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ACIDO FOLICO.

Resumen histórico, El ácido fólico fue aislado en 1943 por el grupo de E.L. Robert Stokstad (Laboratorios Lederle), a lo que siguió la identificación y síntesis del ácido pteroilmonoglutámico en 1945. Quince años antes, Lucy Wills había descrito un «nuevo factor hematopoyético» en la levadura, que tenía capacidad para curar la anemia macrocítica tropical en la India: a este nuevo y desconocido factor se le denominó «Factor Wills», encontrándose en extracto de hígado utilizado para la curación de la anemia perniciosa. Tras diferentes intentos de identificar este factor para el que se le asignaban diversos nombres (vitamina M, vitamina Bc), fueron Mitchell y col. en 1941 quienes propusieron el término «ácido fólico» a un factor de crecimiento presente en las hojas de las espinacas. La primera mitad del presente siglo se ocupó de la identificación y síntesis de las formas de la vitamina para el tratamiento de la deficiencia y anemia, mientras que la segunda mitad ha estado orientada a la nueva investigación en relación a la absorción y metabolismo y sus nuevas funciones frente a cáncer, enfermedades cardiovasculares, y defectos de nacimiento.

Información general. Fórmula Molecular: 𝑪𝟏𝟗 𝑯𝟏𝟗 𝑵𝟕 𝑶𝟔 Nombre IUPAC: Acido (2S)-2-[(4{[2-amino-4-hidroxipteridin-6yl)metil]amino}fenil)formamido]pentanodioico Apariencia: Polvo cristalino amarillo-anaranjado. Punto de fusión: 523°K (250°C). 𝑔 Masa Molecular: 441.4 ⁄𝑚𝑜𝑙 Solubilidad en agua: Es poco soluble en agua (0,5 g/l) pero fácilmente soluble en soluciones ácidas o básicas débiles. Es insoluble en alcohol, acetona, éter y cloroformo. -

El ácido fólico cristalizado es estable al calor, al aire y en solución neutra, por el contrario, es sensible a la luz, la radiación ultravioleta, los ácidos, los álcalis, los oxidantes y los reductores.

Otros nombres: Vitamina B9, Vitamina M, Folacina, Acido pteroil -LGlutáminico. Descubierta en los años 40, el ácido fólico es considerado como una vitamina hidrosoluble que pertenece al complejo B. Esta vitamina es fundamental para llevar a cabo todas las funciones de nuestro organismo. Su gran importancia radica en que el ácido fólico es esencial a nivel celular para sintetizar ADN (ácido desoxirribonucleico), que trasmite los caracteres genéticos, y para sintetizar también ARN (ácido ribonucleico), necesario para formar las proteínas y tejido del cuerpo y otros procesos celulares. Por lo tanto la presencia de ácido fólico en nuestro organismo es indispensable para la correcta división y duplicación celular. Es importante señalar que el ácido fólico es básico para la formación del grupo hemo (parte de la hemoglobina que contiene el hierro), por eso esta relacionado con la formación de glóbulos rojos. Este ácido se forma en el intestino a partir de nuestra flora intestinal. Se absorbe principalmente en el intestino delgado (yeyuno), luego se distribuye en los tejidos a través de la circulación sanguínea y se almacena en el hígado. Se excreta por orina y heces.

Estructura del acido Fólico

Estructura química Todos los folatos tienen en común la estructura del ácido pteroilglutámico (PteGlu), molécula constituida por un anillo de pteridina unido por un puente metileno a un residuo de ácido p-aminobenzoico que a su vez se une por enlace amida a un residuo de ácido glutámico (Figura 1). Los distintos folatos se diferencian en el anillo de pteridina, que puede presentar varias formas reducidas y varios tipos de sustituciones, y en el residuo de p-aminobenzoglutamato, que puede presentar unidos en enlace peptídico un número variable de residuos de glutamato.

El anillo de pteridina puede encontrarse parcialmente reducido en la posición 7, 8 (H2PteGlun o DHF) o completamente reducido en las posiciones 5, 6, 7 y 8 (H4PteGlun o THF).

Grupos funcionales

Isomeria

Imagen 3D realizada en ChemDraw del Ácido Fólico.

Apuntado con la flecha color rojo, el carbono quiral presente en el Ácido fólico. Tiene la caracterisitca de ser (s).

Carbono quiral en una vista 3D

Acido (2R)-2-[(4{[2amino-4-hidroxipteridin-6yl)metil]amino}fenil)forma mido]pentanodioico. Enantiomero del ácido fólico.

Perspectiva 3D del enantiomero del ácido fólico Como se puede obsevar en las representaciones 3D no son superponibles