Xii_terpenoidi Biosinteza
This document was uploaded by user and they confirmed that they have the permission to share it. If you are author or own the copyright of this book, please report to us by using this DMCA report form. Report DMCA
Overview
Download & View Xii_terpenoidi Biosinteza as PDF for free.
More details
- Words: 308
- Pages: 8
TERPENOIDI
BIOSINTEZA TERPENOIDOV
Terpenoidi - biosinteza
V naravi naletimo na izopren le izjemoma, njegov analog v biosintezi terpenoidov (terpenov) pa je izopentil-pirofosfat (IPP), ki nastane iz mevalonske kisline (MVA).
izopren
Andrej Umek - Farmakognozija
2
Terpenoidi - biosinteza OH CoAS
CoAS
+ acetat O
acetil-CoA
OH
+ acetat O
O
O
COOH SCoA
COOH OH
M VA
Shema biosinteze mevalonske kisline (MVA) iz treh acetatnih enot
Andrej Umek - Farmakognozija
3
Terpenoidi - biosinteza
OH 2 ATP COOH OH
MVA
OH
ATP
COOH PPO
OP
PPO
IPP
COOH PPO
Shema nastanka IPP iz mevalonske kisline. IPP hitro izomerizira do dimetilalil pirofosfata.
Andrej Umek - Farmakognozija
PPO DMAPP
4
Terpenoidi - biosinteza
IPP hitro racemizira do dimetilalil pirofosfata, ki je zelo reaktiven. Na njegov C-1 se nukleofilno veže IPP (ali druga reaktivna molekula). Če se med seboj povežeta dve C5 enoti na način glava - rep, dobimo prekurzor monoterpenov. Povezava glava - rep je daleč najpogostejša, včasih pa pride tudi do povezave glava - glava v biosintezi nekaterih terpenov. Andrej Umek - Farmakognozija
5
Terpenoidi - biosinteza OPP
DMAPP
H OPP
OPP
IPP
Shema povezave dveh C5 enot na nacin glava - rep
Andrej Umek - Farmakognozija
6
Terpenoidi – razdelitev in pojavljanje
število povezanih C5 enot
bruto formula
ime skupine spojin
posamezne spojine znotraj skupine
2
C10 H16
monoterpeni
eterična olja, insekticidni piretrini, iridoidi
3
C15 H24
seskviterpeni (poldrugi terpeni)
eterična olja, seskviterpenski laktoni
4
C20 H32
diterpeni
smole, forbolni estri karnozol, taksol
6
C30 H48
triterpeni
smole, saponini, steroidi*, steroidni alkaloidi triterpenske grenčine
8
C40 H64
tetraterpeni
karoteni, ksantofili
n
(C5H8)n
politerpeni
kavčuk, gutaperča
Andrej Umek - Farmakognozija
7
Terpenoidi – razdelitev in pojavljanje *steroidi niso pravi triterpeni, saj imajo manj kot 30 ogljikovih atomov, vendar pa oboji nastajajo na podoben način iz skvalena (C-30 poliena), ki je "izoprenoid".
Andrej Umek - Farmakognozija
8
BIOSINTEZA TERPENOIDOV
Terpenoidi - biosinteza
V naravi naletimo na izopren le izjemoma, njegov analog v biosintezi terpenoidov (terpenov) pa je izopentil-pirofosfat (IPP), ki nastane iz mevalonske kisline (MVA).
izopren
Andrej Umek - Farmakognozija
2
Terpenoidi - biosinteza OH CoAS
CoAS
+ acetat O
acetil-CoA
OH
+ acetat O
O
O
COOH SCoA
COOH OH
M VA
Shema biosinteze mevalonske kisline (MVA) iz treh acetatnih enot
Andrej Umek - Farmakognozija
3
Terpenoidi - biosinteza
OH 2 ATP COOH OH
MVA
OH
ATP
COOH PPO
OP
PPO
IPP
COOH PPO
Shema nastanka IPP iz mevalonske kisline. IPP hitro izomerizira do dimetilalil pirofosfata.
Andrej Umek - Farmakognozija
PPO DMAPP
4
Terpenoidi - biosinteza
IPP hitro racemizira do dimetilalil pirofosfata, ki je zelo reaktiven. Na njegov C-1 se nukleofilno veže IPP (ali druga reaktivna molekula). Če se med seboj povežeta dve C5 enoti na način glava - rep, dobimo prekurzor monoterpenov. Povezava glava - rep je daleč najpogostejša, včasih pa pride tudi do povezave glava - glava v biosintezi nekaterih terpenov. Andrej Umek - Farmakognozija
5
Terpenoidi - biosinteza OPP
DMAPP
H OPP
OPP
IPP
Shema povezave dveh C5 enot na nacin glava - rep
Andrej Umek - Farmakognozija
6
Terpenoidi – razdelitev in pojavljanje
število povezanih C5 enot
bruto formula
ime skupine spojin
posamezne spojine znotraj skupine
2
C10 H16
monoterpeni
eterična olja, insekticidni piretrini, iridoidi
3
C15 H24
seskviterpeni (poldrugi terpeni)
eterična olja, seskviterpenski laktoni
4
C20 H32
diterpeni
smole, forbolni estri karnozol, taksol
6
C30 H48
triterpeni
smole, saponini, steroidi*, steroidni alkaloidi triterpenske grenčine
8
C40 H64
tetraterpeni
karoteni, ksantofili
n
(C5H8)n
politerpeni
kavčuk, gutaperča
Andrej Umek - Farmakognozija
7
Terpenoidi – razdelitev in pojavljanje *steroidi niso pravi triterpeni, saj imajo manj kot 30 ogljikovih atomov, vendar pa oboji nastajajo na podoben način iz skvalena (C-30 poliena), ki je "izoprenoid".
Andrej Umek - Farmakognozija
8
Related Documents
Biosinteza Hem
June 2020 10
Xii_terpenoidi Biosinteza
June 2020 4
Biosinteza E Yndyrnave
June 2020 5
Biosinteza E Acideve Nukleike
June 2020 6