Universidad de San Martín de Porres Facultad de Medicina Humana Química Biológica Tema:
Funciones orgánicas Hidrocarburos Alcoholes
Profesor: Hélmer Lezama H. Lezama
1
HIDROCARBUROS
C H. Lezama
H 2
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
AROMATICOS
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALICICLICOS
H. Lezama
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ALCANOS CADENAS SATURADAS DE CARBONOS
NO HAY DOBLES NI TRIPLES ENLACES H. Lezama
4
NOMENCLATURA 1 C ----- meta 2 C ----- eta 3 C ----- propa 4 C ----- buta 5 C ----- penta 6 C ----- hexa 7 C ----- hepta ................. H. Lezama
“ano”
5
CH4
Metano
CH3-CH3
Etano
CH3-CH2-CH3
Propano
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano
H. Lezama
6
CH3-CH-CH3 CH3 2-Metil-propano
H. Lezama
7
CH3 CH3-C-CH3 CH3 H. Lezama
2,2-Dimetil-propano
8
OBTENCION HIDROGENACION DE ALQUENOS
- C = C - + H2
H – C – C- H Pt, Pd, Ni
H. Lezama
9
OBTENCION HIDRÓLISIS DE REACTIVOS DE GRIGNARD RMgX + H2O
H. Lezama
RH
10
REACCIONES HALOGENACION - C–H
+ X2
- C – X + HX 300°C
H. Lezama
11
ALQUENOS HIDROCARBUROS INSATURADOS POR LA PRESENCIA DE DOBLES ENLACES.
NO PUEDEN TENER TRIPLES ENLACES
H. Lezama
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NOMENCLATURA ANO
H. Lezama
ENO
13
CH2=CH2
eteno
CH2=CH-CH3
propeno
CH2=CH-CH2-CH3
buteno
CH3-CH=CH-CH3
2-buteno
H. Lezama
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CH2=C-CH3 CH3 2-Metil-propeno
H. Lezama
15
OBTENCION DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
CH-COH
- C = C - + H 2O H+
H. Lezama
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REACCIONES ADICION DE HALOGENUROS DE HIDROGENO
- C = C - + HX
H. Lezama
HC - CX
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ALQUINOS HIDROCARBUROS INSATURADOS POR LA PRESENCIA DE POR LO MENOS UN TRIPLE ENLACE
H. Lezama
18
NOMENCLATURA ANO
H. Lezama
INO
19
HC≡CH
etino
CH3-C ≡CH
propino
H. Lezama
20
OBTENCION DESHIDROHALOGENACIÓN DE DIHALOGENUROS DE ALQUILO HXC-CXH
XC=CH KOH
H. Lezama
-C≡CNaNH2
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REACCIONES ADICION DE HIDROGENOS -C≡C- + 2H2
H. Lezama
-H2C-CH2
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AROMATICOS BENCENO TOLUENO NAFTALENO ANTRACENO FENANTRENO PIRENO CORONENO........... H. Lezama
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ALCOHOLES CADENAS HIDROCARBONADAS CON ALGUN GRUPO FUNCIONAL OXHIDRILO
H. Lezama
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Alcoholes Representan la primera Oxidación de los Hidrocarburos
H |
H |
Carbono oxidable
H — C—C — H Carbono Primario
H H | | ETANO H. Lezama
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H |
H |
Carbono Primario oxidado
H — C—C — OH H H | |
ETANOL
Función Alcohol
Carbono con 2 posibilidades más de oxidarse
Los alcoholes tienen como grupo funcional al radical oxhidrilo o hidroxilo. La fórmula general de este compuesto es: R-OH. Donde R es cualquier grupo Alquilo, de cadena abierta o cíclica H. Lezama
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CLASIFICACION ALIFATICOS
AROMATICOS
- PRIMARIOS - SECUNDARIOS - TERCIARIOS
H. Lezama
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NOMENCLATURA HIDROCARBURO + OL
H. Lezama
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- CH3OH
metanol
– CH3-CH2OH
etanol
– CH3-CH2-CH2OH
propanol
– CH3-CHOH-CH3
2-propanol
H. Lezama
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CH3 | CH3-CH2-CH2—C—CH3 5 4 3 2| 1 OH 2 Metil- 2-Pentanol
CH3—CH—CH2—CH—CH3 1 2| 3 4| 5 OH OH 2-4- PentanoDiol H. Lezama
30
8
6 7
4
| 5| OH OH
2
|3 OH
1
1-3-5-7 Octano Tetraol OH |
H. Lezama
OH |
Cl |
1-Cloro, 6-metil, 1-3-5-HeptanoTriol 31
1 2
1
2 3
o
H. Lezama
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Por regla general los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en el agua debido a su polaridad
H. Lezama
33
Con los alcoholes se forma lo siguiente: Enlaces puente de hidrógeno en un Heptanol
H. Lezama
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OBTENCION REACCION DE GRIGNARD H-COH R-COH + R-CO-R’ R-CO-OR’
H. Lezama
RMgBr
PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO TERCIARIO
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-Fermentación Alcohólica : A partir de Carbohidratos C6H12O6 CO2
→ 2
CH3-CH2-OH
+
2
Acción de Microorganismos Muchos de ellos son usados en la elaboración Industrial del vino de la cerveza y de la “chicha de Jora”. H. Lezama
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La importancia del alcohol etílico o etanol, es de interés en toxicología, ya que su consumo esta universalmente extendido en proporciones que van desde el 3 a más del 50%, como tenor alcohólico en volumen: VINO: 8% - 12%. VINOS ENRIQUECIDOS por el agregado de alcohol Etílico; Oporto Jerez: 20% Promedio. CERVEZA: 3% - 7%. SIDRAS: 2% - 5% Bebidas destiladas : Cognac, whisky, ron: 45% - 50% H. Lezama
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Curso de Intoxicación Alcohólica Clínica Concentración (g%) Aparentemente Normales 0,05 Trastornos subclínicos 0,07 Euforia, menos inhibición, -0,10 acciones retardadas. 0,14 Mala memoria, incoordinación, -0,20 incapacidad de juicios críticos H. Lezama 0,25
Sangre: 0,01Orina : 0,01-
Sangre: 0,05 Orina
: 0,07-
¡HIC! ¡HIC!
¡HIC!
Sangre: 0,10 Orina
: 0,14-
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Clínica Concentración (g%) Intoxicación Aguda, Embriaguez. Sangre: 0,250,30 Marcha tambaleante. Orina : 0,310,40 Apatía, Inercia general Somnolencia, Vómitos -0,40 comienzo de parálisis 0,50 Arreflexia o Hiporreflexia, Hipotermia, coma en la mayoría -0,50 H. Lezama de los casos
Sangre: 0,30 Orina
: 0,40-
Sangre: 0,40 Orina : 0,50-
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El alcohol Metílico se metaboliza en el organismo como aldehído Fórmico (Formol) y se excreta por la orina como formiato, producto que puede investigarse para corroborar el diagnóstico CH3-OH + [O] → HCOOH H2O
HCHO + [O] →
Estas reacciones son catalizadas por la deshidrogenasa alcohólica, la misma enzima que metaboliza el alcohol etílico, que es H. Lezama menos tóxico.
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REACCIONES CON HALOGENUROS DE HIDROGENO
R-OH + HX
H. Lezama
RX + H2O
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REACCIONES CON METALES (FORMACION DE ALCOXIDOS) R-OH + M
H. Lezama
RO- M+ + ½ H2
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- Deshidratación por acción
del Acido Sulfúrico
Reacción de eliminación
H. Lezama
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Deshidratación entre dos alcoholes: Origen de los Éteres
Éter Dietílico H. Lezama
Generalmente el rendimiento es bajo
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Reacciones de oxidación
Aldehído H2O El anterior alcohol ha podido oxidarse dos veces más, ya que es un alcohol primario H. Lezama
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CETONA H2O En el caso de un alcohol secundario, solo puede oxidarse una vez más. Véase que se ha desalojado H2O. H. Lezama
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NO HAY REACCIÓN
En el caso de un alcohol terciario, no existe posibilidad de oxidación. No hay hidrógenos en el carbono unido al -OH. H. Lezama
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-Formación de Ésteres con los ácidos
Carboxílicos R—COOH + R'O — H Alcohol
→
R—CO—O—R’ + H2O
Acido Carboxílico
R—C=O + CH3O — H
Éster
→
Agua
R—C=O + H2O
|
|
OH
OCH3
ENLACE ÉSTER H. Lezama
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TAUTOMERIA
CH2 = CH-OH ENOL
H. Lezama
CH3 – COH CETO
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