OLÁ! TUDO BEM!
O que pode ser construído com dez mil tijolos?
Um aluno respondeu: “Uma Escola”
Um nadador responderá: “Uma piscina”;
Um atleta: “Uma academia”;
Um corretor de imóveis: ”Uma casa”.
ISOMERIA Isomeria ocorre quando os compostos orgânicos apresentam: • a mesma fórmula molecular; • diferentes fórmulas estruturais; • diferentes propriedades químicas e/ou físicas.
Exemplos:
1. ISOMERIA PLANA • Dois ou mais compostos são isômeros planos ou constitucionais quando apresentam a mesma fórmula molecular, portanto diferem quanto à formula estrutural plana. Ex. : C3H6O
1.1. Isomeria Plana de Função ou Funcional • Ocorre quando os isômeros planos são de diferentes funções químicas. Exemplo 1.:
Aldeído
O II CH3 – CH2 – C – H
e
cetona
O II e CH3 – C – CH3
Propanal
propanona C3H6O
1.1. Isomeria Plana de Função ou Funcional
Exemplo 2.:
Álcool e éter.
CH3 – CH2 – OH etanol
CH3 – O – CH3 metóxi-metano
C2H6O
1.1. Isomeria Plana de Função ou Funcional Exemplo 3.:
Ácido carboxílico o o II II
CH3 – CH2 – CH2 – C – OH
e
e éster
CH3 – C – O – CH2 – CH3
ácido butanóico etanoato de etila C4H8O2
1.2. Isomeria Plana de Cadeia Ocorre quando os isômeros são da mesma função química, porém diferem em pelo menos um critério na classificação da cadeia carbônica. Exemplo 1.: C2H7N homogênea
heterogênea
CH3 - CH2 - NH2
CH3 - NH - CH3
1.2. Isomeria Plana de Cadeia Exemplo 2.: C3H6 aberta e
fechada e
insaturada
saturada CH2
CH – CH = CH 3 2 PROPENO CICLOPROPANO
HC
CH
1.3. Isomeria Plana de Posição Mesma fórmula molecular, mesma função, mesma cadeia e posição diferente: da ramificação, grupo funcional ou insaturação. Exemplo 1.: C4H8 CH2 = CH - CH2 - CH3 but-1-eno
CH3 - CH = CH - CH3 but-2-eno
1.4. Isomeria de Compensação ou Metameria É um caso especial de isomeria de posição. Na metameria temos uma diferença na posição de um heteroátomo. Ex.: C4H10O CH3 - O -CH2-CH2-CH3 metóxi-propano
CH3-CH2- O -CH2-CH3 etóxi-etano
1.5. Isomeria Dinâmica ou Tautomeria Caso especial de isomeria plana de função.
1° - Tautomeria aldo-enólica Ocorre entre aldeído e enol. H H O I I II H–C–C—C–H I I H H propanal
H HO I I H–C–C=C–H I I H H propen-1-ol
1.5. Isomeria Dinâmica ou Tautomeria 2°- Tautomeria ceto-enólica Ocorre entre cetona e enol.
H O H I II I H–C–C–C–H I I H H propanona
HO H I I H–C=C–C–H I I H H propen-2-ol
Exercícios Identifique a isomeria presente nas moléculas:
PARABÉNS!! E OBRIGADA PELA ATENÇÃO!
FUI!