Kelompok 2 Senyawa Turunan Polychlorinated Biphenyls (pcbs).pdf

KIMIA LINGKUNGAN KI3213 TUGAS 2 SENYAWA TURUNAN ​POLYCHLORINATED BIPHENYLS (​ PCBs) Dosen Mata Kuliah : Bpk. Dr. Muhammad Yudhistira Aziz, S.Si., M.Si. Oleh Kelompok 2 : 10516026 I Ketut Rai Asmara Dipta 10516040 Mohamad Ridwan 10516054 Wiwin Mujiati 10516061 Aldyan Faturohman 10516063 Albert Halim 10516067 Yusiana Pratiwi 10516076 Mega Dwi Wulandari 10516082 Fathoni Hidayat 10516084 Annisa Anggitami 10516092 Irsanda Riptanto

PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG 2019

SENYAWA TURUNAN ​POLYCHLORINATED BIPHENYLS​ (PCBs) Polychlorinated biphenyls (PCBs) adalah kelas senyawa kimia aromatik di mana beberapa atau semua atom hidrogen yang melekat pada cincin bifenil disubstitusi oleh atom klor (m + n = 1-10). Sinonim untuk PCB termasuk bifenil terklorinasi, difenil terklorinasi, klorobifenil, atau poliklorobifenil. Struktur umum PCBs adalah sebagai berikut.

Gambar 1​. Struktur Umum ​Polychlorinated Biphenyl​ dengan jumlah Cl ( m+n = 1-10) Rumus kimia umum adalah C12H(10-m-n)Cl(m + n), di mana (m + n) adalah jumlah atom klor pada dua cincin. Bergantung pada posisi dan jumlah atom klor, secara teori ada 209 senyawa PCB individu. Posisi karbon diberi nomor 1 hingga 6 pada satu cincin, dan 1 ′ hingga 6 ′ pada lainnya. Sementara posisi 2,2 ′, 6, dan 6 ′ disebut "orto," posisi 3,3 ′, 5 dan 5 ′ dinamai "meta" dan posisi 4 dan 4 ′ disebut "para." Berikut sifat fisik dan kimia senyawa PCBs berdasarkan kelompok homolog.

1.

Monochlorobiphenyl Penulis : Annisa Anggitami (10516084)

Gambar 2. Struktur ​3-Monochlorobiphenyl Monochlorobiphenyl adalah salah satu dari tiga isomer turunan terklorinasi dari bifenil yang mengandung satu atom klor. Rumus kimia ​Monochlorobiphenyl yaitu C​12​H​9​Cl dan untuk massa jenisnya sebesar 188,653 Da, nilai ​monoisotopic mass sebesar 188.039276 Da, sedangkan untuk substituen pada gugus sikliknya yaitu klorin memiliki berat sebesar 18,79 %w/w. Tekanan pada suhu 25 ºC yaitu 1,1 Pa, memiliki titik leleh pada suhu 25-779 ºC dan titik didihnya di 285ºC. Tiga isomernya yaitu 2-CB. 3-CB, dan 4-CB. Untuk nilai koefisien partisi antara oktanol dan air (Log K​ow​) berturut-turut pada tiap isomernya yaitu 4,46; 4,69; 4,69. Nilai konstanta Henry yaitu 60 Pa m​3​/mol pada suhu 25 ºC .Untuk kelarutannya di dalam air yaitu rata-rata berkisar 0,0012-4830 μg/L. ​Monochlorobiphenyl terdapat pada tanaman poplar yaitu pada bagian akarnya, diketahui bahwa konsentrasinya akan terus meningkat pada hari ke sepuluh hingga dua puluh lima. Selain itu juga ​Monochlorobiphenyl juga ditemukan pada kayu pada bagian bawah.

Gambar 3. ​Tanaman Poplar Di alam proses degradasi ​Monochlorobiphenyl berlangsung dengan cepat yaitu sekitar 2 kurang dari dua hari. Proses degradasi ini menghasilkan asam klorobenzoat,

kemudian akan dilakukan degradasi kembali menjadi karbon dioksida dan air. Perlu dilakukan pengembangan terhadap waktu hidup ​(life time)​, namun untuk monochlorobiphenyl​ diketahui bahwa ​life time​ sekitar tiga hari. 2.

Dichlorobiphenyl Penulis : Aldyan Faturohman (10516061) Dichlorobiphenyl merupakan salah satu senyawa turunan ​polychlorinated biphenyls (PCBs) yang tersubstitusi oleh dua atom Cl dengan rumus kimia C​12​H​8​Cl​2​. Dichlorobiphenyl memiliki 12 isomer dari bentuk strukturnya. Berikut merupakan struktur dari salah satu isomernya yaitu 4,4’ ​Dichlorobiphenyl​.

Gambar 4. ​Struktur 4,4’-Dichlorobiphenyl Dichlorobiphenyl memiliki massa molekul relatif 223,10 g/mol, massa monoisotop 222 Da (atau setara g/mol), sedangkan untuk substituen pada gugus sikliknya yaitu klorin memiliki berat sebesar 31,77 %w/w, tekanan uap pada suhu 25 ºC yaitu 0,24 Pa, memiliki titik leleh 24,4 - 149 ºC dan titik didih 312 ºC. Dari isomer ​Dichlorobiphenyl dapat diketahui nilai koefisien partisi antara oktanol dan air (Log K​ow​) serta tekanan uap dalam atm pada suhu 25 ºC masing-masing sebagai tabel berikut.

Lalu koefisien Henry untuk kelarutan dalam air pada suhu 298,15 K yaitu 4,2 mol/kg.bar dan 7,4 mol/kg.bar. Data tersebut diperoleh dengan metode yang berbeda yaitu metode M oleh Dunnivent dan metode X oleh Burkhard. Kelarutannya adalah 6,2 x 10​-5 mg/mL pada 20 ºC [CHIOU,CT et al. (1977)]. Sedangkan kelarutan dalam air adalah 0,000577 mg/mL. Adapun spektrum massa dari dichlorobiphenyl salah satunya adalah sebagai berikut.

Gambar 5. ​Spektrum Massa 2,6 Diklorobifenil Senyawa ​Dichlorobiphenyl ini ditemukan di dalam tanah. ​Kubatova et al. (1998) meneliti biodegradasi ​congener PCB 11 (3,3'-diklorobifenil) di dalam tanah. PCB 11, berlabel 14​ ​ C, dipilih sebagai ​congener coplanar terklorinasi rendah dan diasumsikan mudah terdegradasi oleh spesies ​Pseudomonas dan jamur tiram (​Pleurotus ostreatus​). Setelah inkubasi 2 bulan, hasil menunjukkan bahwa mineralisasi PCB 11 adalah <0,4%, volatilisasi <3,1%, dan 30% dari radioaktivitas terikat secara ireversibel ke matriks tanah. Produk biodegradasi utama adalah 3-asam klorobenzoat. Konsentrasi ​coplanar congeners secara signifikan diturunkan oleh deklorinasi reduktif dan oleh bakteri anaerob (Quensen et al., 1998). 3.

2,4,5-Trichlorobiphenyl Penulis : Albert Halim (10516063) 2,4,5-​Trichlorobiphenyl ​merupakan salah satu senyawa turunan ​polychlorinated biphenyls​ (PCBs) yang tersubstitusi oleh dua atom Cl dengan rumus kimia C​12​H​7​Cl​3

Gambar 6. ​Struktur ​2,4,5-Trichlorobiphenyl

2,4,5-​Trichlorobiphenyl memiliki massa molekul relatif 257,543 g/mol, massa monoisotop 255,961 g/mol. Senyawa ini memiliki titik leleh 76,3 ºC dan titik didih 331.6±37.0 °C ​. Massa jenis sebesar ​1.4±0.1 g/cm​3​. Pada suhu 25ºC mempunyai kelarutan dalam air sebesar 0,2345 mg/L dengan Log K​o​W sebesar 5,81​. Berdasarkan eksperimen senyawa ini mempunyai koefisien Henry 2.10​-4 ​atm ​m3​​ /mol. Senyawa ini digunakan sebagai ​pelumas dalam transformator, kapasitor, dan perangkat listrik lainnya (seperti lampu neon dan lemari) yang diproduksi sebelum 1977. PCB dapat mencemari udara dan air di dekat lokasi limbah berbahaya. Selain itu, PCB terakumulasi dalam lingkungan dan dapat ditemukan pada ikan, daging, dan produk susu. Pada tahun 1977 dilarang untuk diproduksi karena dapat menyebabkan gangguan kesehatan karena bersifat karsinogen.

Gambar 7. ​Spektrum GC-MS ​2,4,5-Trichlorobiphenyl 4.

Tetrachlorobiphenyls Penulis : Mega Dwi Wulandari (10516076) Tetrachlorobiphenyl merupakan salah satu senyawa turunan ​polychlorinated biphenyls (PCBs) yang tersubstitusi oleh empat atom Cl. Senyawa ini memiliki rumus kimia ​C12H6Cl4​. ​Tetrachlorobiphenyl ​memiliki beberapa isomer, yaitu 3,3',4,4'-Tetrachlorobiphenyl dan 2,2',4,4'-Tetrachlorobiphenyl 3,3',4,4'-Tetrachlorobiphenyl adalah senyawa bifenil yang tersubstitusi oleh atom Cl pada posisi 3,3’,4 dan 4’. Struktur molekul 3,3',4,4'-Tetrachlorobiphenyl adalah sebagai berikut:

Gambar 8.​ Struktur molekul​ 3,,3',4,4'-Tetrachlorobiphenyl.​ Senyawa tersebut memiliki massa molekul relatif (Mr) sebesar 291,98 gram/mol. memiliki titik leleh sebesar 182-184​o​C, kelarutan dalam air sebesar 18 x 10​-2 mg/L dengan nilai log KOW dan tetapan henry berturut-turut adalah 6,72 dan ​3.1×10​−2​. Senyawa ini bersifat sangat racun pada lingkungan perairan. Berdasarkan publikasi ​dari NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. DHHS (NIOSH), Washington, D.C. U.S. senyawa ini bersifat karsinogenik dan dapat terakumulasi dalam tubuh. I​ dentifikasi senyawa ​3,3',4,4'-Tetrachlorobiphenyl dapat melalui kromatografi gas. Senyawa isomer tetra​chlorobiphenyl yang lain adalah 2,2',4,4'-Tetrachlorobiphenyl dengan struktur molekul sebagai berikut,

Gambar 9.​ Struktur molekul ​2,2’',4,4'-Tetrachlorobiphenyl Senyawa ini berbahaya bagi organisme perairan dan juga bersifat racun bagi tubuh serta menimbulkan efek buruk bagi ibu hamil. 2,2',4,4'-Tetrachlorobiphenyl memiliki tetapan henry sebesar 2,1 x 10​-1 mg/L. Untuk identifikasi senyawa ini, dapat dilakukan pengukuran menggunakan gas kromatografi atau H-NMR. Spektrum hasil gas kromatografi dengan mass spectrometri (MS) sebagai detektornya adalah sebagai berikut,

Gambar 10.​ Spektrum Massa ​2,2’',4,4'-Tetrachlorobiphenyl 5.

2,3,4,4’,5 Pentachlorobiphenyl Penulis : Wiwin Mujiati (10516054) Pentachlorobiphenyl merupakan salah satu senyawa turunan ​polychlorinated biphenyls (PCBs) yang tersubstitusi oleh lima atom Cl. Secara umum, pentachlorobiphenyl d​ igunakan sebagai transformator minyak, cairan hidrolitik, media pertukaran panas, cairan dielektrik di kondensor, plasticizer dan alat aditif untuk tinta cetak. ​Pentachlorobiphenyl j​ uga ditemukan dalam makanan. Karena sifatnya yang larut dalam lemak, ​pentachlorobiphenyl d​ ikenal di lemak makanan. ​Pentachlorobiphenyl dapat menghasilkan dioksin yang sangat beracun dalam proses pembakaran menyebabkan pelarangan dalam produksi dan penerapan PCB pada tahun 1989. Di Jerman, kontaminasi PCB terjadi di lemak susu. Pentachlorobiphenyl m ​ emiliki beberapa senyawa isomer salah satunya adalah 2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl. S ​ enyawa ​2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl merupakan senyawa turunan ​polychlorinated biphenyls (PCBs) yang tersubstitusi oleh lima atom Cl pada posisi 2, 3, 4, 4’, dan 5 dengan rumus molekul C​12​H​5​Cl​5​. Berikut ini merupakan struktur dari ​2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl ​:

Gambar 11.​ Struktur senyawa ​2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl Senyawa ​2,3,4,4,5 pentachlorobiphenyl m ​ emiliki nama IUPAC yaitu 1,2,3,4-tetrachloro-5-(4-chlorophenyl)benzene.​ S ​ elain itu, ​2,3,4,4,5 pentachlorobiphenyl memiliki InChI yaitu ​InChI = 1S / C12H5Cl5 / c13-7-3-1-6 (2-4-7) 8-5-9 (14) 11 (16) 12 (17)10(8)15/h1-5H​. SMILES katonik yang dimiliki oleh ​2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl yaitu ​C1=CC ( =CC=C1C2=CC (=C (C ( =C2Cl ) Cl) Cl) Cl) Cl​. Senyawa ​2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl memiliki massa molekul relatif (Mr) sebesar 326,422 gram/mol dan massa monoisotop sebesar 323,883 gram/mol. Senyawa ​2,3’,4,4’,5 pentachlorobiphenyl memiliki titik leleh sebesar -107​o​C, titik didih sebesar 99​o​C (Burkhard,1985 ; Brodsky & Ballschmiter 1988) dan 109 o​ ​C (Ruelle & Kesselring, 1977), massa jenis sebesar 3,94 gram/ml, ​specific gravity sebesar 0,69 gram/ml pada 20​o​C dan memiliki kelarutan dalam air pada 25​o ​C sebesar 0,0121 gram/m​3​. Selain itu, senyawa ​2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl m ​ emiliki konstanta Henry pada 25​o ​C sebesar 42,56 Pa.m​3 ​/mol (calculated-P/C, Bukhard et al. 1985a). Selain itu, senyawa ​2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl memiliki koefisien partisi antara oktanol dan air (Log K​ow​) sebesar 6,29. Berikut ini merupakan gambar spektrum GC-MS dari senyawa ​2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl

Gambar 12.​ Spektrum GC-MS senyawa ​2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl Proses degradasi dari senyawa ​2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl s​ ama seperti degradasi senyawa PCB secara umum yaitu yang pertama, dilakukan dehalogenase oleh bakteri anaerobic (deklorinasi reduktif). Pada proses ini, dilakukan penggantian Cl dengan H dan menghasilkan hasil akhir yaitu bifenil. Bifenil ini, dapat dimetabolisme oleh berbagai spesies bakteri. Pada proses ini, terjadi degradasi PCBs menjadi CBAs. Yang kedua, dilakukan degradasi oksidatif senyawa yang kurang berhalogen. Bakteri yang dapat digunakan yaitu ​Burkholderia cepacia ​LB400, ​Pseudomonas pseudoalacalignes K ​ F707. 6.

2,2’-4,4’-5,5’-Hexachlorobiphenyl Penulis : Fathoni Hidayat (10516082) 2,2’-4,4’-5,5’-​Hexachlorobiphenyl merupakan senyawa turunan dari PCBs (​polychlorinate biphenyls) y​ ang tersubstitusi oleh 6 atom klor dengan rumus kimia C​12​H​4​Cl​6

Gambar 13. ​Struktur​ 2,2’-4,4’-5,5’-Hexachlorobiphenyl 2,2’-4,4’-5,5’-​Hexachlorobiphenyl memiliki nama dagang Aroclor 1260. Saat ini, penggunaan 2,2’-4,4’-5,5’-​Hexachlorobiphenyl ​dilarang untuk kebutuhan produksi massal, karena bersifat karsinogen bagi makhluk hidup. Selain itu, gugus klor yang tinggi

akan menyebabkan persisten di sedimen dasar dan terakumulasi di biota air, sehingga dapat mencemari lingkungan. 2,2’-4,4’-5,5’-​Hexachlorobiphenyl m ​ emiliki massa molekul relatif 360,864 g/mol dengan massa monoisotop 357,844 g/mol. Senyawa ini memiliki titik leleh dan titik didih berturut-turut sebesar 103-104 º​ C ​dan 396,2 º​ C pada tekanan 1 atm. Massa jenisnya sebesar g/mL. ​Berdasarkan hasil eksperimen, senyawa ini memiliki nilai log K​ow sebesar 6,92. Nilai koefisien Henry untuk senyawa ini cukup bervariasi, karena telah dilakukan penelitian oleh banyak orang untuk senyawa ini. Berikut ini nilai koefisien Henry (Hcp) senyawa 2,2’-4,4’-5,5’-​Hexachlorobiphenyl :​

Gambar 14. ​Nilai Koefisien Henry (Hcp) Senyawa 2,2’-4,4’-5,5’-​Hexachlorobiphenyl

Gambar 15. ​Spektrum GC-MS senyawa 2,2’-4,4’-5,5’-​Hexachlorobiphenyl

7.

2,2’,3,4,4’,5,5’-Heptachlorobiphenyl Penulis : Irsanda Riptanto (10516092) Heptachlorobiphenyl merupakan senyawa yang tergolong ke dalam klasifikasi polychlorinated biphenyls (PCBs) dengan substitusi tujuh atom klor (Cl). Heptachlorobiphenyl (C​​12​H​3​Cl​7​) memiliki 24 isomer, salah satu di antaranya adalah PCB-180, yaitu senyawa 2,2’,3,4,4’,5,5’-​Heptachlorobiphenyl dengan struktur sebagai berikut :

Gambar 16. ​Struktur senyawa 2,2’,3,4,4’,5,5’-​Heptachlorobiphenyl Berikut adalah beberapa sifat fisik dari PCB-180 : ● Massa molekul : 395,323 g/mol ● Titik leleh : 109 – 110 o​​ C ● Titik didih : 240 – 280 o​​ C (20 mmHg) ● Volume molar : 330,9 mL/mol (metode Le-Bas pada titik didih)

Gambar 17. ​Spektrum Massa (GC-MS) 2,2’,3,4,4’,5,5’-​Heptachlorobiphenyl

PCB-180 memiliki nilai kelarutan yang bervariasi bergantung pada metode yang dilakukan : 0,0056 ; 0,00385 ; 0,00031 ; 0,00063 ; 0,00053 (mg/L pada 25 o​​ C). Begitu pun dengan nilai koefisien partisi oktanol/air (​octanol/water partition)​ , PCB-180 memiliki nilai K​ow​ yang bervariasi : 7,36 ; 7,21 ; 7,12 ; 6,7 ; 6,56 . Pada suhu 25 o​​ C, PCB memiliki nilai konstanta Henry (K​H​) sebesar 37,0. Dahulu, senyawa-senyawa PCB banyak diproduksi untuk dimanfaatkan sebagai pendingin dan pelumas peralatan listrik. Sifatnya yang memiliki kelarutan dalam air yang rendah, ​flammability yang rendah, konstanta dielektrik yang tinggi, serta stabilitas yang tinggi, resisten terhadap degradasi kimia, biologi , dan fotolitik, menjadikannya sebagai suatu material yang sangat efektif dalam banyak aplikasi di bidang industri. PCB-180 merupakan salah satu senyawa turunan PCB yang memiliki semua keunggulan tersebut, hingga kini banyak ditemukan dalam makanan dan lingkungan sebagai suatu pencemar. Bahkan PCB-180 termasuk ke dalam indikator terjadinya pencemaran PCB bersama dengan PCB- 28, 52, 101, 138, dan 153 berdasarkan Komisi Regulasi Uni-Eropa (Ferrante, 2014). Congener-congener ​senyawa PCB dengan jumlah atom klor (Cl) yang banyak seperti PCB-180 memiliki volatilitas dan kelarutan dalam air yang lebih rendah daripada pada ​congener d​ engan jumlah atom Cl sedikit dan menjadikan PCB-180 bersifat lipofilik (Harrad, 1993). PCB-180 yang terlepas ke lingkungan selama dekade akibat siklus biogeokimia, proses transportasi, dan bioakumulasi akan banyak ditemukan dalam rantai makanan. Karena sifat lipofilik dari PCB-180, polutan tersebut akan berakhir di dalam tubuh ikan, daging, hingga susu yang dikonsumsi oleh manusia secara komersil. Sehingga, jalur pencemaran PCB-180 ke dalam tubuh manusia umumnya melalui sumber makanan berdaging, terutama dari bagian lemaknya. PCB-180 yang terkonsumsi oleh manusia pun akan terkumpul ke dalam jaringan lemak (adiposit) dalam tubuh yang kemudian berpotensi menyebabkan beberapa penyakit yang berkaitan dengan lemak seperti obesitas, diabetes, penyakit jantung, hipertensi, hingga menyebabkan kelainan sistem reproduksi maupun kanker (Carpenter, 2006). Hingga kini paparan polutan PCB-180 ke dalam tubuh manusia belum memunculkan masalah kesehatan, sehingga perlu dilakukan suatu studi toksikologi lebih lanjut, khususnya terhadap efeknya secara ​in vivo. 8.

Octachlorobiphenyls Penulis : Yusiana Pratiwi (10516067) Octachlorobiphenyls merupakan salah satu dari dua belas isomer dari polychlorinated biphenyl yang mengandung delapan atom Cl. ​Octachlorobiphenyls memiliki rumus molekul ​C​12​H​2​Cl​8 dan berat molekul 429.748 g/mol. Octachlorobiphenyls memiliki massa rata-rata 429.768 Da dan massa monoisotopik 425.766479 Da. ​Octachlorobiphenyls memiliki volume molar 351.8 cm​3​/mol.

Senyawa-senyawa yang tergolong dalam ​Octachlorobiphenyls memiliki nilai Log K​ow yang berbeda-beda. Nilai Log K​ow merupakan nilai koefisien partisi antara oktanol dan air. Sejak tahun 1930, bahan ini digunakan di berbagai bidang industri secara luas sebagai bahan insulator dalam trafo, kapasitor, cairan pendingin, bahan tambahan cat, kertas tanpa karbon, dan dalam plastik. ​Octachlorobiphenyls tidak pernah diproduksi di Indonesia, namun bahan ini secara luas telah diimpor dan digunakan sampai tahun 1985. Octachlorobiphenyls dapat ditemukan pada produk konsumen dan listrik yang dibuat sebelum 1977 seperti lampu neon tua, perangkat listrik dan oli mikroskop. Adanya Octachlorobiphenyls di udara dapat berasal dari kebocoran atau kebakaran pada peralatan listrik tua atau insinerator. Di makanan dan air, ​Octachlorobiphenyls dapat berasal dari ikan yang terkontaminasi, binatang buruan, atau sumber air. Polusi ​octachlorobiphenyls di air yang berada di atas tingkat yang dapat diterima menimbulkan efek kesehatan yang merugikan bagi semua kelompok umur serta dapat menyebabkan bahaya dan risiko karsinogenik. Sejak tahun 2001 pemerintah Indonesia secara resmi telah melarang penggunaan, impor dan ekspor ​Octachlorobiphenyls (termasuk PCBs) melalui Peraturan Pemerintah Republik Indonesia Nomor 74 Tahun 2001 tentang Pengelolaan Bahan Berbahaya dan Beracun. Berikut adalah senyawa-senyawa yang tergolong dalam ​Octachlorobiphenyls​: a. 2,2',3,3',4,5,5',6-​Octachlorobiphenyl Log K​ow : 7.62 Koefisien Henry : 20.97 ​Pa m​3​/mol Titik leleh : 162 °C Kelarutan dalam air : 0.00303 mg/L Tekanan uap : 1.48 × 10​-4

Gambar 18. ​Struktur ​2,2',3,3',4,5,5',6-Octachlorobiphenyl

:

Gambar 19. ​Spektrum GC-MS ​2,2',3,3',4,5,5',6-Octachlorobiphenyl b. 2,2',3,3',4,4',5,6-​Octachlorobiphenyl Log K​ow Koefisien Henry Titik leleh Kelarutan dalam air Tekanan uap

: 7.65 : 12.77 ​Pa m​3​/mol : 176 °C : 0.00334 mg/L : 9.92 × 10​-5

Gambar 20. ​Struktur ​2,2',3,3',4,4',5,6-Octachlorobiphenyl

Gambar 21. ​Spektrum GC-MS ​2,2',3,3',4,4',5,6-Octachlorobiphenyl c. 2,2',3,3',4,5,6,6'-​Octachlorobiphenyl Log K​ow Koefisien Henry Titik leleh Kelarutan dalam air Tekanan uap

: 7.20 : 66.98 ​Pa m​3​/mol : 130 °C : 0.00293 mg/L : 4.56 × 10​-4

Gambar 22. ​Struktur ​2,2',3,3',4,5,6,6'-Octachlorobiphenyl

Gambar 23. ​Spektrum GC-MS ​2,2',3,3',4,5,6,6'-Octachlorobiphenyl d. 2,2',3,3',4,4',5,5'-​Octachlorobiphenyl Log K​ow Koefisien Henry Titik leleh Massa jenis Kelarutan dalam air Tekanan uap

: 7.80 : 47.52 ​Pa m​3​/mol : 156 °C : 1.507 g/cm​3 : 0.0072 mg/L : 2.03 × 10​-5

Gambar 24. ​Struktur ​2,2',3,3',4,4',5,5'-Octachlorobiphenyl

Gambar 25. ​Spektrum GC-MS ​2,2',3,3',4,4',5,5'-Octachlorobiphenyl 9.

2,2’,3,3’,4,4’,5,5’,6-nonachlorobiphenyl (NonaCB) Penulis : I Ketut Rai Asmara Dipta (10516026) Senyawa ini merupakan turunan dari klorobifenil yang biasanya terdapat dalam pestisida. Senyawa nonaCB belum terlalu banyak diulas dalam beberapa jurnal. Senyawa ini juga dapat menimbulkan alergi pada anak-anak sama seperti beberapa senyawa PCB lainnya.

Gambar 26. ​Struktur dari nonaCB Senyawa ini memiliki massa molekul relatif sebesar 464,19 gram per mol. Senyawa ini dikategorikan sebagai senyawa yang berbahaya bagi lingkungan dan

kesehatan manusia. NonaCB juga sangat beracun terhadap lingkungan akuatik. Berikut merupakan spektrum GC-MS untuk senyawa ​nonachlorobiphenyl​.

Gambar 27. ​Spektrum massa dari 2,2’, 3,3’, 4,4’, 5,5’, 6-nonaCB Senyawa nonaCB juga terinvestigasi sangat susah untuk diuraikan. Penelitian menggunakan besi sebagai reduktor senyawa tersebut tidak menunjukkan hasil yang signifikan terhadap pengurangan konsentrasi senyawa. Selain dengan reduksi, salah satu cara yang biasa digunakan adalah insinerasi atau pembakaran pada suhu tinggi. Akan tetapi, resiko dari pembakaran bila suhu mencapai kurang dari 700°C akan menyebabkan terbentuknya polychlorinated dibenzofuran. Penguraian dari senyawa nonaCB sangat sulit dilakukan karena kestabilan senyawa ini yang sangat tinggi, sehingga sampai sekarang pun senyawa-senyawa PCB, salah satunya adalah nonaCB, masih menjadi masalah bagi lingkungan.

10.

Decachlorobiphenyl Penulis : Mohamad Ridwan (10516040) Decacholorbiphenyl merupakan senyawa merupakan senyawa turunan dari PCBs (​polychlorinate biphenyls) y​ ang tersubstitusi oleh 10 atom klor dengan rumus kimia C12Cl10 . Decachlorobiphenyl mengandung atom klor pada setiap karbon di cincin aromatik. Molekul PCB ini merupakan PCB terberat, yang berarti bahwa itu kurang mudah menguap dan cenderung menumpuk di tanah dan sedimen. Berikut adalah struktur dua dimensi dari Decachlorobiphenyl :

Gambar 28. ​Struktur dari ​Decachlorobiphenyl Senyawa ini memiliki nama IUPAC sebagai ​1,2,3,4,5- pentachloro-6-(2,3,4,5,6) pentachlorophenyl)​ ​benzene.​dengan berat molekul ​498.632g/mol. Memiliki titik leleh 309 oC , molar volume sebesar 393.6 serta densitasnya 1.507 g/cm3. Nilai dari log Kow sebesar 11.19 ( koefisien partisi organik dengan air). Koefisien henry pada senyawa ini sebesar 100. Berikut adalah spektrum pengukuran dari ​decachlorobiphenol ​(FTIR spectra, GC MS Spectra dan Raman Spectra ) :

Gambar 29.​ ​FTIR Spectra​ dari ​Decachlorobiphenyl

Gambar 30​. Spektrum GC MS dari ​Decachlorobiphenyl

Gambar 31.​ Spektrum Raman dari ​Decachlorobiphenyl Decachlorobiphenyl adalah kontaminan minor dalam ASI (EFSA 2005). Konsentrasi rata-rata 0,14 ng PCB 209 / g lemak dalam ASI akan sesuai dengan perkiraan rata-rata beban tubuh manusia 0,028 μg / kg bb dengan asumsi bahwa tubuh manusia mengandung 20% ​lemak. Efek yang ditimbulkan pada makhluk hidup tersebut pada dosis yang sedikit dari PCB 209 dapat menekan respon sel pembentuk plak lien (PFC) terhadap ketergantungan sel-T antigen juga menekan respons PFC limpa terhadap SRBC di C57BL / 6 pada dosis tertinggi sehingga sangat berbahaya untuk makhluk hidup dan lebih tepatnya akan membunuhnya.                                    

DAFTAR PUSTAKA    Burkhard, L.P.​; ​Armstrong, D.E.​; ​Andren, A.W.​, ​Henry's Law Constants for the Polychlorinated Biphenyls, Environ​. Sci. Technol., 1985, 19, 590-596. Canadian Institutes of Health Research. Dikutip dari ​http://www.t3db.ca/toxins/T3D0404​. Diakses pada tanggal 6 Maret 2019. Carpenter, David O. 2006. ​Polychlorinated Biphenyls (PCBs) : Routes of Exposure and Effects on Human Health. N ​ ew York : University at Albany. ​REVIEWS ON ENVIRONMENTAL HEALTH, VOLUME 21, No. 1, 2006. Dunnivant, F.M.​; ​Coates, J.T.​; ​Elzerman, A.W.​, ​Experimentally Determined Henry's Law Constants for 17 Polychlorobiphenyl Congeners​, Environ. Sci. Technol., 1988, 22, 448-453. Ferrante, ​et al. 2014. ​Polychlorinated Biphenyls (PCB 101, PCB 153 and PCB 180) Alter Leptin Signaling and Lipid Metabolism in Differentiated 3T3-L1 Adipocytes​. Naples : Federico II University of Naples. ​Toxicology and Applied Pharmacology 279 (2014) 401–408. Goto M, Sugiura K, Hattori M, Miyagawa T, Okamura M (1974a). M ​ etabolism of 2,3-dichlorobiphenyl-14C and 2,4,6-trichlorobiphenyl-14C in the rat. Chemosphere,​ 3(5):227–32. doi:10.1016/0045-6535(74)90010-1 Harrad, ​et al. 1993. ​Polychlorinated Biphenyls (PCBs) in the British Environment : Sinks, Sources, and Temporal Trends​. Lancaster : Lancaster University. ​Environmental Pollution 85 (1994) 131-146. Hinz, D.C., et al. 1999. ​Remediation of nonachloro biphenyl congener with zero-valent iron in subcritical water​. Royal Society of Chemistry. IARC Monographs. 2018. ​Polychlorinated Biphenyls (PCBs). Kubatova A, Matucha M, Erbanova P, Novotny C, Vlasakova V, Sasek V. (1998). ​Investigation into PCB biodegradation using uniformly 14 ​ ​C-labelled dichlorobiphenyl.​ Isotopes in Environmental and Health Studies, 34(4):325​334. Mackay, ​et al. ​2006. ​Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate of Organic Compunds. 2​ nd ​ Ed. Massachusetts : Taylor and francis Group, LLC. Vol. II, Ch. 7, pg. 1479 - 2062. PCBs: Recent Advances in Environmental Toxicology and Health Effects.

Tsuji, M., et al. 2015. ​Association of PCB and Childrens Allergies.​ Journal of Pesticide Biochemistry and Physiologi. Volume 120, page 21-26. http://id.tree-pictures.com/poplar_tree_images.html https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound​ (diakses 6 Maret 2019) https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23215248​ (diakses 3 Maret 2019) http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.218253.html​, diakses pada 3 Maret 2019 https://www.yourdictionary.com/monochlorobiphenyl​ ​diakses pada 3 Maret 2019 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2_2__4_4__5_5_-Hexachlorobiphenyl​ , diakses pada 7 Maret 2019 http://www.molbase.com/en/properties_35065-27-1-moldata-74568.html#tabs​ , diakses pada 7 Maret 2019 https://www.academia.edu/4738489/Polychlorinated_Bifenyls​ , diakses pada 7 Maret 2019 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3_3__4_4_-Tetrachlorobiphenyl#section=2D-Struc ture​, diakses pada 7 Maret 2019 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2_2__4_4_-Tetrachlorobiphenyl#section=2D-Struc ture​, diakses pada 7 Maret 2019 http://satellite.mpic.de/henry/casrn/35065-27-1​, diakses pada 7 Maret 2019 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2_2__3_4_4__5_5_-heptachlorobiphenyl​ , diakses pada 7 Maret 2019 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/38411#section=WIPO-IPC​, d​ iakses pada Jumat, 8 Maret 2019 pukul 06.00.