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QUÍMICA DE ALCOHOLES

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INFORME N° 8 INTEGRANTES

CÓDIGOS



Cristofer Cedeño Cabascango

2637



Gissela Venlasaga Pisco

2609

QUÍMICA DE ALCOHOLES 1. Objetivos: 1.1. General:  Identificar las propiedades químicas y físicas de los alcoholes

1.2. Específicos:  Identificar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios según su reacción de oxidación y reactivo de lucas.  Diferenciar la solubilidad de los alcoholes y de que depende esta propiedad física.  Determinar las aplicaciones de alcoholes a nivel industrial.

2. Marco Teórico y Referencial 2.1. Marco Referencial La práctica se realizó el día 20 de junio de 2017 en el laboratorio de química orgánica de la Facultad de Ciencias de la Escuela Superior Politécnica de Chimborazo, ubicada en el cantón Riobamba, en el kilómetro ½ de la vía a la Costa a una altura de 2815 msnm a unas coordenadas 1°40′28″S 78°38′54″O según el CESTA.

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2.2. Marco teórico Alcoholes Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno y se requiere de una alta temperatura y de óxido de zinc o tri-oxido de dicromo. (McMurry, 2012)

Propiedades físicas de los alcoholes  Solubilidad en el agua: Gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno, dicha característica va desapareciendo y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa. (Chang, 2002)  Punto de ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. (Costa y Cervera, 2009)  Punto de fusión: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición, aumenta a medida que aumenta el número de carbonos.  Densidad: Aumenta conforme aumenta el número de carbonos y las ramificaciones de las moléculas. Propiedades químicas de los alcoholes Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes, gracias a este efecto se establece un dipolo, la estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono. (Dupont, 2007)

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Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario. 3. Parte Experimental 3.1. Sustancias y Reactivos  Metanol  Etanol  2-Propanol  2-Butanol  Ácido Sulfúrico  Reactivo de Lucas  Dicromato de Potasio  Alcohol t-amílico  Sal común 3.2. Materiales y Equipos  12 Tubos de ensayo  Gradilla  Reverbero  Corchos de tubos  Pipetas 10 ml  Espátula  Vidrio de reloj  2 Vaso de Precipitación de 250 ml  Pinza para tubos de ensayo  Fósforos o Fosforera

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3.3. Desarrollo experimental: Solubilidad En Agua

1

•En cuatro tubos de ensayo se coloca 1ml de etanol, 2-propanol, 2 butanol y alcohol tamílico correspondientemente

2

•Mediante una pipeta con agua destilada se va agregando unas cuantas gotas cada vez tapando el tubo después de cada adición, hasta que se produzca un enturbiamiento persistente.

Reactivo De Lucas en Alcoholes

1

•En cuatro tubos de ensayo poner 1 ml de reactivo de Lucas en cada uno.

2

•Añadir 1ml de etanol, 2-propanol, 1 ml de 2-butanol 1 ml de alcohol t-amílico en cada uno.

3

•Colocar el tapón de corcho, dejar reposar.

4

•Anotar el tiempo necesario para que en cada tubo aparezca emulsión.

Oxidación De Alcoholes con Dicromato de Potasio.

1 2 3 4 5

• En 4 tubos de ensayo se pone 1 ml de alcohol etanol, 1 ml de 2- propanol, 1 ml de 2 butanol y 1 ml de alcohol tamílico

• Añadimos 1 ml de solución de Dicromato de potasio al 5% a cada tubo

• Adicionamos 1 ml de Acido sulfúrico gota a gota por las paredes de cada tubo.

• El tubo se agita y se observa si se produce un aumento de temperatura o cambio de color.

• Poner los tubos en baño de agua maría hirviente y observamos se producen cambios.

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Formación De Esteres

1

• En un tubo de ensayo se añade 1 ml de etanol, 1 ml. de ácido acético glacial y 2 ml de ácido sulfúrico.

2

• Se calienta cuidadosamente una mezcla a baño maría. .

3

• Se percibe un olor característico agradable de acetato de etilo, enfriar la solución debajo de 20ºC.

4

• Añadir 5 ml de solución de sal común. Observe

Análisis cualitativo de metanol y etanol.

1

•En dos vidrio reloj, bien lavados y secos se dejan caer 0,5 ml de metanol en el primer vidrio reloj y 0,5 ml de etanol.

2

•Encienda los 2 líquidos con una astilla de madera encendida a la par con una pequeña cantidad de bórax..

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4. Reacciones y Resultados 4.1. Reacciones

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4.2. Resultados Tabla N°1 Resultados de la solubilidad de alcoholes en agua OBSERVAR TURBIDEZ 1ml de etanol

1 ml de agua destilada

No existe turbidez

1ml de 2-propanol 1 ml de agua destilada

No existe turbidez

1ml de alcohol tamílico

Existe turbidez

1 ml de agua destilada

¿POR QUÉ? El etanol posee una cadena corta de carbonos por lo que forma puentes de hidrogeno y lo hace soluble en agua. El 2-propanol posee una cadena corta de carbonos por lo que forma puentes de hidrogeno y lo hace soluble en agua. El alcohol t-amílico posee una cadena de 5 carbonos, lo que provoca que el grupo OH en comparación con la cadena carbonada sea pequeño y causa que pierda la solubilidad.

Fuente: Cedeño y Venlasaga, ESPOCH, 2017

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Tabla N°2 Resultados de la reacción con el reactivo de lucas. TIEMPOY ¿POR QUÉ? FORMACIÓN DE EMULSIÓN 1ml de etanol 1ml Reactivo de No se forma emulsión El etanol es un alcohol Lucas luego de 15 minutos de primario que no espera. reacciona con el reactivo de lucas y no forma emulsión. 1ml de 2-propanol 1ml Reactivo de Se forma emulsión El 2-propanol si forma Lucas luego de 5 minutos de emulsión ya que se espera. trata de un alcohol secundario. 1ml de alcohol t1ml Reactivo de Se forma El alcohol t-amílico amílico Lucas inmediatamente la forma inmediatamente emulsión ya que se emulsión. trata de un alcohol terciario. Fuente: Cedeño y Venlasaga, ESPOCH, 2017

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Tabla N°3 Oxidación con dicromato de potasio. (En baño maría hirviente) CAMBIO DE COLOR Y OLOR

¿POR QUÉ?

La oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehído, la cuales estos presentan un olor agradable, el alcohol primario se oxida mucho más rápido debido a sus dos hidrógenos La oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas, las cuales estos presenta un olor desagradable, estos se oxidan debido a un desprendimiento de hidrogeno No se oxidan debido a que los alcoholes terciarios no poseen hidrógenos.

1ml de etanol

1ml sol 1 ml Dicromato H2SO4

Presenta 2 fases, arriba transparente y abajo amarillento con olor a silicona liquida

1ml de 2propanol

1ml sol 1 ml Dicromato H2SO4

Presenta 5 fases, de arriba hacia abajo: transparente, natoso, blanco, naranja y amarillento, olor tipo aceite quemado

1ml alcohol tamílico

1ml sol 1 ml Dicromato H2SO4

Presenta 4 fases: de arriba hacia abajo: amarilla, rosado, naranja rojizo y amillo claro y con olor tipo aceite Fuente: Cedeño y Venlasaga, ESPOCH, 2017 Tabla N°4 Resultados de la formación de ésteres.

CARACTERISTICAS Y ¿POR QUÉ? OLOR 1ml de etanol 1ml ácido 2 ml La reacción presento Los esteres son ácidos acético H2SO4 turbidez y con un olor orgánicos con olor glacial dulce. agradable e insolubles en agua. Fuente: Cedeño y Venlasaga, ESPOCH, 2017

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Tabla N°5 Resultados de análisis cualitativo de metanol y etanol OBSERVACIONES 0.5 ml. etanol

Encender

bórax

0.5 ml. metanol

Encender

bórax

El etanol al combustionarse produce una llama azul, característica de una combustión completa, al agregar bórax la llama se torna de color anaranjado. El metanol al combustionarse produce una llama azul, característica de una combustión completa, al agregar bórax la llama se vuelve de color amarillo.

Fuente: Cedeño y Venlasaga, ESPOCH, 2017

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5. Conclusiones y Recomendaciones 5.1. Conclusiones  Se identificó las propiedades físicas y químicas de los alcoholes de forma

experimental al hacerlos reaccionar con distintos reactivos, pudiendo identificar propiedades físicas como la solubilidad y propiedades químicas tales como reacciones de oxidación y combustión. 

Se identificó los alcoholes primarios, secundarios y terciarios según su reacción de oxidación y reacción con el reactivo de lucas, los alcoholes primarios no reaccionan con el reactivo de lucas y al oxidarse forman aldehídos, los alcoholes secundarios reaccionan luego de 5 minutos con el reactivo de lucas formando una emulsión y al oxidarse forman cetonas, los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de lucas formando una emulsión y no poseen reacción de oxidación.

 Se diferenció la solubilidad de los alcoholes y de que depende esa propiedad física, la solubilidad de los alcoholes depende de la longitud de la cadena carbonada, los alcoholes de cadena corta, hasta 3 carbonos son solubles en agua ya que forman puentes de hidrógeno, mientras que los alcoholes de 4 o más carbonos pierden solubilidad a medida que aumenta su cadena, esto se debe a que el grupo OH es pequeño en comparación con la cadena carbonada del alcohol.  Se identificó las aplicaciones de los alcoholes a nivel industrial, se utilizan como combustibles, productos químicos intermedios y disolventes en las industrias textiles, también se usan para la elaboración de colorantes, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos y pinturas, entre los alcoholes más usados está el metanol que es usado como disolvente de tintas, colorante y adhesivos y el pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, barniz, cauchos y plásticos.

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5.2. Recomendaciones  Al realizar la práctica es muy común cometer errores, y sobre todo cuando se trabaja con sustancias, en las cuales parecen muy similares a simple vista pero su fórmula es diferente, por los que es necesario rotular cada tubo de ensayo  Al trabajar con ácido sulfúrico, no sacudir la pipeta, porque el ácido puede salpicar y este es muy corrosivo para la piel.  Lavar bien los tubos de ensayo antes de agregar alguna sustancia, ya que esto puede afectar los resultados, si esto sucede, hay que volver a realizar la práctica.

6. Referencias Bibliográficas 6.1. Bibliografía

1. McCurry, J., Química Orgánica, 8° Edición, México. Ed. Cengage learning, S. A. de C.V., 2012 2. Chang, R. y College, W., Química, 7° Edición, México, Ed. Interamericana, S. A. de C.V., 2002 3. Costa, J. y Cervera, M., Química Orgánica. 1° Edición. Argentina. Ed. Reverté. 2009 4. Dupont, H. y Gokel, G., Química Orgánica Experimental. 2° Edición. España. Ed. Reverté. 2007

6.2. Internet

1. Camila, E. J. (26 de Ener0 de 2017).Los Alcoholes. Obtenido de propiedades quimicas de los alcoholes: http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/11/propiedades-quimicas-de-losalcoholes.html 2. Chávez, P. M. (26 de Enero de 2017). Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. Obtenido de ALCOHOLES: http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%204/ALCOHOLES_Us os_propiedades2.pd

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3. Porras A. (2013). Usos de los alcoholes en la industria. Recuperado de http://sergioporras12.blogspot.com/2013/07/utilidades-en-la-industria-delos.html 4. Valarezo J T. (2014). Diferencia entre metanol y etano. Recuperado de https://es.slideshare.net/tatianavalarezoguaman/diferencias-entre-el-metano-yetanol10 5. Requena L. (2001). Alcoholes. Recuperado de http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcohol es.htm 7. Cuestionario 7.1 ¿Cómo se diferencia metanol del etanol en el laboratorio?

• •

El metanol tiene un olor fuerte al quemarse, y da una flama azul brillante El etanol tiene un olor característico, y al quemarse da una flama blanca brillante

7.2 ¿Al aumentar el número de carbonos como varían las propiedades físicas de los alcoholes?

Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares)

7.3 ¿Cómo se obtiene alcohol industrialmente, detalle el esquema o mecanismo?

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7.4 ¿Tabla propiedades físicas de los alcoholes? PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (– OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

Solubilidad

Punto de Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En Ebullición los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Punto fusión Densidad

de Aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos. La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.

7.5 ¿Usos del alcohol en la industria?

Alcoholes Metanol

Pentanol

n-butanol n-butanol

Usos en la industria Es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos con capa de resina sintética, cristal inastillable y productos impermeabilizantes Se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho, plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas. Es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides

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8. Anexos

Anexo 1

b ))

a ))

NOTAS CATEGORIA DEL a)Resultados de la solubidad, de DIAGRAMA izquierda a derecha ( etanol, 2-propanol y t-amílico) POR CALIFICAR(X) b) Resultados de la reacción con el POR REVISAR( ) POR APROBAR( ) reactivo de lucas de lucas del etanol. c) Resultados de la reacción con el reactivo de lucas de lucas del 2-propanol.

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c

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LAMINA 1

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Anexo 2

a ))

b ))

NOTAS

a) Resultados de la reacción con el reactivo de lucas de lucas del t-amílico b) Resultados de la reacción de oxidación, de izquierda derecha (2propanol, t-amílico y etanol) c) Reacción de esterificación

CATEGORIA DEL DIAGRAMA POR CALIFICAR(X) POR REVISAR( ) POR APROBAR( )

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C

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LAMINA 2

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Anexo 3

a ))

b ))

NOTAS

a) Combustión del etanol b) Combustión de metanol

CATEGORIA DEL DIAGRAMA POR CALIFICAR(X) POR REVISAR( ) POR APROBAR( )

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RESUMEN En la práctica se realizó la experimentación sobre la química de los alcoholes usando distintas

clases

de

alcoholes.

Se

realizó

con

la

finalidad

de

demostrar

experimentalmente los conocimientos teóricos aprendidos en desarrollo de las clases de química orgánica, de esta manera se afianzo los conocimientos y se complementó al demostrar de forma experimental las propiedades físicas químicas y las distintas reacciones que poseen estos compuestos. Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria como disolventes y combustibles por lo que resulta importante conocer que utilidades o aplicaciones pueden ofrecer estos compuestos en el campo ambiental, el etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. DESCRIPTORES Metanol//Etanol//2-Propanol //Ácido Sulfúrico//Reactivo de Lucas//Dicromato de Potasio// Alcohol t-amílico//Sal común//Gradilla//Reverbero// Espátula//Vidrio de reloj//Pinza

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