Ii_glikozidi - Splosno

Glikozidi - splošno Sladkorni del + nesladkorni del

glikozid

encim, H+, OH -

GLIKOZID

H2O

AGLIKON +

GLIKON

genin

primer: CH2OH

O

CH2OH

OH

GLUKOZA Andrej Umek - Farmakognozija

+

GLUKOZA

1

Glikozidi - splošno Nomenklatura:

---- ozid amigdalozid arbutozid salikozid

trivialna imena amigdalin arbutin salicin

OH OH O O

glukoza ramnoza

O

kvercetin- 3-ramnozilglukozid

rutin

Andrej Umek - Farmakognozija

2

Glikozidi - splošno Vrste glikozidov: sladkor - OH +

HX - R

sladkor - X - R +

H 2O

X = O, S, N, C Ločimo: 1. Glikozide glede na vez  O - glikozide (glikozide) - alkoholne, fenolne OH  S - glikozide (tioglikozide) tioli (SH)  N - glikozide (nukleozide) NH2, NH  C - glikozide CH Andrej Umek - Farmakognozija

3

Glikozidi - splošno 2. alfa in beta glikozide:  α -glikozide cepijo α - glikozidaze  β - glikozide cepijo β - glikozidaze V rastlinah so pretežno β - glikozidi! Specifične hidrolaze cepijo posamezne glikozide. Specifičnost je pogojena: - glede na sladkor - glede na vrsto vezi (O,C,S,N, α , β ) - glede na aglikon Andrej Umek - Farmakognozija

4

Glikozidi - splošno Lastnosti glikozidov: - so amorfne ali kristalinične substance - so optično aktivni - nehlapni (visoka tališča) - topni so v polarnih topilih

Andrej Umek - Farmakognozija

5

Glikozidi - splošno Terapevtski pomen:  Skoraj 50% farmakopejskih drog vsebuje kot glavne učinkovine glikozide.  Nosilci učinka so običajno aglikoni, sladkorni del pa vpliva le na njihovo farmakokinetiko.

Andrej Umek - Farmakognozija

6

Glikozidi - splošno Glikozide lahko razdelimo glede na farmakodinamiko npr: -kardiotonični -laksativni -koronarodilatorni -rubefacientni ... Razdelitev na osnovi kemijske narave aglikona: -antrakinonski -steroidni (kardiotonični) -flavonoidni -kumarinski -iridoidni -cianogeni -fenolni -smolni -tioglikozidi (glikozinolatni, senevolni) ... Andrej Umek - Farmakognozija

7