Guia_quimica_industrial_organica_experim.pdf

UNIVERSIDAD DE AMÉRICA FACULTAD DE INGENIERÍAS GUÍA DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO PROGRAMA: Ingeniería Química

DEPARTAMENTO: Ciencias y Humanidades

NOMBRE ASIGNATURA: Química Industrial Orgánica Experimental.

CODIGO: 0324

PRÁCTICA No. 1

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Inducción al trabajo de laboratorio.

1 INTRODUCCIÓN Y MARCO TEÓRICO: 1.1. Normas de seguridad FUNDACIÓN UNIVERSIDAD DE AMÉRICA Coordinación General de Laboratorios 1. Trabajar cuidadosamente para evitar accidentes que además pueden lesionar a sus compañeros. Avisar inmediatamente al profesor cualquier percance que le ocurra, por pequeño que sea. 2. El alumno deberá inspeccionar en que sitios del laboratorio se encuentran: 3. Los extinguidores. 4. El botiquín de emergencia. 5. Las puertas de salida. 6. Ducha de seguridad. 7. Lava ojos 8. Experimentos que no estén en el manual del laboratorio nunca podrán efectuarse sin la aprobación y consentimiento del profesor. Seguir las instrucciones cuidadosamente y leer las etiquetas de cada frasco para asegurarse de tomar el reactivo correcto, y usar estrictamente la cantidad pedida. 9. Todas las operaciones en que se desprenden humos o escapen gases deben hacerse en las vitrinas destinadas para ese efecto. 10. Para reconocer olores de las sustancias coloque la boca del frasco lejos de su cara y abanique con su mano el olor. 11. Nunca inhale fuertemente los olores. 12. Jamás observe por encima un tubo de ensayo o un vaso en el que se esté efectuando una reacción, porque el contenido podría salpicarle los ojos. 13. Nunca dirija hacia sus compañeros un tubo de ensayo que este calentándose o en el que se esté efectuando una reacción. 14. Nunca caliente un líquido en un recipiente cerrado. 15. Utilice la pera para transvasar líquidos, no succione con la boca. 16. Por ningún motivo saboree las sustancias químicas. 17. Cuando por accidente una sustancia química llega a su boca, enjuáguese con abundancia de agua. Si algún material corrosivo le afecta las manos o la ropa aplique también agua abundantemente. 18. Si algo le cae en los ojos, lávese al instante con abundante agua y consulte de inmediato con el médico. 19. Cualquier quemadura con ácido, base o fuego, requiere que se ponga la parte afectada bajo el chorro de agua fría durante 15 minutos. 20. En caso de una quemadura con ácido diluido, enjuague el área quemada con agua fría y luego aplique una crema apropiada, por ejemplo sulfaplata. 21. En caso de una quemadura con ácido concentrado, nunca enjuague el área quemada con agua fría, enjuáguela con solución de bicarbonato de sodio diluida y luego aplique una crema apropiada, por ejemplo sulfaplata. 22. En caso de una quemadura con una base concentrada, nunca enjuague el área quemada con agua fría, enjuáguela con solución de ácido bórico diluido y luego aplique una crema apropiada, por ejemplo

sulfaplata. 23. En caso de una quemadura, si es leve, enjuague el área quemada con agua fría y luego aplique una crema apropiada, por ejemplo Sulfaplata. Si es grave, cubrir con gasa y llevar inmediatamente al médico. 24. En caso de cortadura pida ayuda al profesor o al monitor. 25. En caso de incendio proceda a cerrar las llaves del gas y no trate de dominar el fuego antes de ponerse a salvo. 26. Nunca tome, coma o fume en el laboratorio. 27. Su mechero puede causar fuegos serios, por lo tanto no debe estar prendido sino solamente en el momento de ser usado. 28. Mantenga su área de trabajo siempre limpia y seca, aleje sus objetos personales pues ellos interfieren con su trabajo y pueden ser dañados. 29. Si usted derrama líquidos limpie inmediatamente. 30. Al final del trabajo, regrese los implementos usados al almacén perfectamente lavados. 31. Lave sus manos SIEMPRE antes de salir del laboratorio. 32. Nunca coloque sustancias directamente sobre los platillos de la balanza. Use los vidrios de reloj, pesasustancias o beakers. 33. Cuando se inflame una sustancia líquida contenida en un vaso o cápsula, tape la boca de éstos con un vidrio de reloj o malla de asbesto, para impedir la entrada de aire, con la cual se extingue el fuego. 34. En los trabajos con sustancias explosivas, inflamables y venenosas se debe manejar la mínima cantidad posible. 35. Los residuos de SODIO y POTASIO se destruyen con alcohol jamás se deben tirar a la caneca o a las cañerías de desagüe. 36. Todos los residuos sólidos tales como papeles de filtro pedazos de vidrio puntillas, fósforos, deben llevarse a las canecas. 37. Las sustancias solubles en agua se pueden botar en los vertederos, previamente diluidas. EL ÁCIDO NÍTRICO corroe las tuberías y por lo tanto no se deben arrojar en ellas. Todo desperdicio de ácidos concentrados debe verterse en las canecas de arena. 38. Nunca agregue agua al ácido. Diluya éste adicionándolo lentamente al agua con constante agitación. 39. Las bases fuertes también deben diluirse de igual forma. 40. Nunca ponga en contacto un ácido concentrado con una base fuerte. 41. Siempre que use la pipeta enjuáguela antes de introducirla en otra solución; haga lo mismo con la espátula después de usarla. 42. Evite el pánico cuando ocurra una anomalía. 43. Una vez termine su práctica, cerciórese de que los registros del agua y del gas estén bien cerrados y los aparatos eléctricos desconectados. 44. Para cada experimento a realizar el alumno, deberá informarse de las medidas de seguridad, sobre el manejo y la toxicidad de los reactivos, así como las recomendaciones específicas para su realización 45. Los remanentes de reactivos utilizados no deben regresarse a los envases originales, y deben manejarse con pipetas y espátulas limpias y secas. 46. La gran mayoría de los disolventes orgánicos son volátiles e inflamables y al trabajar con ellos deberá hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una llama. Los recipientes que los contienen deben mantenerse cerrados, en lugares frescos y secos. 47. Queda prohibida la visita de personas ajenas a la práctica que se realiza. 48. Leer cuidadosamente los protocolos sobre el Uso de los Laboratorios en donde se amplían aún más la información y normas acá contenidas, que se pueden consultar en la Coordinación General de Laboratorios.

2 OBJETIVO(S): 2.1. Programar el curso de acuerdo a las fechas asignadas para las prácticas de laboratorio. 2.2. Enunciar los objetivos del curso.

2.3. Acordar la forma de evaluar, los porcentajes, fechas de presentación de trabajos y evaluaciones; de acuerdo a los parámetros establecidos por la Universidad. 2.4. Explicar con claridad la forma de presentación de trabajos. 2.5. Informar sobre la bibliografía recomendada para la asignatura. 2.6. Recordar algunos tópicos del reglamento estudiantil. 2.7. Establecer la metodología a seguir durante el curso. 2.8. Afianzar los conocimientos sobre las normas de seguridad. 2.9. Proyectar CD institucional sobre uso adecuado del laboratorio, implementos de seguridad, requisitos para entrar al laboratorio y cuidados a tener en los laboratorios. 2.10.

Enfatizar en la forma de desechar los residuos generados en las prácticas de laboratorio.

3 EQUIPOS, INSTRUMENTOS Y/O MATERIALES: 4 MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS: 4.1 Disposición de residuos

Los residuos de laboratorio deben ser almacenados para su posterior eliminación en envases separados, según naturaleza química de los mismos. A Solventes orgánicos y soluciones de sustancias orgánicas que no contienen halógenos B Solventes orgánicos y soluciones de sustancias orgánicas que contienen halógenos C Residuos sólidos orgánicos de productos químicos de laboratorio D Soluciones salinas; El pH se debe ajustar entre 6-8 E Residuos Inorgánicos tóxicos, así como de sales metálicas F Compuestos combustibles tóxicos G Mercurio y residuos de sales inorgánicas de mercurio H Residuos de sales metálicas regeneradles; cada metal debe recogerse por separado T Residuos inorgánicos sólidos K Almacenamiento separado de restos de vidrio, metal y plástico Los recipientes deben estar caracterizados y provistos de los símbolos de peligrosidad R; riesgo específico o S; consejos de prudencia. Tener en cuenta las propiedades químicas y que compuestos deben evitarse1. Recipientes para solventes orgánicos; Deben utilizarse recipientes que resistan los requerimientos orgánicos que se esperan; a prueba de rotura, con cierre adecuado para gases líquidos (evitando evaporación), colocados en sitios ventilados, de tamaño adecuado según desechos generados y almacenarlos por tiempo reducido para evitar fugas. Se recomienda los recipientes colectores Recipientes para residuos de solventes orgánicos Recipiente para residuos acuosos o aguas contaminadas Recipientes para residuos con ácidos y lejías Recipientes para residuos sólidos 1

www.Merck.com

Recomendaciones Es necesario desactivar los residuos químicos antes de almacenarlos, con el propósito de transformar pequeñas cantidades de productos químicos reactivos en productos derivados menos agresivos o más inocuos asegurando un almacenaje y eliminación segura. En la desactivación de los productos reactivos hay que tener mucha precaución pues se pueden generar reacciones violentas, el trabajo debe ser realizado por personal especializado, y con la seguridad adecuada. A continuación se numeran algunas recomendaciones para eliminación de residuos: A. Disolventes orgánicos exentos de halógenos. Categoría A B. Disolventes halogenados impuros o mezclados; No utilizar recipientes de aluminio, si el residuo es clorado no utilizar recipientes de acero especial. Categoría B. C. Reactivos orgánicos líquidos no reactivos categoría A, si contienen halógenos se pasan a categoría B, residuos sólidos categoría C D. Las soluciones acuosas de: Ácidos orgánicos pueden neutralizarse cuidadosamente con hidrogeno carbonato de sodio, ó hidróxido de sodio y controlar el pH antes de depositar en un recipiente D - Los ácidos carboxílicos aromáticos pueden precipitarse con ácido clorhídrico diluido y succionarse: El precipitado es categoría C y el filtrado categoría D -

E. Bases orgánicas y aminas en forma disuelta: categoría A o respectivamente B. Neutralizar con ácido clorhídrico diluido ó ácido sulfúrico diluido. Comprobar el pH. F. Los nitrilos mercaptanos pueden oxidarse agitando durante varias horas con hipo clorito de sodio un exceso de oxidante puede destruirse con tiosulfato de sódico. La fase orgánica categoría A, fase acuosa categoría D, caracterizando como inflamable. G. Los aldehídos hidrosolubles pueden transformarse en los aductos bisulfíticos mediante una solución acuosa concentrada de hidrógenosulfato sódico Categoría A o respectivamente B. H. Los compuestos de organo elementos sensibles a la hidrólisis, que generalmente están disueltos en solventes orgánicos, se añaden gota a gota, cuidadosamente y agitando bajo la campana extractora con la ventana frontal de vidrio cerrada, en 1-butanol Los gases combustibles que se desprenden se pasan mediante un tubo flexible, introducido directamente al canal extractor. Después de acabado el desprendimiento de gases debería agitarse todavía durante una hora añadiendo un exceso de agua.Fase orgánica: categoría A, fase acuosa: categoría D; dado el caso caracterizar como "inflamable". I.

Los compuestos combustibles caracterizados como cancerígenos y como "muy tóxicos" o respectivamente "tóxicos" (aparte de disolventes): categoría F.Los sulfatos de alquilos son cancerígenos: evitar a toda costa la inhalación y cualquier contacto con la piel. Para su desactivación pueden añadirse, gota a gota mediante un embudo de decantación y agitando intensamente, a una solución concentrada de amoníaco enfriada con hielo. Antes del vertido a categoría D controlar el valor pH con varillas indicadoras universales.

J.

Los peróxidos orgánicos pueden detectarse, sin problemas, en soluciones acuosas y solventes orgánicos, y desactivarse sin peligro con cloruro de Hierro (II). Los peróxides puros pueden disolverse en un solvente adecuado y desactivarse igualmente con cloruro de Hierro(II). Residuos orgánicos categoría A o B; solución acuosa categoría D.

K. Los halogenuros de ácido, para transformarlos en los ésteres metílicos, se pueden añadir, gota a gota, sobre un exceso de metanol. Para acelerar la reacción pueden añadirse unas gotas de ácido clorhídrico. Se neutraliza con solución de hidróxido sódico. Antes del vertido a categoría B, controlar el valor del pH.

L. Los ácidos inorgánicos y sus anhídridos, según el caso, se diluyen ó respectivamente se hidrolizan previamente, añadiéndolos bajo agitación, cuidadosamente, en agua con hielo. Seguidamente se neutraliza con solución de hidróxido sódico. Antes del vertido a categoría D controlar el valor del pH - El ácido sulfúrico fumante se gotea cuidadosamente en ácido sulfúrico 40 %, bajo buena

agitación. Tener siempre cantidades suficientes de hielo a mano a efectos de refrigeración. Después de enfriar el ácido sulfúrico altamente concentrado obtenido, se procede como arriba para su neutralización. Como el ácido sulfúrico fumante/el ácido sulfúrico otros anhídridos también pueden ser goteados en su respectivo ácido. - Los gases ácidos (bromuro de hidrógeno, cloruro de hidrógeno y yoduro de hidrógeno, cloro, fosgeno, dióxido de azufre) se pasan por una solución de sosa cáustica y se siguen tratando como "ácidos inorgánicos" después de neutralización. M. Las bases inorgánicas y alcoholatos, si es necesario, se diluyen introduciéndolas y agitando cuidadosamente en agua. Seguidamente se neutralizan con ácido sulfúrico. Antes del vaciado en categoría D ó E, comprobar el valor del pH N. 14. Sales inorgánicas: categoría I. Soluciones neutras de estas sales: categoría D; antes del vaciado controlar el valor del pH. 4.2. Medidas de seguridad

Sustancia

Peligro Químico

Muy inflamable Reacciona lentamente con hipoclorito cálcico, óxido de plata y amoníaco, originando peligro ALCOHOL de incendio y ETÍLICO (etanol) explosión. Reacciona violentamente con CH3CH2OH oxidantes fuertes tales como, ácido nítrico o perclorato magnésico, originando peligro de incendio y explosión. ACIDO OLEICO C18H34O2

La sustancia es un ácido débil, vira de amarillo a marrón por exposición del aire. Evitar calentamiento fuerte

Toxicidad

Propiedades Físicas

Tos, somnolencia, sensación de quemazón. Dolor de cabeza, fatiga y perdida del conocimiento

Punto de ebullición: 78 °C Punto de fusión: 117°C Densidad relativa (agua = 1): 0.8 Solubilidad en agua: Miscible Presión de vapor, kPa a 20°C: 5.8 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.6 Punto de inflamación: 13°C (c.c.)

La sustancia irrita levemente los ojos y la piel. La sustancia puede ser absorbida por ingestión, pero no se han observado efectos nocivos.

Líquido incoloro P. Ebullición 360 ºC, punto de fusión 16ºC Se descompone por debajo del punto de ebullición Densidad relativa: 0.89 Solubilidad en agua, g/100 ml: ninguna.

Residuos

Etiquetado

Solventes orgánicos exentos de halógenos (1)

No lanzar al sumidero, Recoger en seco. Se introduce en los colectores que son para ácidos débiles

---------------------Exento de toxicidad

ACIDO CLORHÍDRICO HCl

ACIDO CITRICO C6H807

ALCOHOL POLIVINÍLICO PVA (C2H4)nO [CH2 – CH ]N I OH

ACIDO SULFÚRICO H2SO4

La disolución en agua es un ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva.

Reacciona con oxidantes, reductor y bases.

Polímetro sintético soluble en agua, su reactividad y degradabilidad, hacen de él un material útil en biomédica, agricultura, área de tratamientos de agua y excipientes para la liberación de fármacos

Por combustión, formación de humos tóxicos de óxidos de azufre. La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles.

La sustancia es corrosiva de los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La inhalación de del gas puede originar edema pulmonar. Produce quemaduras.

La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia se puede absorber en el cuerpo por inhalación y por ingestión.

La ingestión provoca nauseas, vómito y dolor abdominal. Produce enrojecimiento de los ojos e irritación

La sustancia es corrosiva, proteger ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosiva por ingestión.

Liquido de olor penetrante Punto de ebullición : 85°C Punto de fusión: 30°C Solubilidad en agua, : 72 Solubilidad en agua: Elevada Densidad 1.19 g/mL

Punto de fusión: 153°C Densidad relativa: 1.665 Solubilidad en agua: Soluble

Estado físico: polvo blanco PH de 3.5 -7.0. Punto de ablandamiento: 150 – 170 C Temperatura de ignición: >400 C Temperatura de auto inflamación: >400 C Solubilidad en agua Insoluble, < 10 mg/l (23 °C) Densidad en agua aprox. 1,3 g/cm3 (20 °C) Método : ISO 8962 Punto de ebullición (se descompone): 340°C Punto de fusión: 10°C Densidad relativa (agua = 1): 1.8

Se diluye y neutraliza antes de desechar. Se introduce en los colectores que son para ácidos fuertes que se encuentran en el laboratorio (12) Se diluye y neutraliza antes de desechar. Se introduce en los colectores que son para ácidos fuertes que se encuentran en el laboratorio El polivinil; debido a su elevado peso molecular, su baja solubilidad en agua y su baja Solubilidad en grasas, es un polímero con ninguna o baja biodisponibili dad. (3)

Se introduce en los colectores que son para ácidos fuertes que se encuentran en el laboratorio(12 )

Xi

ACIDO SULFÓNICO C6H5SO3H

ACIDO ACETICO CH3COOH

ACIDO NITRICO HNO3

ACETATO DE MERCURIO Hg(CH3COO)2

ALMIDON

Corrosivo, Inflamable, en caso de incendio puede formar sulfóxidos.

La sustancia es moderadamente ácida. Reacciona violentamente con oxidantes tales como trióxido de cromo y permanganato potásico.

La sustancia se descompone al calentarla suavemente, produciendo óxidos de nitrógeno. La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles

La sustancia se descompone al calentarla intensamente y bajo la influencia de la luz, produciendo humos tóxicos de mercurio. El almidón es un polisacárido de reserva alimenticia predominante en las plantas, y proporciona el 7080% de las calorías consumidas por los

Vapores tóxicos. Protección respiratoria, de ojos y manos.

Corrosivo. La sustancia es muy corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio

La sustancia es muy corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosiva por ingestión

Muy tóxico por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel. Peligro de efectos acumulativos. Muy tóxico para los organismos acuáticos. El almidón está compuesto fundamentalme nte por glucosa. Aunque puede contener una serie de constituyentes

Líquido amarillento Densidad 1.03 g/ mL. Producto orgánico para síntesis y agentes de limpieza.

(1) No lanzar en el sumidero, Recoger con material absorbente y proceder a su eliminación.

Liquido incoloro, olor picante, pH 2.5 Punto de ebullición: 118°C Punto de fusión: 17°C Densidad relativa (agua = 1): 1.05 Solubilidad en agua: miscible Presión de vapor, kPa a 20°C: 1.6

Se introduce en los colectores que son para sustancias orgánicas que se encuentran en el laboratorio. Se diluyen y neutralizan antes de desechar. Líquido, incoloro, Se introduce olor penetrante en los Punto de colectores que ebullición: son para 121-86°C ácidos fuertes Punto de fusión: - que se 41.6°C encuentran en Densidad r: el 1.4-1,5. laboratorio(12 Dependiendo de la ) pureza. Solubilidad en agua: Miscible Cristales blancos o polvo blanco, de olor característico. Temperatura de fusión de 146150. Densidad aparente 800 Kg/ m3

Debe de ser tratado previamente debido a que es perjudicial para el medio ambiente(9)

----------------

-------------

No es toxico ni

humanos de todo el mundo.

ANHIDRIDO PROPIONICO C6H10O3

En combustión, formación de gases tóxicos. Reacciona con oxidantes, bases y agua

ALCOHOL CETÍLICO C16H34O

Evitar calentamiento

AZUL DE METILENO

Evitar calentamiento fuerte, metales alcalinos, óxidos alcalinos y oxidantes fuertes

La sustancia se descompone al calentarla BÓRAXTETRABO intensamente por RATO SÓDICO encima de 400°C C24H20BNa produciendo metaboratos. La sustancia es una base débil.

en cantidades mínimas, estos aparecen a niveles tan bajos, que es discutible si son oligoconstituye ntes del almidón o contaminantes no eliminados completamente en el proceso de extracción. Corrosivo, combustible. La sustancia es corrosiva de los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La inhalación del vapor o del aerosol puede originar edema pulmonar Leve irritación de las mucosas tos. Evitar formación de polvo.

Exento de toxicidad, sin embargo evitar inhalar los vapores y contacto prolongado con la piel, pues produce dermatitis, si se ingiere; náuseas y vómito. La sustancia irrita las membranas mucosas y los ojos. La sustancia puede tener efectos sobre el hígado, los riñones y el

provoca o afecta a los seres humanos

Líquido incoloro. Punto de ebullición: 167°C Punto de fusión: 45°C Densidad relativa (agua = 1): 1.01 PH 2.5

Sólido incoloro. Hexadecanol. Punto de ebullición 355ºC, punto de fusión 46 -52 ºC Densidad 0,82 g/ mL. Insoluble en agua, soluble en etanol. Líquido azul, inodoro, 0.97g/mL. Punto de ebullición 100 ºC. pH 7.0-7.5,

Sólido blanco, olor fenílito. pH 8. Punto de ebullición: 320°C Punto de fusión: 75°C Densidad relativa : 1.73

Absorber el líquido residual en arena o absorbente inerte y trasladarlo a un lugar seguro.(4) Recoger en seco y proceder a la eliminación (3)

---------------

Recoger con material absorbente y proceder a la eliminación (10)

No se puede lanzar por el sumidero , esto se introduce en los colectores que se encuentran en

Nocivo Xn

BETA NAFTOL C10H8O

Evitar oxidante fuerte, soluciones fuertes de hidróxidos alcalinos, compuestos férricos entre otros. Sensible a la luz

BENCILAMINA (ANILINA) C6H5NH2

La sustancia se descompone al arder, produciendo humos tóxicos, incluyendo óxidos de nitrógeno. La sustancia es moderadamente básica.

CARBONATO DE CALCIO CaCO3

La sustancia se descompone al calentarla intensamente a altas temperaturas, produciendo dióxido de carbono

CARBONATO DE SODIO Na2CO3

Evitar; calor, ácido sulfúrico fuerte, alcalino, nitrocompuestos orgánicos Irritable

sistema nervioso central cuando es ingerida. Muy tóxico para los organismos acuáticos, nocivo por inhalación e ingestión. Ventilar los lugares cerrados. Protección de vías respiratoria, manos y ojos.

Solubilidad en agua, g/100 mL a 25°C: 5.9

La sustancia es cancerígena, tóxico y peligrosa para el medio ambiente. Combustible Nocivo por inhalación en contacto con la piel y por ingestión. Protección adecuada para vías respiratorias, manos y ojos.

Punto de ebullición: 184°C Punto de fusión: 6.2ºC Densidad 1.02g/ mL Solubilidad en agua: miscible

La sustancia irrita los ojos y el tracto respiratorio

La sustancia irrita los ojos y el tracto respiratorio a las mucosas

Sólido blanco olor fenólico. Punto de ebullición: 285°C Punto de fusión: 121-123°C Densidad 1.27 g/ mL Solubilidad en agua, g/100 mL a 25°C: 0.074 Presión de vapor, Pa a 145°C: 670

Punto de fusión (se descompone): 825°C Densidad relativa (agua = 1): 2.7-2.9 PH 9.5- 10.5.

Sólido blanco incoloro, inodoro, pH 11,5. Punto de fusión 854ºC. Punto de ebullición 1600ºC

los laboratorios para bases(3) No lanzar al sumidero.

Xn

Se introduce en los colectores que son para sustancias orgánicas que se encuentran en el laboratorio. (3) Esto se introduce en los colectores que se encuentran en los laboratorios para sustancias orgánicas (9)

T

Esto se introduce en los colectores que se encuentran en los laboratorios para sustancias orgánicas(14) Sales inorgánicas Tener en cuenta clasificación y controlar pH antes de desechar.(14)

Xi

Xi

Polvo inflamable al ser finamente dividido y suspendido en el aire. CMC CARBOXIMETIL CELULOSA SÓDICA

CLOROFORMO CHCl3

CLORURO FERRICO FeCL3

CLORURO DE SÓDIO NaCL

COBRE Cu

Dicho polvo puede causar irritación ocular leve o irritación respiratoria si se inhala. Las superficies sujetas a derrames o empolvamiento pueden volverse resbalosas si se mojan. Evitar calentamiento fuerte, metales alcalinos, alcalino térreos, metales, peróxidos, flúor alcoholes, nitrocompuestos orgánicos, amidas alcalina, hidróxidos alcalinos, sensible al calor y la luz. Reacciona violentamente con Metales alcalinos. Metales. Bases fuertes y ácido clorhídrico

No peligroso

Se forman compuestos inestables frente al choque con compuestos acetilénicos, óxido de etileno y azidas.

Punto de ebullición: N/A Presión de vapor a 20 °C: N/A Densidad de vapor N/A Punto de congelación: N/A Razón de evaporación: N/A Humedad (% por peso): 8% máximo (al empacar)

Este producto es biodegradable: El agua de desecho que contenga este producto puede considerarse para tratamiento en un sistema de tratamiento biológico aclimatado de capacidad adecuada.

Nocivo por ingestión, irrita la piel, posibles efectos cancerígenos, Nocivo; riesgos de efectos graves para la salud

Líquido incoloro, olor dulzón ,punto de fisión -63 ºC, punto de ebullición 61 ºC, densidad 1.47 g/ mL

No degradable en agua, efectos nocivos en organismos acuíferos. Eliminar siguiendo normatividad. (2)

Corrosivo, sustancia corrosiva en ojos, piel y tracto respiratorio. pueden producir bronquitis aguda

Densidad : ~2.9 g/ mL Solubilidad: Miscible con agua

Leve irritación al contacto con la piel, ojos. No tienen efectos tóxicos si la manipulación es adecuada. Por inhalación Tos, dolor de cabeza, jadeo, dolor de garganta. Contacto con la piel: enrojecimiento. Contacto con ojos: Enrojecimiento, dolor. Por ingestión nausea

Sólido blanco inodoro. PH 7.0. Punto de fusión 801 ºC, punto de ebullición 1461 ºC. Densidad 2.17 g/ mL Punto de ebullición: 2595°C Punto de fusión: 1083°C Densidad relativa (Agua = 1): 8.9 Solubilidad en agua: Ninguna.

No se puede arrojar por el sumidero, se debe arrojar en los vertederos de ácidos fuertes que se encuentran en el laboratorio(15) Seguir normatividad. Con manejo adecuado no se espera problema ecológico. Barrer la sustancia derramada e introducirla en un recipiente, recoger cuidadosament e el residuo, trasladarlo a continuación a un lugar seguro.(27)

Irritante, enrojecimiento, piel seca, en caso de contacto con la piel y los ojos enjuagar bastante

Xn nocivo

--------------

SULFATO DE COBRE CuSO4 5H2O

DICROMATO DE POTASIO K2Cr2O7

Evitar hidroxilamina

Nocivo por ingestión, irrita los ojos , la piel, nocivo para organismos acuáticos,

Sólido azul inodoro, pH 3.54.5, densidad 2.29 g/ mL

clasificación de residuos (15)

Xn

RQ:10 LDLo (oral en humanos): 26 mg/Kg LD50: (oral en ratones): 190 mg/Kg

Punto de Ebullición: Se descompone a 500 oC Punto de fusión: 398 oC Densidad o (a 25 respecto al o agua a 4 ): 2.676 Calor de fusión: 29.8 cal/g Calor de disolución: -62.5 cal/g Solubilidad: soluble en agua

Alejarse de Ácidos fuertes, oxidantes fuertes" No se conocen reacciones peligrosas.

Irrita la piel y las mucosas. Produce irritaciones en los ojos

Temperatura de ignición: 385°C Presión de vapor a 20°C: 128 hPa Densidad a 20°C: 0,795 g/cm³

No se puede lanzar por el sumidero , esto se introduce en los colectores que se encuentran en los laboratorios

Tóxico, Irritante, cancerígeno. Extremadamente inflamable.

Por inhalación Sensación de quemazón. Tos. Dolor de cabeza. Náuseas. Jadeo Proteger vías respiratorias, ojos y manos. Peligro para el ser humano.

Punto de ebullición: -20°C Punto de fusión: 92°C Densidad relativa (agua = 1): 0.8 Solubilidad en agua: muy elevada

NO verterlo al alcantarillado. Eliminar gas con agua pulverizada.(7)

Sin efectos sensibilizántes sobre humanos

Líquido incoloro, pH 5-6,Densidad 1.26 g/mL, punto de fusión – 18 ºC, punto de ebullición 290 ºC

Lo lanzar por el sumidero

Quemaduras en las mucosas. Riesgo de ceguera por quemadura, irritación de las

Sólido, Temperatura de fusión 323 ºC, punto de ebullición 1390 ºC

Disolver en agua y diluir, neutralizar antes de eliminar.

La sustancia se descompone al calentarla intensamente, produciendo gases tóxicos y humos irritantes

Cancerígeno, mutagénico, sensibilización al contacto con la piel.

Se introduce en los colectores que son para sales fuertes que se encuentran en el laboratorio (22). Ver sugerencias de Merck

N

O

T+

FENOLFTALEIN A

FORMALDEHÍD O METANAL H2CO

GLICERINA C3H8O3

HIDRÓXIDO DE SODIO NaOH

La sustancia polimeriza debido al calentamiento suave. Reacciona con oxidantes. Evitar oxidantes fuertes. Ácido nítrico, ácido sulfúrico concentrado óxido de fósforo, peróxidos. Microscópico por calentamiento de vapores existe riesgo d explosión con el aire. Riesgo de explosión; ácidos, nitrilos, metales, alcalino térreos, compuestos de amonio, cianuros,

No es toxico ni provoca o afecta a los seres humanos

No peligroso

HIDRÓXIDO DE POTASIO KOH

LAURIL SULFATO DE SODIO C12H25OSO3Na

NITRITO DE SODIO NaNO2

PARAFINA

RESORCINOL

magnesio, nitrocompuestos orgánicos, fenoles y compuestos oxidables, Giroscópico. Corrosivo Riesgo de explosión; ácidos, nitrilos, metales, alcalino térreos, compuestos de amonio, cianuros, magnesio, nitrocompuestos orgánicos, fenoles y compuestos oxidables, Giroscópico. Corrosivo Estable químicamente. Evitar oxidantes fuertes como; ácidos fuertes, percloratos.

mucosas y perforación por ingestión.

Peligro de fuego con sustancias combustibles, Ácidos, sustancias inflamables, aluminio, compuestos de amonio, cianuros , hidracina y derivados, hidrocarburos insaturados, óxido de etileno. Combustible, evitar calentamiento, oxidantes fuertes. Sustancias comburentes.

Tóxico por ingestión, muy tóxico para organismos acuáticos. Comburente.

Reacciona con oxidantes fuertes, amoniaco y

Quemaduras en las mucosas. Riesgo de ceguera por quemadura, irritación de las mucosas y perforación por ingestión

Sólido, Temperatura de fusión 323 ºC, punto de ebullición 1390 ºC

Irritante Levemente; nocivo, combustible y reactivo Irrita ligeramente piel, ojos. Piel expuesta presenta inflamación. Por ingestión produce diarrea y nauseas.

Solido blanco. PH 7.3-8.5 Temperatura de ebullición; se descompone. Temperatura de fusión 204-207 ºC. Temperatura de auto ignición 208 ºC. Densidad mayor de 1.1 g /Lt. Solubilidad en agua a 20 ºC 1/100 g. insoluble en alcohol y acetona Densidad 2.1 g/ mL, pH 9, Punto de fusión 280 ºC, punto de ebullición 320ºC.

Disolver en agua y diluir, neutralizar antes de eliminar

No enviar al sumidero. Recoger en seco, proceder a la eliminación de residuos. Evitar la formación de polvo. O

Actúa como purgante Compuesto combustible. Exento de toxicidad

Al inhalar; Dolor abdominal. Labios o uñas azulados. Piel azulada. Confusión

Sólido, incoloro a blanco casi inodoro, punto de fusión 42-48ºC, punto de ebullición > 300ºC, punto de inflamación 200ºC. Densidad 0.9g/mL, pH neutro Punto de ebullición: 280°C Punto de fusión: 110°C Densidad: 1.28 3 g/cm

No enviar al sumidero, recoger en seco,

NO verterlo al alcantarillado. Barrer la sustancia

Combustible Exento de toxicidad

Xn

1,3DIHIDROXIBENC ENO C6H6O2

SACAROSA C12H22O11

SILICATO DE SODIO C7H 5Na O 3

SULFATO DE BARIO BaSO4

TRIETANOLAMI NA, 98% PS C6H15NO3

componentes amino, originando peligro de incendio y explosión.

Reacciona con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio.

Irritación leve de las vías respiratorias, piel y ojos

Desprende humos tóxicos de óxidos de azufre cuando se calienta intensamente hasta descomposición. su reducción con aluminio produce explosión violenta

Sustancia no peligrosa según Directiva 67/548/CEE

mental. Convulsiones. Tos. Vértigo. Dolor de cabeza. Náuseas. Dolor de garganta. Pérdida del conocimiento. Nocivo por ingestión, inhalación y contacto con la piel, Toxico para organismos acuáticos. Puede causar irritación mecánica. Afectar a los dientes, dando lugar a caries dental. El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. Evitar el flúor y calentamiento fuerte.

Exposición prolongada o repetida a partículas de polvo , dando lugar a baritosis

Por inhalación: Irritaciones en mucosas, tos, dificultades respiratorias. En contacto con la piel: irritaciones.

Solubilidad en agua, g/100 mL: 140 Presión de vapor, Pa a 20°C: 1 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.8

derramada e introducirla en un recipiente; si fuera necesario, humedecer el polvo para evitar su dispersión.

Sólido de blanco a incoloro, PH 7, Punto de fusión (se descompone): 186°C Densidad: 0.8-0.95 3 g/cm Muy soluble en agua.

Barrer la sustancia derramada e introducirla en un recipiente Separado de oxidantes fuertes; si fuera necesario, humedecer el polvo para evitar su dispersión. Neutralizar antes de desechas en aguas, con ácido clorhídrico diluido.(4) Recipiente metálico, recoger cuidadosament e el residuo, trasladarlo a continuación a un lugar seguro protección personal adicional: respirador de filtro P1 para partículas inertes). (14)

Líquido incoloro e inodoro, Densidad 1.35g/mL, PH 1111.5, punto de fusión 0ºC, pinto de ebullición mayor de 100 ºC Punto de fusión (se descompone): 1600°C Densidad relativa(agua = 1): 4.5 Solubilidad en agua, g/100 mL a 30°C: 0.000285 Solubilidad en agua: Ninguna

PH 10-13 Punto de ebullición :360°C Punto de fusión : 21°C Punto de inflamación : 190°C, densidad 1.12 g/ mL

N

No es toxico ni provoca o afecta a los seres humanos

Sustancia no inofensivo

Exento de clase de toxicidad

------------------No se puede lanzar por el sumidero, esto se introduce en los colectores que se encuentran en los laboratorios para sustancias orgánicas

TIOSULFATO DE SODIO Na2S2O3

UREA CH4N2O

VASELINA PETROLATO BLANCO

YODURO DE POTASIO KI

Evitar nitratos, nitritos, peróxidos, ácidos, oxidantes fuertes

Manipular con precaución, evitar formación de polvo

Sólido incoloro blanco, densidad 1.69 g/mL

La sustancia se descompone al calentar intensamente por encima del punto de fusión, produciendo gases tóxicos. Evitar álcalis.

La sustancia irrita los ojos. Protección ocular, de manos y respiratoria.

Sólido blanco, olor ligeramente amoniacal, Punto de fusión: 132.7-135°C Densidad relativa: 1.32 Solubilidad en agua: miscible

Evitar la llama

Cuando se encuentra impura contienen productos aromáticos, clasificándose toxica, cancerígena. Protección de ojos, vías respiratorias y manos. R45 S 45,53 Irritación ocular, evitar contacto con la sustancia, evitar inhalación del polvo. Protección de ojos respiratoria y manos. Descenso de tensión La ingestión produce; tensión sanguínea, parálisis .ansiedad, vómito

Pasta cremosa incolora blanca, amarilla o marrón dependiendo de la pureza. Temperatura de ebullición 302 º C, Temperatura fe fusiòn36-60 60 º C Temperatura de inflamación 182221 ºC. Densidad 0.9 g/ mL

No lanzar al sumidero, recoger en seco y proceder a eliminación, según clasificación.

Sólido blanco, inodoro, Punto de fusión 686ºC, punto de ebullición 1330 ºC, densidad 3.13 g/ mL

No lanzar por el sumidero recoger en seco y proceder a la eliminación de residuos,

Riesgo de explosión con metales alcalinos, amoniaco, halógenos, peróxido de hidrógeno. Reacción exotérica con oxidantes y agua.

No lanzar al sumidero, recoger en seco y proceder a eliminación, aclarar después Esto se introduce en los colectores que se encuentran en los laboratorios para sustancias orgánicas

- Sustancias y productos no inofensivos

Sustancias y productos con peligrosidad mínima

T

- Sustancias y productos no inofensivos

5 CÁLCULOS Y RESULTADOS:

Cada docente explicará claramente los requisitos mínimos para los informes, pre informes y trabajos de investigación. 6 ANEXOS:

Preguntas de investigación relacionadas con la práctica. 7 REFERENCIAS: 1. ACERO, D. Luis Enrique. Árboles, gentes y costumbres, Bogotá, 2000, Plaza & Janés. 2. AUBAD, L. Aquilino Yamil y López O. José R. Texto Guía de laboratorio de química orgánica. Ed. Universidad de Antioquia.1ª. ED. 2002. 3. AUSTIN, G.T. Manual de procesos químicos en la industria, 1977, McGraw-Hill, tomo II. 4. BAKER, R. Química orgánica de los compuestos biológicos. Editorial Alhambra. España. 1980. 5. BAYLEY, Alton E. Aceites y grasas industriales, 1952. 6. BERNAL RAMIREZ, INES. Análisis de Alimentos. Bogotá: Universidad Nacional. 1993. 7. BRESCIA, Frank y otros (1977). Química. Nueva Editorial Interamericana S.A D.F México. 8. CAREY, Francis. Química Orgánica. 3ª Edición. México: Ed McGraw Hill. 1999. 9. CODEX.ALIMENTARIUS. ONU 10. CRAM, Donald. Química orgánica. New York: McGraw- Hill ,1963 11. DOMINGUEZ, X. A. Química orgánica fundamental. Limusa. México. 1990. 12. DOMINGUEZ, X. Métodos de investigación fitoquímica, 1979, México, Limusa. 13. EGAN, HAROLD. Análisis de Alimentos de Pearson. México: CECSA. 1991. 14. F.L. HART y H.D. FISHER, Análisis Moderno de los Alimento. Edición en lengua española. España: Editorial Acribia. 1991. 15. FESSEDEN, R, J. Y FESSEDEN, J.S. Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamerica, México, 1983. 16. FORMOSO, P.A. Formoso, 2000. Procedimientos industriales al alcance de todos, 1975, Barcelona. 17. GARCIA, D.J.J. Tensoactivos y detergencia, 1986, Barcelona: Dossat S.A. 18. GOMEZ, M.J. y MORENO, P.A. Manual de prácticas de análisis orgánico, 1988, Universidad Nacional de Colombia, 73 p. 19. H.G. MULLER y GITOBIN, Nutrición y Ciencia de los Alimentos, España: Editorial Acribia. 20. HAROLD, EGAN y Otros, Análisis Químico de Alimentos. Editorial Pearson. Primera edición. México: Compañía Editorial Continental, S.A de CV. 1987. 21. HAWLEY, G.G. Diccionario de química de productos químicos, 1975, Barcelona, Omega. 22. JORDÁN, C.M. C y JORDAN, C.A.M. formulario de cosmética, 1991, Valencia, NAU libres. 23. KIRK, R.E. OTHMER, D.F. Enciclopedia de tecnología química, 1966, México, Uteha. 24. MAECHA, G, "Guía pare la evaluación sensorial en el control de calidad de alimentos procesados." 1982. En prensa pp 91-2 25. MARTINEZ BERNAL SERGIO. Polímeros. Universidad Industrial de Santander UISBucaramanga 1998. 26. MARTINEZ M. Alejandro, Facultad Química Farmacéutica Medellín, Febrero 2003. Aceites esenciales. 27. MAYER, LUDWING. Métodos de la Industria Química. Ed. Reverté S.A. 2ª Parte. 1999. 28. MC MURRAY, John. Química Orgánica. 7ma edición. México: Cengage Universitario. 2007. 29. MORRISON, R. BOYD, R. Química Orgánica. 5ª Edición. México: Pearson 1998. 30. NORMAS ICONTEC. 31. NORMAS ISO. 32. RAUCH, Gh. "Fabricación de mermelada." Ed. Acribia. 1979. pp. 83-5 Zaragoza. 33. SCANSETTI, V. Manual de fabricante de jabones, Barcelona, Gustavo Pili, 1949, 5ª ed. 34. THE ROYAL SOCIETY OF CHEMYSTRY. – Experimentos de Química Clásica. – Ed. SíntesisMadrid 1998. 35. TOMAS, FRANCISCA. Química orgánica estructural. Murcia: Universidad, Secretariado de Publicaciones, 1993. 36. UNIVERSIDAD DE AMERICA. Manual de Laboratorio de Química Orgánica Industrial. Bogotá. Junio de 2008. 37. WINGROVE, S. CARET, R. Química Orgánica. Ed. Harla Editores. 38. WITTCOFF H. Rubén Bryan, Productos químicos industriales, Vol. 1 y 2. México: Limusa, 2000. 39. ZAPATA RUBÉN. Manual De Química Industrial, Universidad De Antioquia, Departamento De Química, Medellín, 1990. 40. Chemical Engineering

41. Hydrocarbom processing 42. Revista Colombiana de Biotecnología 43. Virtual PRO 44. 45. 46. 47. 48. 49. 50.

www.merck www.librys.com/Quimicas/index.html http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_5.htm http://www.chemweb.com/alchem/1999/spotlight/sp_991222_faraday.html http://galeon.com/scienceducation/organica.html http://www.oei.org.co/fpciencia/art08.htm#3 http://www.geocities.com/CapeCanaveral/Launchpad/6318/ CD institucional.

Fecha

Elaborado por:

Revisado por:

Bogotá Diciembre de 2014

Vilma Hernández Montaña Y Julia Amanda Tovar Barrios

Institución Universidad de América

UNIVERSIDAD DE AMÉRICA FACULTAD DE INGENIERÍAS GUÍA DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO PROGRAMA: Ingeniería química.

DEPARTAMENTO: Ciencias y humanidades.

NOMBRE ASIGNATURA: Química Industrial Orgánica Experimental.

CODIGO: 0324

PRÁCTICA No. 2

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Extracción de esencias

(Clorofila, xantofilas y carotenos).

y separación de pigmentos naturales

1 INTRODUCCIÓN Y MARCO TEÓRICO:

1.1. Las esencias son productos diversos, oleosos, inflamables, volátiles, siempre aromáticos, algunos sólidos. Casi todos son de origen vegetal, y se encuentran en las flores, frutos y hojas, de cuyos materiales se extraen; rara vez residen en los tallos y raíces. Se hallan contenidas en células y se ignora si el olor de muchas esencias es propio o procede de procesos de oxidación por el aire, en el que se difunden. La mayoría de las esencias son líquidos volátiles a la temperatura ordinaria; con todo, algunas son sólidas o cristalinas en parte; pero ninguna tiene el tacto grasiento de los aceites, ni su apariencia aceitosa. Poseen un olor vivo y penetrante que, en general, recuerda la sustancia de donde provienen. Casi todas son venenosas y de sabor acre, irritante y cáustico. 1.2. La extracción es una operación que tiene por objeto separar las sustancias del material sólido o líquido que la contiene, con objeto de purificarla mediante el uso de un disolvente inmiscible con el material. Los disolventes más comunes son: agua, éter, etanol, benceno, cetona y cloroformo. Por extracción se purifica: vitaminas, alcaloides, grasas, hormonas, colorantes, extractos, esencias, aromas. La extracción puede ser discontinua (agitar con disolvente en el embudo de decantación) o continua (extractor tipo soxhlet o con destilación con arrastre de vapor). Como la extracción por soxhlet extrae el conjunto de compuestos orgánicos que tenga la muestra, se pueden emplear diferentes métodos para separarlos como la cromatografía que es un método físico de separación para la caracterización de mezclas complejas. Se dice que es un conjunto de técnicas basadas en el principio de retención selectiva, cuyo objetivo es separar los distintos componentes de una mezcla, permitiendo identificar y determinar las cantidades de dichos componentes. Diferencias sutiles en el coeficiente de partición (Rf) de los compuestos da como resultado una retención diferencial sobre la fase estacionaria y por tanto una separación efectiva en función de los tiempos de retención de cada componente de la mezcla. Como aplicación de estas dos técnicas, en el desarrollo de esta práctica se extraerán 4 tipos de pigmentos vegetales: clorofilas a y b, carotenos y xantofilas. En los cloroplastos se diferencian dos tipos de pigmentos: Clorofilas: Son pigmentos fotosintéticos cuya estructura está constituida por un tetrapirrol cerrado con varios sustituyentes laterales (Figura 1). El anillo tetrapirrólico contiene un ión Mg2+ en el centro complejado con los nitrógenos de dicho núcleo y un sistema de dobles enlaces conjugados cuyos electrones son los responsables de la absorción de la radiación del espectro visible. En el anillo IV se encuentra unido el fitol, una cadena hidrocarbonada que forma un enlace éster con un propionilo del anillo. En las plantas existen dos tipos de clorofilas (a y b) que se diferencian en el sustituyente R en el ciclo II del anillo tetrapirrólico (Figura 1). Las clorofilas presentan máximos de absorción próximos a los 400 y 665 nm. Ninguna de ellas absorbe en el verde, lo que les da su color característico.

Figura 1. Estructura de las Clorofilas

Fuente: http://www2.uah.es/bartolomesabater/Guiones%20de%20Practicas.pdf Carotenoides: Son moléculas hidrocarbonadas de 40 átomos de carbono. Los carotenoides que participan en la fotosíntesis son de dos tipos: tipo caroteno y tipo xantofila (Figura 2). Los carotenoides tipo caroteno constan exclusivamente de carbono e hidrógeno. Los carotenoides tipo xantofila contienen oxígeno además de carbono e hidrógeno. El sistema conjugado de dobles enlaces es el responsable de la absorción de luz en el espectro visible. Su espectro de absorción muestra máximos de absorción entre los 450 nm y 500 nm, correspondientes al azul y al verde, por lo que la luz roja-anaranjada-amarilla que reflejan les proporciona su color característico. Figura 2. Estructura de los Carotenoides

Todos ellos tienen carácter apolar, aunque su grado de polaridad varía en función de su composición química. De esta forma, existe un gradiente de polaridad desde el más apolar al menos apolar. Esta propiedad permite su separación, y su distinto color su identificación. Su color permite también su cuantificación por técnicas espectrofotométricas.

Figura 3. Estructura de los Carotenos, xantofilas y clorofila

1.3. Tipos de cromatografía. 1.3.1.

Dependiendo de la naturaleza de la fase estacionaria y de la fase móvil se pueden distinguir distintos tipos de cromatografía

1. Cromatografía sólido-líquido. La fase estacionaria es un sólido y la móvil un líquido. 2. Cromatografía líquido-líquido. La fase estacionaria es un líquido anclado a un soporte sólido. 3. Cromatografía líquido-gas. La fase estacionaria es un líquido no volátil impregnado en un sólido y la fase móvil es un gas. 4. Cromatografía sólido-gas. La fase estacionaria es un sólido y la móvil un gas. 1.3.2. Según el tipo de interacción que se establece entre los componentes de la mezcla y la fase móvil y estacionaria podemos distinguir 1. Cromatografía de adsorción. La fase estacionaria es un sólido polar capaz de adsorber a los componentes de la mezcla mediante interacciones de tipo polar. 2. Cromatografía de partición. La separación se basa en las diferencias de solubilidad de los componentes de la mezcla en las fases estacionaria y móvil, que son ambas líquidas. 3. Cromatografía de intercambio iónico. La fase estacionaria es un sólido que lleva anclados grupos funcionales ionizables cuya carga se puede intercambiar por aquellos iones presentes en la fase móvil. En la práctica se harán: - Dos extracciones continuas; con soxhlet y con destilación por arrastre de vapor. - Separación de pigmentos naturales (clorofila, xantofilas y carotenos); por cromatografía., utilizando técnicas espectrofotométricas y extracción con solventes. 2 OBJETIVO(S): 2.1. Clasificar, identificar y relacionar los diferentes tipos de esencias que se pueden encontrar en el reino vegetal. 2.2. Comprender la importancia los diferentes métodos laboratorio y nivel industrial.

de extracción de esencias utilizados a nivel de

2.3. Identificar los compuestos orgánicos que están presentes en las diferentes esencias.

2.4. Explicar en qué consiste la extracción por fluidos supercríticos y de ejemplos industriales de compuestos que se puedan extraer por esta técnica. 2.5. Explicar en qué consiste el proceso de enflorado. 2.6. Extraer y separar los diferentes tipos de pigmentos de cloroplastos por cromatografía de papel en función de su polaridad relativa. 2.7. Extraer los de pigmentos de cloroplastos de un material vegetal y determinar la cantidad de clorofila contenida en el mismo. 3 EQUIPOS, INSTRUMENTOS Y/O MATERIALES: 3.1. Materiales. -

2 Erlenmeyer de 250 mL 1 Condensador 1 Balón de fondo plano esmerilado de 250 mL 1 Soxhlet 1 Aro 3 Nueces 2 pinzas para Balón 1 Mortero y mazo 2 Mallas de asbesto 1 Te en vidrio 2 Mangueras Papel filtro Papel para cromatografía Mortero Tubo de centrífuga plástico

3.2. Reactivos Alcohol etílico del 96% p Etanol al 80% Agua Destilada Pétalos de rosas, limones, naranjas, flores frutos u hojas, espinacas o hierbas. El estudiante debe traerlas. - Acetona al 80% - Éter de petróleo -

3.3. Equipos -

Centrifuga Espectrofotómetro Equipo soxhlet Cámara de cromatográfica

Figura No.4. Equipo de Extracción Soxhlet

Figura No. 5. Destilación por Arrastre de Vapor

Figura Nº 6 Cromatografía de capa fina

Figura Nº 7 Cromatografía de capa fina

Figura Nº 8 Cromatografía de capa fina

Figura Nº 9 Cromatografía de capa fina

Figura Nº 10 Cromatografía de capa fina

Fuente: http://biomodel.uah.es/tecnicas/crom/inicio.htm

-

Mechero de gas

4 MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS: 4.1. Extracción con Soxhlet: Arme un extractor Soxhlet (Ver figura No.4). En el balón coloque unos 150 mL. de alcohol etílico del 96%p y en un dedal (si no se dispone de dedal, se puede improvisar uno con papel de filtro) coloque los pétalos de 2 o 3 rosas frescas u otro material seleccionado para la extracción. Empiece a calentar, cuidando que el flujo de agua en el condensador sea suficiente y graduando la cantidad de calor para impedir la ebullición violenta del alcohol. Continúe el calentamiento durante una hora aproximadamente. Al cabo de este tiempo el alcohol habrá extraído mucha parte del perfume de las rosas. Compruebe su olor.

4.2. Extracción con arrastre de vapor: Las esencias que más se prestan para la extracción son las de limón y de naranja. Estas dos esencias pueden aprovecharse poco después de su extracción para la fabricación de bebidas refrescantes. El proceso de extracción de estas esencias consiste en hacer pasar primeramente a un medio acuoso la esencia, ya sea por contacto, por expresión o por otro medio cualquiera. Luego este líquido se destila con corriente de vapor. Para obtener, pues, la esencia se toma los limones o las naranjas, se lavan bien y se pelan; la corteza, cortada en trocitos pequeños, se coloca en un mortero de porcelana, donde se machaca bien. Se toma todo (parte líquida y sólida) y se coloca en un balón, el cual se dispone en forma de aparato destilador (Ver figura No 5). El conjunto del aparato de destilación consta de las partes siguientes: A. De un balón donde se coloca el agua destilada B. De otro balón donde se coloca el líquido o producto que se va a destilar C. De un condensador D. De un recipiente de vidrio con llave inferior para dar salida al agua resultante de la destilación. El balón primero se calienta. De éste recipiente sale un tubo, que apenas sobresale del tapón y se introduce en el segundo balón hasta casi el fondo, dejando apenas el espacio de un centímetro. De este recipiente sale otro tubo, que es corto, y va al condensador. Conviene calentar el segundo balón al baño maría y colocarlo algo inclinado, a fin de que vapor produzca una remoción del contenido y arrastre más fácilmente el aceite esencial. Una vez colocado el zumo obtenido de las cáscaras de los frutos en el segundo balón, se carga el primero con agua destilada, se tapa todo perfectamente, se hace correr el agua del condensador y se calienta. Cuando el agua del balón hierve, el vapor, por medio del tubo abductor, se introduce en el líquido del segundo balón, lo remueve, arrastra un poco del aceite esencial y va al refrigerante donde se condensa, hasta caer por fin en el tubo de decantación. Aquí se decanta quedando el agua abajo y la esencia encima. Cuando se ha llenado el recipiente se ven dos estratos líquidos perfectamente separados. Se abre la llave inferior para que salga el agua y la esencia se recoge en un frasco aparte. 4.3.

Separación de pigmentos naturales (clorofila, xantofilas y carotenos). 4.3.1. Extracción de pigmentos con solventes: Protocolo 1: Extracción con acetona Extraer los pigmentos de cloroplastos de 0.5 g de hojas frescas de espinacas o de cualquier otro material verde, con 10 ml de acetona al 80%, disgregando el tejido vegetal en un mortero, de modo que los pigmentos salgan al exterior y se disuelvan en acetona. Cuando la acetona está bien verde, el macerado se introduce en un tubo de centrífuga de plástico y se centrífuga a 2000 rpm durante 10 minutos. Después de centrifugar se obtiene un sobrenadante verde que contiene los pigmentos. Ajustar el volumen final a 10 ml con acetona al 80%.

Protocolo 2: Extracción con etanol Extraer los pigmentos de cloroplastos de 0.5 g de hojas frescas de espinacas o de cualquier otro material verde cortando las hojas en segmentos de aproximadamente 0.5 cm que se introducen en un tubo de ensayo con 10 ml de etanol al 80% de modo que los segmentos queden bien sumergidos en el etanol. Calentar durante 5 minutos en un baño maría a 80°C para que las clorofilas salgan al exterior y se disuelvan en el etanol. Al cabo de este tiempo los segmentos deberán quedar totalmente decolorados y el etanol queda de color verde intenso. 4.3.2. Procedimiento técnica descendente utilizando cromatografía de capa fina. Extracción de pigmentos: La extracción de los pigmentos de cloroplastos de 0.5 g de hojas frescas de espinacas o de cualquier otro material verde, con 15 ml de acetona al 80%, disgregando el tejido vegetal en un mortero, de modo que se extraigan los pigmentos y se disuelvan en acetona. Cuando la acetona está bien verde, el macerado se introduce en un tubo de centrífuga de plástico y se centrífuga a 2000 rpm durante 10 minutos. Después de centrifugar se obtiene un sobrenadante verde que contiene los pigmentos. A. Se preparan cronogramas por el método ascendente y descendente y se comparan resultados. B. Se emplean las hojas de alguna planta verde (por ejemplo, hojas de rosas, espinacas o hierbas), de donde se extraen los pigmentos, moliéndolos en un mortero con acetona y arena. El material insoluble se separa por filtración. C. Utilizar un solvente como el éter, acetona, etanol. Realización de la cromatografía: Se dispone de una tira de papel whatman nº1 (fase estacionaria) en la que se dibuja con lápiz una línea a 1-2 cm de uno de sus extremos. Sobre el centro de esta línea se deposita una gota pequeña del sobrenadante verde con una pipeta Pasteur de vidrio. Esperamos a que se seque y aplicamos una nueva gota en el mismo punto de aplicación que la anterior, repitiendo la operación hasta añadir 7 a 8 gotas. Se introduce con cuidado la tira de papel con la muestra en un tubo de ensayo que contiene 2 ml de la fase móvil (acetona: éter de petróleo, 1:9 en volumen o sólo éter). El extremo del papel que ha de quedar más próximo a la fase móvil es el que tiene la muestra. Esta no puede quedar sumergida en la fase móvil. Se deja durante unos 30 minutos en la oscuridad. Al cabo de este tiempo se saca la tira de papel del tubo, se seca y se analizan los resultados. El disolvente que se ha de eluir el cromatograma se pone en un depósito de un material inerte (por ejemplo, vidrio) que está colocado en la cubeta cromatográfica, como indican las figura 5, 6, 7, 8 y 9. En el fondo de la cubeta se pone un poco de disolvente, para asegurar que la atmosfera del interior esté saturada de vapor. El papel, se prepara como se indica en la figura 6, se suspende en el disolvente y se tapa herméticamente la cubeta. En los Resultados se podrá observar la separación de varias bandas coloreadas en el papel, por lo que no es necesario el empleo de reveladores. Hay una banda de clorofila, otra amarilla de xantofila y una banda grisácea que contiene una mezcla de productos de degradación de la clorofila y de carotenos amarillos o naranja. 4.3.3. Cuantificación de clorofilas utilizando técnicas espectrofotométricas. Los pigmentos fotosintéticos tienen capacidad de absorber distintas longitudes de onda dentro del espectro de luz blanca. Cada pigmento tendrá un máximo de absorbancia característico en una determinada Midiendo en una mezcla la Absorbancia a la correspondiente a un pigmento determinado, se podrá calcular la cantidad del mismo en dicha mezcla. La clorofila a presenta un máximo de absorbancia a 665 nm. Utilizando técnicas espectrofotométricas, se cuantificará la cantidad de clorofila a presente en el extracto de pigmentos de hoja de espinaca en

etanol obtenido en la primera parte de la práctica. Para ello, se aplicará la fórmula de Marker. A son absorbancias a las longitudes de onda. (clorofila ) mg./L = A (a 665 nm) x 13,14 Medida de clorofila total: Se toman 0.5 ml del sobrenadante de cada uno de los extractos y se diluye hasta 5 ml con acetona al 80% en la extracción con acetona (protocolo 1) y con etanol al 80% en la extracción con etanol (protocolo 2). Después se mide en un espectrofotómetro a longitudes de onda de 645 y 663 nm., utilizando etanol como blanco*. Para calcular las clorofilas totales aplicaremos la siguiente fórmula: Clorofila total (μg/ml o mg/l) = (20.2 • A645)+ (8.02 • A663) *Etanol o acetona, ver protocolos y blanco adecuado. 5 CÁLCULOS Y RESULTADOS: 5.1. Tablas Tabla Nº1 de datos y resultados Materia prima

Componente químico que le da el aroma -------------------------

-------------------------

Método de extracción

Comentarios

Con soxhlet Arrastre de vapor Cromatografía Extracción con solventes Análisis Con espectrofotometría

Pigmento de la mancha (clorofila ) mg./L = A (a 665 nm) x 13,14

Clorofila total (μg/ml o mg/l) = (20.2 • A645)+ (8.02 • A663)

5.2. Análisis y cálculos. 1. Extracción con soxhlet 2. Arrastre de vapor 3. Cromatografía A. Distinga en su muestra ¿A qué pigmento corresponde cada mancha? B. Calcular la movilidad relativa de los distintos pigmentos Rf C. ¿Qué factores pueden afectar al Rf? 4. Extracción de pigmentos A. Calcular los μg de clorofila que hay por gramo de hoja, extraída con cada uno de los protocolos. B. Comparar los resultados obtenidos entre sí y con el resto de los grupos. ¿Qué protocolo es el más adecuado para el tipo de material vegetal empleado? Razonar la respuesta. C. Relacionar la fórmula utilizada para la cuantificación de clorofilas con los espectros de absorción de los pigmentos fotosintéticos.

D. Calcular la concentración de clorofila (a) en el extracto inicial de la hoja de espinaca por fórmula de Marker. ¿Cuántos mg de clorofila a se han extraído de la hoja de espinaca? E. ¿Se han extraído todos los pigmentos? F. ¿Qué es 13,14 en la fórmula de Marker? G. ¿Interfieren el resto de pigmentos en la determinación de clorofila a? 5.3. Conclusiones 5.4. Bibliografía 6 ANEXOS: 6.1. Cuestionario 1. Que normatividad existe en el país para esencias. 2. Componentes químicos que proporcionan el olor de la esencia, formulas estructurales.

3. Elaborar un paralelo entre esencia natural y sintética 4. Investigar en qué consiste la extracción de esencias por disolución de aceites fijos. 5. Explique en que consiste la extracción por fluidos supercríticos y de ejemplos industriales de compuestos que se puedan extraer por esta técnica. 6. Explique en que consiste el proceso de enflorado. 7. Distinga en su muestra ¿A qué pigmento corresponde cada mancha? 8. Calcular la movilidad relativa de los distintos pigmentos Rf 9. ¿Qué factores pueden afectar al Rf? 10. Haga los cálculos correspondientes para la extracción de pigmentos. 7 REFERENCIAS: 1. ACERO, D. Luis Enrique. Árboles, gentes y costumbres, Bogotá, 2000, Plaza & Janés. 2. AUBAD, L. Aquilino Yamil y López O. José R. Texto Guía de laboratorio de química orgánica. Ed. Universidad de Antioquia.1ª. ED. 2002. 3. BAKER, R. Química orgánica de los compuestos biológicos. Editorial Alhambra. España. 1980. 4. BERNAL RAMIREZ, INES. Análisis de Alimentos. Bogotá: Universidad Nacional. 1993. 5. BAYLEY, Alton E. Aceites y grasas industriales, 1952. 6. CAREY, Francis. Química Orgánica. 3ª Edición. México: Ed McGraw Hill. 1999. 7. CODEX.ALIMENTARIUS. ONU 8. CRAM, Donald. Química orgánica. New York: McGraw- Hill ,1963 9. DOMINGUEZ, X. A. Química orgánica fundamental. Limusa. México. 1990. 10. DOMINGUEZ, X. Métodos de investigación fitoquímica, 1979, México, Limusa. 11. EGAN, HAROLD. Análisis de Alimentos de Pearson. México: CECSA. 1991. 12. F.L. HART y H.D. FISHER, Análisis Moderno de los Alimento. Edición en lengua española. España: Editorial Acribia. 1991. 13. FESSEDEN, R,J. Y FESSEDEN,, J.S. Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamerica, México, 1983. 14. GOMEZ, M.J. y MORENO, P.A. Manual de prácticas de análisis orgánico, 1988, Universidad Nacional de Colombia, 73 p. 15. H.G. MULLER y GITOBIN, Nutrición y Ciencia de los Alimentos, España: Editorial Acribia. 16. HAROLD, EGAN y Otros, Análisis Químico de Alimentos. Editorial Pearson. Primera edición. México: Compañía Editorial Continental, S.A de CV. 1987. 17. HAWLEY, G.G. Diccionario de química de productos químicos, 1975, Barcelona, Omega. 18. JORDÁN, C.M. C y JORDAN, C.A.M. formulario de cosmética, 1991, Valencia, NAU libres. 19. KIRK, R.E. OTHMER, D.F. Enciclopedia de tecnología química, 1966, México, Uteha.

20. MAECHA, G, "Guía pare la evaluación sensorial en el control de calidad de alimentos procesados." 1982. En prensa pp 91-2 21. MARTINEZ M. Alejandro, Facultad Química Farmacéutica Medellín, Febrero 2003. Aceites esenciales. 22. MC MURRAY, John. Química Orgánica. 7ma edición. México: Cengage Universitario. 2007. 23. MORRISON, R. BOYD, R. Química Orgánica. 5ª Edición. México: Pearson 1998. 24. NORMAS ICONTEC. 25. NORMAS ISO 26. TOMAS, FRANCISCA. Química orgánica estructural. Murcia: Universidad, Secretariado de Publicaciones, 1993. 27. UNIVERSIDAD DE AMERICA. Manual de Laboratorio de Química Orgánica Industrial. Bogotá. Junio de 2014. 28. WITTCOFF H. Rubén Bryan, Productos químicos industriales, Vol. 1 y 2. México: Limusa, 2000. 29. ZAPATA RUBÉN. Manual De Química Industrial, Universidad De Antioquia, Departamento De Química, Medellín, 1990. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38.

www.merck www.librys.com/Quimicas/index.html http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_5.htm http://www.chemweb.com/alchem/1999/spotlight/sp_991222_faraday.html http://galeon.com/scienceducation/organica.html http://www.oei.org.co/fpciencia/art08.htm#3 http://www.geocities.com/CapeCanaveral/Launchpad/6318/

Decreto 677 de 1995. www.Ifeat.org. IFEAT www.business.com

Fecha

Elaborado por:

Bogotá Diciembre de 2014

Vilma Hernández Montaña Y Julia Amanda Tovar Barrios

Revisado por:

Institución Universidad de América

UNIVERSIDAD DE AMÉRICA FACULTAD DE INGENIERÍAS GUÍA DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO PROGRAMA: Ingeniería Química

DEPARTAMENTO: Ciencias y Humanidades

NOMBRE ASIGNATURA: Química Industrial Orgánica Experimental.

CODIGO: 0324

PRÁCTICA No. 3

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Análisis de aceites y Grasas.

1 INTRODUCCIÓN Y MARCO TEÓRICO: Aceites y grasas La calidad de las grasas se ve influida por los procedimientos de obtención, elaboración y almacenamiento. Para analizar las posibles modificaciones que pueden sufrir las grasas existen métodos analíticos encaminados a detectar procesos de lipolisis de auto oxidación, y su estabilidad térmica. La lipolisis: Viene determinada por el contenido de ácidos grasos libres 1.1 Métodos físicos. -

Punto de fusión. Las grasas y aceites naturales, es decir, aquellos que son de origen vegetal y animal son mezclas de glicéridos con otras sustancias y por lo tanto no tienen un punto de fusión definido. Entonces el punto de fusión no implica las mismas características que nos dan las sustancias de naturaleza cristalina. Las grasas pasan a través de una etapa de gradual ablandamiento antes de llegar a estar completamente líquidas, por lo tanto, el punto de fusión en este caso es la temperatura a la cual la muestra se hace completamente clara y líquida.

-

Densidad. Esta propiedad física no varía mucho para un aceite determinado cuando está puro y fresco, pero si el tiempo ocasionando por la rancidez o por cualquier afectación o tratamiento. La técnica se realizara por picnometría.

-

Índice de Refracción. Relación de la velocidad de la luz en el vacío con relación a la velocidad dela luz en el aceite evaluado. En la grasas el índice de refracción varia en forma proporcional con la densidad. Ambos aumentan al aumentar la proporción de ácidos no saturados y a medida que aumenta la masa molecular, a excepción de la mantequilla pues teniendo una alta proporción de ácidos de bajo peso molecular, tiene un índice de refracción más bajo que de las otras grasas animales, aun cuando su densidad es más alta. La técnica se realizara mediante su medición de una pequeña porción de grasa fundida o aceite en el refractómetro según la temperatura indicada en el procedimiento.

-

Índice de Humo. El punto de humo se define como la temperatura más baja a la cual se desprenden los productos gaseosos de descomposición de los lípidos cuando son sometidos a calentamiento a temperaturas relativamente altas, produciendo humos en la superficie. Varia de manera inversa con el índice de acidez y por eso solo los aceites sin refinar presentan puntos de humo más bajos que los aceites refinados. Así los puntos de humos del aceite de maíz crudo son 178 °C y refinado 227°C. El aceite de soya crudo tiene un punto de humo de 210°C y refinado 256°C. También varía con la composición en ácidos grasos, es decir los productos que contienen ácidos grasos de cadena más corta presentan punto de humo a temperaturas menores. (3).

1.2 Métodos químicos -

El índice de peróxidos. Es una de las técnicas para determinar el estado de conservación del alimento a través de la determinación de peróxidos como producto resultante primario de la oxidación del aceite, los cuales destruyen vitaminas liposolubles A, D, E, caroteno y parte de los ácidos grasos esenciales y paraliza la biosíntesis de vitamina K. Para determinar el índice de peróxido, se usan dos métodos, el método tradicional a través de una titulación en base a Tiosulfato Sódico y por Fotometría. En la Autooxidación, las grasas se alteran por autooxidación de los restos acilos insaturados, en el proceso llamado peroxidación lipidica, transformándose en hidroperóxidos. El contenido de hidroperóxidos se determina mediante el índice de peróxidos que indica: meq de oxigeno activo contenidos en 1 Kg de materia grasa, calculados a partir del I2 liberado con KI.

-

El índice de saponificación. Es la cantidad de álcali necesaria para saponificar una cantidad definida de la muestra. Se expresa como el número de miligramos de hidróxido de potasio requerido para saponificar un gramo de muestra.

-

Análisis de ácidos grasos libres. Indican la cantidad de ácidos grasos libres expresado como porcentaje ácido oleico, láurico y palmítico, siendo también un índice de calidad del producto.

-

El Índice de yodo. Es la medida de insaturación de las grasas y aceites y se expresa como porcentaje de yodo absorbido por un gramo de muestra.

2 OBJETIVO(S): 2.1. Clasificar, identificar y nombrar los compuestos orgánicos que están presentes en las grasas y aceites. 2.2. Identificar las características físicas y químicas de las grasas y aceites para determinar si un alimento cumple con la normatividad. 2.3. Comprender la importancia de los conceptos de la determinación del índice de Yodo, Índice de saponificación, índice de peróxidos y de acidez. 2.4. Relacionar los tipos de enlaces presentes en los ácidos grasos. 2.5. Reconocer los procesos físicos y químicos que se llevan a cabo en la extracción y elaboración de las grasas y aceites 3 EQUIPOS, INSTRUMENTOS Y/O MATERIALES: 3.1. Materiales -

2 Vasos de precipitado 100 mL 1 Pipeta de 5ml 1 Bureta de 25 mL 1 probeta de 100 mL 2 Erlenmeyer con tapa de 250 mL 1 Termómetro de 0 -300 º C 1 Aro 2 Nueces 1 Pinza para bureta 1 Cápsula Pera de succión

-

Malla de asbesto Tubos capilares Papel filtro Bandas de caucho(el estudiante debe traer) 1 picnómetro

3.2. Reactivos -

Muestra de aceite o grasa ( el estudiante debe traer) Agua destilada Cloroformo acético al 2:3 Solución saturada de yoduro de potasio 50-50 Almidón soluble al 1% Tio sulfato de sódio al 0.01N. Ácido clorhídrico 0.5N estandarizado Solución alcohólica de KOH Fenolftaleína. (Solución al 1% en alcohol de 95%) Alcohol etílico al 95%. Hidróxido de sódio estandarizado (0.1 N y 0.25 N) Solución de Wijs. Yodo al 1.3% en ácido acético glacial. Yoduro de potasio. Grado reactivo puro. Solución al 15%. Solución de tiosulfato de sodio 0.1N Acetato de mercurio en ácido acético 2.5% Cloroformo. Reactivo analítico. Solución indicador de almidón. (Solución al 1% en agua y llevar a ebullición. Dejar enfriar)

3.3. Equipos -

Plancha Mechero de gas Refractómetro de Abbé Extractor de olores Balanza analítica

4 MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS: 4.1. Métodos físicos -

Determinación del punto de fusión. a. Funda la muestra y filtre para retirar cualquier impureza y trazas de humedad. (Si la muestra no está limpia). b. Sumerja tres tubos capilares en la muestra líquida, hasta que la grasa ascienda por lo menos un centímetro dentro de los tubos. Funda el final del capilar por donde entró la grasa con una llama suave, sin permitir que se queme la grasa. c. Coloque los tubos en un beaker pequeñito y guárdelo en el refrigerador a una temperatura de 4 a 100C, hasta que la muestra se solidifique. d. Saque los tubos del refrigerador, tome uno y sujételo con una banda de caucho al termómetro, en tal forma que el extremo inferior del tubo coincida con el bulbo del termómetro. e. Suspenda el termómetro en un beaker de 500 mL lleno hasta la mitad con agua destilada; el termómetro se sumerge unos tres centímetros dentro del agua. Caliente a la rata de 0.50C por minuto. Vea la lectura del punto de fusión. f. Repita la operación con los otros capilares. Las lecturas deben guardar concordancia dentro de 0.5 a 10C.

NOTA: Las muestras deben estar completamente líquidas cuando los tubos se coloquen en el refrigerador. -Recordar que las grasas pasan por un estado de opalescencia antes de fundir completamente. -

-

Densidad para aceite líquido a. Pese el picnómetro vacío y seco b. Pese el picnómetro con el aceite a estudiar c. Reste los pesos d. Anote el volumen del picnómetro e. Halle la densidad f. Haga las correspondientes correcciones de la temperatura. g. Halle la densidad del agua de la misma manera y calcule la densidad relativa del aceite.

Índice de refracción. a. Calibre el refractómetro con agua; recuerde que el índice de refracción del agua destilada es de 1,3330 a 20°C. Mantenga la muestra de aceite a 20 0C y la de grasa a 40 0C. b. Colocar la muestra de aceite o grasa fundida en el prisma del refractómetro de Universal de Abbé. c. Lea el índice re refracción y haga el ajuste según la temperatura del laboratorio. d. Si la temperatura es mayor de 20 0C, por cada grado de diferencia en la temperatura el índice de refracción se aumenta o disminuye en un factor de 0,000385 para aceites y de 0,000365 para grasas.i -

Índice de humos a. b. c. d.

En una capsula de porcelana limpia y seca, mida 10 mL de aceite o grasa a estudiar. Caliente lentamente hasta alcanzar la temperatura del punto de humo. Utilice un termómetro para comprobar la temperatura. De antemano investigue cual sería la temperatura del punto de humo para su aceite estudiado para no excederse en el calentamiento.

4.2. Métodos químicos -

Índice de peróxidos. a. b. c. d.

Se pesan 5 g. de muestra en un erlenmeyer con tapa y totalmente seco. Se agregan 30 mL de cloroformo acético al 2:3 para disolver la muestra. Se prepara una solución saturada de yoduro de potasio 50-50 y se agregan 2.5 mL a la muestra. Dejar en reposo por 1 minuto y luego añadir 30 mL de agua destilada lavan las paredes del erlenmeyer. e. Titular con el tiosulfato 0.01N hasta casi desaparición del color amarillo f. Se agrega 1 ml de almidón soluble al 1% y se continúa titulación agitando vigorosamente hasta desaparición del color azul. Notas: Se puede correr un blanco el cual se le restará al valor obtenido con la muestra. La temperatura no debe pasar de los 600C. -

Índice de saponificación. a. Tratamiento de los reactivos: El ácido clorhídrico 0.5N debe estar estandarizado. Para la solución alcohólica de KOH. Coloque de 5 a 10 g. de KOH en un recipiente de 2 Lts. Y agregue de 1 a 1.5 Lts. De alcohol etílico al 95% p, hierva en baño maría y a reflujo (empleando un tubo de

vidrio de 70 cm. de longitud) durante 30 a 60 minutos. Destile y recoja el alcohol. Disuelva 40 g. de KOH en un litro de alcohol destilado manteniendo la temperatura por debajo de 75.50C, mientras el álcali se disuelve, la solución debe permanecer clara. b. Funda la muestra y fíltrela para retirar impurezas y humedad si la muestra no está limpia. Pese 1 g. de la muestra, agréguele con una probeta 100 mL de solución alcohólica de KOH y deje que la pipeta escurra bien. c. Prepare y realice determinaciones en un blanco, simultáneamente con la muestra, siguiendo todos los pasos. d. Conecte el condensador de reflujo (un tubo de vidrio de 70 cm.), hierva moderadamente pero en forma continua hasta que la muestra saponifique completamente. Esta operación generalmente requiere una hora aproximadamente. Tenga cuidado de que el anillo de vapor en el condensador no ascienda a la cima de éste, pues podría haber pérdidas por evaporación del alcohol. e. Deje enfriar el matraz junto con el condensador y lave el interior del condensador con agua destilada. Desconecte el condensador. Mida una alícuota de 10 mL de la solución y agregue 1 a 2 gotas de indicador. Titule con ácido clorhídrico 0.5N hasta que la coloración rosada desaparezca. f.

Haga lo mismo del numeral e con el blanco.

NOTA: Algunas muestras, especialmente aquellas difíciles de saponificar requieren más de 1 hora. Esto solamente se puede determinar por ensayo. La claridad y homogeneidad son indicadores parciales de una completa saponificación, pero no son necesariamente criterios absolutos. -

Ácidos grasos libres. Este método determina los ácidos grasos libres existentes en la muestra. Es aplicable a las grasas y aceites refinados y crudos de origen animal y vegetal incluyendo los aceites de pescado. El alcohol etílico al 95% p. Debe ser neutralizado con álcali, utilizando fenolftaleina como indicador, hasta aparición de un ligero pero permanente color rosa. Esto se debe hacer momentos antes de ser usado. a. Las muestras deben estar completamente líquidas antes de comenzar. Tabla Nº 1 determinación del tamaño de la muestra Rango de A.G.L. 0.2 -1.0 1.0- 30.0

Gramos de muestra 28.2 +/- 0.2 7.05 +/- 0.05

mL de alcohol 50 75

N de NaOH 0.1 0.25

b. Use la tabla anterior para determinar el tamaño de la muestra. Coloque la muestra en un erlenmeyer. c. Mida la cantidad especificada de alcohol, agréguelo CALIENTE y neutralizado (se neutraliza con NaOH 0.1 N y fenolftaleina hasta que se torne de color rosa suave al efectuar la titulación) a la muestra y añada además 2 – 3 gotas de fenolftaleina en alcohol d. Titule con NaOH, agitando vigorosamente hasta la aparición del primer tinte rosa permanente. El color debe persistir por 30 segundos. e. Los resultados se deben expresar como porcentaje de los ácidos oléico, láurico y palmítico. NOTA: Se puede usar alcohol isopropílico como solvente, en el caso de muestras de aceites vegetales. -

Índice de yodo.

Cuando el ácido es oléico se pesan 0.50 g. de muestra (manteca) y cuando es palmítico se pesan 0.65 g. de muestra. También, como en el índice de saponificación, hay que hacer un blanco. a. Se funde la muestra, se adicionan 20 mL. de cloroformo, 25 mL. de solución de Wijs y al tiempo 10 mL. de acetato de mercurio (catalizador para agilizar la reacción), agitando por un minuto. Hecho esto se le añaden 25 mL. de yoduro de potasio al 15%. b. Al mismo tiempo se hace el blanco mezclando 20 mL. de cloroformo, 25 mL. de solución de Wijs y 10 mL. de acetato de mercurio, agitando por un minuto y después del minuto agregar los 25 mL. de KI. c. Se le añade un poquito de agua destilada y se titula con tiosulfato de sodio 0.1N hasta un color ladrillo. Se le agrega almidón y se sigue la titulación hasta que quede de un color blanco. d. Luego se hace lo mismo con el blanco. e. NOTAS: La solución de Wijs es muy sensitiva a los cambios de temperatura, humedad y luz, por lo tanto se debe almacenar en lugar oscuro y frío donde no sobrepase los 300C. Muestras con los índices de yodo mayores de 150 tal como el aceite de linaza deben dejarse reposar por una hora en la oscuridad a 250C. La solución de tiosulfato se debe estandarizar de la siguiente manera: tome 25 mL. de solución patrón de dicromato de potasio en un erlenmeyer. Agregue 5 mL. de HCl concentrado y 10 mL de solución de KI, mezcle bien y deje reposar 10 minutos; titule con el tiosulfato hasta que el color amarillo desaparezca. Añada 2 mL. de solución de almidón y siga titulando hasta completa desaparición del color azul. Normalidad del tiosulfato = 2.5 / mL. de tiosulfato gastados.

5 CÁLCULOS Y RESULTADOS: 5.1. Tabla de datos y resultados Análisis físicos Punto de fusión. Densidad Índice de humos Índice de refracción Análisis Químicos Índice de peróxidos Índice de saponificación Ácidos grasos libres Índice de yodo

Tabla N01 Resultados Resultado

5.2. Cálculos 1. El punto de fusión; Es el promedio de las tres lecturas. 2. Densidad.

Normatividad

Comentarios

D = m/v 3. Índice de humos ¿El aceite estudiado puede ser utilizado para fritura y tiene una buena a resistencia a la degradación oxidativa? 4. Índice de refracción; Hacer la lectura en el refractómetro y ajustar el valor según la temperatura del laboratorio. 5. Índice de peróxidos meq-g de oxigeno activo/ Kg de grasa = (mL de tiosulfato x N x 1000) / Peso muestra 6. Índice de saponificación = (mL. Blanco – mL. Muestra) x 28.05/P. muestra 7. Ácidos grasos libre % A.G.L. como oleico = (mL. NaOH x N x 28.2/Peso muestra)x 100% % A.G.L. como láurico = (mL. NaOH x N x 20.0/Peso muestra)x 100% % A.G.L. como palmítico = (mL. NaOH x N x 25.6/Peso muestra) x 100% 8. Índice de yodo Índice de yodo = ((B – M) x N x 12.69)/Peso muestra Dónde: B = Titulación del blanco M = Titulación de la muestra N = Normalidad de la solución de tiosulfato 5.3. Reacciones 5.4. Análisis 5.5. Conclusiones. Relacionadas con los objetivos. 6 ANEXOS: 6.1. Preguntas de investigación 1. Explicar cómo se pueden extraer las grasas y aceites 2. Investigar cuáles son las fórmulas estructurales de los ácidos oléico, láurico y palmítico 3. Explicar en qué consiste el enranciamiento de las grasas y explique la prueba para la determinación. 4. Investigar qué es la lanolina y cuál es su fórmula estructural 5. Investigar cuándo un aceite es secante o no secante y para qué se aprovecha esta propiedad. 6. Comparar sus resultados con la normatividad existente en el país. 6.2. Anexos Tabla N02 Fuentes (orígenes) de ácidos grasos Fuentes comunes

Punto de fusión °C

Nombre ácido graso

Aceites de semillas Palma

-5.3

Ácido caprílico

Aceite de coco y de palmiste Aceite de coco y de palma africana

44.8 54.4

Ácido láurico Ácido mirístico

Aceites de: cacay, palma africana, palma mil pesos, sarrapia Aceites de: palma mil pesos, sarrapia, cacay, palma africana, ajonjolí Diversos aceites de semillas incluyendo maní Ceras vegetales: laurel de cera, palma de cera Aceites de: palma mil pesos, palma africana, palmiste, soya, maní algodón, girasol, coco, ajonjolí, maíz, linaza, entre otros Aceites de: cacay, soya, maní, girasol, coco, ajonjolí/maíz, linaza y palma africana, entre otros. Aceites de: cacay, algodón y linaza

62.9 70.1

Ácido palmítico Ácido esteárico

80.0 87.8 16.3

Ácido behénico Ácido cerótico Ácido oléico

-5 -11

Ácido linoléico Ácido linolénico

Tabla N03 Composición de ácidos grasos en los aceites vegetales Ácido graso (% peso)

Aceite total en semillas Araquico Caprico Caprílico Caproico Esteárico La u rico Linoleico Linolénico Linólico Mirístico Oleico Palmítico Palmitoleico

Aceite de cacay (Semilla)

Aceite de palma Aceite mil pesos guerregue (Frutos (Fruto) maduros)

Aceite de tapar (Fruto)

Aceite de sarrapia Fruto

Aceite de cumare (Fruto)

43.3

47.5

35.6

45.7

37.2

42.2

2.7 2.0 60.1 1.8 0.6 22.4 10.3 -

0.7 0.5 3.2 0.7 71.3 23.4 -

63.9 trazas trazas 28.9 2.3 4.9 -

4.5 7.0 60.7 18.7 3.0 6.1 -

4.6 18.6 63.2 13.6 -

1.4 0.7 66.0 27.7 4.2 -

Fuente: Tenorio, Edgar/Acosta, Marleny, 1978: 81 Tabla N04 Ácidos grasos saturados e insaturados.

7 REFERENCIAS: 51. AUBAD, L. Aquilino Yamil y López O. José R. Texto Guía de laboratorio de química orgánica. Ed. Universidad de Antioquia.1ª. ED. 2002. 52. BAYLEY, Alton E. Aceites y grasas industriales, 1952. 53. BERNAL RAMIREZ, INES. Análisis de Alimentos. Bogotá: Universidad Nacional. 1993. 54. CAREY, Francis. Química Orgánica. 3ª Edición. México: Ed McGraw Hill. 1999. 55. CODEX.ALIMENTARIUS. ONU 56. DOMINGUEZ, X. A. Química orgánica fundamental. Limusa. México. 1990. 57. EGAN, HAROLD. Análisis de Alimentos de Pearson. México: CECSA. 1991. 58. F.L. HART y H.D. FISHER, Análisis Moderno de los Alimento. Edición en lengua española. España: Editorial Acribia. 1991. 59. GOMEZ, M.J. y MORENO, P.A. Manual de prácticas de análisis orgánico, 1988, Universidad Nacional de Colombia, 73 p. 60. H.G. MULLER y GITOBIN, Nutrición y Ciencia de los Alimentos, España: Editorial Acribia. 61. HAROLD, EGAN y Otros, Análisis Químico de Alimentos. Editorial Pearson. Primera edición. México: Compañía Editorial Continental, S.A de CV. 1987. 62. HAWLEY, G.G. Diccionario de química de productos químicos, 1975, Barcelona, Omega. 63. MAECHA, G, "Guía pare la evaluación sensorial en el control de calidad de alimentos procesados." 1982. En prensa pp 91-2 64. MARTINEZ M. Alejandro, Facultad Química Farmacéutica Medellín, Febrero 2003. Aceites esenciales. 65. MC MURRAY, John. Química Orgánica. 7ma edición. México: Cengage Universitario. 2007. 66. MORRISON, R. BOYD, R. Química Orgánica. 5ª Edición. México: Pearson 1998. 67. NORMAS ICONTEC. 68. NORMAS ISO. 69. THE ROYAL SOCIETY OF CHEMYSTRY. – Experimentos de Química Clásica. – Ed. Síntesis- Madrid 1998. 70. UNIVERSIDAD DE AMERICA. Manual de Laboratorio de Química Industrial Orgánica. Bogotá. Junio de 2014. 71. ZAPATA RUBÉN. Manual De Química Industrial, Universidad De Antioquia, Departamento De Química, Medellín, 1990 1. www.merck 2. www.librys.com/Quimicas/index.html 3. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_5.htm 4. http://www.chemweb.com/alchem/1999/spotlight/sp_991222_faraday.html 5. http://galeon.com/scienceducation/organica.html http://www.oei.org.co/fpciencia/art08.htm#3

6. http://www.geocities.com/CapeCanaveral/Launchpad/6318/

Fecha

Elaborado por:

Bogotá Diciembre de 2014

Vilma Hernández Montaña Y Julia Amanda Tovar Barrios

Revisado por:

Institución Universidad de América

UNIVERSIDAD DE AMÉRICA FACULTAD DE INGENIERÍAS GUÍA DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO PROGRAMA: Ingeniería Química.

DEPARTAMENTO: Ciencias y Humanidades.

NOMBRE ASIGNATURA: Química Industrial Orgánica Experimental.

CODIGO: 0.324

PRÁCTICA No. 4

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Elaboración de jabones.

1 INTRODUCCIÓN Y MARCO TEÓRICO: 1.1. El jabón se conoce por lo menos desde el siglo VI a.c., pues se ha informado que los fenicios producían un material cuajado mediante la ebullición de grasas de cabra con extractos de ceniza de madera. Sin embargo, las propiedades limpiadoras del jabón no fueron reconocidas en general y su uso no se difundió sino hasta el siglo XVIII de nuestra era. Químicamente, el jabón es una mezcla de sales de sodio o potasio y ácidos grasos de cadena larga, producida por la hidrólisis (SAPONIFICACION) de grasa animal con álcali. La ceniza de madera se usó como fuente de álcali hasta mediados del siglo XVIII, cuando empezó a comercializarse el NaOH. Los aceites son grasas o triacilglicéridos (ésteres de la glicerina). La reacción de las grasas con la disolución de hidróxido de sodio origina la hidrólisis, formando la sal sódica del ácido graso o jabón(R-COONa) y la glicerina (1,2,3 -propanotriol). A esta reacción se la conoce con el nombre de saponificación. Los cuajados de jabón crudos consisten en glicerol, un exceso de álcali y el jabón mismo, pero éste puede purificarse hirviendo la mezcla en agua abundante y agregando NaCl para precipitar las sales de carboxilato de sodio puras. El jabón que precipita se seca, se perfuma y se comprime en barras para el uso doméstico. Se agregan colorantes si se desea un jabón coloreado, antisépticos para jabones medicinales, abrasivos en jabones estregantes y burbujas de aire pequeñas para hacer jabones que floten. Independientemente de los tratamientos adicionales y del precio, todos los jabones son esencia lo mismo. Estos compuestos ejercen su acción limpiadora debido a que los dos extremos de su molécula son muy diferentes. La sal de sodio, en uno de los extremos de la molécula de cadena larga es iónica y polar, tal extremo es por lo tanto HIDROFILICO o afín al agua, y tiende a disolverse en ella. En contraste, la larga porción de cadena de hidrocarburo de la molécula es no polar, dicho extremo es por lo tanto HIDROFOBICO o LIPOFILO o afín a la

grasa y tiende a disolverse en ella. El efecto neto de estas dos tendencias opuestas es que los jabones son atraídos tanto por la grasa como por el agua, lo cual disuelve aquella en ésta y por lo tanto son muy útiles como limpiadores. Cuando los jabones son dispersados en agua, las largas colas de hidrocarburos se agrupan en una esfera lipófila, mientras que las cabezas iónicas en la superficie de estos agrupamientos se proyectan dentro de la capa de agua. Estas agrupaciones esféricas son llamadas MICELAS. Las gotas grasa y aceite son solubilizadas en el agua al ser recubiertas, en el centro de la micela, por las colas no polares de las moléculas de jabón. Una vez solubilizadas, la grasa y la mugre pueden eliminarse disueltas en el agua. El efecto limpiador se debe a que el jabón toma la grasa y la lleva al agua formándose una solución de color blanquecino y retirando la suciedad de las prendas (fenómeno conocido químicamente como micelización). Es el fenómeno de micelización y no el de espumación que explica la razón por la cual el jabón limpia la grasa. La espuma se genera debido a la formación de burbujas de diferentes tamaños ocasionadas porque el aire se dispersa en pequeñas cantidades en un líquido. Los jabones presentan algunos inconvenientes en el agua dura (la cual contiene iones metálicos), los carboxilatos de sodio (solubles) se convierten en sales de magnesio y de calcio (insolubles), lo cual ocasiona el percudido de la ropa blanca. Los químicos han resuelto estos problemas sintetizando una clase de detergentes basados en sales de ácidos alquilbencenosulfónicos de cadena larga. Según Kira Othmer las grasas que mejor se comportan para ser saponificadas son las que contienen de 12 a 18 carbonos, son aceites de: cacao, palma, táparo, sarrapia, palma, soya, algodón, maní, girasol, coco, ajonjolí, maíz, linaza, palmiste. Además ceras vegetales extraídas de: laurel de cera, palma de cera, que convertido a propiedades químicas medibles coincide con las grasas que tienen un índice de saponificación mayor a 200 y punto de fusión entre 27 y 34°C. 1.2 SAPONINAS Antes de que el hombre creara la gran industria del jabón se usaban jabones naturales llamados saponinas (nombre derivado del latín sapo, jabón). El doctor Xorge Alejandro Domínguez define las saponinas como un grupo de glucósidos que se disuelven en agua y disminuyen la tensión superficial de ésta; al sacudir sus soluciones, se forma una espuma abundante y relativamente estable. La saponina es un término general aplicado a las plantas que por hidrólisis dan un azúcar u otro compuesto orgánico (glucósido). Las saponinas son sustancias que forman espuma al disolverse en agua o alcohol, se usan en ocasiones como agentes limpiadores de la contaminación producida por vertidos tóxicos. Poseen virtudes hemostáticas (capacidad de detener las hemorragias). 2 OBJETIVO(S): 2.1. Identificar las variables y las condiciones para obtener jabones duros y blandos. 2.2. Comprender que los jabones pueden ser de origen sintético y/o artificial. 2.3. Clasificar, identificar y relacionar los diferentes tipos de esencias que se pueden encontrar en el reino vegetal. 2.4. Comprender la importancia de las reacciones de saponificación para la obtención de jabones y detergentes. 2.5. Identificar las diferentes etapas para producir los diversos tipos de jabones. 2.6. Investigar que pruebas se deben llevar a cabo para caracterizar los jabones y detergentes, para verificar así su calidad. 3 EQUIPOS, INSTRUMENTOS Y/O MATERIALES:

3.1. Materiales. -

1 Vasos de precipitado de 250 mL 1 Vasos de precipitado de 500 mL 1 Vaso de precipitado de 1000 mL 1 Pipeta de 10 mL 1 Agitador 1 Probeta de 100 mL 1 Vidrio de reloj 1 Erlenmeyer con desprendimiento lateral de 250 mL 1 Embudo Buchner 2 Aros 1 Espátula 1 Cápsula 1 Pera de succión 2 Mallas de asbesto 1 Trampa de vacío Papel filtro Papel Indicador Universal Tela de algodón, el estudiante debe traer. 2 Molde con tapa. Un frasco plástico con tapa.

3.2. Reactivos -

Ácido cítrico Solución de NaOH al 25% Solución de KOH al 25% Manteca de res o de cerdo, aceite de ajonjolí, maíz, coco, palma. Etanol Solución de cloruro de sodio al 30%.

3.3. Equipos -

Plancha Mechero de gas Bomba para generar vacío.

4 MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS:

4.1. JABÓN SÓLIDO. Se coloca en un beacker de 250 ml 20 g de aceite de coco. Se va calentando con llama suave, cuando ha fundido la grasa o el aceite se ha calentado a una temperatura de 60°C se añaden lentamente y con agitación 20 ml de solución NaOH o KOH. La mezcla se calienta suavemente durante 30 a 60 minutos aproximadamente, agitando constantemente. En caso que se evapore demasiado el líquido, agregar entre 5 a 10 ml de solución alcohólica. Comprobar que la saponificación se ha completado. Esto se evidencia por la ausencia de glóbulos grasos y del olor característico de las grasas. Si la grasa no se ha saponificado completamente, calentar durante 10 minutos más, agitando constantemente la mezcla. Una vez terminada la saponificación se pasa el contenido del beacker a un vaso de precipitados de 1000 ml y se agregan 150 ml de solución concentrada de cloruro de sodio a la mezcla se agita durante algunos minutos. Esto ocasiona que el jabón forme grumos y flote en la superficie. Dejar de calentar y filtrar en el embudo Büchner, la parte sobrenadante del filtrado corresponde al jabón. Se debe lavar varias veces con porciones de 20 ml de agua helada preferiblemente. El jabón precipitado se recoge en un beaker, se calienta un poco para fundirlo y se

adicionan entre 1 y 1,5 g de ácido cítrico hasta que el pH quede entre 7-8 y 10 mL de etanol si se seca demasiado, luego se pasa a un molde y se deja enfriar. El producto final es el jabón solidificado. También se puede dejar en reposo por 24 horas y luego si hacer la separación. Se pueden colocar en el momento del secado, colorantes, perfumes, extractos, vitaminas u otros ingredientes, dependiendo del uso que se le quiera dar. El agua sal y la glicerina se puede recoger para purificarla. La glicerina se emplea como materia prima para resinas, celofán, explosivos, acondicionamiento de tabaco, disolvente, lubricante, humectante y otros usos dependiendo de la calidad en que se obtenga. Calcule el rendimiento en gramos de jabón obtenido por 100 g de grasa o aceite utilizado. 4.2. JABON LÍQUIDO. Para 200 ml de agua destilada agregue 10 gr. de lauril sulfato de sodio, calentar a fuego lento hasta disolverlo, añadir 2 gr. de carboximetil celulosa y 4 ml de glicerina, agitar hasta mezclar bien, posteriormente adiciónele la esencia que desee. Agite muy bien. 4.3. CREMA LAVAPLATOS. Mezclar 52 mL. de ácido sulfónico lineal con 12 ml de glicerina y 72 mL de agua en un vaso de precipitados. En otro vaso de precipitados añadir 50 g de carbonato de sodio y 50 g de carbonato de calcio. Unir las mezclas agitando lenta y constantemente hasta homogenizar (agregar si se requiere un poco más de agua). Adicionar 6 mL. de silicato de sodio. Tomar el pH de la muestra, el cual debe estar entre 9 y 11. Adicionar, por último, el colorante y la esencia y envasar. 5 CÁLCULOS Y RESULTADOS:

5.1. Tabla de datos y resultados Jabón Sólido Líquido De loza

Rendimiento

Tabla N01 Resultados pH

Propiedades

Comentarios

5.2. Cálculos - Rendimiento del jabón sólido = 20 g. ó mL. de grasa / Peso de jabón seco x 100% - pH 5.3.. Reacciones. 5.4. Análisis de la práctica 5.5. Conclusiones de la práctica. 5.6. Bibliografía 6 ANEXOS: 6.1. Preguntas de investigación 1. Qué parámetros se tienen en cuenta en el control de calidad para que un jabón salga al mercado

2. 3. 4. 5. 6.

Investigar las reacciones químicas estudiadas en la práctica Esquematizar un diagrama de flujo para una planta de jabones. Investigar qué es un champú e indicar sus principales constituyentes. Investigar cuál es el principio por el que operan los detergentes sintéticos. Investigar ¿Por qué los jabones y detergentes son útiles para remover la mugre?

7. Explicar la propiedad física de tensión superficial en jabones y detergentes. 8. Enumerar las pruebas físicas y químicas para caracterizar los jabones y detergentes. 9. Elaborar un paralelo entre un jabón y un detergente 10. Diferenciar un jabón biodegradable y uno no biodegradable 7 REFERENCIAS: 72. AUBAD, L. Aquilino Yamil y López O. José R. Texto Guía de laboratorio de química orgánica. Ed. Universidad de Antioquia.1ª. ED. 2002. 73. BAYLEY, Alton E. Aceites y grasas industriales, 1952. 74. CAREY, Francis. Química Orgánica. 3ª Edición. México: Ed McGraw Hill. 1999. 75. DOMINGUEZ, X. A. Química orgánica fundamental. Limusa. México. 1990. 76. FESSEDEN, R, J. Y FESSEDEN,, J.S. Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamerica, México, 1983. 77. FORMOSO, P.A. Formoso, 2000. Procedimientos industriales al alcance de todos, 1975, Barcelona. 78. GARCIA, D.J.J. Tensoactivos y detergencia, 1986, Barcelona: Dossat S.A. 79. GOMEZ, M.J. y MORENO, P.A. Manual de prácticas de análisis orgánico, 1988, Universidad Nacional de Colombia, 73 p. 80. HAWLEY, G.G. Diccionario de química de productos químicos, 1975, Barcelona, Omega. 81. JORDÁN, C.M. C y JORDAN, C.A.M. formulario de cosmética, 1991, Valencia, NAU libres. 82. KIRK, R.E. OTHMER, D.F. Enciclopedia de tecnología química, 1966, México, Uteha. 83. MARTINEZ M. Alejandro, Facultad Química Farmacéutica Medellín, Febrero 2003. Aceites esenciales. 84. MC MURRAY, John. Química Orgánica. 7ma edición. México: Cengage Universitario. 2007. 85. MORRISON, R. BOYD, R. Química Orgánica. 5ª Edición. México: Pearson 1998. 86. NORMAS ICONTEC 87. NORMAS ISO. 88. SCANSETTI, V. Manual de fabricante de jabones, Barcelona, Gustavo Pili, 1949, 5ª ed. 89. THE ROYAL SOCIETY OF CHEMYSTRY. – Experimentos de Química Clásica. – Ed. Síntesis- Madrid 1998. 90. TOMAS, FRANCISCA. Química orgánica estructural. Murcia: Universidad, Secretariado de Publicaciones, 1993. 91. UNIVERSIDAD DE AMERICA. Manual de Laboratorio de Química Orgánica Industrial. Bogotá. Junio de 2014. 92. WITTCOFF H. Rubén Bryan, Productos químicos industriales, Vol. 1 y 2. México: Limusa, 2000. 93. ZAPATA RUBÉN. Manual De Química Industrial, Universidad De Antioquia, Departamento De Química, Medellín, 1990 7. 8. 9. 10. 11. 12.

www.merck www.librys.com/Quimicas/index.html http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_5.htm http://www.chemweb.com/alchem/1999/spotlight/sp_991222_faraday.html http://galeon.com/scienceducation/organica.html http://www.oei.org.co/fpciencia/art08.htm#3 http://www.geocities.com/CapeCanaveral/Launchpad/6318/

13. CD institucional.

Fecha

Elaborado por:

Bogotá Diciembre de 2014

Vilma Hernández Montaña Y Julia Amanda Tovar Barrios

Revisado por:

Institución Universidad de América

UNIVERSIDAD DE AMÉRICA FACULTAD DE INGENIERÍAS GUÍA DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO PROGRAMA: Ingeniería Química

DEPARTAMENTO: Ciencias y Humanidades

NOMBRE ASIGNATURA: Química Industrial Orgánica Experimental

CODIGO: 0324

PRÁCTICA No. 5 A

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Síntesis de colorantes

1 INTRODUCCIÓN Y MARCO TEÓRICO: Todos los compuestos orgánicos absorben luz generalmente en la región ultravioleta que no es visible al ojo humano. Algunas absorben ciertas longitudes de onda de la región visible y éstos compuestos son coloreados al ojo humano. Los colores son la respuesta del color complementario al absorbido por el compuesto. En 1876 Otto Witt observó que existía una relación definida entre el color de una sustancia y su estructura. Halló que los compuestos coloreados contenían ciertos grupos insaturados, a los cuales dio el nombre de cromóforos o portadores de color. Al compuesto que contiene el grupo cromóforo Witt le dio el nombre de cromógeno. Witt también observó que ciertos grupos como el amino y el hidroxilo intensificaban el color ocasionado por un gromóforo, aunque por si mismos no eran portadores de color. A éstos grupos los denominó auxocromos, o intensificadores de color. 1.1. Tipos de colorantes 1.1.1. Según naturaleza: Naturales; son los obtenidos de vegetales, minerales y animales. Ejemplo; la riboflavina obtenida de la fermentación de la levadura, betanina obtenida de la remolacha roja, cochinilla obtenida del insecto cochinilla de nogal, caramelo obtenida del calentamiento del azúcar, capsantina obtenido del pimiento, clorofila que se obtiene de las plantas verdes, carbón vegetal obtenido de la madera, licopeno obtenido del tomate, antocianina obtenido de algunas legumbres y frutas, Estos colorantes son utilizados en cosméticos, alimentos puesto que no presentan efectos secundarios para el ser humano. Artificiales; son los obtenidos por síntesis orgánica pueden ser. Ácidos, básicos, directos y reactivos .

Ejemplo; E-102 tartracina, E-110 amarillo anaranjado 5, E-122 azorrubina o carmoisisna, E-123 amaranto, E-151 negro brillante, E-104 amarillo de qy¿uinoleina, E-127 eritrosina, E-131 azul patentado V, E-132 Indigotina, índigo carmín, E-142 Verde ácido brillante BS, verde lisamina,, anilina. Entre otros. Estos colorantes son utilizados en alimentos e industrialmente. Tienen efectos nocivos para el organismo y algunos son cancerígenos.ii 1.1.2. Según su estructura Nitrosos; son los colorantes que contienen el grupo NO. Ejemplo Verde fijo –O. Nitro colorantes; son los colorantes que contienen el grupo NO2. Ejemplo el ácido pícrico, amarillo naftol – S. Azoicos; son los colorantes que contienen el grupo azo (-N=N-). Ejemplo el rojo Congo anaranjado de metilo, amarillo de anilina. Antraquinona; son los derivados de la antraquinona. Ejemplo alizarina, rojo turquí. Indigoides; son el índigo y sus derivados. Ejemplo índigo, púrpura de Tiro. Trifenilmetano; son los colorantes derivados del trifenil metano. Ejemplo verde de malaquita, violeta cristal. De Xanteno; son los colorantes derivados del xanteno o dibenzopirano. Ejemplo fluoresceína, eosina, rodamina – B 1.1.3. Según su aplicación Colorantes directos o sustantivos; son los colorantes que tiñen directamente el tejido Ejemplo rojo Congo. Colorantes indirectos o adjetivos; son los colorantes que no pueden ser empleados directamente sino que requieren de ciertas sustancias llamadas mordientes que se adhieren de forma compuesta a la fibra y al colorante. El color de algunos colorantes es afectado por los Morientes. Ejemplo la alizarina da color rojo con un mordiente como el óxido de aluminio y da color negro violeta con el óxido férrico como mordiente. Siendo la alizarina un colorante poli genético. 1.1.4. Según la reacción Colorantes ácidos; son sales sódicas de ácido sulfónicos y nitrofenoles. Tiñen directamente las fibras animales pero no vegetales. Básicos; son los colorantes que llevan auxocromos básicos. Tiñen directamente la fibra animal y la vegetal con mordiente de taninos Colorantes sobre mordiente: pueden se ácidos con mordiente básico o básicos con mordiente ácido. Colorantes a la tina; son insolubles en agua por lo tanto no se fijan directamente a la fibra. Se reducen, y con el compuesto formado que debe ser soluble se tiñe la fibra. En ésta forma son generalmente blancos y con una oxidación posterior restauran el color original del colorante y su insolubilidad. Son los utilizados en algodón. Son un tipo especial de los desarrollados. Colorantes desarrollados; tienen las mismas propiedades de los colorantes a la tina, la última etapa se

realiza sobre la fibra, pero en algunos casos su última etapa se lleva acabo a temperaturas bajas. Los que se trabajan a bajas temperaturas pueden denominarse colorantes al hielo.

2 OBJETIVO(S): 2.1. Elaborar colorantes para desarrollar procesos de síntesis que se generan a las condiciones de presión, temperatura o catalizadores para su estabilización. 2.2. Elaborar un colorante tipo azo, para demostrar así los procesos de síntesis del naranja II. 2.3. Identificar las diferentes clases de colorantes de tipo orgánico. 2.4. Reconocer los grupos cromóforos y los grupos auxocromos que conforman a los colorantes. 2.5. Preparar los indicadores fenolftaleína y fluoresceína a partir de un fenol y ácido ftálico. 2.6. Identificar las diferentes clases de colorantes de tipo orgánico. 2.7. Conocer y analizar las propiedades físicas y químicas de los colorantes. 2.8. Identificar la función que cumple cada reactivo para la formación del colorante. 3

EQUIPOS, INSTRUMENTOS Y/O MATERIALES:

3.1. Materiales -

1 Vaso de precipitado de 600 mL 2 Vasos de precipitado de 250 mL 3 vasos de precipitado de 100mL 1 pipeta de 10 mL 2 agitadores 1 probeta de 100 mL 1 vidrio de reloj 1 Erlenmeyer con desprendimiento lateral de 250 mL 1 Embudo Buchner 1 Termómetro de 0 -300ºc 2 Aros 2 Nueces 1 Pinza para crisol 1 Espátula 1 Pera de succión 2 Mallas de asbesto Papel filtro

3.2. Reactivos -

Anilina 90% D=1.02 g./mL Ácido clorhídrico concentrado 37% p Hielo Nitrito de sodio Beta-naftol Hidróxido de sodio al 10% Ácido acético glacial,

-

Etanol... Yoduro de potasio Almidón en solución Fenol Anhídrido ftálico. Ácido sulfúrico concentrado Aceite mineral Resorcinol

3.3. Equipos - Plancha se calentamiento - 1 Trampa para vacío - Bomba para vacío - Extractor de olores 4 MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS: 4.1 . Síntesis de colorante azoico 4.1.1 Formación de la sal de diazonio. En un vaso de precipitados de 50 a 100 mL, coloque 0.9 mL de anilina, adicione 3.0 mL de HCl concentrado y 3.0 mL de agua. Coloque un termómetro en la mezcla y sumerja el vaso en un baño de hielo. Enfríe hasta que la temperatura de la solución esté por debajo de 50C. En otro recipiente disuelva 0.74 g. de nitrito de sodio en 3.0 mL de agua y enfríe esta solución por debajo de los 50C. Agregue la solución fría de nitrito de sodio en pequeños volúmenes a la solución de anilina y agite constantemente. La adición de nitrito de sodio debe continuarse hasta que el ácido nitroso formado quede en exceso; esto se comprueba con la aparición de un color azul, colocando una gota de la mezcla reactante sobre un papel de yoduro-almidón (*). La reacción que se produce es exotérmica, pero la temperatura no debe pasar de 100C, (agregue unos pocos granos de hielo a la mezcla reactante) ya que puede presentarse descomposición de la sal de diazonio y/o del ácido nitroso. Agite por tres o cuatro minutos. 4.1.2

Copulación.

Prepare una solución de 1.6 g. de beta-naftol puro en 8.8 mL de NaOH al 10%. Agite vigorosamente la solución de Beta-naftol y agregue muy lentamente la solución fría de la sal de diazonio. Se desarrolla un color naranja y pronto se separan los cristales de fenil-azo-beta-naftol. Después de agregar toda la solución de la sal de diazonio, deje la mezcla en baño de hielo durante 10 minutos agitando de vez en cuando. Filtre la solución a través de un embudo Buchner y lave el producto con agua. Recristalice primero con ácido acético glacial (10 mL) Espere que salga el filtrado de ácido acético y luego adicione 10 ml de etanol. Deje secar a temperatura ambiente de un día para otro. Ensaye a teñir fibras naturales, sintéticas o cuero, utilizando el colorante que obtuvo. Muestre los resultados al profesor en el informe. (*) El papel de yoduro-almidón se prepara humedeciendo un papel de filtro con una mezcla de yoduro de potasio (un pequeño cristal) y almidón en solución. La aparición del color debe ser instantánea. El yodo libre reacciona con el almidón apareciendo el color azul. 2HNO2 + 2KI + 2HCl ---------2KCl + I2 + 2NO + 2H2O 4.2. Preparación de fenolftaleína.

En un tubo de ensayo mezclar 0.5g de fenol con 0.2g de anhídrido ftálico. Agregar 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Mezclar con cuidado usando un agitador de vidrio. Calentar la mezcla en un baño de aceite, entre 160 y 180 °C, durante unos 4 minutos. Dejar que la masa fundida se enfrié un poco y verter sobre 20 mL de agua. Extraer los residuos en el tubo con dos porciones de agua de 10 mL cada una. Juntar las fracciones. En un tubo de ensayo colocar 1 mL de cualquier solución básica y agregar unas gotas de la solución de fenolftaleína en agua. Observar el color. Hacer lo mismo con una solución ácida. Entregar el resto al profesor. 4.3 Fluoresceína. Proceder como en el caso anterior, pero reemplazar el fenol por resorcinol. Cuando se lleven a cabo los ensayos en medios ácidos y básicos, observar los colores con luz directa y reflejada. Entregar el resto al profesor.

5 CÁLCULOS Y RESULTADOS: 5.1. Tablas Tabla N01 de resultados Materia prima

g

mL

Producto Propiedades

Normatividad

comentarios

5.2. Cálculos 5.3. Reacciones 5.4. Análisis 5.5. Conclusiones 6 ANEXOS: 6.1. Preguntas 1. Ilustrar por medio de reacciones la síntesis del naranja II, de la fenolftaleína y de la fluoresceína. 2. Investigar y escriba las fórmulas de los grupos cromóforos. 3. Qué son, para qué se usan y cuál es su fórmula estructural de: a. b. c. d. e.

Juglona Lawsona Ácido carmínico Cianina Flavonol

7 REFERENCIAS: 1. AUBAD, L. Aquilino Yamil y López O. José R. Texto Guía de laboratorio de química orgánica. Ed. Universidad

de Antioquia.1ª. ED. 2002. 2. AUSTIN, G.T. Manual de procesos químicos en la industria, 1977, McGraw-Hill, tomo II. 3. BAKER, R. Química orgánica de los compuestos biológicos. Editorial Alhambra. España. 1980. 4. BRESCIA, Frank y otros (1977). Química. Nueva Editorial Interamericana S.A D.F México. 5. CAREY, F. Química Orgánica. Ed McGraw Hill. 3ª Edición. 1998. 6. CRAM, Donald. Química orgánica. New York: McGraw- Hill ,1963 7. DOMINGUEZ, X. A. Química orgánica fundamental. Limusa. México. 1990. 8. DOMINGUEZ, X. Métodos de investigación fitoquímica, 1979, México, Limusa. 9. FESSEDEN, R,J. Y FESSEDEN,, J.S. Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamérica, México, 1983. 10. GOMEZ, M.J. y MORENO, P.A. Manual de prácticas de análisis orgánico, 1988, Universidad Nacional de Colombia, 73 p. 11. HAWLEY, G.G. Diccionario de química de productos químicos, 1975, Barcelona, Omega. 12. KIRK, R.E. OTHMER, D.F. Enciclopedia de tecnología química, 1966, México, Uteha. 13. MARTINEZ BERNAL SERGIO. Polímeros. Universidad Industrial de Santander UIS- Bucaramanga 1998. 14. MAYER, LUDWING. Métodos de la Industria Química. Ed. Reverté S.A. 2ª Parte. 1999. 15. McMURRAY, J. Química Orgánica. Ed. Thomson Editores. 5ª Edición. 1997. 16. MORRISON y BOYD. Quimica Organica, Allyn and Bacon, 1985. 17. NORMAS ICONTEC. 18. NORMAS ISO 19. HE ROYAL SOCIETY OF CHEMYSTRY. – Experimentos de Química Clásica. – Ed. Síntesis- Madrid 1998. 20. TOMAS, FRANCISCA. Química orgánica estructural. Murcia: Universidad, Secretariado de Publicaciones, 1993. 21. WITTCOFF. Productos químicos Orgánicos Industriales. Ed. Limusa. 22. WINGROVE, S. CARET, R. Química Orgánica. Ed. Harla Editores. 23. ZAPATA RUBÉN. Manual De Química Industrial, Universidad De Antioquia, Departamento De Química, Medellín, 1990. 24. www.merck. 25. www.librys.com/Quimicas/index.html

Fecha

Elaborado por:

Revisado por:

Institución

Bogotá Diciembre de 2014

Vilma Hernández Montaña Y Julia Amanda Tovar Barrios

Universidad de América

UNIVERSIDAD DE AMÉRICA FACULTAD DE INGENIERÍAS GUÍA DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO PROGRAMA: Ingeniería Química

DEPARTAMENTO: Ciencias y Humanidades

NOMBRE ASIGNATURA: Química Industrial Orgánica Experimental

CODIGO: 0324

PRÁCTICA No. 5 B

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Preparación de Polímeros.

1 INTRODUCCIÓN Y MARCO TEÓRICO: 1.1. Los polímeros son macromoléculas (generalmente orgánicas) formadas por la unión de moléculas más pequeñas llamadas monómeros. 1.2. Clasificación 1.2.1 Los polímeros se pueden clasificar según el proceso de obtención: -

Polímeros naturales. Existen en la naturaleza muchos polímeros y las biomolecular que forman los seres vivos son macromoléculas de polímeros. Por ejemplo, las proteínas, la celulosa y el caucho natural.

-

Polímeros semisintéticos. Se obtienen por transformación de polímeros naturales. Por ejemplo, la nitrocelulosa, el caucho vulcanizado.

-

Polímeros sintéticos. Muchos polímeros se obtienen industrialmente a partir de los monómeros. Por ejemplo, el nailon, el poliestireno, el policloruro de vinilo (PVC) y el polietileno.

1.2.2 Según la forma de la macromolécula: Lineales. Formados por largas cadenas de macromoléculas no ramificadas. Ramificados. Constituidos por macromoléculas con ramificaciones laterales. Reticulados. Formados por cadenas y ramificaciones entrelazadas.

1.2.3 según la reacción de formación Polimerizados. Son polímeros cuya macromolécula se ha formado por la unión de monómeros no saturados con apertura del doble enlace, y sin que se separen en este proceso moléculas sencillas. Como; los derivados vinílicos, derivados etilénicos, compuestos oxídicos, elastómeros sintéticos. Policondensados. Tiene lugar el enlace entre los monómeros que han de tener por lo menos dos grupos reaccionantes (monómeros bi, tri o multifuncional), con separación de algún producto de bajo peso molecular, como el agua y el amoniaco. Como; las siliconas, poliésteres, poliamidas, tioplastos y resinas de formaldehido. Poliaductos. Son polímeros en que la polimerización ha tenido lugar, como en los policondensados, entre monómeros bi. Tri o multifuncionales, pero sin la separación de moléculas sencillas. Como los poliuretanos y las resinas epoxídicas.

1.2.2 Según su estructura o propiedades se pueden dividir de la siguiente forma: -

Plásticos. Los cuales según sus propiedades físicas se pueden clasificar como: Los termoplastos o termoplásticos, que son polímeros que por acción del calor reblandecen de forma reversible, solidificándose de nuevo al enfriar por estar constituidos por macromoléculas lineales o poco reticuladas. Duroplastos o termoestables, son aquellas materias plásticas que por acción del calor se endurecen irreversiblemente, se descomponen al fundir, presentan un alto grado de entrecruzamiento. Ejemplo las resinas fenólicas, melamínicas, ureicas. Elastómeros. Son sustancias macromoleculares de elasticidad parecida al caucho constituidos por macromoléculas lineales unidas transversalmente por puentes de enlace (vulcanización). Son polímeros con un bajo grado de entrecruzamiento.

2 OBJETIVO(S): 2.1. Elaborar diversos tipos de polímeros, para demostrar así los procesos de síntesis que ellos generan. 2.2. Identificar las diferentes clases de polímeros. 2.3. Reconocer la reacción de polimerización de condensación y adición. 2.4. Conocer y analizar las propiedades físicas y químicas de los polímeros elaborados. 2.5. Identificar la función que cumple cada reactivo para la formación del polímero 3 EQUIPOS, INSTRUMENTOS Y/O MATERIALES: 3.1. Materiales -

1 Vaso de precipitado de 600 ml 2 Vasos de precipitado de 250 ml 3 vasos de precipitado de 100ml 1 pipeta de 10 ml

-

2 agitadores 1 probeta de 100 ml 1 vidrio de reloj 1 Termómetro de 0 -300ºc 2 Aros 2 Nueces 1 Pinza para crisol 1 Espátula 1 Pera de succión 2 Mallas de asbesto o placas 1 Alambre de cobre en forma de aro Una probeta de 100 ml Un recipiente desechable como un tarro de café con tapa de rosca. 1 tubo de ensayo pinzas para tubo de ensayo 2 pares de guantes de nitrilo. El estudiante debe traer.

3.2. Reactivos -

Formaldehído Resorcinol Hidróxido de sodio al 5% en peso Alcohol polivinílico (PVA) Acetato de polivinilo Agua destilada Colorante Bórax Agua destilada Fenol (C6H5OH). Formol (una disolución al 37% de metanal [formaldehído HCHO] en agua). Glicerina

3.3. Equipos 1 Balanza Mechero de gas Plancha de calentamiento Extractor de olores 1 Baño termostatado 4 MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS: 4.1. Resinas y polímeros p- conjugados (Baquelita) 4.1.1. Obtención de la resina resorcinol-formaldehído (medio básico) Caliente en baño maría a una temperatura entre 80-90°C una mezcla de 5 ml formaldehído (CH2O), 2g de resorcinol (C6H4 (OH)2) y 3 gotas de glicerina. La formación del plástico se inicia al adicionar 1ml de hidróxido de sodio (NaOH) del 5%. En el vaso de precipitados introducir un alambre de cobre en forma de aro, se deja enfriar hasta que se solidifique y se saca del beacker empleando el alambre de cobre, aspecto será de un color rojo vino. Seguridad:

Protección de los ojos y trabajo en una vitrina de gases. Si el polímero se prepara en un recipiente desechable de tapa rosada, se ayudara a la eliminación como residuo sólido. Es responsabilidad de los profesores que realicen esta demostración llevar a cabo una valoración de riesgo apropiado. 4.2 Slim. Formulación En un vaso de precipitados coloque 15 gramos de alcohol polivinílico con 75 mililitros de agua y calentando suavemente hasta 80°C, agite constantemente hasta la disolución completa del alcohol en el agua. Cuando esto haya sucedido agregue en poca cantidad el colorante escogido y mezcle bien, quite el calentamiento. En otro vaso haga la solución de10 gramos de bórax en 140 mililitros de agua, caliente si es necesario para su disolución y luego añádalo a la mezcla anterior agitándolo vigorosamente hasta obtener el espesor adecuado del polímero. Se le debe extraer el agua sobrante de vez en cuando.

5 CÁLCULOS Y RESULTADOS: 6 ANEXOS: 6.1. Preguntas 1. Investigar las reacciones de los polímeros obtenidos, analizando cuales son obtenidos por reacciones de condensación o por adición. 2. Investigue como se realiza la síntesis de politiofeno y la poliamida o nylon. 3. Investigar la estructura de la caseína y sus usos específicos en la industria del plástico. 4. Averiguar que propiedades le aporta cada reactivo al polímero. 5. Investigar que son compuestos termofijos, termoplásticos y elastómeros. 6. Explicar la secuencia de las operaciones para el proceso de moldeo por inyección, extrusión 7. Consultar la unidad estructural química repetida de: a. b. c. d. e. f. g. h. i. j.

Polietileno Cloruro de polivinilo Polipropileno Poliestireno Poliacrilonitrilo Metacrilato de polimetilo Politetrafluoretileno Caprolactama Nylon 6 Sulfuro de polifenileno

7 REFERENCIAS: 1. AUBAD, L. Aquilino Yamil y López O. José R. Texto Guía de laboratorio de química orgánica. Ed. Universidad de Antioquia.1ª. ED. 2002. 2. AUSTIN, G.T. Manual de procesos químicos en la industria, 1977, McGraw-Hill, tomo II. 3. BAKER, R. Química orgánica de los compuestos biológicos. Editorial Alhambra. España. 1980. 4. BRESCIA, Frank y otros (1977). Química. Nueva Editorial Interamericana S.A D.F México.

5. CAREY, F. Química Orgánica. Ed McGraw Hill. 3ª Edición. 1998. 6.

CRAM, Donald. Química orgánica. New York: McGraw- Hill ,1963

7.

DOMINGUEZ, X. A. Química orgánica fundamental. Limusa. México. 1990.

8.

DOMINGUEZ, X. Métodos de investigación fitoquímica, 1979, México, Limusa.

9.

FESSEDEN, R,J. Y FESSEDEN,, J.S. Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamerica, México, 1983.

10. GOMEZ, M.J. y MORENO, P.A. Manual de prácticas de análisis orgánico, 1988, Universidad Nacional de Colombia, 73 p. 11. HAROLD, EGAN y Otros, Análisis Químico de Alimentos. Editorial Pearson. Primera edición. México: Compañía Editorial Continental, S.A de CV. 1987. 12. JORDÁN, C.M. C y JORDAN, C.A.M. formulario de cosmética, 1991, Valencia, NAU libres. 13. KIRK, R.E. OTHMER, D.F. Enciclopedia de tecnología química, 1966, México, Uteha. 14. MARTINEZ BERNAL SERGIO. Polímeros. Universidad Industrial de Santander UIS- Bucaramanga 1998. 15. MAYER, LUDWING. Métodos de la Industria Química. Ed. Reverté S.A. 2ª Parte. 1999. 16. McMURRAY, J. Química Orgánica. Ed. Thomson Editores. 5ª Edición. 1997. 17. MORRISON y BOYD. Quimica Organica, Allyn and Bacon, 1985. 18. NORMAS ICONTEC. 19. NORMAS ISO 20. SCANSETTI, V. Manual de fabricante de jabones, Barcelona, Gustavo Pili, 1949, 5ª ed. 21. THE ROYAL SOCIETY OF CHEMYSTRY. – Experimentos de Química Clásica. – Ed. Síntesis- Madrid 1998. 22. TOMAS, FRANCISCA. Química orgánica estructural. Murcia: Universidad, Secretariado de Publicaciones, 1993. 23. WITTCOFF. Productos químicos Orgánicos Industriales. Ed. Limusa. 24. WINGROVE, S. CARET, R. Química Orgánica. Ed. Harla Editores. 25. ZAPATA RUBÉN. Manual De Química Industrial, Universidad De Antioquia, Departamento De Química, Medellín, 1990. 26. www.merck 27. www.librys.com/Quimicas/index.html

Fecha

Elaborado por:

Bogotá Diciembre de 2014

Vilma Hernández Montaña y Julia Amanda Tovar Barrios

Revisado por:

Institución Universidad de América

UNIVERSIDAD DE AMÉRICA FACULTAD DE INGENIERÍAS GUÍA DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO PROGRAMA: Ingeniería Química

DEPARTAMENTO: Ciencias y Humanidades

NOMBRE ASIGNATURA: Química Industrial Orgánica Experimental

CODIGO: 0324

PRÁCTICA No. 6

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Análisis de leches.

1 INTRODUCCIÓN Y MARCO TEÓRICO: La leche es una suspensión coloidal heterogénea que comprende (para leche de vaca), 3.8% de partículas de grasa, 3% de caseína, 5% de lactosa, trazas de calcio, fósforo y compuestos de potasio, lacto albúmina y algunas vitaminas. La grasa de la crema se presenta en partículas de varios tamaños visibles en microscopios ópticos; están cubiertas por una superficie de capa de proteínas que actúan como coloide protector. La caseína es de dimensiones coloidales y se coagula cuando la lactosa se convierte en ácido láctico por calor o bacterias. La lactosa y otros compuestos están en verdadera solución molecular. El material restante (alrededor del 87%) es agua. Así la leche es una solución compleja que presenta todos los grados de dispersión, de molecular a microscópico. La leche humana contiene solamente una tercera parte de la proteína de la leche de vaca y un porcentaje de lactosa mucho más alto, para acomodarse al aparato digestivo del niño. El término leche “homogeneizada” es estrictamente un nombre impropio, a pesar de que las partículas de grasa son reducidas a una tamaño uniforme y mucho más pequeño por acción mecánica y que hace que el sistema permanezca estable. Su naturaleza es heterogénea. La leche en polvo se prepara por deshidratación total de la leche. La pasteurización (calentándola a 71ºC durante los últimos 30 minutos) mata efectivamente las bacterias. La leche puede ser irradiada con luz ultravioleta para incrementar el contenido de vitamina D.

2 OBJETIVO(S): 2.1. Conocer y analizar los diversos procedimientos para la caracterización de los derivados lácteos.

2.2. Identificar cuales alimentos han sido alterados o adulterados. 2.3. Comprender y compararlos criterios de calidad que se deben verificar para determinar el grado de aceptabilidad o rechazo en este tipo de alimentos. 2.4. Analizar cualitativa y cuantitativamente los compuestos orgánicos que componen una leche.

3 EQUIPOS, INSTRUMENTOS Y/O MATERIALES: 3.1

Materiales -

2 Tubos de ensayo 1 Vasos de precipitado de 600 mL 2 vasos de precipitado de 250 mL 1 Bureta de 25 mL 1 Agitador 1 Probeta de 100 mL 2 Erlenmeyer de 250 mL 1 Picnómetro de 25 mL 1 Tubo probeta 1 Termómetro de 0 -300ºC 2 Aros 1 Pinza para bureta 1 Pinza para crisol 1 Cápsula de porcelana 1 Triangulo 2 Mallas de asbesto Papel indicador

3.2 Reactivos - Hielo - Cloruro de sodio - Muestra de leche - Agua destilada - NaOH 0.1N - Fenolftaleína - FeCl3 al 1%. - Ácido sulfúrico concentrado - Ácido clorhídrico - Solución acética de yodo (solución de Wijs). - Solución saturada de azul de metileno - Parafina 3.3 Equipos - 1 Estufa - 1 Mufla - 1 Balanza analítica - Un baño termostatado - Un refractómetro - Un extractor de olores - Refractómetro

4 MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS: 4.1 Determinación de la densidad La densidad se determina por medio de un picnómetro. Se debe hacer una corrección de la densidad si la temperatura es mayor o menor de 18ºC. Se le aumenta a la densidad 0.002 por cada grado de diferencia entre la temperatura de la determinación y 18ºC. Densidades normales de la leche entre 1.028 y 1.035 g/ mL. 4.2 Índice de refracción Halle el índice de refracción de la leche utilizando el refractómetro. 4.3 Determinación de la acidez Se mide una muestra de leche de 25 ml y se le adicionan otros 25 ml de agua. Se titula con NaOH 0.1N y 2 gotas de fenolftaleína hasta coloración ligeramente rosada. 4.4 Determinación de sólidos totales Evapore en una cápsula previamente tarada, una muestra de 10 ml de leche al baño maría. Seque en la estufa a 110ºC durante una hora. Enfriar y pesar. Calcule el porcentaje de sólidos totales. 4.5 Determinación de cenizas El residuo de la determinación anterior llévelo a la mufla a 500ºC hasta obtención de cenizas blancas o ligeramente grises. Enfriar y pesar. Calcule el porcentaje de cenizas. 4.6 Determinación de preservativos 1. Formol: Añadir a 2 mL de leche añada una gota de FeCl3 al 1%. Adicionar lentamente y por las paredes del tubo (para evitar que se mezclen las 2 capas), 2 mL de ácido sulfúrico concentrado. La presencia del formol se forma en la interface de los dos líquidos un anillo de color azul-violeta característico de la prueba. Esta prueba es muy sensible. 2. Carbonatos y bicarbonatos: Añadir a las cenizas unas gotas de HCl. y si se produce efervescencia se comprueba la presencia de los carbonatos y los bicarbonatos. 3.

Almidón: Calentar en un tubo de ensayo 10 mL de leche hasta ebullición, enfriar y añadir dos gotas de solución acética de yodo (solución de Wijs). La formación de una coloración azul profunda es prueba positiva para el almidón.

4.7 Grado de conservación – Prueba de Reductasa Verter 40 mL de leche en un tubo probeta y añadir 2 mL de la solución preparada de azul de metileno. (Preparación de la solución de Azul de metileno; Tomar 5 mL de una solución saturada de azul de metileno y diluir con agua a 200 mL). Agregar un poco de parafina fundida hasta cubrir la leche con una capa fina. Mantener el tubo en baño maría de 38 a 40ºC. Observar el tiempo necesario para la decoloración. Tabla Nº 1 Leche muy mala Leche mala Leche mediocre

Grado de conservación Si no se conserva el color más de 20 minutos De 20 minutos a 2 horas De 2 a 5 horas

Leche muy buena

Si conserva el color más de 5 horas

5 CÁLCULOS Y RESULTADOS: 5.1 Tablas

Tabla Nº 2 de resultados Análisis

Propiedades organolépticas 1. Olor 2. Color 3. Sabor Otras propiedades 1. Densidad 2. Índice de refracción 3. pH 4. Acidez 5. Sólidos totales 6. Cenizas 7. Preservativos Formol Carbonatos y bicarbonatos Almidón 8. Grado de conservación

Datos Obtenidos en el laboratorio

5.2 Cálculos -

Densidad

-

Acidez: 1 ml de NaOH 0.1N = 0.009 g. de ácido láctico. % de acidez

-

Sólidos totales:

Normatividad

0.15 a 0.22% 11-15% 0.7-0.8%

Comentario

% S.T. -

Cenizas: %C

5.3 Reacciones 5.4 Análisis 5.5 Conclusiones

6 ANEXOS: 6.1 Cuestionario 1. Investigar qué es una leche entera, homogeneizada, evaporada, un queso, una cuajada, un suero, mantequilla, yogurt, kumis y crema. 2. Averiguar en qué consiste la pasteurización y qué equipo requiere. Realizar un diagrama de flujo. 3. Investigar cómo se lleva a cabo la producción de leche en polvo. 4. Investigar qué es la caseína. Qué producto se obtiene cuando se sustituye en la leche. 7 REFERENCIAS: 1.

AUBAD, L. Aquilino Yamil y López O. José R. Texto Guía de laboratorio de química orgánica. Ed. Universidad de Antioquia.1ª. ED. 2002.

2.

AUSTIN, G.T. Manual de procesos químicos en la industria, 1977, McGraw-Hill, tomo II.

3.

BERNAL RAMIREZ, INES. Análisis de Alimentos. Universidad Nacional. 1993.

4.

BRESCIA, Frank y otros (1977). Química. Nueva Editorial Interamericana S.A D.F México.

5.

CAREY, F. Química Orgánica. Ed McGraw Hill. 3ª Edición. 1998.

6.

CRAM, Donald. Química orgánica. New York: McGraw- Hill ,1963

7.

CODEX.ALIMENTARIUS. ONU

8.

DOMINGUEZ, X. A. Química orgánica fundamental. Limusa. México. 1990.

9.

DOMINGUEZ, X. Métodos de investigación fitoquímica, 1979, México, Limusa.

10.

EGAN, HAROLD. Análisis de Alimentos. Ed. Pearson. CECSA. 1987.

11.

FESSEDEN, R,J. Y FESSEDEN,, J.S. Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamerica, México, 1983.

12.

GOMEZ, M.J. y MORENO, P.A. Manual de prácticas de análisis orgánico, 1988, Universidad Nacional de Colombia, 73 p.

13.

F.L. HART y H.D. FISHER, Análisis Moderno de los Alimento. Edición en lengua española. España: Editorial Acribia. 1991.

14.

HAROLD, EGAN y Otros, Análisis Químico de Alimentos. Editorial Pearson. Primera edición. México: Compañía Editorial Continental, S.A de CV. 1987.

15.

HAWLEY, G.G. Diccionario de química de productos químicos, 1975, Barcelona, Omega.

16.

KIRK, R.E. OTHMER, D.F. Enciclopedia de tecnología química, 1966, México, Uteha.

17.

H.G. MULLER y GITOBIN, Nutrición y Ciencia de los Alimentos, España: Editorial Acribia.

18.

25. MAYER, LUDWING. Métodos de la Industria Química. Ed. Reverté S.A. 2ª Parte. 1999.

19.

MAECHA, G, "Guía pare la evaluación sensorial en el control de calidad de alimentos procesados." 1982. En prensa pp 91-2

20.

McMURRAY, J. Química Orgánica. Ed. Thomson Editores. 5ª Edición. 1997.

21.

MORRISON y BOYD. Quimica Organica, Allyn and Bacon, 1985.

22.

NORMAS ICONTEC

23.

Normas ISO

24.

THE ROYAL SOCIETY OF CHEMYSTRY. – Experimentos de Química Clásica. – Ed. Síntesis- Madrid 1998.

25. 26. 27.

TOMAS, FRANCISCA. Química orgánica estructural. Murcia: Universidad, Secretariado de Publicaciones, 1993. WITTCOFF. Productos químicos Orgánicos Industriales. Ed. Limusa.

28.

WINGROVE, S. CARET, R. Química Orgánica. Ed. Harla Editores.

29.

ZAPATA RUBÉN. Manual De Química Industrial, Universidad De Antioquia, Departamento De Química, Medellín, 1990.

30. 31.

www.merck www.librys.com/Quimicas/index.html

Fecha

Elaborado por:

Bogotá Diciembre de 2014

Vilma Hernández Montaña Y Julia Amanda Tovar Barrios

Revisado por:

Institución Universidad de América

UNIVERSIDAD DE AMÉRICA FACULTAD DE INGENIERÍAS GUÍA DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO PROGRAMA: Ingeniería Química

DEPARTAMENTO: Ciencias y Humanidades

NOMBRE ASIGNATURA: Química Industrial Orgánica Experimental

CODIGO: 0324

PRÁCTICA No. 7

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Análisis de vinos. Y bebidas alcohólicas.

1 INTRODUCCIÓN Y MARCO TEÓRICO: El vino es una bebida obtenida de la fermentación alcohólica de la uva. La fermentación se produce por acción de levaduras que transforman los azucares del fruto en alcohol etílico y anhídrido carbónico. Por ser una bebida requiere de un control de calidad que comienza desde el viñedo, hasta el control del producto terminado. Los análisis de laboratorio son importantes. La práctica contempla algunos de ellos. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.

Examen organoléptico Examen físico Determinación de grado alcohólico Determinación de extracto seco Determinación de acidez total Determinación de acidez volátil Determinación de azúcar reductora

2 OBJETIVO(S): 2.1. Conocer y analizar los diversos procedimientos para la caracterización de las bebidas alcohólicas especialmente los vinos. 2.2. Identificar los tipos de licores según su proceso productivo, según sus propiedades físicas y químicas. 2.3. Comprender y comparar los criterios de calidad que se deben verificar para determinar el grado de aceptabilidad o rechazo en este tipo de alimentos.

2.4. Analizar cualitativa y cuantitativamente los compuestos orgánicos e inorgánicos que están presentes en los vinos. 2.5. Conocer las variables de control para obtener una bebida alcohólica dentro de los parámetros exigidos.

3 EQUIPOS, INSTRUMENTOS Y/O MATERIALES: 3.1 Materiales -

1 Vaso de precipitado de 600 mL 2 Vasos de precipitado de 250 mL 1 pipeta de 10 mL 1 Bureta de 25 mL 1 Probeta de 100 mL 1 Erlenmeyer de 250 mL 1 Embudo 1 Picnómetro de 25 mL 1 Balón con desprendimiento lateral de 500 mL 1 Condensador 1 Tubo Probeta 1 Te en vidrio 1 Aro 4 Nueces 1 Pinza para bureta 1 Pinza para balón 1 Espátula 1 Pera de succión 2 Mallas de asbesto 2 Mangueras 1 Corcho 1 Termómetro de 0 -300ºC 1 Densímetro 1 Alcoholímetro Papel indicador

3.2 Reactivos -

Fenolftaleína Solución de NaOH 0.1N Licor de Fehling A Licor de Fehling B BaSO4 Agua destilada Vino ( El estudiante debe traer)

3.3 Equipos -

1 Balanza Un refractómetro Plancha de calentamiento Mechero de gas pH metro Campana de extracción

4 MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS: 4.1 Examen organoléptico. 1. Color: Coloque la muestra en un beaker pequeño y completamente limpio. Puede ser: blanco, tinto, rosado o cereza. 2. Limpieza y depósitos: Se analiza la nitidez del licor observándolo a trasluz. Reporte: Limpio o Brillante cuando carece de sólidos en suspensión; Velado cuando tiene repartidas uniformemente partículas finísimas que le quitan transparencia; Turbio cuando ha perdido por completo la transparencia. 3. Olor: Se percibe al agitar algo del líquido colocado en un beaker pequeño y después de calentarlo con la mano. La presencia de espuma indica que se trata de un vino alcohólico, siempre que esta espuma desaparezca rápidamente. 4. Sabor: Se percibe, bebiendo el vino lentamente y a pequeños sorbos, puede ser: seco, dulce, ácido, amargo, etc. 4.2 Examen físico 1. Densidad: Se determina empleando el picnómetro o el densímetro. Si la densidad es alta para el tipo de vino considerado, se puede suponer la presencia de azúcar no fermentada, y si es baja, cabe sospechar la adición de alcohol. 2. Peso de vino por botella: Análisis necesario para el control de calidad. Se efectúa con el picnómetro. 3. Volumen de vino por botella: Se efectúa papa el control de calidad. 4. Potencial de hidrógeno: Se determina por medio de un potenciómetro o con indicador universal. 5. Índice de refracción Y 0Brix: Por medio del refractómetro calcule el índice de refracción y los grados 0Brix del vino. 4.3 Determinación de grado alcohólico Se efectúa por medio de una destilación sencilla. 1. Se miden 100 mL del licor a analizar y se mezclan con 100 mL de agua destilada en un balón de 500 mL con desprendimiento lateral. 2. Se conecta el balón a un condensador o refrigerante y el destilado se recoge en un erlenmeyer de 250 mL. Concluye la destilación cuando se hayan recogido 100 mL del destilado. Tape con la mano el erlenmeyer que contiene el destilado y agite para homogeneizar. 3. Se mide la temperatura del destilado y se determina el grado alcohólico por medio de un alcoholímetro o termómetro de Gay-Lussac. Es mejor operar a 15 0C para evitar correcciones. 4. Lleve el destilado a un Erlenmeyer y continúe con el procedimiento para calcular la de acidez volátil. NOTA: En vino de bajo grado alcohólico se opera con 400 mL de vino y 50 mL de agua destilada y el grado alcohólico será la mitad de la lectura que marque el alcoholímetro. En vinos de gran contenido de alcohol se toman 100 mL de vino y 200 mL de agua y el grado alcohólico que indica el alcoholímetro se multiplica por dos para obtener el grado alcohólico real del vino analizado. 4.4. Determinación de extracto seco.

El extracto seco indica el contenido de sólidos totales después de haber retirado todo el contenido alcohólico. Como ya hemos determinado el grado alcohólico del destilado, obtenemos la densidad del mismo por medio de un densímetro o un picnómetro. Como también conocemos la densidad del vino, con estos datos y utilizando la siguiente relación podemos conocer la densidad del extracto seco. 4.5. Determinación de la acidez. La acidez Total del vino es; la suma de los ácidos orgánicos presentes en el vino, pero no se expresa como el contenido de cada uno, sino como la suma de todos los ácidos y referida al más importante, que es el tartárico; se mide, por tanto, en gramos de ácido tartárico por litro. La acidez fija es; el conjunto de los ácidos naturales procedentes de la uva (tartárico, málico, cítrico y succínico) o formados en la fermentación maloláctica (láctico). Expresado en gramos de ácido tartárico por litro. Tome 20 mL de vino a analizar (previamente decolorado con carbón activado y filtrado si el vino es tinto o rojo) en un beaker y caliente al baño maría hasta ebullición, durante un corto tiempo con el fin de expulsar el anhídrido carbónico. Deje enfriar, se miden 10 ml. de vino y se lleva a 100 ml. con agua destilada. Se titula con Hidróxido de Sodio 0.1N y fenolftaleína como indicador, hasta que se observe un cambio de color o el pH sea de 8.2. Acidez total = mL de NaOH x N x peso equivalente del ácido tartárico/ mL de muestra. = mL de NaOH x 0.075 4.6 Determinación de azucares reductoras 1. Se toman 50 ml de vino, previamente decolorado con carbón activado, en una bureta. 2. En un tubo de probeta se mezclan 5 mL de licor de Fehling A y 5 mL de Fehling B, se le adicionan de 0.5 a 1 g de BaSO4 en polvo. Se hierve el líquido de este tubo y se añaden unas gotas del líquido de la bureta hirviendo constantemente. 3. Se deja en reposo la solución, de modo que el BaSO4 arrastre al fondo el precipitado rojo de óxido de cobre, lo que permite ver la coloración azul del líquido sobrenadante. 4. Repita la operación, hasta que desaparezca la coloración azul, añadiendo pocas gotas de la bureta cada vez. Si el tubo adquiere una coloración amarillenta significa que se pasó el punto final de la titulación y que por consiguiente será necesario empezar de nuevo. 5. Se expresa en gramos por litro y mide la sacarosa libre, es decir que no ha reaccionado. En los destilados no se debe aplicar esta parte de las guías. NOTA: En el caso de operar con mostos o vinos muy azucarados será necesario diluirlos con agua destilada y la proporción tenerla en cuenta para los cálculos finales. Es conveniente repetir la operación considerando la primera sólo como una guía. 5 CÁLCULOS Y RESULTADOS: 5.1 Tablas Análisis

Tabla N01 Resultados En el laboratorio

Normatividad

Comentario

Examen organoléptico 1. Color 2. Limpieza y depósitos 3. Olor 4. Sabor Examen físico 5. Densidad 6. Peso por botella 7. Volumen por botella 8. pH 9. Índice de refracción Otros análisis 10. Grado de alcohol 11. Extracto seco 12. Acidez total 13. Azucares reductores 5.2 Cálculos -

Densidad:

-

Peso por botella: Calcule el peso del vino por botella.

-

Volumen por botella: Calcule el volumen. De la botella

-

pH: Utilice el pH metro

-

Índice de refracción y 0Brix: Utilice el refractómetro

-

Grado de alcohol: Utilice el alcoholímetro.

-

Determinación de extracto seco: D”= (D – D`) + 1 Donde D” es igual a la densidad del extracto seco D` es igual a la densidad del destilado D es igual a la densidad del vino

-

Acidez total = mL de NaOH x N x peso equivalente del ácido tartárico/ mL de muestra. = mL de NaOH x 0.075

-

Azúcar reductor: A.R.= mL de vino gastado x 0.02

5.3 Reacciones 5.4 Análisis

5.5 Conclusiones 6 ANEXOS: 6.1 Cuestionario 1. 2. 3. 4. 5.

Investigar qué es un vino Investigar cómo se clasifican y cuáles son los componentes básicos de los vinos Investigar qué es un licor y diferentes clases de licores Elaborar un paralelo entre un licor y un vino Averiguar qué es un vino espumoso y un vino fortificado.

6.2. Tablas Tabla N01 ácidos en frutos Acido Tartárico Málico Cítrico

Predominante en Uva, tamarindo Manzana Otros frutos

Tabla N02 Pesos equivalentes de algunos ácidos Acido Tartárico Málico Acético Láctico Cítrico

Peso equivalente 75 67 41 78 64

7 REFERENCIAS: 1.

AUBAD, L. Aquilino Yamil y López O. José R. Texto Guía de laboratorio de química orgánica. Ed. Universidad de Antioquia.1ª. ED. 2002.

2.

AUSTIN, G.T. Manual de procesos químicos en la industria, 1977, McGraw-Hill, tomo II.

3.

BAKER, R. Química orgánica de los compuestos biológicos. Editorial Alhambra. España. 1980.

4.

BERNAL RAMIREZ, INES. Análisis de Alimentos. Universidad Nacional. 1993.

5. 6.

BRESCIA, Frank y otros (1977). Química. Nueva Editorial Interamericana S.A D.F México. CAREY, F. Química Orgánica. Ed McGraw Hill. 3ª Edición. 1998.

7.

CRAM, Donald. Química orgánica. New York: McGraw- Hill ,1963

8.

CODEX.ALIMENTARIUS. ONU

9.

DOMINGUEZ, X. A. Química orgánica fundamental. Limusa. México. 1990.

10.

DOMINGUEZ, X. Métodos de investigación fitoquímica, 1979, México, Limusa.

11.

EGAN, HAROLD. Análisis de Alimentos. Ed. Pearson. CECSA. 1987.

12.

FESSEDEN, R,J. Y FESSEDEN,, J.S. Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamerica, México, 1983.

13.

GOMEZ, M.J. y MORENO, P.A. Manual de prácticas de análisis orgánico, 1988, Universidad Nacional de Colombia, 73 p.

14.

F.L. HART y H.D. FISHER, Análisis Moderno de los Alimento. Edición en lengua española. España: Editorial Acribia. 1991.

15.

HAROLD, EGAN y Otros, Análisis Químico de Alimentos. Editorial Pearson. Primera edición. México: Compañía Editorial Continental, S.A de CV. 1987.

16.

KIRK, R.E. OTHMER, D.F. Enciclopedia de tecnología química, 1966, México, Uteha.

17.

H.G. MULLER y GITOBIN, Nutrición y Ciencia de los Alimentos, España: Editorial Acribia.

18.

MAYER, LUDWING. Métodos de la Industria Química. Ed. Reverté S.A. 2ª Parte. 1999.

19. 20.

MAECHA, G, "Guía pare la evaluación sensorial en el control de calidad de alimentos procesados." 1982. En prensa pp 91-2 McMURRAY, J. Química Orgánica. Ed. Thomson Editores. 5ª Edición. 1997.

21.

MORRISON y BOYD. Quimica Organica, Allyn and Bacon, 1985.

22.

NORMAS ICONTEC.

23.

NORMAS ISO.

24.

THE ROYAL SOCIETY OF CHEMYSTRY. – Experimentos de Química Clásica. – Ed. Síntesis- Madrid 1998.

25.

TOMAS, FRANCISCA. Química orgánica estructural. Murcia: Universidad, Secretariado de Publicaciones, 1993.

26.

WITTCOFF. Productos químicos Orgánicos Industriales. Ed. Limusa.

27.

WINGROVE, S. CARET, R. Química Orgánica. Ed. Harla Editores.

28.

ZAPATA RUBÉN. Manual De Química Industrial, Universidad De Antioquia, Departamento De Química, Medellín, 1990.

29. 30.

www.merck www.librys.com/Quimicas/index.html

Fecha

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Revisado por:

Institución

Bogotá Diciembre de 2014

Vilma Hernández Montaña Y Julia Amanda Tovar Barrios

Universidad de América

UNIVERSIDAD DE AMÉRICA FACULTAD DE INGENIERÍAS GUÍA DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO PROGRAMA: Ingeniería Química

DEPARTAMENTO: Ciencias y Humanidades

NOMBRE ASIGNATURA: Química Industrial Orgánica Experimental

CODIGO: 0324

PRÁCTICA No. 5 B

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Pectinas en la preparación de mermeladas.

1 INTRODUCCIÓN Y MARCO TEÓRICO: Mermelada es un producto pastoso obtenido de la cocción o concentración de una o más frutas adecuadamente preparadas, con edulcorantes, con o sin adición de agua y sólidos soluble de 65%. De acuerdo con la clase de fruta, tendrá un contenido mínimo permitido de fruta natural. Los productos principales preservados por su alto contenido de sólidos son: las mermeladas, las jaleas y las pastas de frutas, los productos pastosos obtenidos por la cocción y concentración de pulpa o mezcla de pulpa y jugo de una o más frutas, adecuadamente preparadas con edulcorantes, y con la adición de agua o sin ella. La materia prima fundamental son las frutas; aportan para su elaboración sustancias pectinas, ácidos, azúcares, componentes del color, aroma y sabor característicos de la fruta necesarios para obtener un producto final de buena calidad. Tabla N01 frutas Frutas ácidas Fresa Lulo Piña Uva

Frutas no ácidas Papaya Guayaba Breva Pera

La conservación de las mermeladas se debe al efecto osmótico que reduce la actividad de agua necesaria para el crecimiento microbiano, su disminución depende del contenido de azúcar entre 55 y 65%. Este sistema es un

método tradicional para la preservación de frutas, muy empleado a nivel casero. 2 OBJETIVO(S): 2.1. Comprender y realizar cada una de las etapas que conlleva el proceso de preparación de una mermelada. 2.2. Establecer los factores críticos durante el proceso de obtención de mermelada. 2.3. Realizar, comprender y establecer los análisis necesarios para el control de calidad de las mermeladas. 2.4. Conocer que es una pectina y sus aplicaciones. 3 EQUIPOS, INSTRUMENTOS Y/O MATERIALES: 3.1 Materiales 2 beacker de 100 mL 2 tubos de ensayo 2 pipetas de 5 mL Termómetro El estudiante debe traer Colador Cuchillo Pelador Frascos de vidrio de 250 gramos con tapa Cuchara de palo Ollas 3.2 Reactivos Sacarosa Solución de hidróxido de sodio décimo normal (0.1N) Solución acuosa de fenolftaleína al 1% Alcohol etílico de 96%p Jabón Desinfectante Ácido láctico al 8% Ácido cítrico al 5% Pectina de alto metoxilo Pectina de bajo metoxilo Sorbitol Sabro Fruta en estado óptimo de madurez 3.3 Equipos Despulpadora Balanza Potenciómetro Refractómetro Marmita con agitador y camisa de vapor (recipiente en baño de maría) 1 Balanza Mechero de gas Plancha de calentamiento

4 MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS: 4.1. Materia prima Se emplea fruta fresca entera. Para la adición de fruta entera, trozos o cortezas se seleccionan las frutas de tamaño uniforme, estado óptimo de madurez y sanidad; si se agrega en trozos o en cortezas se sumergen en un jarabe caliente al 70% p/v, en el momento de agregarlas a la mermelada se escurren para eliminar la mayor parte del jarabe. Para las mermeladas cítricas las cortezas se cortan en tiras delgadas, se hierven tres veces en agua para ablandarlas, eliminar el aceite esencial antes de colocarlas en el jarabe caliente. La fruta se lava, se eliminan los pedúnculos, la corteza y las semillas. 4.2. Elaboración de pulpa de la pulpa o jugo La fruta se pasa por una despulpadora para la obtención de un puré. Cuando se desea obtener un jugo claro para la preparación de jaleas, es indispensable la eliminación de la pectina utilizando enzimas pectinolíticas comerciales para facilitar las operaciones de decantación y filtrado. Es necesario adicionar pectina comercial para la gelificación de la jalea. Durante esta operación debe verificarse la concentración de sólidos solubles de la fruta por lectura refractométrica (grados Brix); y determinarse el pH por medio del potenciómetro, si el valor encontrado, es superior a 3.3 debe ajustarse agregando una solución de ácido cítrico al 10% a l00 g de muestra; para poder calcular la cantidad necesaria para ajustar el valor de pH de toda la mezcla; si el valor está por debajo de 3.3 debe regularse empleando una solución similar de nitrato de sodio. La pulpa se coloca en el recipiente con agitación y baño María. 4.3. Formulación Los siguientes son los porcentajes mínimos de fruta que una mermelada puede contener, de acuerdo con la legislación nacional y son los que se utilizarán en la práctica: Tabla N02 Porcentaje % 40 30

Fruta Guayaba, pera, fresa, papayuela Lulo, uva, piña

La Uchuva no está contemplada, pero se utilizará un 40%. Para formular una mermelada es necesario tener los siguientes datos de entrada: 1. 2. 3. 4. 5.

Grados Brix de la pulpa. Porcentaje de fruta deseado en el producto final. Grados Brix del producto final. pH. Nivel de pectina.

Debe calcularse la cantidad de ácido, pectina y azúcar que es necesario agregar. Pectina: Se adicionará entre 0 y 1% de pectina, de acuerdo al contenido de la pulpa.

pectina que se estime que tiene

PH: Establecer los gramos de Ácido Cítrico Anhidro que debe adicionarse a la totalidad de la pulpa con el objeto de reducir el pH a 3.0. Para esto lo más aconsejable es tomar con exactitud una alícuota de 50 gramos de pulpa en un vaso de

precipitados y con ayuda del potenciómetro, titular con una solución de ácido cítrico de Normalidad conocida hasta el pH deseado. Luego aplicando la fórmula de volumen por normalidad, puede establecerse el peso de ácido anhidro.

4.4. Pre cocción por cinco minutos La pulpa o la fruta se calientan rápidamente en su jugo o en una cantidad mínima de agua con el propósito de ablandar y liberar la protopectina de su unión con la celulosa; esta operación se realiza en un tiempo de cinco minutos. Puede omitirse cuando se emplean frutas tratadas técnicamente (escaldado o enlatado) y cuando se utilizan jugos de frutas. 4.6. Prueba cualitativa de pectina Este ensayo nos permite determinar de manera aproximada la cantidad de pectina que contiene la pulpa o jugo para saber si es suficiente para la formación del gel o debe adicionársele pectina comercial. Se toma en un tubo de ensayo un volumen de jugo e igual volumen de alcohol de 96% p, se agita suavemente la mezcla y se deja reposar durante un minuto, si hay abundancia dé pectina en la fruta, se forma un coágulo transparente; si el contenido es moderado el coágulo no es muy firme y puede romperse en dos o tres pedazos, si la cantidad presente es muy pequeña el coágulo se rompe en muchas fracciones; en estos dos últimos casos, debe adicionarse pectina comercial según su graduación. 4.5. Diagrama de flujo

Diagrama de flujo Nº1 ELABORACIÓN DE MERMELADAS Y JALEAS PREPARACIÓN DE LA MATERIA PRIMA

ELABORACIÓN DE LA PULPA DE JUGO

CONTROL DE CALIDAD

PRECOCCIÓN POR CINCO MINUTOS

ADICIÓN DE PECTINA

OPERACIONES COMUNES

ADICIÓN DE AZÚCARES

COCCIÓN

REPOSO (24 HORAS)

DETERMINACIÓN DEL PUNTO FINAL DE COCCIÓN

ADICIÓN DE FRUTA, ÁCIDOS O SALES ADICIÓN DE COLORANTES Y AROMAS

CERRADO

ENFRIADO A 85 ° C

ENVASADO

4.6. Prueba cualitativa de pectina Este ensayo nos permite determinar de manera aproximada la cantidad de pectina que contiene la pulpa o jugo para saber si es suficiente para la formación del gel o debe adicionársele pectina comercial. Se toma en un tubo de ensayo un volumen de jugo e igual volumen de alcohol de 96% p, se agita suavemente la mezcla y se deja reposar durante un minuto, si hay abundancia dé pectina en la fruta, se forma un coágulo transparente; si el contenido es moderado el coágulo no es muy firme y puede romperse en dos o tres pedazos, si la cantidad presente es muy pequeña el coágulo se rompe en muchas fracciones; en estos dos últimos casos, debe adicionarse pectina comercial según su graduación.

4.7. Adición de pectina La mejor manera de adicionar la pectina es mezclándola con cinco a diez veces su peso de azúcar, debido a su tendencia a formar grumos, al agregarla a la fruta; además se debe añadir cuando la concentración de azúcar no sea mayor del 25% porque su solubilidad disminuye al aumentar la concentración de la mezcla. 4.8. Adición de azucares La cantidad de azúcar a agregarse se calcula restando los sólidos solubles aportados por la fruta para un peso total teórico de mermelada con un 50% de fruta con una concentración final del 65% de sólidos o aplicando la siguiente fórmula: z = 100 [S - ts] z = Cantidad de azúcar necesaria S = % de azúcar en el producto final t = % de fruta en el producto final s = Sólidos solubles = Brix iniciales de la fruta. 4.9. Cocción Esta operación debe efectuarse rápidamente para alcanzar-una concentración final de 65 Brix por lo cual, el cálculo de los sólidos solubles de los ingredientes de la formulación debe estar alrededor de los 60 grados Brix. El tiempo de cocción debe ser de diez a doce minutos. 4.10.

Determinación del punto final de cocción

El control de la concentración final se hace por refractometría. Se debe tener en cuenta hacer la lectura de la nuestra a 20 °C o utilizar una tabla de corrección de grados Brix versus temperatura. 4.11.

Adición de fruta, ácidos o sales

Alcanzado el punto final, se adiciona el ácido o las sales necesarias para el ajuste adecuado del pH óptimo para la gelificación agregándolos en una solución al 50% y mezclando para homogenizar. La fruta o las cortezas se adicionan eliminándoles el jarabe.

4.12.

Adición de colorantes y aromas

Solamente se realiza cuando esta operación es permitida por la legislación. 4.13.

Enfriado a 85°C

La mezcla se enfría hasta una temperatura de 85° C para que la consistencia del producto sea la suficiente para que las frutas o cortezas queden repartidas en la masa y se evite la degradación de la pectina. 4.14.

Envasado

La mermelada se envasa en los frascos previamente esterilizados. 4.15.

Cerrado (VOLTEO)

Se colocan las tapas de los frascos y se invierten los envases de manera que el producto caliente quede en contacto con la parte superior del envase y la interna de la tapa durante un período de dos a cinco minutos. 4.16.

Enfriado

Los envases de vidrio se enfrían con una corriente de aire, o dejándolos en reposo en una habitación fresca y aireada hasta que la temperatura disminuya de 30 a 40 C. 4.17. Reposos por 24 horas Los envases enfriados deben mantenerse en reposo por un período de 24 horas con el fin de favorecer la formación del gel. 4.18. Operaciones comunes Los envases deben limpiarse de las posibles salpicaduras durante el envasado y luego son rotulados a mano, sellados y almacenados. 4.19.

Control de calidad

Para obtener buenos resultados en la calidad de las mermeladas, es necesario efectuar un control de calidad integral. Este control debe realizar ensayos a) Físicos, b) Químicos, c) Microbiológicos y d) Sensoriales. 1. Físicos Aspecto del envase rotulado. Cierre Peso bruto y peso neto Sólidos solubles 2. Químicos pH Acidez total 4.20.

INFORME

Cálculos del rendimiento Controles del producto terminado Discusión de resultados Bibliografía 4.21.

Observaciones

% de fruta útil - pulpa o jugo Peso de materiales utilizados y composición porcentual inicial. Condiciones de operación: RPM - Temperatura inicial - Temperatura de cocción y tiempo hasta curva de tiempo Vs. Grados Brix. Peso y características del producto. Costos de producción. Fijación de las cantidades de pectina y azúcar.

ebullición,

5 CÁLCULOS Y RESULTADOS: Deben presentarse haciendo uso de Tablas de datos, gráficos, ecuaciones, fórmulas de cálculo, etc., según se requiera; junto con un modelo de cálculo que exprese la forma como se obtendrá cada resultado. En las Conclusiones se debe enfatizar en el cumplimiento del (los) Objetivo(s).

6 ANEXOS: 6.1 Preguntas 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.

El grupo deberá investigar lo relacionado con: Defectos y alteraciones de las mermeladas y sus causas Contenido de pectina y pH de por lo menos 10 frutas tropicales. Qué son: pectina de bajo metoxilo y pectina de alto metoxilo Adición de las pectinas rápidas y lentas. Origen de las pectinas utilizadas en Colombia, proveedores. ¿Cómo fabricaría una mermelada dietética? Características de las mermeladas dietéticas y de las mermeladas para yogurt con frutas y para relleno de pasteles. 8. Particularidades de la elaboración de compotas. 9. Normas INCONTEC sobre bocadillos, mermeladas, compotas y jaleas. 10. ¿Qué puede causar la sinérisis en la elaboración de una mermelada? 6.2 Análisis sensorial- Control de calidad Nombre _______________________

Fecha ____________________

Instrucciones: Coloque para cada muestra, en las casillas de la derecha, el puntaje de los factores de calidad dados a la izquierda. Se da el puntaje máximo al producto óptimo. Tabla Nº 1 Control de calidad

FACTOR DE CALIDAD

PUNTAJE MÁXIMO

MUESTRA 1

Ausencia de Defectos

4

Color

4

2

3

4

5

Sabor y Aroma

8

Consistencia y carácter

4

TOTAL

20

6.3 Observaciones: Enjuáguese la boca con agua destilada antes de probar cada muestra Puntaje de los factores de calidad y defectos. Presencia de semillas, pedazos de hoja y tallo, cáscara decolorada o materiales extraños (partículas oscuras) residuos de insectos que afectan la apariencia del producto. 4. Una porción pequeña de semilla o cáscara decolorada (Naranja). 0 – 3 Pedazo de tallo, hoja, semilla, cáscara o materiales extraños. Color 4. Brillante, uniforme, característico de la fruta. 0 – 3 Opaco (turbio), oscuro (pardo), artificial, en mermelada de naranja, cáscara verde o decolorada. Aroma y sabor 8. Característico de la fruta, buen balance, dulce-ácido. 5. Muy ácido o muy dulce, sabor ligero a caramelo 0. Fermentado, a moho, amargo. Textura y carácter Carácter es una cualidad razonable de la fruta distribuida uniformemente. 4. Gel uniforme con ligera tendencia a fluir, cantidad apropiada de fruta o cáscara, uniformemente distribuida y de tamaño uniforme. 3. el poco firme (jarabe), viscoso, escasa o excesiva cantidad de fruta, del carácter, de tamaño no completamente uniforme. 0 - 2 Sinéresis (llorado), cristalización, cuerudo, gomoso, con espuma, fruta del carácter: concentrada en la superficie, dura o encogida. 7 REFERENCIAS: 1. AUBAD, L. Aquilino Yamil y López O. José R. Texto Guía de laboratorio de química orgánica. Ed. Universidad de Antioquia.1ª. ED. 2002. 1. ACERO, D. Luis Enrique. Árboles, gentes y costumbres, Bogotá, 2000, Plaza & Janés. 2. BERNAL RAMIREZ, INES. Análisis de Alimentos. Universidad Nacional. 1993. 3. CAREY, F. Química Orgánica. Ed McGraw Hill. 3ª Edición. 1998.

4. CRAM, Donald. Química orgánica. New York: McGraw- Hill ,1963 5. CODEX.ALIMENTARIUS. ONU 6. DOMINGUEZ, X. A. Química orgánica fundamental. Limusa. México. 1990. 7. EGAN, HAROLD. Análisis de Alimentos. Ed. Pearson. CECSA. 1987. 8. FORMOSO, P.A. Formoso, 2000. Procedimientos industriales al alcance de todos, 1975, Barcelona. 9. FESSEDEN, R,J. Y FESSEDEN,, J.S. Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamerica, México, 1983. 10. GOMEZ, M.J. y MORENO, P.A. Manual de prácticas de análisis orgánico, 1988, Universidad Nacional de Colombia, 73 p. 11. F.L. HART y H.D. FISHER, Análisis Moderno de los Alimento. Edición en lengua española. España: Editorial Acribia. 1991. 12. HAROLD, EGAN y Otros, Análisis Químico de Alimentos. Editorial Pearson. Primera edición. México: Compañía Editorial Continental, S.A de CV. 1987. 13. HAWLEY, G.G. Diccionario de química de productos químicos, 1975, Barcelona, Omega. 14. KIRK, R.E. OTHMER, D.F. Enciclopedia de tecnología química, 1966, México, Uteha. 15. H.G. MULLER y GITOBIN, Nutrición y Ciencia de los Alimentos, España: Editorial Acribia. 16. MAECHA, G, "Guía pare la evaluación sensorial en el control de calidad de alimentos procesados." 1982. En prensa pp 91-2 17. McMURRAY, J. Química Orgánica. Ed. Thomson Editores. 5ª Edición. 1997. 18. NORMAS ICONTEC 19. NORMAS ISO 20. RAUCH, Gh. "Fabricación de mermelada." Ed. Acribia. 1979. pp. 83-5 Zaragoza. 21. TOMAS, FRANCISCA. Química orgánica estructural. Murcia: Universidad, Secretariado de Publicaciones, 1993. 22. ZAPATA RUBÉN. Manual De Química Industrial, Universidad De Antioquia, Departamento De Química, Medellín, 1990. 23. www.merck 24. www.librys.com/Quimicas/index.html

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Institución

Bogotá Diciembre de 2014 ii

Vilma Hernández Montaña Y Julia Amanda Tovar Barrios

http://www.academia.edu/1844623/La_Quimica_Organica_y_los_Colorantes.

Universidad de América