Kimia Organik

SENYAWA HIDROKARBON : mengandung unsur C dan H Disebut Hidrokarbon

Terdiri dari : 1. Alkana (CnH2n+2) 2. Alkena (CnH2n) 3. Alkuna (CnH2n-2)

ALKANA 



Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana) Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)



Sukar bereaksi



C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas



C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair

 



> C18 : pada t dan p normal adalah padat Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah



Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar



BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C



Sumber utama gas alam dan petrolium

Struktur ALKANA : CnH2n+2 CH3 (heksana)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-

sikloheksana

PEMBUATAN ALKANA :  Hidrogenasi senyawa Alkena  Reduksi Alkil Halida  Reduksi metal dan asam

PENGGUNAAN ALKANA : Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban) Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases) Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah

TD (oC) < 30 30 - 180 180 -

Jumlah C

Nama

1 - 4 Fraksi gas 5 -10 Bensin 11 - 12 Minyak tanah

Penggunaan Bahab bakar gas Bahan bakar mobil Bahan bakar

230 230 305 305 405

13 - 17 Minyak gas ringan 18 - 25 Minyak gas berat

memasak Bahan bakar diesel Bahan bakar pemanas

Sisa destilasi : 1. Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin 2. Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi

ALKENA 

Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua



Alkena = olefin (pembentuk minyak)





Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil2-butena Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

STRUKTUR ALKENA : CnH2n

CH3-CH2-CH=CH2

(1-butena)

ETENA = ETILENA = CH2=CH2 



Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %) Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”



Pembuatan : pengawahidratan etanaol

PENGGUNAAN ETENA :

Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2) Untuk memasakkan buah-buahan Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)

PEMBUATAN ALKENA :  Dehidrohalogenasi alkil halida  Dehidrasi alkohol  Dehalogenasi dihalida  Reduksi alkuna

ALKUNA 



Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

Struktur ALKUNA :

CnH2n-2

CH=CH

(etuna/asetilen)

ETUNA = ASETILEN => CH=CH 

Pembuatan : CaC2 + H2O ------ C2H2 + Ca(OH)2



Sifat-sifat :

 Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak  Suatu gas, tak berwarna, baunya khas 

Penggunaan etuna :  Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja  Untuk penerangan  Untuk sintesis senyawa lain

PEMBUATAN ALKUNA

 Dehidrohalogenasi alkil halida  Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer SENYAWA AROMATIK  



Senyawa alifatis : turunan metana Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril) Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawasenyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuhtumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)

BENZEN =C6H6



Senyawa aromatis yang paling sederhana



Berasal dari batu bara dan minyak bumi



Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)

Pengunaan Benzen :  Dahulu sebagai bahan bakar motor  Pelarut untuk banyak zat  Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb ALKIL HALIDA 





Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I) Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik

Sifat fisika Alkil Halida : ♦ Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan jumlah unsur C yang sama. ♦ Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.

♦ Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.

Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)3C-Br

(CH3)2CH-Br

Primer sekunder tersier CH2Cl

CH2=CH2-Cl

Benzil khlorida khlorida

PEMBUATAN ALKIL HALIDA :  Dari alkohol  Halogenasi  Adisi hidrogen halida dari alkena  Adisi halogen dari alkena dan alkuna

PENGGUNAAN ALKIL HALIDA :

Vinil

Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh). Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat. Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb. ALKOHOL  

Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier

Sifat fisika alkohol : • TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC) • Umumnya membentuk ikatan hidrogen O - H-----------------O - H

R • Berat jenis alkohol > BJ alkena • Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)

R

Struktur Alkohol

: R - OH

R-CH2-OH OH

(R)2CH-OH

Primer tersier

sekunder

(R)3C-

PEMBUATAN ALKOHOL :  Oksi mercurasi – demercurasi  Hidroborasi – oksidasi  Sintesis Grignard  Hidrolisis alkil halida

PENGGUNAAN ALKOHOL : Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisila t, dll Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll FENOL 



Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi

Mempunyai sifat asam



Mudah dioksidasi struktur

OH



Mempunyai sifat antiseptik



Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis

ETER 



Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril) Eter : mengandung unsur C, H, dan O al>

Sifat fisika eter :

• Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C. • Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik. • Mudah terbakar • Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter 100oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).

Struktur eter : R – O – R

CH3-CH2-O-CH2-CH3

(dietil eter) C6H5

(fenil etil eter)

PEMBUATAN ETER :

CH3-CH2-O-

 Sintesis Williamson  Alkoksi mercurasi – demercurasi

PENGGUNAAN ETER : ä

Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.

ä

Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.

AMINA 



Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa. Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air.

Sifat fisika Amina : • Suku-suku rendah berbentuk gas. • Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan. • Mudah larut dalam air • Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat. • Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM. Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)3N

(CH3)2NH

Primer sekunder tersier Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril : • Amina aromatis • Amina alifatis • Amina siklis • Amina campuran

PEMBUATAN AMINA :  Reduksi senyawa nitro  Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina

PENGGUNAAN AMINA : ä

Sebagai katalisator

ä

Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll.

ä

Trimetil amina : suatu penarik serangga.

ALDEHID













Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya). Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C). Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.

FORMALDEHID = METANAL = H-CHO ♦ Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin. ♦ Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan. Struktur Aldehid : R – CHO

PEMBUATAN ALDEHID :  Oksidasi dari alkohol primer  Oksidasi dari metilbenzen  Reduksi dari asam klorida KETON 



Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan aldehid.

PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2C=O ♦ Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik. ♦ Penggunaan : sebagai pelarut ASETOFENON = METIL FENIL KETON

♦ Sifat : berhablur, tak berwarna ♦ Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata Struktur : (R)2-C=O

PEMBUATAN KETON

 Oksidasi dari alkohol sekunder  Asilasi Friedel-Craft  Reaksi asam klorida dengan organologam ASAM KARBOKSILAT 

Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)



Kelarutan sama dengan alkohol



Asam dengan jumlah C 1 – 4



Asam dengan jumlah C = 5 dalam air

: larut dalam air : sukar larut







Asam dengan jumlah C > 6 dalam air

: tidak larut

Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.

Struktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH

CH3-CH2-CH2-CH2COOH

COOH Valelat

CH3-COOH (asam asetat)

Asam benzoat

ASAM FORMAT = HCOOH ♦ Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. ♦ Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida. ASAM ASETAT = CH3-COOH ♦ Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O dengan sempurna ♦ Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi,

plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

 Oksidasi alkohol primer  Oksidasi alkil benzen  Carbonasi Reagen Grignard  Hidrolisin nitril AMIDA 



Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil. Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.

Struktur Amida : R – CONH2

PEMBUATAN AMIDA :  Reaksi asam karboksilat dengan amoniak  Garam amoniumamida dipanaskan  Reaksi anhidrid asam dengan amponiak

PENGGUNAAN AMIDA : ä

Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.

ä

Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.

ä

Untuk sintesis nilon, ds.

ESTER 



Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R. Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.

Struktut ester : R – COOR PEMBUATAN ESTER :  Reaksi alkohol dan asam karboksilat  Reaksi asam klorida atau anhidrida

PENGGUNAAN ESTER : ä

Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).

ä

Sebagai zat wangi dan sari wangi.