Grupos Funcionales

Ramón Alajarín y Mª Luisa Izquierdo DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

O

O

R C O C R

Ac. CARBOXILICOS ANHIDRIDOS de Ac. ESTERES

O R C X

HALUROS DE ACIDO AMIDAS

R CN

R C R

1

R R N

1

R

2

O R C O-R O

R

R C N

R X

R

2

O R C H

R O H

FENOLES TIOLES

R S H

AMINAS ETERES

R S R

1

CETONAS ALCOHOLES

Ar O H

R C O-H

NITRILOS ALDEHIDOS

O

O

R O R

1

1

SULFUROS DERIVADOS HALOGENADOS NITRODERIVADOS

R NO2

1. Elección del grupo principal: Aquel que aparezca más arriba en la pirámide anterior Grupo Principal

Grupo Principal

ALCOHOL

COOH ACIDO

OH

CARBOXÍLICO

CH3-CH-CH2-NH2 NH2 AMINO

I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acíclicos no saturados y compuestos acíclicos con otros grupos funcionales 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.

La que contega el grupo principal mayor nº de veces Mayor número de enlaces múltiples Mayor longitud Mayor número de dobles enlaces Localizadores más bajos para los grupos funcionales Localizadores más bajos para los enlaces múltiples Localizadores más bajos para los dobles enlaces Mayor número de sustituyentes Localizadores más bajos para los sustituyentes Mayor nº de veces el sustituyente que se cita en primer lugar (orden alfabético) 11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en primer lugar (orden alfabético)

2. Elección de la cadena principal 2.1. La que contenga el grupo principal más veces 1 Grupo amino

CH2-CH2-CH2-CH3 H2N-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-NH2

2 Grupos amino CADENA PRINCIPAL

2.2. Aquella con mayor número de enlaces múltiples 2 Grupos hidroxilo 1 enlace doble

CH2-CH2-CH2-OH HO-CH2-CH2-CH=C-CH=CH-CH2-OH

2 Grupos hidroxilo 2 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL

2.3. Aquella con mayor longitud

CH2-CH2-CH=CH-CH2-OH HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH

2 2 7

grupos hidroxilo enlaces dobles carbonos

2 2 9

grupos hidroxilo enlaces dobles carbonos CADENA PRINCIPAL

2.4. Aquella con mayor número de enlaces dobles

C C-CH2-OH HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH

2 7 2

grupos hidroxilo carbonos enlaces dobles CADENA PRINCIPAL

2 7 1 1

grupos hidroxilo carbonos enlace doble enlace triple

2.5. Aquella con números más bajos a grupos funcionales

3,6 2,6

Br CH-CH2-CH2-COOH HOOC-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-COOH Br

2,7

Br

CADENA PRINCIPAL

2.6. Números más bajos a enlaces múltiples 2.7. Números más bajos a dobles enlaces CADENA PRINCIPAL  * HO-CH -CH=CH-CH -CH-CH=CH-CH -CH -OH 




2

2

2

2

CH2-CH2-CH=CH-CH2-OH

*


 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbonos
2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles

enlaces en 2,8 * 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,7

2.8. Mayor número de sustituyentes 2.9. Números más bajos a los sustituyentes 2.10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar 2.11. Números más bajos a los sustituyentes citados en primer lugar

Me Et

Me Et



HOOC-CH-CH-CH-CH-CH-COOH

*



CH-CH-COOH Et Et

*

 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,6

* 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5 CADENA PRINCIPAL

II.- NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Se numeran de forma que los localizadores más bajos correspondan con: 1. Los grupos principales 2. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia sobre los triples 3. Los sustituyentes 4. Los sustituyentes por orden alfabético

3.0. Numeración de la cadena 3.1. Números más bajos a los grupos principales 3.2. A los enlaces múltiples (doble antes que triple) 3.3. Los sustituyentes 3.4. Los sustituyentes por orden alfabético NUMERACIÓN * CORRECTA (2,4) 4* 5

2* * HO-CH2-C C-C-CH=CH-CH2-OH

CH-CH2-CH2-OH 3

Numeración incorrecta (3,5)



CADENA PRINCIPAL: 2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces

4. El nombre Localizadores-prefijo sustituyentes localizadores-prefijo insaturaciones

Cetona en C-6 (6-OXO-) 7 C (HEPT-)

+

+

raiz nº de C

+

sufijo grupo principal

Doble enlace en C-3 (3-EN)

C-1 contenido en el grupo principal (-OATO DE O 7 6 5 3 1 METILO) CH3-C-CH-CH=CH-CH2-CO2CH3 OH

Hidroxilo en C-5 (5-HIDROXI-)

GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL GRUPO ESTER

5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo

5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

O R C O H

VINAGRE CH3COOH (5%)

http://www.alonsoformula.com/organica/mol46.htm

O

5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

R C O H

CONSERVANTES PARA AUMENTAR LA SEGURIDAD Y LA DURACIÓ DURACIÓN DE LOS ALIMENTOS

Gelatinas bajas en azú azúcar Mermeladas bajas en azú azúcar

ÁCIDO BENZOICO Y SUS SALES E 210210-213 Frutas confitadas

Verduras en vinagre Salsas semiconservas de pescado http://www.eufic.org/article/es/seguridadhttp://www.eufic.org/article/es/seguridad-alimentariaalimentaria-calidad/aditivoscalidad/aditivos-alimenticios/artid/conservantesalimenticios/artid/conservantes-seguridadseguridad-duracionduracion-alimentos/

5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

O R C O H

http://www.alfinal.com/Salud/omega3.shtml

EL ACEITE DE PALMA: • Tiene un alta concentració concentración de grasa no monosaturada, monosaturada, en forma de ácido olé oléico. ico. • Las dietas ricas en ácidos grasos no monosaturados ayudan a reducir el colesterol, disminuyendo uno de los principales principales factor es de riesgo en enfermedades coronarias. • El ácido graso palmí palmítico en comparació comparación con otros ácidos grasos saturados no es hipercolesterolé hipercolesterolémico. mico. • El consumo de aceite de palma eleva el colesterol "bueno" (HDL) y disminuye el colesterol "malo" (LDL). • Es fuente natural de vitamina E, de tocoferoles y tocotrienoles. tocotrienoles. Estos últimos actú actúan como protectores contra el envejecimiento de las cé células, la arterioesclerosis y el cá cáncer. • Sin refinar, el aceite de palma es fuente muy rica de betabeta-caroteno (vitamina A).

O

5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

R C O H

5.1. El grupo –COOH es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal Sufijo: -oico Ácido + nombre de la estructura principal (terminación –o cambia a -oico)

2 carbonos: etano

CH3-COOH Ácido etanoico

(Ácido acético)

sp2

O

5.2. El grupo –COOH es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal

R C O H

Sufijo: -carboxílico Ácido + nombre de la estructura principal + terminación –carboxílico COOH

COOH

Ácido bencenocarboxílico ÁCIDO BENZOICO

Ácido ciclohexanocarboxílico

Benceno

Ciclohexano  Si hay más de dos grupos –COOH unidos a la cadena principal: COOH 1 5 3 HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH

Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico

HO2C 2

6 CO2H

3

Acido 3-(2-carboxietil)hexano- 1 CO H 2 1,2,6-tricarboxílico

CO2H

NOMBRES VULGARES ACEPTADOS 1.- Ácidos monocarboxílicos H-COOH

Ácido formico

CH3-COOH

Ácido acético

CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico

CH3-CH2-COOH Ácido propiónico

CH3-(CH2)3-COOH Ácido valérico

2.- Ácidos dicarboxílicos HOOC-COOH

Ácido oxálico

HOOC-CH2-COOH

Ácido malónico

HOOC-(CH2)5-COOH Ácido pimélico

HOOC-(CH2)2-COOH Ácido succinico

HOOC-(CH2)6-COOH Ácido subérico

HOOC-(CH2)3-COOH Ácido glutárico

HOOC-(CH2)7-COOH Ácido acelaico

HOOC-(CH2)4-COOH Ácido adípico

HOOC-(CH2)8-COOH Ácido sebácico

H

H

HOOC COOH Ácido maleico

H HOOC

COOH H

Ácido fumárico

COOH COOH

Ácido ftálico

5.3. Radicales acilo O R C

Terminación del nombre vulgar O

O H3C

C

-

oico ico oxílico O

-

oilo ilo onilo

C

C

Radical acetilo o etanoilo

Radical benzoilo

Radical ciclohexanocarbonilo

5.4. El grupo –COOH no es grupo principal Ácido 4-carboxiheptanodioico COOH 1 4 7 HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH 1

3

5

Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico

Prefijo: CarboxiHO2C

6

CO2H

3 1

CO2H

Acido 3-(carboximetil)hexanodioico

5.4. Aniones y Sales de los Ácidos Carboxílicos Sufijo anión

-ico (ácido)

O R C O M+

-ato O

O H3C

O

Anión acetato

O

Anión benzoato

 Sales Neutras: Nombre Anión + de + Nombre Catión Nombre Anión + Nombre Catión adjetivado O

O O Na+

Heptanoato de sodio Heptanoato sódico

O

O Li + O K+

Ciclopentanocarboxilato de potasio

Benzoato de litio

O

O

O Na+ O

Propanodioato de disodio Malonato disódico Na+

O

Ca

2+

2

Dipropanoato cálcico

O

O

 Cuando hay varios cationes: orden alfabético

O Na+ + O K

Ciclohehano-1,2-dicarboxilato de potasio y sodio

O

 Sales ácidas: O

O

Igual que las neutras y las palabras hidrógeno, dihidrógeno, etc. detrás del nombre de los cationes O K

+

O H

+

Ftalato de potasio e hidrógeno

O HO

O

3 1

5 O

O Na+

OH

Pentano-1,3,5-tricarboxilato de sodio y dihidrógeno

6. ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO

O C R O C R' O

+ Ácido

+ Ácido

Anhídrido Lytta vesicatoria

CH3 O O

O

CANTARIDAS (coleó (coleópteros)

CH3 O CANTARIDINA (vesicante, verrugas) http://es.wikipedia.org/wiki/Portada

Agua

6. ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO

O

6.1. Si es grupo principal y está incluído en la cadena principal

Anhídrido + nombre del ácido/s que lo forman

Mixtos

O

O

H3C C

H3C C

O

O

H3C C O

Anhídrido etanoico Anhidrido acético

O C R' O

Sufijo: -oico

Simétricos

C R

CH2 C H3C

O

Anhídrido acético propiónico

O

6.2. Si es grupo principal y no está incluído en la cadena principal

C R O C R' O

Sufijo: -carboxílico

Anhídrido + nombre del ácido/s que lo forman O

O

C O

O

C O

Anhídrido ciclopropanocarboxílico

O

Anhídrido ciclohexano1,2-dicarboxílico Anhídrido ftálico

7. ÉSTERES

O

CH3 H3C

O

O O

C

CH3

O R C O R'

CUMARINA

ACETATO DE ISOAMILO

H+

+ Ácido

Alcohol

+ Éster

Agua

7. ÉSTERES 7.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal

O R C O R'

Sufijo: -oato de alquilo (o de arilo) Nombre del ácido que lo forma + terminación cambia –oico por –oato de alquilo (o arilo) 2

CH3-COOCH3

Etanoato de metilo Acetato de metilo

5

4

3

O 1

O

Ph

4,4-Dimetilpentanoato de fenilo

7.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Sufijo: -carboxilato de alquilo (o arilo)

O O

Benzoato de etilo

CO2CH2CH2CH3

Ciclohexanocarboxilato de propilo

O R C O R'

7.2. Si no es grupo principal puede unirse a la cadena por dos posiciones O C O

Unión por el carbono

Unión por el oxígeno

Prefijo: AlcoxicarbonilAlquil(ó aril)oxicarbonil4

3

2

1

CH3OOC-CH2-CH2-CH2-COOH

Acido 4-metiloxicarbonilbutanoico Acido 4-metoxicarbonilbutanoico

Prefijo: Aciloxi4

3

2

1

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-COOH

Acido 4-acetiloxibutanoico Acido 4-acetoxibutanoico

O

8. HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO)

R C X X=HALÓGENO

YODURO DE ACETILO

CLORURO DE BENZOILO

O

8. HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO) 8.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Sufijo: -oilo

R C X X=HALÓGENO

Haluro de (nombre del ácido) + terminación cambia –oico por -oilo -ico por -ilo

CH3-COCl

Cloruro de etanoilo Cloruro de acetilo

8.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Sufijo: -carbonilo COBr Bromuro de ciclobutanocarbonilo

8.3. Si no es grupo principal Prefijo: Halocarbonil 3

Ácido 3-yodocarbonilpropanoico

2

1

I-CO-CH2-CH2-COOH

9. AMIDAS

O

R

1

R

2

R C N

LIDOCAINA (anesté (anestésico local)

PENICILINA (antibió antibióticoβ ticoβ-lactá lactámico) mico)

http://es.wikipedia.org/wiki/Lidoca%C3%ADna

http://es.wikipedia.org/wiki/Penicilina

9. AMIDAS

H

O

C O

C

N H

N n

9. AMIDAS 9.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Sufijo: -amida

O

R

1

R

2

R C N

N-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido + terminación –oico o –ico cambia por -amida O H

C

N

CH3

Igual con amidas derivadas de ácidos con nombre vulgar: O

CH3

Benzamida

N-Etil-N-metilmetanamida N-Etil-N-metilformamida O R'

N

R

NH2

Terminación –amida cambia por -anilida H N

C

CH3

Acetanilida

O

Anilidas (N-acilanilinas)

(Acetil, acético)

9.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal R

O

R

1

R

2

C N

Sufijo: -carboxamida

N-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido + terminación –carboxílico cambia por -carboxamida CONH2

Ciclohexanocarboxamida

 Si existen varios grupos en la cadena principal: 5

CH3

CONH2 CONH2

1*

H2NOC

* 3,4-Dicarbamoil-2-metilhexanodiamida 

Pentano-1,2,3,4-tetracarboxamida

1

CONH2

6*

9.3. Si no es grupo principal puede unirse a la cadena principal por dos posiciones O

R

1

C N

Unión por el carbono Prefijo: CarbamoilH2N-CO-CH2-COOH

Acido carbamoilacético

Unión por el nitrógeno Prefijo:.....amido.....carboxamidoAcilaminoCH3-CO-NH-CH2-COOH

Acido acetamidoacético Acido acetilaminoacético O N H

OH

O Acido ciclohexanocarboxamidoacético

10. NITRILOS

H

R C N

H

CH2 CH

C C H

n

C

C N

Acrilonitrilo

N Poliacrilonitrilo

10. NITRILOS

R C N

10.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Sufijo: -nitrilo 1. Nombre del ácido (–ico) + terminación -nitrilo 2. Cianuro de alquilo

Como derivado del ácido cianhídrico H C N

Propanonitrilo CH3-CH2-CN Propionitrilo Cianuro de etilo

Procede del nombre vulgar del ácido

R C N

10.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Sufijo: -carbonitrilo Nombre de la cadena principal + terminación carbonitrilo CN

Ciclopentanocarbonitrilo

10.3. Si no es grupo principal 3

2

1

Prefijo: CianoO

NC-CH2-CH2-COOCH3 3-Cianopropanoato de metilo

N H CN

N-Bencil-2-cianociclopentanocarboxamida

O

11. ALDEHIDOS

R C H BENZALDEHÍ BENZALDEHÍDO

CINAMALDEHÍ CINAMALDEHÍDO Canela (Cinnamonum zyelanensis) zyelanensis)

Limoncillo

CITRAL

O

11. ALDEHIDOS

R C H

11.1. Nombres vulgares

Ácido...-ico/Ácido...-oico cambia por ...-aldehido O H

CHO

O

OH

Acido fórmico

H

CO2H

H

Formaldehído

Benzaldehído

Acido benzoico

11.2. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Sufijo: -al Localizadores-sustituyentes + nombre hidrocarburo (-o) + terminación -al

CH3 CH3-CH-CHO

Isobutanal 2-Metilpropanal

11.3. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal R

O C H

Sufijo: -carbaldehído Nombre de la cadena principal + terminación -carbaldehído CHO

Ciclopropanocarbaldehido

11.4. Si no es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Prefijo: Oxo-

4

3

2

1

OHC-CH2-CH2-CN

4-Oxobutanonitrilo

11.5. Si no es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal CN 1 Prefijo: Formil2 CHO 2-Formilciclohexanocarbonitrilo

O

12. CETONAS

2

ALCANFOR

O

Laurus camphora L (Árbol del alcanfor, alcanforero)

CH3 BENZOFENONA

O C

CH3

HEPTANHEPTAN-2-ONA Feromona de alerta De las abejas

1

R C R

ACETONA

O

12. CETONAS

2

12.1. Nomenclatura por sustitución a) Si es grupo principal

1

R C R

Sufijo: -ona

Nombre de la cadena principal (-o) + localizador + terminación -ona 1

CH3

2

3

4

O

5

CH3-CH-CO-CH2-CH3 2-Metilpentan-3-ona

Ciclobutanona

b) Si no es grupo principal

Prefijo: Oxo5

CH3

4

3

2

1

CH3-CH-CO-CH2-CONH2 4-Metil-3-oxopentanamida

4

O 3

1

4 5

2

O 3 8

6 7

2 9

O

1 10

12 11

5-(3-Oxobutil)dodecan-2,9-diona

O

12.2. Nomenclatura por grupo funcional

2

Nombre sustituyente R1 + Nombre sustituyente R2 + Cetona CH3 CH3-CH-CO-CH2-CH3

NOMBRES VULGARES

Etil isopropil cetona

O

O O

Acetona

R

Acetofenona

O

Radicales acilo O

R

Fenonas Benzofenona

1

R C R

13. ALCOHOLES

R O H

HO

MENTOL

HO

COLESTEROL

OH

OH VITAMINA A ó RETINOL

CITRONELOL

13. ALCOHOLES

R O H

13.1. Nomenclatura por sustitución a) Si es grupo principal

2

3

Nombre de la cadena principal (-o) localizador + terminación -ol Sufijo: -ol

1

2

4

C H 3 -C H 2 -C H 2 -O H 5

Propan-1-ol n-Propanol (vulgar)

3

OH 1

Pent-2-en-1-ol

POLIOLES: nombres vulgares 2

HO

OH 1

Etilenglicol Etano-1,2-diol

3

HO

2

Radicales alcoxi-

1

OH

OH Glicerol Propano-1,2,3-triol

ROCH3O- Metoxi

b) Si no es grupo principal

R O H

Prefijo: HidroxiCH3

OH

CH3-CH-CO-CH-CH3

5

4

3

2

1

2-Hidroxi-4-metilpentan-3-ona

13.2. Nomenclatura por grupo funcional Nombre del radical

Terminación –o cambia por -ico Metilo

CH3-OH

Alcohol metílico

R-O-H

Alcohol

Alcohol .........-ico

Alilo

OH

Alcohol alílico

14. FENOLES

Ar

O H

FENOL

TOMILLO ANTISÉ ANTISÉPTICOS DESINFECTANTES T I M O L

OH

OH

OH

CH3 Cl

ORÉ ORÉGANO

0.8%

Cl

0.4%

1.5%

14. FENOLES

Ar

14.1. Como derivados de fenol OH H3C

OH O 2 1 6

3

FENOL

4

5 CH3

2-Etoxi-5-metilfenol

NOMBRES VULGARES

14.1. Como bencenoles OH

OH HO 1 2 3

Bencenol

5

β-Naftol

CH3

4-Metilbenceno1,2-diol

Radicales ariloxiOH

m-Cresol

4

6

ArO-

OH

CH3

O H

PhO-

Fenoxi O

15. TIOLES o MERCAPTANOS

R S H

ADITIVOS del GAS NATURAL: mercaptanos de bajo Pm (MeSH, MeSH, EtSH) EtSH)

C I S T E I N A Mofeta se protege con: 3-metilmetil-1-butanotiol, butanotiol, 2-butenobuteno-1-tiol y otros tioles

AJO: contiene tioles con actividad bioló biológica

SH

X SH

COMPLEJANTES DE METALES PESADOS LEWISITA (2ª (2ª G.M.) G.M.) compuesto de arsé arsénico (volatil (volatil)) Cl H

ANTIANTI-LEWISITA BRITANICA (BAL) 2,32,3-DimercaptoDimercapto-1-propanol

H AsCl2

SH HS

OH

15. TIOLES o MERCAPTANOS

R S H

15.1 Si es grupo principal Sufijo: -tiol

Sufijo: -tiofenol

SH

CH3

CH3-CH-CH2-CH-CH3

6

4-Metilpentano-2-tiol

5

5

4

3

2

1

SH 1

4

2

3 OMe

15.1 Si no es grupo principal Prefijo: MercaptoSH

OH

CH3-CH-CH2-CH-CH3 1

2

3

4

3-Metoxitiofenol

5

4-Mercaptopentan-2-ol

16. AMINAS R

CICUTA

CH3NH2

..

N H

..

N N ..

Nicotina

CH3

Coniina

ALCALOIDES

3

R

1

R

2

N

16. AMINAS R

16.1. Si es grupo principal

3

R

1

R

2

N

Sufijo: -amina Nombre de la cadena (-o) + terminación -amina

Nombre del radical (-o) + terminación -amina

a) Aminas primarias RNH2 CH3-CH2-CH2-NH2 Propan-1-amina

CH3-CH2-NH2 Etilamina

b) Aminas secundarias R2NH y terciarias R3N

Sustituyentes iguales Ph N Ph H

Me Me N Me

Difenilamina

Trimetilamina

R

Sustituyentes diferentes

1

R

2

N

Citando todos los sustituyentes

Como derivados N-sustituídos de la amina primaria principal

N-Etilpropilamina N-Etilpropan-1-amina

3

R

N H

(Etil)(propil)amina

CH3 N-Etil-N-metilisobutilamina CH2-CH-CH3 CH3-CH2 N Etil(isobutil)metilamina CH3 N-Etil-N-metilisobutanamina

16.2. Si no es grupo principal Prefijo: Amino-

NH2 CH3-CH-CH2-CH2-OH 4

3

2

1

3-Aminobutan-1-ol

16.3. Poliaminas: Nomenclatura de reemplazamiento Prefijo: AzaLocalizadores + prefijo multiplicador + aza + Hidrocarburo = nº átomos que la cadena H N 1

4

5

N H

2 3

6

8 9 10 7

N H

12

Arilaminas (ANILINAS) NH2

NOMBRES VULGARES

5-Etil-2-metilanilina NH2 1 2 Me 6

ANILINA

2,5,9-Triazadodecano

11

5

Et

NH2

N H Me Piperidina

N H

Pirrolidina

3 4

o-Toluidina

N Piridina

N H

Pirrol

16.4. SALES DE AMONIO

3

-ina (amina) -a

Sufijo catión

X-

R 4

R

-onio -io

N+

2

R

1

R

Nombre Anión + de + Nombre Catión CH3 Cl + N CH 3 CH3

+ NH3 I

+ (CH3)3NH Br

Bromuro de trimetilamonio

Yoduro de anilinio

O

Cloruro de ciclohexil trimetil amonio

O

-

O + NH4

Benzoato amónico

O-

+ NH3

Ciclohexanocarboxilato de bencilamonio

17. ÉTERES

1

R

SINTESIS de ETILENGLICOL

OXIRANO

Bactericida

↓ ESTERILIZANTE

ÉTER 1818-CORONACORONA-6 ( K+ )

K+

K+ http://www.biolene.com/

O

2

R

17. ÉTERES

1

R

O

17.1. Si es grupo principal a) Nomenclatura por grupo funcional

Radical

R1-O-R2

Radical Radical 1 Radical 2 éter

Éter

CH3

Grupos R- iguales: Ph O Ph

Difenil éter

CH3-CH-O-CH2-CH2-CH3 Isopropil propil éter

b) Nomenclatura por reemplazamiento: poliéteres

Prefijo: Oxa-

1

2 3

4 5

6

7 8

CH3-O-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3

2,4,7-Trioxaoctano

2

R

1

17.2. Si no es grupo principal

R

O

2

R

a) Nomenclatura por sustitución RADICALES C1-C4 y Ph-: -oxi

RESTO: -il + -oxi

O

MeO- MetoxiPhO-

PhCH2O-

Fenoxi-

Me

Pentiloxi

6

O

5

4

3

Benciloxi-

2 1

CO2H

Me Ácido 5-Metil-6-metoxihexanoico Uno de los grupos R se considera estructura principal

3

4

5

6

CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 1 2 CH3-CH-O-CH2-CH-CH3

1-Isopropoxi-2-metilhexano

• Como Heterociclos ÉTERES CÍCLICOS

• Nombres Vulgares • Oxidos de alqueno

O

Oxirano Óxido de etileno (Epóxidos)

O O

Oxetano

O

Oxolano Oxano Tetrahidrofurano Tetrahidropirano (THF) O

O

O

Furano

1,4-Dioxano

18. SULFUROS

1

R

H3C

S

CH3

http://www.uclm.es/PROFESORADO/ejmartinez/investigacion/INVESTIGACION.htm#DMS http://www.uclm.es/PROFESORADO/ejmartinez/investigacion/INVESTIGACION.htm#DMS

Cl

S

1ª Guerra Mundial

Cl

GAS MOSTAZA: Vesicante (alquila grupos amino en enzimas y los inactiva)

S

2

R

18. SULFUROS 18.1. Si es grupo principal

1

R

2

R

S

a) Nomenclatura por grupo funcional

R1-S-R2

Radical Sulfuro de Radical 1 y Radical 2

Sulfuro

Radical CH3 CH3-CH-S-CH2-CH2-CH3

Sulfuro de isopropilo y propilo b) Nomenclatura por reemplazamiento: polisulfuros

Prefijo: Tia-

CH3 5 7 8 6 3-Metil-2,4,7CH3-S-CH-S-CH2-CH2-S-CH3 tritiaoctano 3 4 1

2

18.1. Si no es grupo principal a) Nomenclatura por sustitución

Prefijo: Alquiltio-

3

4

5

6

CH3 1 CH2-CH2-CH2-CH3 2 CH3-CH-S-CH2-CH-CH3 1-Isopropiltio-2-metilhexano

19. DERIVADOS HALOGENADOS

John Snow desarrolló desarrolló en 1850 el inhalador de cloroformo

Cloroformo (Triclorometano)

Tetrafluoroetileno

R X

TEFLÓN

Cloruro de vinilo

PVC

19. DERIVADOS HALOGENADOS

R X

19.1 Nomenclatura por sustitución Prefijo: Halo- (Fluoro-, Cloro-, Bromo-, Yodo-) Mismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabético

Br CH3 5 6 1 2 3 4 CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 3-Bromo-4-metilhexano

F

6 5

4

3

2

1

3-Etil-4-fluorohexano

19.2. Nomenclatura por grupo funcional

Haluro de alquilo o arilo CH3-CH2-Cl Cloruro de etilo

PhCH2I

Yoduro de bencilo Cl

19.3. Hidrocarburos perhalogenados F

F F

F

F F

Perhalohidrocarburo

Perfluoroetano

Cl

Cl

Cl

Cl

Perclorobenceno

Cl

O

20. NITRODERIVADOS

R N O +

www.cinterfor.org.uy/public/spanish/region/ampro/cinterfor/sid/servicio/enciclop/tomo4/104_08.pdf www.cinterfor.org.uy/public/spanish/region/ampro/cinterfor/sid/servicio/enciclop/tomo4/104_08.pdf

Anilina

Nitrobenceno Paracetamol

CH3 O2N

NO2

TNT NO2

DINAMITA Alfred Nobel 1860s

http://milan2.iespana.es/FotosLab.html

NO2 HO

OH OH

3 HONO2

O2N

O

O

+ O NO2

Trinitrato de Glicerina NITROGLICERINA (explosivo e hipotensor) hipotensor)

VASODILATADOR Angina de pecho Infarto

3 H2O

O

20. NITRODERIVADOS

R N O +

Prefijo: NitroMismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabético

CH3 NO2 CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 1

3

4

5

6

3-Metil-4-nitrohexano 4 3 5

OH

2

S 1

3

6 4

NO2

NO2 2

2

1

3-Nitrotiofeno

5

4-Nitrofenol p-Nitrofenol

21. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

OH HO HO

H

N

CH3

(R)-(−)-L-EPINEPHRINE or (R)-(−)-L-ADRENALINE

TIROXINA

CLOROFILA A GRUPO GRUPO “HEMO” HEMO”“HEMO” HEMO”

Opiaceos

SO2NH2

NH2 ÁCIDO ACETILSALICÍ ACETILSALICÍLICO ASPIRINA (Bayer (Bayer)) Primer Antiinflamatorio no esteroí esteroídico Anlgé Anlgésico y antipiré antipirético 1897

SULFANILAMIDA Antibacteriano

1934. Domagk descubre las sulfamidas. Premio Nobel en 1939.

HN O N

NH2

H ISONIAZIDA Antituberculoso 1952

HN

NH2 Cl

N N HIDRALAZINA Antihipertensivo

N

N

CLOROQUINA Antitumalá Antitumalárico 1934

CO2H

O

H3C

CH3O

OH

O

INDOMETACINA AntiAnti-inflamatorio Artritis reumatoide

NO2

O

N

CH3

N

O

O N

ACENOCOUMAROL Anticoagulante

Cl

ONDANSETRON Antihemé Antihemético (QuimioQuimio- y radioterapia)

CH3

O N

O2N

O

NITROFURAZONA Bactericida

NH2

N H

H

NO2 N O

S RANITIDINA Antiulceroso

N H

NHCH3

N

ERITROMICINA 1er Antibió Antibiótico macró macrólido 1952

QUITINA: polisacá polisacárido, rido, de N-acetilglucosamina (exactamente de NN-acetilacetil-D-glucosglucos-2-amina).

ARTRÓ ARTRÓPODOS, CRUSTÁ CRUSTÁCEOS, INSECTOS,… INSECTOS,… http://www.pslc.ws /macrog.htm http://www.pslc.ws/

http://es.wikipedia.org/wiki/Glucosa

COOH R

NH2 H

Aminoácidos

http://soko.com.ar/Biologia/celula/quimicos/Proteinas.htm

http://efrenhttp://efren-canarias.blogcindario.com/2006/03/00058canarias.blogcindario.com/2006/03/00058-tanpaku.html

www.territorioscuola.com

http://www.astrored.org/enciclopedia/wiki/ADN