Asidkarboksiklik1-161023125811.pdf

ASID KARBOKSIKLIK Kumpulan berfungsi Karboksil (COOH) Terdiri daripada C=O (karbonil) O-H (Hidroksil)

Samri Chongo

Penamaan Asid Karboksiklik Penamaan mengikut penamaan IUPAC Awalan …asid, akhiran…oik, Bil atom karbon

Formula Struktur

Nama IUPAC

Nama Biasa

1

HCO2H

asid metanoik

asid formik

2

CH3CO2H

asid etanoik

asid asetik

3

CH3CH2CO2H

asid propanoik

asid propanoik

4

CH3(CH2)2CO2H

asid butanoik

asid butirik

Keisomeran CH3CH2CH2COOH Asid butanoik CH3CHCOOH CH3 asid 2-metil propanoik Asid alkanoik berisomerik dengan ester(keisomeran berfungsi)

CH3COOH Asid etanoik

HCOOCH3 metil metanoat

Berikan formula struktur bagi semua asid dan ester yang mempunyai formula C3H6O2

Sifat-Sifat Fizik asid Karboksilik • A) Takat didih • Asid karboksilik mendidih pada suhu yang lebih tinggi daripada alkohol, aldehid dan keton dengan jisim molekul yang hampir serupa. • Asid etanoik (JMR=60)=118oC • 1-propanol (JMR=60)= 97oC • Aseton (JMR 58) = 97oC • Takat didih yang tinggi ini disebabkan oleh pembentukan dimer antara molekul asid karboksilik oleh 2 ikatan hidrogen

b)Keterlarutan • Kebolehan asid karboksilik berikatan dengan air menyebabkan keterlarutannya tinggi dibandingkan dengan sebatian lain yang mempunyai jisim molekul yang sama. Oleh itu asid karboksilik sehingga 4 atom karbon melarut dalam air. Apabila bilangan hidrokarbon bertambah, keterlarutannya berkurang kerana rantai alkil yang panjang memberi ciri hidrokarbon.

Sifat KImia a)Keasidan asid karboksilik • • • •

Asid karboksilik ialah asid lemah kerana pengionannya tidak lengkap. Asid karboksiilik adalah asid llebih kuat berbanding alkohol Dalam air asid karboksilik, mencerai memberikan proton dan ion karboksilat. Penceraian sama ada asid atau alkohol melibatkan pemutusan ikatan O-H, tetapi penceraian bagi asid karboksilik memberikan ion karboksilat dengan cas negatif yang boleh diselerakkan kepada 2 atom oksigen secara resonans, manakala penguraian alkohol memberikan ion alkoksida dengan cas negatif hanya pada satu atom oksigen

Penyediaan asid karboksilik • a)Pengoksidaan • i) Alkohol primer atau aldehid RCH2OH + [O]

RCHO + H2O

RCHO + [O]

RCOOH

3RCH2OH + 2Cr2O72- + 16H+

3RCOOH +4Cr3+ 11H2O

• Ii) Pengoksidaan alkena

a)Pembentukan garam • T/b d dengan alkali • CH3COOH + NaOH T/b d dengan logam • 2CH3COOH + Mg

CH3COO-Na+ + H2O

(CH3COO)2Mg + H2

T/b d dengan karbonat logam 2 CH3COO-Na+ +CO2 + H2O • CH3COOH + Na2CO3

Pembentukan ester -

Asid karboksilik bertindak balas dengan alkohol dengan kehadiran mangkin (asid sulfurik) menghasilkan ester dan air. -alkohol adalah nukleofil lemah tindak balasnya dengan asid sangat perlahan. Asid sulfurik membekalkan H+. H menukarkan molekul asid karboksilik kepada ion-ion karbanium yang lebih reaktif

O R-C + H+ OH

OH R-C+ OH

Kegunaan asid karboksilik • Asid metanoik dan asid etanoik • -membekukan susu getah • Asid etanoik- digunakan sbg larutan berair sebagai cuka • Asid etanoik- pengilangan ubat (aspirin) • Asid benzoik- pembasmi kuman dan pengawetan makanan