Aula07-glucidos-mutarrotação.pdf

Aula 6 - Tautomeria. - Mutarrotação nos glúcidos.

Tautomerismo ceto-enol H O C C

K

O C C

H

Ceto

enol

Para a maioria das cetonas, a forma ceto predomina no equilíbrio

Regra Geral: enóis são instáveis ol

O

H

C

C

ENÓIS : (tem -OH ligado a uma ligação dupla) Pense nesta ligação como instável.

eno OH

Os fenóis não são “enóis” e são muito estáveis (ressonância do benzeno)

TAUTOMERISMO ENOL

O H

H3C C CH2

CETO

O

TAUTÓMEROS:

H3C C CH2

isómeros estruturais que diferem na posição de um átomo de hidrogénio e de uma dupla ligação.

enol instável

H Maioria dos enóis não são favorecidos, O H H E O enol N H3C C CH2 E R + H O H G I H ceto A e, rapidamente mudam para ceto.

H

Para interconverter tautómeros, um protão é transferido a partir do oxigénio para o carbono.

Tautomerismo é catalisado por quantidades vestigiais de ácido ou de base CATÁLISE ALCALINA

..

O:

H

ceto

.. H-O: ..

O: C C

C C

H

.. H-O: + ..

..

: O:

Ião enolato

- ..

- ..

.. H-O:

: O:

C C

C C enol

Estruturas de ressonância

H

Tautomerismo é catalisado por quantidades vestigiais de ácido ou de base ..

CATÁLISE ÁCIDA

..

O:

H-O-H + H

C C H

ceto

.. H

+O C C

..

H

:O-H H

: O: C C

H

.. +

enol

H-O-H + H

CONVERSÃO DE UM ENOL A UMA CETONA ( catalisada por pequenas quantidades de ácido) ENOL

O

H O H

H3C C CH2 H O H H

+O

H

H3C C CH2 H

+O

H3C C CH2 + H

+

H

H3C C CH2 H H

H

+

H O H

O H O

H3C C CH2 CETONA

H

Percentagens de enol são baixas na maioria das cetonas O

OH

4.1 x 10-4 %

O

OH

CH3 C CH3

H2C

C CH3

O H2C

CH C CH3

H2C

< 2 x 10-4 %

OH CH C CH2

2.5 x 10-3 %

FACTORES QUE ESTABILIZAM A FORMA ENOL …… aumentando a quantidade no equilíbrio

PRINCIPALMENTE POR RESSONÂNCIA O

H

R

O

O R

H

H

R

O R

H

1. Ressonância ajuda a estabilizar o enol. 2. Substituintes fenil, R também ajudam a estabilizar o enol por extensão do sistema de ressonância. 3. Grupos R equivalentes resultam em simetria que também estabilizam o enol. (i.e., contribuintes de ressonância equivalentes)

Percentagens de enol em 1,3-Dicetonas são mais elevadas O

O

H3C C CH2 C H

O

O

H3C C CH2 C CH3

O

O

H3C C CH2 C OC2H5

OH

O

H3C C C C H

OH

98 %

O

H3C C C C CH3

OH

80 %

O

H3C C C C OC2H5 8 %

Algumas propriedades adicionais dos enóis

1. Enóis são mais ácidos do que a sua forma ceto. 2. Enóis são nucleófilos / reagem rapidamente com X2. 3. São importantes intermediários nas condensações aldólicas catalisadas em meio ácido.

4. Fazem complexos com FeCl3 (como os fenóis).

Composto

Percentagem Enol (Composto puro) O

O

CH3 C CH C H 2

Composto

98% O H

O

O

C

C CH CH2 3

Percentagem Enol (Composto puro)

89%

H

C

C

C CH 3 H O

O

O CH3

C CH C CH2 3

C CH 3

0.0025%

0.035%

80% O

<~0.004% O

O C OEt

73% <~0.002%

O

O

O CH3

C

CH3

CH2

C OEt

8%

C

CH3

HIDRATOS DE CARBONO (poli-hidroxi aldeídos e cetonas)

“AÇÚCARES” EXEMPLO:

são um tipo de hidrato de carbono

H O OH

POLIHIDROXIALDEIDO todos os átomos de carbono têm um grupo hidroxilo (excepto o carbono do aldeído)

HO OH OH CH2OH

glucose

“hidrato” de carbono

C6H12O6 = C6(H2O)6

NOMENCLATURA DOS AÇÚCARES aldeídos = aldoses CHO OH

CH2OH

aldotriose

aldotetrose

HO

OH CH2OH

cetonas = cetoses

cetotriose

O HO

cetotetrose

aldopentose

cetopentose

aldohexose

cetohexose

aldoheptose

OH

CH2OH

cetoheptose

hexulose = cetohexose

tipo de açúcar + número de átomos de carbono + terminação aldotri-, tetra-, penta-, -ose cetohexa-, hepta-

Açúcares de “cadeia aberta” OH H2C HO

cíclico

cíclico OH

O

H2C

H

HO

HO

OH

OH

a-D-(+)-Glucose

H b-D-(+)-Glucose

3 formas de equilíbrio em H2O

H O

OH

OH HO

H2C OH CH2OH

cadeia aberta

OH

HO

OH

OH

O

HO

H : O: O

HO OH H D-(+)-Glucose

Se C > 4, os açúcares de “cadeia aberta” normalmente ciclizam para formar anéis.

AÇÚCARES SIMPLES CONFIGURAÇÃO RELATIVA - D / L

EMIL FISCHER A maioria dos trabalhos dos hidratos de carbono foi feito por

Emil Fischer

( 1852 - 1919 )

Ele ganhou o Prémio Nobel pelo seu trabalho em 1902.

No seu trabalho, ele desenvolveu a Projecção de Fischer.

GLICERALDEÍDO (uma aldotriose) H

H

O

C

EXISTEM DOIS ENANTIÓMEROS

C

C H

O

OH

CH2 OH

HO

C

H

CH2 OH

UM (+) O OUTRO (-)

D CHO H

OH CH2OH

Emil Fischer decidiu chamar ao isómero com o hidroxilo na direita por D-gliceraldeído, e ao isómero com o hidroxilo na esquerda por L-gliceraldeído, mas não sabia qual deles era (+).

L CHO HO

H CH2OH

DESCOBERTA ACIDENTAL O sistema R e S ainda não tinha sido descrito, e Fischer não conhecia nenhum método experimental para determinar a resposta.

EMIL FISCHER IMAGINOU QUE

D-Gliceraldeído = (+)-Gliceraldeído ….bem, ele tinha possibilidade de 50/50 …. …. e deu certo !!!! (como mais tarde foi determinado por cristalografia de raio-X)

Outros açúcares podem ser sintetizados a partir do gliceraldeído: D-açúcares a partir do D-gliceraldeído

L-açúcares a partir do L-gliceraldeído D-açúcares constrói-se para cima

etc.

O

H O

OH

OH

OH

CH2OH Início

H

D-gliceraldeído

De forma idêntica: L-gliceraldeído

não mudou, mantém-se D-

CH2OH D-eritrose

L-açúcares

AÇÚCARES DA SÉRIE -D Todos os açúcares com o hidroxilo à direita pertencem à Dsérie "D" dos açúcares.

OH CH2OH

Todos os D-açúcares têm este grupo hidroxilo na direita.

Este hidroxilo está na esquerda para os L-açúcares.

Todos os açúcares com o grupo hidroxilo à direita pertencem à série-D. Os açúcares da série L têm este hidroxilo à esquerda.

Os compostos D- podem ser R- ou SOs compostos L- podem ser R- ou SOs compostos D- podem ser (+)- ou (-)Os compostos L- podem ser (+)- ou (-)A única maneira para determinar se um composto é dextrorotatório (+) ou levorotatório (-) é: 1) Medir a rotação num polarímetro, ou

2) Procurar num livro de referência

OLHEMOS PARA ALGUMAS ALDOSES

Aldotrioses (gliceraldeído) D

L

CHO

CHO H

não conhecido

OH

HO

H

CH2OH

CH2OH

(+)

(-)

Aldotetroses D

L H

H

O

C

C

enantiómeros:

O

H

OH

HO

H

H

OH

HO

H

CH2OH

CH2OH

(-)

(+)

Eritrose Erythrose

diastereómeros H

H

O

C

C HO

enantiómeros:

H

O

H OH CH2OH (-)

OH

H

H

HO

CH2OH (+)

Treose Threose

Aldopentoses CHO

CHO

CHO

CHO

H

OH

HO

H

HO

H

OH

HO

H

H

OH

HO

H

H

OH

HO

H

H

OH

HO

H

CH2OH (+)

CH2OH (-)

Arabinose Arabinose CHO

CHO

HO H

OH

HO

H

H

OH

HO

Xilose Xylose

CHO

CHO

H

HO

H

H

OH

OH

HO

H

H

OH

H CH2OH (-)

CH2OH (+)

CH2OH (+)

CH2OH (-)

Ribose Ribose

H

OH

H

H

H

OH CH2OH (-)

H

HO

CH2OH (+)

Lixose Lyxose

Ribose, Arabinose, Xilose e Lixose são diastereómeros

D-Aldohexoses CHO

CHO

CHO

OH

HO

H

H

HO

H

H

OH

HO

H

OH

H

OH

HO

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

(+)-Altrose (+)-Altrose

(+)-Glucose (+)-Glucose

(+)-Mannose (+)-Manose

CH2OH (+)-Allose (+)-Alose CHO OH

HO

H

OH

H

H

H OH CH2OH

(-)-Gulose (-)-Gulose

CHO

CHO

H

HO

H

H

CHO

HO H

H

H

CHO

OH

HO

H

OH

HO

H

HO

H

H

HO

H

HO

H

OH CH2OH

(-)-Idose (-)-Idose

H

OH CH2OH

(+)-Galactose (+)-Galactose

H

OH CH2OH

(+)-Talose (+)-Talose

Estes são todos diastereómeros, os enantiómeros (L-açúcares) estão no próximo slide.

L-Aldohexoses (a outra metade das aldohexoses) CHO

CHO

CHO HO

CHO

H

H

OH

OH

H

OH

HO

H

H

HO

H

HO

H

H

HO

H

HO

H

HO

H

HO

H

HO

H

HO

H

HO

H

HO

H

CH2OH (-)-Allose

(-)-Altrose

H

H

HO

H

HO

HO

H CH2OH

(+)-Gulose

(-)-Glucose

H HO

OH

CH2OH (-)-Mannose

CHO

CHO

HO

OH

CH2OH

CH2OH

CHO

H

OH

HO

CHO

H

H

OH

H

H

OH

H

OH

OH

H

OH

H

OH

H CH2OH (+)-Idose

HO

H CH2OH

(-)-Galactose

HO

H CH2OH

(-)-Talose

Ciclização dos Monossacáridos Apenas os açúcares parecem fazer hemiacetais estáveis

hemiacetal

O H H HO H H

1

1C

C

2 3 4

OH

H

H

OH

HO

H

H

OH

5 6

CH2 OH

glucose

.. O ..

H H

2 3 4

OH H OH

5 6

CH2 OH

glucopiranose

:O:

ANÉIS DE FURANOSE E PIRANOSE H 4

: O:

5

O O

2

3

OH

1

6

H

..

4

H

3

H

São possíveis dois anómeros em cada caso

O

O:

H 2

H

1

O

5

O

furano

O

pirano

anel de piranose

anel de furanose

OH

Para maior clareza não são mostrados os grupos hidroxilo nas cadeias ou nos anéis

Anómeros b-D-(+)-Glucose

H : O:

O O

OH H

H

carbono anomérico (hemiacetal)

H : O: H O Por razões de clareza não são mostrados os grupos hidroxilo nas cadeias.

O

H OH a-D-(+)-Glucose anómeros diferem na configuração do carbono anómérico

Glucose OH OH

H2C HO

O

hemiacetais H

HO

H2C HO

OH

OH

HO

OH a-D-(+)-Glucose

O OH

34%

H b-D-(+)-Glucose [a

[a

66%

O H H HO H H

1

OH

C

2 3 4

OH

H2C

H

HO

OH

5 6

CH2 OH

.. O ..

H

Equilibrium mixture: Em equilíbrio:

: O: O

HO

[a [α] = + 52,7º

OH H

< 0.001%

H

Cadeia aberta

Projecção de Haworth. É conveniente ver os açúcares cíclicos (glucopiranoses) como uma “Projecção de Haworth”, onde o anel é achatado. PROJECÇÃO DE HAWORTH

CH2OH O H H H OH H OH HO H OH

a-D-(+)-glucopiranose

Posição padrão Parte superior O direita

Esta orientação é sempre usada para uma projecção de Haworth.

Conversão de projecções de Fischer a projecções de Haworth de qualquer anómero Enantiómeros da glucose CHO OH

CHO OH

OH

HO

OH

HO

D-(+)-glucose

CHO

HO

HO

CH2OH

FISCHER

CH2OH L-(-)-glucose

CH2OH

O

HAWORTH

Regras para a construção das projecções de Haworth - Desenhar um anel com 5 (semelhante ao furano) ou 6 membros (semelhante ao pirano) com o oxigénio no canto superior direito do anel. O

Pirano

O

Furano

- A maior parte das aldohexoses são anéis com 6 membros. - As aldopentoses, cetohexoses são anéis com 5 membros.

Regras para a construção das projecções de Haworth - numerar os átomos de carbono segundo os ponteiros de relógio, começando a seguir ao oxigénio. 5

O

O 1

4 3

2

1

4 3

2

- Os grupos substituintes à direita na projecção de Fisher são colocados abaixo do plano na projecção de Haworth.

Regras para a construção das projecções de Haworth O

1) O grupo -CH2OH é colocado para cima nos D-açúcares e para baixo nos Laçúcares.

CH2OH O

D O

2) Os α-açúcares têm o grupo -CH2OH e o grupo hidroxilo do carbono anomérico em posição trans.

L

CH2OH

CH2OH O

a OH

3) Os β-açúcares têm o grupo -CH2OH e o grupo hidroxilo do carbono anomérico em posição cis.

CH2OH O

OH

b

Algumas projecções de Haworth G L U C O P I A N O S E S

-CH2OH cima = D

cis

=b

CH2OH O OH H H OH H H HO H OH trans

-CH2OH cima = D

CH2OH O H H H OH H OH HO H OH

=a

AMBOS SÃO D-GLUCOSE

D-AÇÚCARES b-D

ANÓMEROS

a-D

Algumas projecções de Haworth trans -CH2OH baixo = L

H

=a

O OH CH2OH H HO H H OH H

HO

cis -CH2OH baixo = L

H

=b

O H CH2OH H HO OH H OH H

L-AÇÚCARES a-L

ANÓMEROS

HO

AMBOS SÃO L-GLUCOSE

b-L

CONVERSÃO DE PROJECÇÕES DE FISCHER A PROJECÇÕES DE HAWORTH

Conversão a projecções de Haworth D-(+)-glucose C I M A

1 2

HO

3 4 5 6

CHO OH

B A I X O

-CH2OH cima = D

=b 6 CH2OH

H OH OH CH2OH

à direita =D

PROJECÇÃO DE FISCHER

cis

4

HO

H5 OH 3

H

O OH 1

H 2

H

AMBOS SÃO ANÓMEROS DE UM D-AÇÚCAR (D-glucose)

OH

trans

=a CH2OH O H H H OH H OH HO H OH

PROJECÇÕES DE HAWORTH

Conversão em conformações em cadeira cis -CH2OH cima = D

b-D-(+)-glucopiranose

=b

CH2OH O OH H H OH H H HO H OH

H HO

OH CH2 H

OH

HO H

trans

O

H

HAWORTH O

OH H

OH CH2OH =a H CH2 H O H H O H HO OH H H HO OH HO OH H H OH OH H

a-D-(+)-glucopiranose

O

CONFORMAÇÃO

Projecções de Haworth de L-açúcares L-(+)-glucose C I M A

CHO HO OH HO HO CH2OH

à esquerda =L

PROJECÇÃO DE FISCHER

B A I X O

-CH2OH baixo =L

trans H

=a

O OH AMBOS SÃO CH2OH ANÓMEROS DE H HO UM L-AÇÚCAR H H (L-glucose) OH H cis H =b O H HO CH2OH H HO OH H PROJECÇÕES OH H

HO

DE HAWORTH

Conversão de projecções de Fischer a Haworth CUIDADO! Os estudantes muitas vezes ficam com a impressão errada que todas as regras de Haworth são invertidas para os L-açúcares. - Este não é o caso! ESQUERDA = CIMA Estas regras são A única diferença na conversão de D- e L-açúcares é: DIREITA = BAIXO as mesmas para

b = cis a = trans

os D- e Laçúcares

D-açúcares -CH2OH = CIMA L-açúcares -CH2OH = BAIXO

Uma cadeia aberta pode converter-se a qualquer um dos isómeros FISCHER

CADEIA ABERTA

HAWORTH

a-ANÓMERO b-ANÓMERO

Não podemos dizer que anómero irá ser obtido (predomina) quando olhamos para a projecção de Fischer.

Esta informação não está contida na projecção de Fischer.

Estrutura cíclica da frutose. Formas anoméricas. Formação de um hemicetal cíclico pela reacção do C O no carbono 2 com o –OH do C5, de um carbono assimétrico e consequentemente de dois estereoisómeros: α e β.

D-frutofuranose

F R U T O F U R A N O S E S

FRUTOSE

posição padrão

O

cis = b

cima = D 1 2

HO

CH2OH ..

O:

5 6

O H HO

6

3 4

HOCH2 5

OH ..

OH ..

H

4

OH

OH

carbono anomérico

2

CH2OH

3

H

1

CH2OH

D-(-)-Frutose

β-D-(-)-Frutofuranose

M U T A R R O T A Ç Ã O

Glucose

OH H2C HO

OH O

hemiacetais H

HO

HO

OH

H2C

OH

34%

H b-D-(+)-Glucose [a

[a

OH H2C HO

OH

HO

OH a-D-(+)-Glucose

O

H

mixture: Equilibrium Em equilíbrio:

: O:

[α] = + 52,7º [a O

HO OH

< 0.001%

66%

H

Cadeia aberta

MUTARROTAÇÃO +112o

pure

a-D-(+)-glucopyranose1

[aD

+57.2o 66% 34%

+19o

pure

b a

b-D-(+)-glucopyranose2

TIME (min)

1. Obtida por cristalização da glucose à temperatura ambiente. 2. Obtida por cristalização da glucose a 98ºC.

Derivados de monossacáridos Açucares álcoois

Os açucares alcoois formam-se pela redução do grupo carbonilo.

Desoxiaçucares

Os desoxiaçucares resultam da substituição do OH pelo H.

Aminoaçucares

Os aminoaçucares resultam da substituição do grupo hidroxilo por um grupo amina. Nos sistemas biológicos, esta substituição ocorre, normalmente no carbono 2. Constituintes de mucopolissacáridos.

Resultam da acetilação da α-glucosamina e da α-galactosamina. Constituintes da membrana.

Derivados de metilo

Formas anoméricas do metil-Dglucosido. Os derivados de metilo resultam da metilação dos grupos hidroxilos dos monossacáridos. O carbono anomérico metila-se mais facilmente.

Açucares ácidos COOH HCOH HOCH

COOH HCOH HOCH

CHO HCOH HOCH

HCOH

HCOH

HCOH

HCOH

HCOH

HCOH

CH2OH

COOH

Ácido D-glucónico

Ácido D-glucárico

(a)

(b)

COOH

Ácido D-glucorónico

(c)

Os açucares ácidos resultam da oxidação a ácido carboxílico do carbono aldeídico – ácidos aldónicos (a); do carbono aldeídico e do grupo hidroxilo primário – ácidos aldáricos (b); e do grupo hidroxilo primário – ácidos urónicos (c).

Formação de glicósidos Os glucósidos são formados pela condensação de um monossacárido (ou resíduo de monossacárido) com um grupo álcool de um segundo composto que pode ser ou não outro monossacárido. Se ligar a outro monossacárido forma um dissacárido. Se não for monossacárido, a parte não glucídica chama-se aglicona.

O álcool usado pode ser outro açúcar OH

OH H2C HO

H2C

O OH

HO OH

H b-D-(+)-Glucose um monossacárido

HO HO-Sugar

O O Sugar

HO OH

H

um dissacárido

Como os açúcares têm muitos grupos –OH, podem continuar a fazer “polissacáridos”.

CH2OH

CH2OH H

O

H

H

b

c

OH H OH

HO H

Maltose

Mediada por enzima

a

H

OH H OH

O .. : H

H

OH

O

OH

a-D-(+)-Glucose

Ligações Glicosidicas α-1,4 CH2OH H

O

b

CH2OH H

H

O

c OH H

OH H

a

H

OH

Maltose OH

O

HO

H

H

OH

Humanos podem digerir α-1,4

Sacarose (um dissacárido) CH2OH O

H H OH

a H

H

HO H

CH2OH

H

OH

b .. O ..

HO

H

CH2OH OH

OH

a-D-(+)-Glucose

H

b-D-(-)-Fructose

Humanos podem digerir α-1,4

CH2OH O

H H OH HO H

H

O

H OH

CH2OH a H b

H

O H

(+)-Sucrose

HO

O

CH2OH OH

H

Celobiose

CH2OH

CH2OH H

H

O b OH OH H

c

H

HO H

H

OH

O

a

OH

OH H H

O .. : H

OH

b-D-(+)-Glucose

mediada por enzima

Ligação glicosidica β-1,4

CH2OH H

Se continuar, obtém-se celulose. Humanos não conseguem digerir ligações glicosídicas β-1,4

CH2OH H

O

c

H

b O

OH H

H H

HO H

O a OH OH H

OH

OH Cellobiose

Gentobiose - dois resíduos de glucose ligados por ligações glicosídicas β -1 6.

Dissacáridos Os dissacáridos são constituídos por dois monossacáridos ligados por uma ligação glicosidica. Nos dissacáridos que ocorrem naturalmente formam-se três ligações glicosidicas: • Ligações 1 4: o carbono anomérico liga-se ao oxigénio do carbono 4 de um segundo monossacárido. • Ligações 1 6: o carbono anomérico liga-se ao oxigénio do carbono 6 de um segundo monossacárido. • Ligações 1 2: o carbono anomérico liga-se ao oxigénio do carbono 2 de um segundo monossacárido.

P o l i s s a c á r i d o s

Amido Homoglicanas Poliósidos

Glicogénio Celulose

Heteroglicanas

Holósidos Oligósidos

Cerebrósidos Glicolipidos Heterósidos

Glicoproteínas

Nucleotidos

Galactocerebrósido Glucocerebrósido

Gangliosidos Sulfolípidos

Homoglicanas Celulose - polímero de D-glucose, encontrado nas plantas.

- os mamíferos carecem do enzima β-glucosidase.

Amido

A amilose e a amilopectina são duas formas de amido. A amilopectina é uma estrutura extremamente ramificada, com as ramificações de 12 a 30 resíduos.

Amilose - fracção solúvel do amido. - polímero não ramificado de D-glucose.

Amilopectina - polímero ramificado de D-glucose. - fraccão insolúvel do amido.

Glicogénio - Polímero de glucose, semelhante à amilopectina, mas muito mais ramificada.

- Armazenamento de glucose no tecido muscular e fígado. - Os muito resíduos de glucose terminais repõem rapidamente os níveis de glucose na corrente sanguínea.

Quitina - polímero de N-acetilglucosamina. - exosqueleto dos insectos.

Heteroglicanas Glicosilaminoglicanas (mucopolissacáridos) Constituídos por dois tipos de unidades de monossacáridos alternantes, das quais uma é um açúcar ácido. Envolvidas numa variedade de funções extracelulares; a condroitina é encontrada nos tendões, cartilagem e tecido conjuntivo.

Glicosilaminoglicanas (continuação) Uma das características dos glicosilaminoglicanos é a presença de funções ácidas (carboxilato ou sulfatos).

Heterósidos - Glucoproteínas Algumas glucoproteínas agrupadas de acordo com a sua localização biológica. Observa-se que a maior parte das glucoproteínas são extracelulares. Plasma sanguíneo Fibrinogénio Imunoglobulinas Proteínas dos grupos sanguíneos Hormonas Gónadotrofina Hormona estimulante do folículo Hormona estimulante da tiroide Enzimas Ribonuclease B Pepsina Colinesterase do soro Tecido conjutivo Colagénio Membranas celulares Glucoforina da membrana dos eritrócitos

Glucolípidos

Estrutura de um sulfolípidos.

Estrutura de um galactocerebrosido.

Diagrama de algumas estruturas de esfingolípidos comuns. Cer, ceraida; Glu, glucose; Gal, galactose; NAcGal, N-acetilglucosamina; e NANA, ácido N-aceilneuraminico (ácido siálico).

Estrutura do ácido N-acetilneuraminico (NANA). Ácidos neuraminicos são aminoaçucares com 9 carbonos, obtidos a partir de um aminoaçucar de 6 átomos de carbono e um açúcar ácido de 3.

Ácidos Nucleícos

- Polímero de aneis de ribofuranose ligados por grupos fosfatos. - Cada uma das riboses está ligada a uma base. - Ácido ribonucleico (RNA). - Ácido desoxiribonucleico (DNA).

Ribonucleósidos Um β-D-ribofurano ligado a uma base heterocíclica pelo carbono anomérico.

Estrutura do RNA

Estrutura do DNA - β-D-2-desosiribofuranose é o glícido. - As bases heterocíclicas são a citosina, timina (em vez do uracilo), adenina e guanina. - Ligados por grupos fosfatos para formar a estrutura primária.

Nucleótidos adicionais - Monofosfato de adenosina (AMP), um sinalizador celular accionado por hormonas. - Dinucleótido de adenina e nicotinamida (NAD), um coenzima. - Trifosfato de adenosina (AMP), uma fonte de energia.