ORGANSKA KEMIJA – IZPIT 18.06.2007 – 1.rok Opomba: na vsakem roku je več različnih izpitov, razlike so malenkostne – naloge so enake, razlikujejo se spojine – tu so za vsako verzijo izpita označene s svojo črko. 1. Dana je spojina: A: HCO-CH2-CH(OMe)-C≡C-CH2-OH B: O2N-CH=C(Me)-C(Me)2-CH(OH)-CHO Poimenuj spojino. Koliko stereoizomerov ima? Razloži. 2. Kateri ion ima nižjo energijo? Razloži. A: Ph+ ali Ph-CH2+ B: +CH2NO2 ali +CH2CH3 3. Nariši spojino, ki jo dobiš s preklopom: A:
B: Me Cl
Cl
Me
Et Et
4. Razvrsti po padajoči: A: bazičnosti: MeNH2, MeNH-, MeOH, MeOB: kislosti: MeOH, MeOH2+, MeNH2, MeNH3+ 5. Napiši mehanizem nastanka estra A: PrOOCMe B:PrCOOMe iz ustreznih reagentov pod vplivom kisline. 6. Napiši produkte reakcije A: acetona z B: acetaldehida z
a) EtOH(prebitek)/H+ a) MeOH(prebitek)/H+
b) NH2NH2 b) NH2OH
7. Prostorsko nariši reakcijo po SN2 mehanizmu med R izomerom 2-bromopentanoatom in NaOCH2CH3. Določi konfiguracijo produkta. 8. Napiši mehanizem (tudi resonančne strukture sigma kompleksa) A: mononitriranja p-klorofenola s HNO3/H2SO4 B: monobromiranja p-kloronitrobenzena
9. Nariši Fischerjevo projekcijsko formulo (za aciklično obliko) in Haworthovo projekcijsko formulo (za piranozo) ketoheksoze, ki ima na A: C4 B: C3 C: C5 obratno konfiguracijo od D-fruktoze. 10. A: Kako bi iz Cl-CH(COOEt)2 pripravili alanin? Napišite zaporedje reakcij. B: Iz Ph-CH2-CHO fenilalanin? C: Iz glicina fenilalanin?