Kolokvij za organsko kemijo – 22.5.2007 1) Katero konjugativno adicijo smo izvajali na vajah? Napiši reakcijo (ni potrebno celega mehanizma). a) Napiši IUPAC imena za reaktante in produkte. b) Ali je bila reakcija stereoselektivna? Zakaj? c) Nariši resonančne strukture glavnega reagenta in produkta. 2) Napiši estre, ki smo jih sintetizirali na vajah. a) Napiši splošno shemo reakcije estrenja z alkoholom. Kaj je zanjo značilno? b) Računska naloga: Koliko g produkta pričakujemo, če imamo v bučki 2 mL EtOH (gostota podana) in koncentrirano žveplovo(VI) kislino, v bučki pa 16 mL etanola in XX mL metilpropionske kisline (gostota podana). Izkoristek reakcije je 76% c) Po reakciji smo reakcijski zmesi dodali 1% raztopino NaHCO3. Kako bi to praktično izvedli? d) Kako bi pripravili 1% raztopino NaHCO3? e) Nariši destilacijski nastavek. 3) Imamo zmes toluena (Tvrelišča je 115°C) in ocetne kisline (Tvrelišča 119°C). Azeotrop se tvori pri sestavi, ki vsebuje 28% toluena, njegovo vrelišče pa je 105°C. a) Natančno nariši vrelni diagram in diagram parnih tlakov. b) Na grafu nariši potek destilacije zmesi ocetna kislina:toluen=3:1. c) Kako izboljšamo učinkovitost kolone? d) Imamo zmes vode (30mL, vrelišče 100°C) in etilacetata (10 mL, vrelišče 78°C). Kakšno bo vrelišče zmesi? 4) Napiši mehanizem nitriranja benzena. a) Napiši potek nadaljnjega nitriranja. b) Nariši resonančne strukture 3-nitroanilina. 5) Na eni izmed vaj smo sintetizirali 4,5-difenilimidazol. a) Reakcija poteka v treh stopnjah. Katera je izhodna spojina prve stopnje in kaj je zanjo značilno? b) Zakaj smo po koncu reakcije dodali koncentriran amoniak, da bi izoborili produkt? Katero njegovo lastnost smo pri tem izkoristili? c) Nariši strukturo soli, ki smo jo dobili z dodatkom amoniaka.