Efectos De Los Sustituyentes

Efecto de los sustituyentes en Sustituciones N+ y E:Aceptores SN: Activan y Orienta (o- y p-) SE: Desactiva y Orienta (m-) Efecto Inductivo: H4N+ ; SO3 ; F3C ; Cl ; F Efecto Mesonero: X=Y ; NO2 ; COOH ; Aldehído o Cetona Dadores: SN: Desactiva y Orienta (m-) SE: Activan y Orienta (o- y p-) Efecto Inductivo: R --> Efecto Mesonero: :NH2 ; :OH ; :X Halogenos: SN: Activan y Orienta (o- y p-) SE: Desactiva y Orienta (o- y p-) SN aromaticas: halogenuros de arilo Mecanismo: 1° se adiciona el -OH 2° se elimina el X:SE aromáticas: Nitración: NO3H + SO4H2 -> +NO2 + SO4H:- + +H3O 1° el E+ (+NO2) se une al anillo formando intermedio en medio SO4H:2° el Intermedio pierde el H+ regenerando el SO4H2 Sulfonación: O=SO2 1° el E+ (O=SO2) se une al anillo formando intermedio 2° el Intermedio pierde el H+ solo y se lo agrega al sustituyente. SO2OH Halogenación: X2 + Al X3 -> (d+X ---- X ---- d-Al X3) -> X+ + AlX4 1° el E+ (X+) se une al anillo formando intermedio en medio AlX4 2° el Intermedio pierde el H+ regenerando Cl H + Cl3Al Alquilación: R-X + Al X3 -> (d+R ---- X ---- d-Al X3) -> R+ + Al X4 1° el E+ (R+) se une al anillo formando intermedio en medio AlX4 2° el Intermedio pierde el H+ regenerando Cl H + Cl3Al p-nitrotolueno -> 1° alquilación del benceno 2° nitración del Tolueno m-nitrotolueno -> 1° nitración del benceno 2° Alquilación del Nitrotolueno o-cloro isopropil benceno -> 1° alquilación 2° Halogenación de producto ac. p-hidroxi benceno sulfonico -> 1° Halogenación 2° Sulfonación 3° Sust Nucleof. ac. m-hidroxi benceno sulfonico -> 1° Sulfonación 2° Halogenación 3° Sust Nucleof. ac. m-bromo benzoico -> 1° formación del ácido benzoico 2° Halogenación ac. o-bromo benzoico -> 1° Halogenación 2° adición del grupo carboxílico