DIENOS ACUMULADOS Compuestos donde se encuentran dobles enlaces contiguos. 1,2-Pentadieno
CH2=C=CH-CH2-CH3
DIENOS AISLADOS Compuestos donde se encuentran dobles enlaces con por lo menos dos enlaces simples entre ellos. 1,4-Pentadieno
CH2=CH-CH2-CH=CH2
DIENOS CONJUGADOS Compuestos donde se encuentran dobles enlaces intercalados con enlaces simples. 1,3-Pentadieno
CH2=CH-CH=CH-CH3
RESONANCIA
Deslocalización de electrones p en sistemas π conjugados
RESONANCIA DEL BENCENO (AROMATICIDAD)
Estructuras de Kekulé
ISOMERIA Compuestos diferentes con la misma fórmula molecular
TIPOS DE ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTURAL La misma fórmula molecular, diferente fórmula estructural.
ISOMERIA GEOMETRICA Diferente orientación de sustituyentes en compuestos con dobles enlaces o cíclicos.
ISOMERIA CONFORMACIONAL La misma fórmula estructural, diferente conformación en los sustituyentes sobre el átomo central.
ESTEREOISOMERIA La misma fórmula conformacional, diferente disposición en el espacio de los sustituyentes sobre el átomo central.
ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De cadena Butano
CH3-CH2-CH2-CH3
Isobutano CH3-CH-CH3 CH3
ISOMERIA ESTRUCTURAL -
De posición 1-Cloro-butano
CH2-CH2-CH2-CH3
Cl
2-cloro-butano CH3-CH-CH2-CH3
Cl
ISOMERIA ESTRUCTURAL -
De función Etanol
CH3-CH2-OH
dimetil-éter CH3-O-CH3
ISOMERIA GEOMETRICA
H
H
C=C CH3 CH3 Cis
H
CH3
C=C CH3 H Trans
ISOMERIA CONFORMACIONAL
ESTEREOISOMERIA
Enantiómeros Diasterómeros
ENANTIOMERIA 1815. Jean Baptiste Biot. 1848. Louis Pasteur Acido tartárico. 1874. Jacobus Van’t Hoft y Joseph Le Bel Carbono tetraédrico espacial
ENANTIOMEROS
Imágenes especulares no superponibles
OBJETOS QUIRALES
ENANTIOMEROS - Estables - Aislables - Propiedades físicas idénticas - Actividad óptica diferente - Su interconversión requiere romper y formar enlaces
CARBONO ESPACIAL TETRAHEDRICO
CARBONO NO ASIMETRICO
ENANTIOMERIA EJEMPLO
ACIDO LACTICO: MOLECULA ENANTIOMERICA
ENANTIOMEROS CON DOS CARBONOS ASIMETRICOS
DIASTEROMEROS
Estereoisómeros que no son imágenes especulares
DIASTEROMEROS - Estables - Aislables - Propiedades físicas diferentes - Frecuentemente, actividad óptica diferente - Su interconversión requiere romper y formar enlaces
DIASTEROMEROS
MESOMEROS
NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA Empírica (Actividad óptica) Dextrógiros (d) (+) Levógiros (l) (-) Estructural (Análisis espacial) R (D) S (L)
ACTIVIDAD OPTICA
NOMENCLATURA
“R-S”
- Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones. - Girar el esquema en el espacio hasta dejar el sustituyente de menor prioridad alejado. - Analizar la prioridad de los tres sustituyentes restantes en el espacio. - Si la prioridad desciende en sentido horario, el compuesto es “R”; antihorario es “S”.
Prioridad: Peso atómico del elemento enlazado.
COMPUESTOS R y S
R-ALANINA
vs
S-ALANINA