Fk4 Prvi Rok 2008

1. Naloga: Mislim, da je to nalogo sestavil Kikelj. Narisana je bila sintezna shema, kateri so manjkali določeni reagenti in produkti. Mislim, da je bila končna spojina podana, torej že narisana (mislim, da je šlo za CERIVASTATIN). Poleg mankajočih reagentov in produktov, si moral napisati ime ene od reakcija (mislim, da je šlo za tisto modificirano Wittig-ovo reakcija), INN ime končne spojine, na kateri protein deluje (to itak veste) in narisati je bilo potrebno še obliko predzdravila (laktonsko obliko). (NALOGA SKUPAJ 2,5 TOČK) 2. Naloga: Mislim, da je bila tudi ta od Kiklja. Šlo je za enak princip kot pri 1. nalogi, le da je bilo potrebno nekatere produkte in tudi končno spojino narisati iz IUPAC imena. Končna spojina je bila CELEKOKSIB. Spet si moral dopolniti manjkajoče reagente in produkte, napisati INN ime končne spojine in ime proteina na katerega deluje (COX 3). Potem pa sta bili še dve vprašanji, ki ju nisem videl na katerem od starih izpitov. 1. vprašanje: RAZLOŽI PRINCIP VIRTUALNEGA REŠETANJA PRI ODKRIVANJU NOVIH UČINKOVIN OZ. SPOJIN VODNIC (to je bilo vredno 0,8 pike) in 2. vprašanje: RAZLOŽI POJEM "CENILNA FUNKCIJA" (za 0,3 pike) (NALOGA SKUPAJ 2,5 TOČK) 3. Naloga: Ta je bila pa zihr od Gobca. Narisanih je bilo mislim da 8 spojin (učinkovin). Na vsaki učinkovini je bilo treba RETROSINTEZNO PREKINITI DVE VEZI. Če veš, kaj delaš z retrosintezo pol boš vse točke dubo. (NALOGA SKUPAJ 1,5 TOČK) 4. Naloga: Ta je bila tud zihr od Gobca. Nariši vsaj 4 načine kako s tvorbo predzdravila izboljšamo topnost, v vodi slabo topne, učinovine z alifatsko hidroksilno skupino. Torej, kako s tvorbo predzdravila izboljšaš topnost alkohola (ne etanola) v vodi. (NALOGA SKUPAJ 1 TOČKO) 5. Naloga: Ta je bila pa zihr od Solnerjeve. Na primeru NORFLOKSACINA razloži dva osnovna načina za sintezo 4-kinolonskih protimikrobnih učinkovin. Poimenuj izhodne reagente za oba načina. Potrebno je bilo narisati dve različni sintezni shemi za sintezo NORFLOKSACIMA in poimenovati izhodne reagente. Naloga kao: "Če ne znaš narisati norfloksacina, ko te jebe." (NALOGA SKUPAJ 2,5 TOČK)

Samo pri tej nalogi je bilo potrebno na ukaz sproducirati učinkovino iz INN imena. Ustni izpit Mene je imel Kikelj. Potegneš listek na katerem je ali struktura ali IUPAC ime neke učinkovine. Potem te vpraša za katero spojino gre (INN ime) in kakšno delovanje ima. Potem pa moraš sproducirat logično sintezno pot do te učinovine, dobiš še nekaj vprašanj o sintezi in to je to. OPOMBA: NA USTNEM IZPITU MI KIKELJ NI POKAZAL PISNEGA IZPITA. Druga verzija Pozdravljeni! Vprašanja na prvem roku so bila takšna: 1.) sinteza rosuvastatina.: shema,ime,tarča in uporaba,oblika predzdravila končne spojine 2.) sinteza celekoksiba: shema,ime, tarča in uporaba; nato pa še dve vprašanji iz načrtovanja učinkovin: opiši princip virtualnega screeninga za iskanje spojin vodnic na to tarčo ter kaj je cenilna funkcija 3) a)narisanih je bilo okrog 10 spojin in si moral nakazat vsaj dve mesti za retrosintezno cepitev b) nariši štiri primere kako bi izboljšal vodotopnost spojini s hidroksilno skupino

4) na primeru norfloksacina napiši dva splošna sintezna principa za sintezo 4kinolonov. seveda si moral strukturo spojine sam vedet :)) Moj nasvet vsem: ne se zanašat na naloge iz starih izpitov-te so se res do zdaj ponavljale, ampak očitno so se to odločili spremeniti :)) Ustnega sem imela pri Kiklju: potegneš listek s iupac imenom ali pa narisano strukturo, jo poimenuješ, poveš delovanje in in uporabo ter jo sintetiziraš. Vmes te ves čas Kikelj sprašuje in ti tudi pomaga če si malce zmeden. Je res prijazen in korekten. So pa na ustnem tudi spojine, ki jih na seznamu za ustne ni.