FISICA Y QUÍMICA – COL.LOS ROBLES
APUNTES DE FORMULACION ORGANICA
1º BAC
¿QUÉ ES UN GRUPO FUNCIONAL (GF)?
1
GF es un conjunto de elementos unidos de una determinada manera (siempre la misma), presentes en una gama de compuestos orgánicos, dándoles unas propiedades características.
Tienen una terminación o nombre característico que permite identificar el tipo de compuesto de que se trata.
Lista / tabla con los principales GFs: Familia de compuestos
Terminación (Nombre)
GF
Nombre del GF
Ejemplo
Comentarios
Alcanos Alquenos
-ano -eno
Butano Propeno
Alquinos
-ino
Hidrocarburos Cíclicos Hidrocarburos Aromáticos
ciclo-benceno
Benceno
1,3dimetilbenceno
Halogenuros de alquilo
-cloro-, -bromo-…
Halógeno
1-cloropropano
Alcoholes Éteres Aldehidos
-ol -éter -al
Hidroxilo Éter Carbonilo
2-pentanol Etilmetiléter Propanal
Cetonas
-ona
Carbonilo
2-pentanona
Ácidos carboxílicos
Ácido ….-oico
Carboxilo
Ácido hexanoico
Ésteres
…..-oato de …-ilo
Carboxilo
Propanoato metilo
Aminas
….-amina
Amino
Dimetilamina
Amidas
….-amida
Amido
Etanoamida
Enlaces simples
2-butino Puede haber dobles y triples
Ciclopentano
enlaces
Son cerrados sobre sí mismos Posiciones orto, meta y para
Son nombrados siempre como sustituyentes. Son F, Cl, Br, I.
Siempre en extremo de cadena
de
Siempre en posición intermedia de cadena Siempre en extremo de cadena Siempre en extremo de cadena
Siempre en extremo de cadena
CASOS PARTICULARES: Fenoles (son un tipo de compuesto: Alcoholes derivados del benceno). El caso más típico es el FENOL, que da nombre a estos compuestos. Anilina (ó Fenilamina, amina derivada del benceno) Acetileno (nombre común que se da al etino C2H2)
FENOL
ACETILENO
ANILINA
FISICA Y QUÍMICA – COL.LOS ROBLES 1 ¿QUÉ ES UNA CADENA
APUNTES DE FORMULACION ORGANICA
1º BAC
PRINCIPAL?
Una cadena principal está compuesta por la más larga cadena de carbonos que incluye al GF. (Si hay varios GFs, la cadena principal se elige de manera que aparezcan en ella el mayor número posible de GFs).
También hay que tener en cuenta que la cadena principal se elige de manera que los localizadores (los números, 1, 2, etc. de los GFs, y luego, de los radicales) sean números lo más bajos posibles.
Lista con los prefijos principales para el número de carbonos: Nº de Carbonos
Nombre
1 2 3 4 5
MetEtPropButPent-
(Metano) (Etano) (Propano) (Butano) (Pentano)
Nº de Carbonos
Nombre
6 7 8 9 10
HexHeptOctNonDec-
(Hexano) (heptano) (Octano) (Nonano) (Decano)
[NOTA: a partir de 5 átomos de C, los prefijos coinciden con los empleados en polígonos, etd…]
○ ○
1
Algunos casos particulares (muy usados): “Form-” (1 carbono, como Met-): Formaldehido H-CO-H “Acet-” (2 carbonos, como Et-): Acetamida CH3-CO-NH2
¿QUÉ ES UN RADICAL?
Radical es una cadena de carbonos que no pertenece a la cadena principal y que enlaza con ésta en alguna posición intermedia.
Algunos GFs forman radicales con nombre propio (p.ej.: amino-, hidroxi-, etc. ), pero lo común es que presenten terminación en “-ilo” a partir del compuesto original. Así ocurre con el metilo (derivado del metano), propilo, etc… ALGUNOS RADICALES CON NOMBRES ESPECIALES (MUY USADOS):
n-propil e isopropil: ambos tienen 3 carbonos. Se utiliza n- cuando el radical es lineal, e iso- cuando viene ramificado. [También existirían iso-butil, n-butil, terc-butil] Fenilo: radical que procede directamente del benceno (benceno al que le falta un H). Vinilo: radical procedente del eteno (eteno al que le falta un H).
ISOPROPILO
1 • • • •
FENILO
VINILO
PROCESO RECOMENDADO PARA FORMULAR COMPUESTOS: PASO 1 PASO 2 PASO 3 PASO 4
Identificar el GF, y representarlo Colocar los carbonos de la cadena principal, teniendo en cuenta la posición del GF. Ir colocando los sustituyentes o radicales en sus respectivas posiciones Completar con Hidrógenos hasta que todos los elementos cumplan el octete. [NOTA: cada C debe tener (4) enlaces, cada H (1), el N (3) y el O (2)]