Universidad de San Martín de Porres Facultad de Medicina Humana Química Biológica Tema: Fenoles Éteres Carbonilos: Aldehídos Cetonas Profesor: Hélmer Lezama H. Lezama
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FENOLES Un fenol es un compuesto que contiene un grupo hidroxilo unido a un carbono de un anillo aromático (Benceno). Preparación: Cl +
H. Lezama
OH H 2O
→
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Naturaleza acídica del Fenol (Acido Fénico) :
ÖH
Ö: (
Ö: (
H+ (-) : ↔
↔ .. (-)H+
Ö: (
H. Lezama
:
H+ :(-) ↔
Ö: (-) + H
:
Ö:H
↔ 3
:
:
ÖH
:
ÖH
↔
ÖH
≡
Fenol Resonancia (Traslado de Electrones) H. Lezama
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OTROS FENOLES :
ÖH 2
:
-CH3
:
ÖH 3
ÖH 4 3
2
1
-CH3
1
|1
2
CH3 orto-cresol Cresol 2-Hidroxitolueno : ÖH Hidroxitolueno
O2 N
NO2
meta-Cresol 3-Hidroxitolueno
:
ÖH
COOH
para4:
ÖH
NO2 Ácido Pícrico 2,4,6 Trinitro fenol H. Lezama Hidroxinaftaleno
Ácido Salicílico Acido 2 Hidroxibenzoico
Alfa Naft 15
Reacciones de los Fenoles 1.- Reacción de Neutralización :
ÖH
:
Ö:Na
+ NaOH →
+ H2O Fenóxido de sodio
2.- Oxidación :
ÖH
Ö )
:
O2 → ←
: Ö )
H. Lezama
+ H2O p-Benzoquinona
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3.- Sustitución del anillo :
:
ÖH
+ 3Br2
→
Br
ÖH
Br
+ 3HBr Br
4.- Reducción: Ganancia de hidrógenos o perdida de oxígenos, ganancia de electrones :
H :ÖH ∨
ÖH
+ 3H2 →
CH2
H2 C H2 C
H. Lezama
C6H5.OH
CH2 CH2
C6H11.OH
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ÉTERES Son isómeros de alcoholes con el mismo número de átomos de carbono, pero carecen del grupo hidroxilo CH3-CH2-OH CH3–O–CH3 dimetil, éter CH3-CH2-CH2-OH CH3–O–CH2CH3 etil, metil, éter CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3CH2OCH2CH2 dietil, éter Este último(éter etílico, éter sulfúrico) es usado como anestésico
Radicales que genera
H. Lezama
CH3O– metoxi CH3CH2O– etoxi RO– alcoxi
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ÉTERES
H. Lezama
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ÉTERES CICLICOS
Tetrahidrofura no
Fabricación de plásticos
Laboratorios e Industrias
Estos éteres son solubles en agua sobre todo el dioxano
H. Lezama
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ALDEHIDOS Y CETONAS
H. Lezama
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ALGUNOS EJEMPLOS DE ALDEHÍDOS H. Lezama
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Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una solución ácida de dicromato de potasio
H. Lezama
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OXIDACIÓN DE UN GRUPO ALDEHÍDICO H. Lezama
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ALGUNOS EJEMPLOS DE CETONAS
H. Lezama
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Obtención de Cetonas por Oxidación H. Lezama
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