Practica 4 Benzoato De Metilo Organica 2 (3).docx

Flores Guzmán Elizabeth

Práctica 4 Reacción de sustitución electrofílica aromática Nitración del Benzoato de metilo

Reacción

Resultados

Masa Molar g/mol Volumen ml Densidad g/ml Masa g Cantidad de sustancia mol

Benzoato de Metilo

Acido Nítrico

Acido Sulfúrico

136.1 g/mol

63.012 g/mol

98.08 g/mol

3Nitrobenzoato de Metilo 181.15 g/mol

0.5 ml 1.08g/ml

1-5ml 1.5 g/ml

5 ml 1.8 g/ml

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0.54 g 3.96x10-3mol

2.25g 0.035 mol

2.7 g 0.0275mol

2.52 g 0.013911 mol

Benzoato de Metilo 1.08𝑔 𝑣 = 0.5𝑚𝑙 ( ) = 0.54𝑔 1𝑚𝑙

Ácido sulfúrico

Ácido nítrico 1.5𝑔 𝑣 = 1.5𝑚𝑙 ( ) = 2.25𝑔 1𝑚𝑙

1𝑚𝑜𝑙 𝑛 = 0.54𝑔 ( ) = 3.96𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 136.1𝑔

1.8𝑔 𝑣 = 1.5𝑚𝑙 ( ) = 2.7𝑔 1𝑚𝑙

1𝑚𝑜𝑙 𝑛 = 2.25𝑔 ( ) = 0.035 𝑚𝑜𝑙 63.012𝑔

1𝑚𝑜𝑙 𝑛 = 2.7𝑔 ( ) 98.08𝑔 = 0.0275𝑚𝑜𝑙 1.08𝑔 1𝑚𝑜𝑙𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 1𝑚𝑜𝑙 𝑚 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 0.5𝑚𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 ( )( )( ) 1𝑚𝑙 136.1𝑔 1𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑀𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

Entonces:

(

181.15𝑔 ) = 0.718𝑔 1𝑚𝑜𝑙 𝑚 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

Flores Guzmán Elizabeth Masa teórica: 0.718 g Peso vidrio del reloj= 26.7995 g

27.2233𝑔 − 26.7995𝑔 = 0.423𝑔 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜

Vidrio con producto= 27.2233g

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = (

𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 ) 𝑥100% 𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

Punto de Fusión: 76°C

0.718𝑔 − 0.423𝑔 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( ) 𝑥100% = 41.08% 0.718𝑔

Cromatografía 𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜 𝑅𝑓 = ( ) 𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒

Benzoato de metilo

Distancia recorrida:0.6cm Distancia de eluyente:

0.6 𝑟𝑓 = ( ) = 0.14 4.3

Producto nitrado

Distancia recorrida:1.2cm Distancia de eluyente:

1.2 𝑟𝑓 = ( ) = 0.28 4.3

Observaciones: Al agregar el ácido sulfúrico y al ácido nítrico, se deben tomar ciertas precauciones ya que son reacciones exotérmicas, las cuales implican que son ácidos activos. Siempre al agregar un ácido es necesario tenerlos fríos, para ello los pusimos en un baño de hielo y agregar gota a gota de manera de no elevar la temperatura de la reacción más de 10° y por las paredes de nuestro vaso de precipitados. Se puede perder un poco de producto al lavar y filtrar.

Flores Guzmán Elizabeth Conclusión El punto de fusión fue cercano al teórico. El rendimiento fue bajo, posiblemente este se perdió al momento de la purificación y de agregar la mezcla agua-hielo. Una sustitución nucleófilica aromática es un tipo de reacción de sustitución nucleófila en la que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como un haluro, en un anillo aromático. Esto nos sirve para producir nuevos compuestos, en este caso un haluro de arilo. Es un mecanismo de adición-eliminación en el que el nucleófilo se adiciona a la posición del grupo saliente, el cual a continuación es eliminado recuperándose a la aromaticidad, esto tiene 2 efectos: consigue que el anillo sea manos rico en electrones, por tanto más susceptible a los ataques nucleófilos, y la estabilizan por resonancia de la carga negativa del anión ciclohexadienilo intermedio.

Cuestionario

1.Escriba el mecanismo de formación del ión nitronio a partir de la mezcla sulfonítrica.

El grupo -OH del ácido nítrico se protona con un hidrogeno del ácido sulfúrico, se deshidrata la molécula de ácido nítrico con la salida de una molécula de agua, cuando sale la molécula de agua se forma el ion nitronio

2. ¿Cuál será el orden de rapidez de reacción en la mononitración de benceno, tolueno y clorobenceno?

Flores Guzmán Elizabeth Tolueno >Benceno> Clorobenceno 3. ¿Por qué es importante controlar la temperatura de la mezcla de reacción? Por qué influye notablemente en la pureza del producto y al aumentar la temperatura, aumenta el grado de nitración, al ser una mezcla con cualquier material puede oxidarse por lo que puede explotar la reacción ya que es una reacción exotérmica es decir desprende calor por ello es muy importante mantener la temperatura lo suficiente baja. 4. ¿Qué sucedería si se eleva la temperatura de reacción? Se pueden oxidar los compuestos nitrados además puede explotar ya que es una reacción que libera calor. 5. ¿Cuál es el tratamiento adecuado para eliminar la solución acuosa de los lavados? Se puede recuperar el disolvente y el residuo sólido se debe mandar a incinerar.

6. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos

Flores Guzmán Elizabeth

BIBLIOGRAFÍA Morrison R.T. y Boyd R.N. Química Orgánica. 2° Edición Fondo Educativo Interamericano. México (1985)