Celbiologie Les 2: chemie van de cel
Inhoud • • • • •
Inleiding Polypeptiden, proteïnen en enzymen Nucleotiden en nucleïnezuren Sachariden Lipiden en membranen
Chemische elementen
Chemische bindingen • Chemische reactiviteit van moleculen betreft – chemische bindingen
• Biologie van moleculen betreft – grootte – vorm – niet-covalente interacties met andere moleculen
Chemische bindingen • Welke chemische bindingen ken je?
Chemische bindingen • Covalente binding • Elektronegativiteit – E.N.O = 3,5 – E.N.H = 2,1 – E.N.C = 2,5
Chemische bindingen • Ionbinding = elektrostatische interacties tussen tegengesteld geïoniseerde groepen
Chemische bindingen • Waterstofbruggen = elektrostatische interactie tussen elektronnegatief atoom en waterstof gebonden op tweede elektronnegatief atoom -N-H ----- O=C-O-H----- O=C-
Waterstofbrug
Chemische bindingen • Van der Waalsinteracties = aantrekkingskrachten tussen groepen op korte afstand van elkaar
Chemische bindingen • Hydrofobe interacties = associaties tussen niet-polaire groepen onderling in waterige omgeving
Chemische bindingen
• Meerdere zwakke bindingen leveren samen sterke interacties • Biologische herkenning = 3D-structuur met meervoudige zwakke bindingen
• Meerdere zwakke bindingen leveren samen sterke interacties • Voorbeeld: proteïnestructuur
• Biologische herkenning = 3D-structuur met meervoudige zwakke bindingen
Chemie van water • • • •
Teken de lewisstructuur Polaire molecule Waterstofbruggen Oplossen van ionen
Eigenschappen • IJs drijft op water • Hoge verdampingswarmte • Sterke oppervlaktespanning • Hydrofoob effect
Zuren en basen +
H 2 O ⇔ H + OH • Zuren geven H+ af. • Basen nemen H+ op.
[ ]
pH = − log H • pH= 7 neutraal • 1
+
−
Organische moleculen • Bevatten koolstof • Alcohol: bevat –OH • Zuur: bevat carboxyl –COOH • Amine: bevat –NH2 • Fosfaat: bevat –PO4= • Aminozuur: bevat carboxyl en amine
Peptiden en proteïnen • Aminegroep • Carboxylgroep • R-goep (restgroep, 20 verschillende aminozuren)
Peptiden en proteïnen
• Peptidebinding • Animation of Peptide B Formation
Peptiden en proteïnen • Peptide = twee of meer aminozuren aan elkaar gebonden door peptidebindingen • Proteine of eiwit= lange ketens aminozuren aan elkaar gebonden door peptidebindingen • Primaire structuur = volgorde van aminozuren
Primaire structuur • Primaire structuur bepaald door DNA • Gen = deel van DNA dat codeert voor genproduct – tRNA, rRNA, mRNA
• Primaire structuur bepaalt – Vorm – Fysische eigenschappen – Chemische eigenschappen
Secundaire structuur • Waterstofbruggen vormen – Alfa-helix – Bèta-blad
Tertiaire structuur • 3D functionele vorm – Disulfidebruggen (covalente binding) – Waterstofbruggen – Ionbindingen – Hydrofobe interacties
Quaternaire structuur • Voorbeeld: antilichaam
Enzymen • Metabolisme – Katabolisme – Anabolisme
= reacties gecontroleerd door enzymen - Verhogen snelheid reacties - Katalyseren reacties
Enzymen
• • • • •
Actieve site Substraat Enzym-substraat complex Verlagen activeringsenergie Animation of Enzyme Reaction
Enzymen • Apo-enzym + cofactor = holo-enzym • Cofactoren – Ionen – Organische moleculen = co-enzym Voorbeelden – NAD+ – NADP+ – FAD – CoA
Enzymkarakteristieken • Proteïnen (uitz. Ribozymen) • Efficiënt: 1 tot 10 000 substraatmoleculen per seconde • Onveranderd na reactie • Zeer specifiek
Invloeden op enzymactiviteit • • • • •
Enzymconcentratie Substraatconcentratie Temperatuur pH Zoutconcentratie DENATUREREN VAN ENZYMEN
Nucleotiden en nucleïnezuren • Desoxyribonucleïnezuur (Deoxyribonucleic Acid, DNA) • Double-stranded, dsDNA • Helicaal • Desoxyribonucleotidebouwstenen
Desoxyribonucleotide – 5koolstofbevattende suiker, desoxyribose – een stikstofbevattende base – een fosfaatgroep
Desoxyribose • Kloksgewijs genummerd
Stikstofhoudende base
Fosfaatgroep
• DNApolymerase • Fosfodiester -binding • 5’-uiteinde • 3’-uiteinde
• Complementaire baseparing A-T G-C
• Antiparallel
Nucleotiden en nucleïnezuren • Ribonucleïnezuur (Ribonucleic Acid, RNA) • Single-stranded, ssRNA • Ribonucleotidebouwstenen
Ribose • 2’ koolstof bevat OHgroep • 1’ koolstof bevat de base • 5’ koolstof bevat fosfaat
Stikstofhoudende base
Verschil RNA -DNA • • • •
Enkelstrengig Uracil i.p.v. Thymine Ribose i.p.v. desoxyribose 3 verschillende types – rRNA, tRNA, mRNA
RNA • boodschapper RNA (messenger RNA, mRNA) kopieert genetische informatie in DNA door complementaire baseparing en draagt deze “boodschap” naar de ribosomen waar de proteïnen gemaakt worden. • transfer RNA (tRNA) binden specifieke aminozuren , transfereren de aminozuren naar de ribosomen en plaatsen de correcte aminozuren op de juiste plaats volgens de mRNA boodschap. • ribosomaal RNA (rRNA) Vormen samen met de ribosomale proteïnen de ribosomale subeenheden.
Adenosinetrifosfaat (ATP) • Energierijke molecule • Animation of ATP Formation • 45 kg per dag – stockage 1g • 10 milj. moleculen per seconde
Sachariden of koolhydraten • Polyhydroxyaldehyden en polyhydroxyketonen – Meerdere hydroxylgroepen (alcoholgroepen) – Een carbonylgroep • Aldehyde • Keton
• 2 enantiomeren
# C-atomen
Categorie naam
Relevante voorbeelden
3
Triose
Glyceraldehyde, Dihydroxyaceton
4
Tetrose
Erythrose
5
Pentose
Ribose, Ribulose, Xylulose
6
Hexose
Glucose, Galactose, Mannose, Fructose
7
Heptose
Sedoheptulose
9
Nonose
Neuraminezuur ook siaalzuur genoemd
α-D-glucose
Stoelconfiguratie
Glycosidische bindingen Disachariden: sucrose, lactose, maltose Oligosachariden Polysachariden: glycogeen, zetmeel • Glycolipiden • Glycoproteïnen
Sucrose • Suikerriet • Suikerbiet • Glucose+fructose ∀ α-(1,2)βglycosidische bindingen
Lactose • Melk • Galactose+glucose ∀ β-(1,4) glycosidische bindingen
Maltose • zetmeel • Glucose+glucose ∀ α-(1,4) glycosidische bindingen
Glycogeen en zetmeel • Polymeer van glucose ∀ α-(1,4) bindingen ∀ α-(1,6) bindingen • Glycogeen: opslag in dieren • Zetmeel: opslag in planten
Lipiden en membranen INHOUD • Biologische functies • Vetzuren • Triacylglyceriden • Fosfolipiden
Lipiden • Biologische functies? – Structurele componenten van membranen – Energiereserves – Sommige vitamines en hormonen – Galzuren
Lipiden • Welke? – Vetzuren – Triacylglyceriden – Fosfolipiden
Vetzuren FUNCTIE: component van • Triacylglycerolen • Fosfolipiden STRUCTUUR • Lange-keten koolwaterstof • Carboxylgroep INDELING • Verzadigde vetzuren • Onverzadigde vetzuren
Vetzuren
Numeriek symbool
Triviale naam
Structuur
Opmerkingen
14:0
Myristinezuur
CH3(CH2)12COOH
Dikwijls gebonden aan het N-uiteinde van plasma membraan-geassociëerde cytoplasmatische proteïnen
16:0
Palmitinezuur
CH3(CH2)14COOH
Eindproduct van vetzuur synthese bij zoogdieren
16:1∆9
Palmitoleïnezuur
CH3(CH2)5C=C(CH2)7COOH
18:0
Stearinezuur
CH3(CH2)16COOH
18:1∆9
Oleïnezuur
CH3(CH2)7C=C(CH2)7COOH
18:2∆9,12
Linolzuur
CH3(CH2)4C=CCH2C=C(CH2)7COOH
Essentieel vetzuur
18:3∆9,12,15
Linoleenzuur
CH3CH2C=CCH2C=CCH2C=C(CH2)7COOH
Essentieel vetzuur
20:4∆5,8,11,14
Arachidonzuur
CH3(CH2)3(CH2C=C)4(CH2)3COOH
Precursor voor eicosanoide synthese
Triacylglyceriden • Glycerol • 3 vetzuren • Esterbindingen
Fosfolipiden • • • •
Glycerol fosfatidinezuur 2 vetzuren 1 fosforzuur X = ethanolamine, choline, glycerol, serine, inositol