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Flores Guzmán Elizabeth Clave: 2 Núñez Valdés Arturo Fernando Clave:6

Práctica11 Reacciones de Esterificación de Ácidos Carboxílicos Obtención de Acetato de Isoamilo (Aceite de plátano) Ecuación:

Resultados: Ácido acético

Alcohol isoamílico

Acetato de isoamilo

2.10𝑔 1𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 = 6𝑚𝑙 ( )( ) = 0.208𝑚𝑜𝑙 1𝑚𝑙 60.5𝑔

0.809𝑔 1𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 = 4𝑚𝑙 ( )( ) = 0.036𝑚𝑜𝑙 1𝑚𝑙 88.15𝑔 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 = 3.3𝑚𝑙 0.876𝑔 1𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 = 3.3𝑚𝑙 ( )( ) = 0.022𝑚𝑜𝑙 1𝑚𝑙 130.19𝑔

%𝑅 =

0.022𝑚𝑜𝑙 𝑥100 = 61.11% 0.036𝑚𝑜𝑙

Observaciones:

Se agregó 4 ml de alcohol isoamílico y 6 ml de ácido acético agitando y luego 1 ml de ácido sulfúrico en un matraz de bola observamos que tenía un color entre naranja y rosa muy tenue, se montó el equipo poniendo el condensador por reflujo y se calentó la mezcla por 45 minutos, en ese tiempo, la mezcla se volvió café oscuro, se dejó enfriar a temperatura ambiente y se pasó a el embudo de separación, desechando la mezcla acuosa de la fase orgánica (que contenía éster y ácido acético), notamos que nuestro éster era de color amarillo cristalino con olor a plátano, para retirar el ácido acético se hicieron dos lavados con bicarbonato de sodio, luego con agua y cloruro de sodio que también fueron retirados ya que formaron otra fase acuosa, secamos nuestro éter con sulfato de sodio para quitar residuos de agua, luego se destiló nuestra sustancia orgánica y tomamos el volumen de nuestro destilado obtenido que fue de 3.3 ml, en base a los datos obtenidos en nuestro rendimiento podemos decir que fue favorable aunque pudo perderse parte de nuestra fase orgánica al momento de separar nuestras dos fases por lo que se ve afectado el rendimiento.

Conclusiones: En esta práctica se aprendió como funciona una reacción por esterificación de Fisher que es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un ácido catalizador que ayuda a la sustitución nucleofílica en el grupo acilo, es decir, donde el -OH fue remplazado por -OR dando así el éster provocando una deshidratación. Para este tipo de esterificación se aplicaron técnicas conocida como la destilación y extracción. Los esteres son muy importantes en la industria ya que tienen bastantes aplicaciones y dan olores a las frutas incluso en alimentos que por medio de esta práctica pudimos obtener el aceite de plátano que es utilizado en alimentos.

Cuestionario: 1.-Escriba un mecanismo razonable para la formación del acetato de isoamilo

2.-Un método para favorecer la formación del éster, es añadir un exceso de ácido acético. Sugiera otro método que permita desplazar la reacción la formación del éster.

Un método puede ser por eliminación donde está el Ester con agua, para que se eliminé el producto que no nos sirve que en este caso es el agua, se da por medio de desecación con alguna sal en este caso podría ser cloruro de sodio anhidro.

3.- Haga un esquema de la separación del acetato de isoamilo de la mezcla de la reacción.

4.- Explique cuáles son los usos de los esteres Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en 3 clases   

Esencias de frutas Grasas y aceites Ceras

Dentro de sus aplicaciones se pueden utilizar como: 

  

Disolventes de Resinas: los esteres en particular acetatos de etilo y butilo se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria para lacas. Aromatizantes: Se utilizan como aromas y esencias artificiales Lactonas: Son esteres cíclicos, son abundantes en los alimentos y aportan aromas de durazno, coco, nuez y miel. Antisépticos: Como el ácido acetilsalicílico (aspirina).

  

Elaboración de fibras semisintéticas. Industria alimenticia: Los monoésteres del glicerol usados en fármacos alimentos y producción de cosméticos. Jabones: Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales