaturación. Un triacilglicerol que contiene tres ácidos grasos saturados de 12 carbonos o más es sólido a la temperatura corporal, mientras que si los residuos ácido graso son 18:2, es líquido hasta por debajo de 0°C. Conformación espacial: Los ácidos grasos saturados tienden a ser cadenas lineales que se organizan ordenadamente.

Los ácidos grasos insaturados debido a los dobles enlaces (posición cis) adquieren una conformación curva (no extendida). 41

Propiedades de los ácidos grasos Debido a su carga hidrófila (polar) y a la larga cola hidrófoba (no polar), los ácidos grasos se comportan como sustancias anfipáticas características cuando los disolvemos en agua.

Tienden a formar monocapas en la separación aire-agua, con los grupos carboxilo sumergidos en el agua y las colas hidrocarbonadas fuera del agua. Si se agitan los ácidos grasos con agua, formarán micelas esféricas, en las que las colas hidrocarbonadas se agrupan juntas dentro de la estructura y las cabezas carboxilato están en contacto con el agua circundante. Si los ácidos grasos se mezclan con agua y una sustancia oleosa o grasienta (por ejemplo, un hidrocarburo), las micelas se formarán sobre las gotitas del aceite, emulsificándolo. De esta forma, los jabones y los detergentes sintéticos solubilizan la grasa.

42

Propiedades de los ácidos grasos

Figura 6. Estructuras de los ácidos grasos.

43

Trigliceridos: Grasas Las cadenas hidrocarbonadas largas de los ácidos grasos son extraordinariamente eficaces para el almacenamiento de energía. El almacenamiento de los ácidos grasos en el organismo se realiza en gran parte en forma de triacilgliceroles, o triglicéridos o simplemente, grasas. Estas sustancias son triesteres de ácidos grasos y glicerol. Pueden ser mono, di o triglicéridos, dependiendo de la cantidad de ácidos grasos. Se encuentran en el torrente sanguíneo y en el tejido adiposo. Los triacilgliceroles con el mismo ácido graso que esterifica cada posición se denominan «grasas simples». Sin embargo, la mayoría de los triacilgliceroles son «grasas mixtas» que contienen una mezcla de ácidos grasos, entre ellos algunos insaturados.

44

Trigliceridos: Grasas R1 R2 y R3 corresponden a las colas hidrocarbonadas de diversos ácidos grasos.

Figura 1. Estructura de los triglicéridos.

45

Trigliceridos: Grasas El almacenamiento de grasas en los animales tiene tres funciones distintas: 1. Producción de energía. La mayor parte de la grasa de la mayoría de los animales se oxida para generar ATP e impulsar los procesos metabólicos. 2. Producción de calor. Algunas células especializadas (por ejemplo, las de la «grasa parda» de los animales homeotermos) oxidan los triacilgliceroles para producir calor, en lugar de para formar ATP. 3. Aislamiento. En los animales que viven en un entorno frío, las capas de células adiposas situadas debajo de la piel actúan como aislantes térmicos.

46

Ceras Las ceras se forman por esterificación de ácidos grasos y alcoholes de cadena larga. El grupo de cabeza pequeño puede contribuir en escasa medida a la hidrofilia, a diferencia de la contribución hidrófoba importante de las dos colas largas.

Figura 7. Estructura de una cera característica. 47

Componentes lipídicos de las membranas biológicas

48

Fosfolípidos Tienen amplias funciones biológicas: Respiración, transporte de materiales, secreción, etc. Los fosfolípidos, los principales componentes de las membranas de las células. Si presentan insaturaciones tienden a oxidarse fácilmente.

Tienden a formar monocapas y bicapas.

49

Fosfoglicéridos Los glicerofosfolípidos (también denominados fosfoglicéridos) son la principal clase de Fosfolípidos.

50

51

52

Glucolípidos Los glicolipidos o glucolípidos, se componen de dos cadenas hidrocarbonadas ligadas a grupos polares de cabeza que contiene carbohidratos. Son solubles en solventes orgánicos no polares. Son anfipáticos gracias a que su molécula exhibe una porción apolar y otra polar. Se encuentran sobre todo en la parte externa de la membrana plasmática, donde contribuyen a carbohidratos de superficie celular. Los principales glucolípidos que se encuentran en tejidos de animales son glucoesfingolípidos.

53

Esfingolípidos y glucoesfingolípidos Una segunda parte importante de componentes de la membrana son las sustancias formadas con el aminoalcohol esfingosina en vez de con glicerol. La estructura de la esfingosina incluye una cola hidrófoba de cadena larga, de forma que se necesita la adición de un solo ácido graso para hacerla adecuada como lípido de membrana. Si se une un ácido graso mediante un enlace amida al grupo —NH2, se obtiene la clase de esfingolípidos denominados ceramidas:

54

Esfingolípidos y glucoesfingolípidos Los glucoesfingolípidos constituyen la tercera clase principal de los lípidos de membrana. Incluyen moléculas como los cerebrósidos (monoglucosil ceramidas) y los gangliósidos, glucoesfingolípidos amónicos que contienen uno o más residuos de ácido siálico.

55

Esteroides Es importante percatarse de que en fórmulas estructurales de esteroides, un anillo hexagonal simple denota un anillo de seis carbonos por completo saturado, con todas las valencias satisfechas por enlaces hidrógeno, a menos que se muestre lo contrario; es decir, no es un anillo benceno.

56

Esteroides El colesterol es quizá el esteroide mejor conocido debido a su relación con la aterosclerosis y las enfermedades cardiacas; también es significativo desde el punto de vista bioquímico porque es el precursor de un gran número de esteroides igual de importantes que comprenden los ácidos biliares, hormonas adrenocorticales, hormonas sexuales, vitaminas D, glucósidos cardiacos, sitoesteroles del reino vegetal y algunos alcaloides. Es un constituyente de importancia de la membrana plasmática y de las lipoproteínas plasmáticas. A menudo se encuentra como colesteril éster, donde el grupo hidroxilo en la posición 3 está esterificado con un ácido graso de cadena larga. Se encuentra en animales.

57

Esteroides

Figura 8. Estructura del colesterol.

58

59

Membrana plasmática

Figura 9. Estructura de las membranas celulares.

60

Referencias Robert K. Murray., David A. Bender.,Kathleen M. Botham., Peter J. Kennelly., Victor W. Rodwell., P. Anthony Weil., (2013). Harper. Bioquímica ilustrada, 29a edición. McGRAW-HILL.

Capitulo 15: Lípidos de importancia fisiológica Christopher K. Mathews., K. E. Van Holde., Dean R. Appling., Spencer J. Anthony-Cahill., (2013). Bioquímica, 29a edición. PEARSON EDUCACIÓN, S.A., Madrid.

●

Capitulo 15: Introducción a las proteínas: nivel primario de la estructura proteica.

H. Robert Horton., Laurence A. Moran., K. Gray Scrimgeour., Marc D. Perry., J. David Rawn., (2008). Principios de Bioquímica CUARTA EDICIÓN. PEARSON EDUCACIÓN. Capitulo 9: Lípidos y membranas., 9,1:9,8 Geoffrey M. Cooper.(2009). La célula. 5 Edición. Marbán.

Capitulo 2: composición de las células.

61