Guía De Actividades Y Rúbrica De Evaluación – Tarea 1 – Hidrocarburos Alifáticos.docx

Universidad Nacional Abierta y a Distancia Vicerrectoría Académica y de Investigación Guía de actividades y rúbrica de evaluación – Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos 1. Descripción general del curso Escuela o Unidad Académica Nivel de formación Campo de Formación Nombre del curso Código del curso Tipo de curso Número de créditos

Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería Profesional Formación interdisciplinar básica común Química Orgánica 100416 Metodológico Habilitable Si ☐ No ☒ 3

2. Descripción de la actividad Número Individual de 4 ☐ Colaborativa ☒ semanas Momento de Intermedia, ☒ Inicial Final ☐ ☐ la evaluación: unidad: 1 Peso evaluativo de la Entorno de entrega de actividad: actividad: 75/500 Seguimiento y evaluación Fecha de inicio de la actividad: Fecha de cierre de la actividad: sábado, viernes, 15 de febrero de 2019 16 de marzo de 2019 Competencia a desarrollar: El estudiante identifica los hidrocarburos alifáticos, su estructura, nomenclatura, reacciones químicas y estereoquímica, a partir de la asociación de información y el desarrollo de ejercicios. Temáticas a desarrollar: Unidad 1:  Estructura y enlace: hibridación.  Isomería: isómeros estructurales, estereoisómeros, enantiómeros, centros quirales, sistemas Cis, Trans, E, Z, R/S.  Reacciones de sustitución y eliminación: mecanismos de reacción, nucleófilos y electrófilos.  Alcanos, cicloalcanos y halogenuros de alquilo: estructura, nomenclatura, reactividad y reacciones. Tipo de actividad:

 

Alquenos y alquinos: estructura, nomenclatura, reactividad y reacciones. Estereoquímica de alcanos y cicloalcanos: confórmeros, tensión de anillo, análisis conformacional. Pasos, fases o etapa de la estrategia de aprendizaje a desarrollar Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos La tarea 1 está integrada por actividades individuales y colaborativas que desarrollan una estrategia de aprendizaje basada en tareas, donde se abordan 4 ejercicios. El ejercicio 1 y el ejercicio 2 (composición estructural) se desarrollarán de forma individual; el ejercicio 2 (nomenclatura), y los ejercicios 3 y 4, serán realizados de forma colaborativa. Ejercicio Ejercicio Ejercicio Ejercicio

1. 2. 3. 4.

Caracterización de los grupos funcionales Composición estructural y nomenclatura Estudio de reacciones químicas simples Análisis de la estereoquímica de alcanos

Actividades a desarrollar Antes de dar inicio con los aportes leer detenidamente toda la guía de actividades. Los aportes se desarrollarán en el Entorno de Aprendizaje Colaborativo, en el tema “Interacción Tarea 1”. Recuerde que los aportes deben ser significativos, es decir, hacer entregas en el foro que contribuyan a la construcción del trabajo colaborativo. Un aporte significativo no es copiar la respuesta del compañero de grupo, es construir una respuesta original que complemente el aporte de los demás compañeros. A continuación, encontrará los cuatro ejercicios propuestos para esta tarea: Ejercicio 1. Caracterización de los grupos funcionales A partir de las referencias bibliográficas presentes en el entorno de conocimiento de la Unidad 1, realiza el ejercicio 1:  Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1027, 1035, 1039)  Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 67-70, 91-98, 145, 191, 369,374) Descripción del ejercicio

Cada estudiante selecciona y publica en el foro, un rol a desempeñar en el grupo colaborativo. Con base en la lectura de los contenidos, cada estudiante elige una columna, en la tabla 1 del Anexo 1, y completa la información correspondiente para cada grupo funcional. Teniendo en cuenta que se deben realizar estructuras químicas para completar la tabla; estas pueden realizarse haciendo uso de las siguientes herramientas online:  https://www.emolecules.com/  https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive. (Consultados el 27 de noviembre) Para conocer el manejo de las herramientas, consulte el OVI- Manejo de editores de moléculas online, que se encuentra en el entorno de conocimiento de la Unidad 2. Una vez realice la estructura, puede tomar el pantallazo, recortar la imagen, pegarla en la tabla 1 que se encuentra en el Anexo 1, y publicar el documento en el foro. Cuando esté completo el aporte, publique en el foro el desarrollo del ejercicio en un documento de Word. No olvide especificar las referencias de consulta. Para iniciar la actividad por favor revisar el Anexo 1, tabla 1. Cuando todos finalicen sus aportes, cada estudiante deberá leer y comprender el aporte de los compañeros de grupo. Ponderación: 10 puntos Fecha sugerida: 15/Febrero al 19/Febrero Ejercicio 2. Composición estructural y nomenclatura A partir de las referencias bibliográficas presentes en el entorno de conocimiento de la Unidad 1, realiza el ejercicio 2:  Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1024-1030)  Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 71-73)  Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los Compuestos Orgánicos (pp. 627-633)  Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008), (pp. 38-41)

Descripción del ejercicio Composición estructural Utilizando las fórmulas moleculares que el tutor asigne al iniciar la actividad, cada estudiante desarrollará un isómero diferente al de sus compañeros para cada grupo funcional de la tabla 2 del Anexo 1. Para dibujar la estructura, usar cualquiera de las siguientes herramientas online: 1. https://www.emolecules.com/ 2. https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive (Consultados el 23 de noviembre del 2018) Para conocer el manejo de las herramientas, consulte el OVI- Manejo de editores de moléculas online, que se encuentra en el entorno de conocimiento de la Unidad 1. Una vez realice la estructura de cada isómero, puede tomar el pantallazo, recortar la imagen, pegarla en la tabla 2 que se encuentra en el Anexo 1 y publicar el documento en Word en el foro. Nomenclatura De acuerdo con las reglas IUPAC, que se encuentran en las siguientes referencias:  Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1036, 1039)  Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 98-99, 147-148, 192193, 226, 278, 370-371). El estudiante nombra el isómero planteado en cada grupo funcional. Completa la tabla 2 del Anexo 1; y publica en el foro el desarrollo del ejercicio. Ponderación: 25 puntos Fecha sugerida: 20/Febrero al 26/Febrero Ejercicio 3. Estudio de reacciones químicas simples Para resolver cada reacción, el estudiante debe revisar las siguientes referencias en el entorno de conocimiento de la Unidad 1:  Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). Introducción a la química orgánica, (pp. 75-80)  OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e hidrocarburos

 

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 183, 226, 278, 391392) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1033-1034, 10371039)

Descripción del ejercicio De acuerdo con la lectura de los contenidos, el grupo colaborativo analiza y discute los conceptos de las diferentes reacciones químicas que presenta cada grupo funcional. El grupo colaborativo interpreta la información dada en la descripción de cada caso (Caso 1, Caso 2, Caso 3 y Caso 4), con el propósito de predecir el tipo de reacción y el producto obtenido en cada caso; dando la respuesta en la tabla 3 que se encuentra en el Anexo 1. Todos los estudiantes deben trabajar en todos los casos y evidenciar aportes significativos y discusión de los demás aportes. Casos para resolver Caso 1. Las reacciones SN1 y E1 se favorecen en halogenuros de alquilo terciarios y forman como intermediario un carbocatión. En las reacciones E1 el carbocatión reacciona con una base de Lewis. Por su parte, la reacción SN1 se favorece en solventes próticos y la base de Lewis actúa como nucleófilo. Además, estas reacciones están en competencia. Teniendo en cuenta la información anterior y las características de las reacciones SN1 y E1, analice las siguientes reacciones. Identificar la reacción, si es SN1 o E1, y predecir el producto en cada caso; justificando su respuesta: Reacción 1.

Reacción 2.

Caso 2. Las reacciones de adición electrofílica ocurren principalmente en grupos funcionales insaturados como alquenos y alquinos. Dentro de los tipos de adición electrofílica que se conoce la adición de halogenuros de hidrógeno (HX), adición de halógeno (X2), e hidrogenación. A continuación, se presenta un ejemplo para las dos primeras reacciones. 

Adición de halogenuros de hidrógeno (hidrohalogenación)



Adición de halógeno

Teniendo en cuenta la explicación anterior, desarrolle los siguientes numerales: 1. De la tabla 2 del Anexo 1, seleccione un alqueno (isómeros alquenos). 2. Plantee una reacción de adición de halogenuros de hidrógeno con el alqueno seleccionado (Reacción 5). 3. Plantee una reacción de adición de halógeno con el alqueno seleccionado (Reacción 6). 4. Consulte una reacción de hidrogenación de alquenos (Reacción 5). Reacción 3. Adición de halogenuros de hidrógeno Reacción 4. Adición de halógeno Reacción 5. Reacción de hidrogenación Caso 3. Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan triples enlaces en sus cadenas carbonadas. Dentro de las reacciones que experimenta éste grupo funcional está la reducción de alquinos, la cual permite obtener alquenos utilizando un catalizador Lindlar/hidrógeno (H2), como lo muestra el siguiente ejemplo de la reacción del alquino 3-Heptino:

Ahora bien, a partir de la oxidación de los alquenos como el obtenido anteriormente (2-Hepteno), se pueden obtener ácidos carboxílicos, como lo muestra el siguiente ejemplo:

Teniendo en cuenta la explicación anterior, desarrolle los siguientes numerales: 1. De la tabla 2 del Anexo 1, seleccione un alquino (isómeros alquinos). 2. Plantee una reacción de reducción de alquinos con el alquino seleccionado. 3. Luego, plantee una reacción de oxidación con el alqueno obtenido, producto de la reducción anterior. Reacción 6. Reducción de alquino Reacción 7. Oxidación de alqueno Publicar en el foro el desarrollo del ejercicio 3. Recuerde consolidar la información en la tabla 3 del Anexo 1. Cada estudiante deberá leer y dar un aporte significativo para la construcción de cada caso. Ponderación: 20 puntos Fecha sugerida: 27/Febrero al 7/Marzo Ejercicio 4. Análisis de la estereoquímica de alcanos Para desarrollar este ejercicio se recomienda revisar las siguientes referencias que se encuentran en el entorno de conocimiento de la Unidad 1:  Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 117-121, 288-290, 295-296)  Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1034-1035)

Descripción del ejercicio El grupo colaborativo analiza y desarrolla las siguientes preguntas con base en los contenidos de la lectura, dando las respuestas en la tabla 4 que se encuentra en el Anexo 1. Todos los estudiantes deben trabajar en todos los items y evidenciar aportes significativos y discusión de los demás aportes. a. Dibuje la estructura del ciclohexano tipo bote y tipo silla ¿Cuál conformación es más estable y por qué? b. Dibuje la estructura del ciclohexano con un sustituyente etilo en la posición ecuatorial y un sustituyente metilo en la posición axial. c. Dibuje una estructura de un estereoisómero cis y de un estereoisómero trans. ¿Por qué se denomina cis y por qué trans? d. Analice el siguiente compuesto e indique cuántos centros quirales tiene, de acuerdo con la numeración de los carbonos. Justifique su respuesta.

e. Determine la configuración absoluta (R o S) de los siguientes compuestos. Justifique su respuesta, indicando el orden de prioridad de los sustituyentes.

A.

B.

Publicar en el foro el desarrollo del ejercicio 4. Ponderación: 10 puntos Fecha sugerida: 8/Marzo al 14/Marzo Entrega final El grupo realiza un consolidado con todos los aportes, siguiendo el orden establecido, y de acuerdo con el formato que se presenta en el Anexo 1.  Portada  Introducción  Desarrollo de cada ejercicio Tabla Tabla Tabla Tabla 

1. 2. 3. 4.

Desarrollo Desarrollo Desarrollo Desarrollo

del del del del

ejercicio ejercicio ejercicio ejercicio

1. 2. 3. 4.

Bibliografía (haciendo uso de normas APA)

El moderador hace la entrega del trabajo, sólo un estudiante. Y realiza la respectiva entrega en el Entorno de Seguimiento y evaluación - Unidad 1. Ponderación: 5 puntos Fecha sugerida: 15/Marzo al 16/Marzo Nota: 1. El estudiante debe elegir un rol para el trabajo colaborativo, y cumplir su función durante el desarrollo de la tarea.

2. Se debe realizar mínimo dos aportes por semana y deben ser aportes nuevos y significativos, no repetidos. Los aportes deben ser acordes al desarrollo de la tarea. 3. Si el estudiante desea realizar la tarea de forma individual, deberá solicitar el aval al docente al iniciar el desarrollo de la tarea (no a pocos días del cierre). 4. El estudiante que no presente aportes significativos a lo largo del desarrollo de la tarea y sea incluido en el consolidado final no se tendrá en cuenta para la calificación. 5. El estudiante debe evidenciar los aportes en el foro, no se tendrán en cuenta aportes que no se publiquen en el foro. 

Entorno de Conocimiento: el estudiante debe consultar el material bibliográfico de la Unidad 1, lo cual implica la revisión de la teoría relacionada con los grupos funcionales, la nomenclatura de estos y las reacciones químicas que experimenta cada grupo funcional. Se recomienda revisar Entornos cada tema en el libro de Carey, Chang y complementar para su dicha información con la OVA- Átomo de carbono e desarrollo hidrocarburos.  Entorno de Aprendizaje Colaborativo, tema “Interacción Tarea 1”: el estudiante debe realizar sus aportes, consultas y publicar sus aportes en éste espacio.  Entorno de Seguimiento y Evaluación: el grupo colaborativo realizará la entrega del producto final en éste espacio. Individuales:  Desarrollo del ejercicio 1 (selección del grupo funcional) y solución a las preguntas de acuerdo con el grupo funcional; y ejercicio 2 (desarrollo de los isómeros). Lo anterior se Productos a refleja en el diligenciamiento de las tablas 1 y 2 del Anexo entregar 1. por el estudiante Colaborativos: 

Desarrollo del ejercicio 3 (identificación e interpretación de las reacciones químicas).

 

El desarrollo del ejercicio 4, el cual debe consignarse en la tabla 4. Entregar el consolidado de todos los aportes y productos individuales de acuerdo con las indicaciones de la entrega final.

Lineamientos generales del trabajo colaborativo para el desarrollo de la actividad Antes de dar inicio con los ejercicios, es importante revisar las temáticas que se estudiarán en la Unidad 1 en el Syllabus. Además, Planeación revisar las referencias de acuerdo con el tema a estudiar. de actividade Para construir el trabajo colaborativo debe desarrollarse los aportes s para el individuales. El aporte de cada estudiante es importante, ya que desarrollo contribuye al fortalecimiento de los conocimientos de sus del trabajo compañeros y de sí mismo. El consolidado, ajustes finales y entrega colaborati se realizarán con antelación al cierre de la actividad, siendo el 16 de vo marzo el último día. Roles a desarrollar por el estudiante dentro del grupo colaborati vo Roles y responsabi lidades para la producció n de entregable s por los estudiante s

    

Moderador Colaborador Evaluador Creativo Investigador



Moderador: quien organiza y vigila que se cumplan con los ejercicios propuestos. Responsable de entregar el producto de equipo. Colaborador: encargado de organizar los aportes en el documento a entregar. Revisa redacción y ortografía. Evaluador: es el crítico, revisa que los aportes que se van haciendo correspondan con lo solicitado en la guía y esté de acuerdo con lo estipulado en la rúbrica analítica de evaluación. Creativo: vigila el tiempo, aporta ideas y hace preguntas para que los otros también aporten ideas. Investigador: lidera las consultas de material bibliográfico y las propuestas de investigación.

   

Uso de referencia s

Políticas de plagio

Normas APA Sexta Edición-2017. Las Normas APA es el estilo de organización y presentación de información más usado en el área de las ciencias sociales. Estas se encuentran publicadas bajo un Manual que permite tener al alcance las formas en que se debe presentar un artículo científico. Aquí podrá encontrar los aspectos más relevantes de la sexta edición del Manual de las Normas APA, como referencias, citas, elaboración y presentación de tablas y figuras, encabezados y seriación, entre otros. Puede consultar como implementarlas ingresando a la página http://normasapa.com/ En el acuerdo 029 del 13 de diciembre de 2013, artículo 99, se considera como faltas que atentan contra el orden académico, entre otras, las siguientes: literal e) “El plagiar, es decir, presentar como de su propia autoría la totalidad o parte de una obra, trabajo, documento o invención realizado por otra persona. Implica también el uso de citas o referencias faltas, o proponer citad donde no haya coincidencia entre ella y la referencia” y liberal f) “El reproducir, o copiar con fines de lucro, materiales educativos o resultados de productos de investigación, que cuentan con derechos intelectuales reservados para la Universidad. Las sanciones académicas a las que se enfrentará el estudiante son las siguientes: a) En los casos de fraude académico demostrado en el trabajo académico o evaluación respectiva, la calificación que se impondrá será de cero punto cero (0.0) sin perjuicio de la sanción disciplinaria correspondiente. b) En los casos relacionados con plagio demostrado en el trabajo académico cualquiera sea su naturaleza, la calificación que se impondrá será de cero punto cero (0.0), sin perjuicio de la sanción disciplinaria correspondiente.

4. Formato de Rubrica de evaluación

Formato rúbrica de evaluación Tipo de actividad:

Actividad individual

Momento de la evaluación Aspectos evaluados

Caracterizació n de los grupos funcionales

☐

Inicial ☐

Actividad ☒ colaborativa Intermedia, ☒ unidad 1

☐

Final

Niveles de desempeño de la actividad individual

El estudiante identifica una característica diferente en cada grupo funcional que debe trabajar y lo comunica en el foro.

Valoración media El estudiante identifica la misma característica en cada grupo funcional que debe trabajar y lo comunica en el foro.

(Hasta 2 puntos)

(Hasta 1 puntos)

El estudiante identifica las propiedades de los grupos funcionales de la Unidad 1 a partir del diligenciamiento de un cuadro comparativo y hace uso de los recursos educativos para su construcción.

El estudiante identifica con imprecisión los grupos funcionales de la Unidad 1 a partir del diligenciamiento de un cuadro comparativo incompleto, y hace uso de otros recursos educativos para su construcción.

Valoración alta

Valoración baja El estudiante no identifica una característica diferente en cada grupo funcional que debe trabajar y no lo comunica en el foro.

Puntaje

2

(0 puntos) El estudiante no identifica los grupos funcionales de la Unidad 1 al no diligenciar el cuadro comparativo y no hace uso de los recursos educativos para su construcción.

8

Composición estructural y nomenclatura

Estudio de casos de

(Hasta 8 puntos)

(Hasta 4 puntos)

El estudiante emplea el concepto de isómero estructural y lo relaciona con los grupos funcionales estudiados en la Unidad 1 planteando estructuras químicas de forma correcta.

El estudiante emplea con imprecisiones el concepto de isómero estructural y lo relaciona con algunos grupos funcionales estudiados en la Unidad 1, mediante el planteamiento de algunas estructuras químicas. (Hasta 7 puntos) El estudiante interpreta con dificultad las reglas de la nomenclatura IUPAC de hidrocarburos alifáticos, y nombra sólo tres de los isómeros seleccionados por el grupo.

(Hasta 15 puntos) El estudiante interpreta las reglas de la nomenclatura IUPAC de hidrocarburos alifáticos, y las utiliza para nombrar de forma correcta los isómeros planteados para cada grupo funcional. (Hasta 10 (Hasta 5 puntos) puntos) El estudiante El estudiante interpreta de interpreta con manera dificultad las

(Hasta 1 punto) El estudiante no emplea el concepto de isómero estructural y no lo relaciona con los grupos funcionales estudiados en la Unidad 1, ya que no plantea las estructuras químicas sugeridas.

15

(Hasta 1 punto) El estudiante no interpreta las reglas de la nomenclatura IUPAC de hidrocarburos alifáticos, y no nombra de forma correcta los isómeros seleccionados por el grupo.

10

(Hasta 1 punto) El estudiante no interpreta las reacciones

20

reacciones químicas simples

coherente las reacciones químicas de los diferentes grupos funcionales; a partir de un análisis coherente de cada caso de estudio, la predicción correcta de los productos y/o planteamiento correcto de las reacciones químicas. (Hasta 20 puntos) El estudiante explica de forma correcta la estabilidad del ciclohexano de acuerdo con su conformación estructural e identifica las posiciones axiales y ecuatoriales. Análisis de la (Hasta 4 estereoquímic puntos) a de alcanos El estudiante compara los isómeros cis y trans a partir de ejemplos claros.

reacciones químicas de los diferentes grupos funcionales; a partir de un análisis incoherente de cada caso de estudio, la predicción incompleta de productos y el planteamiento incorrecto de las reacciones químicas.

químicas de los diferentes grupos funcionales; ya que no desarrolla un análisis en cada caso de estudio, no predice los productos ni plantea las reacciones químicas.

(Hasta 10 puntos)

(Hasta 1 punto)

El estudiante explica con imprecisiones la estabilidad del ciclohexano de acuerdo con su conformación estructural y las posiciones axiales y ecuatoriales.

El estudiante no explica la estabilidad del ciclohexano de acuerdo con su conformación estructural, ni identifica las posiciones axiales y ecuatoriales.

(Hasta 2 puntos) El estudiante compara de manera incorrecta los isómeros cis y trans a partir de

4

(Hasta 1 punto) El estudiante no compara los isómeros cis y trans a partir de ejemplos claros.

2

ejemplos claros. (Hasta 2 puntos) El estudiante interpreta el concepto de quiralidad y lo aplica al determinar la configuración absoluta de una molécula.

poco

(Hasta 1 puntos) El estudiante interpreta con dificultad el concepto de quiralidad y lo aplica con errores al determinar la configuración absoluta de una molécula.

(0 puntos) El estudiante no interpreta el concepto de quiralidad y no lo aplica al determinar la configuración absoluta de una molécula.

(Hasta 4 (Hasta 2 (Hasta 1 punto) puntos) puntos) Niveles de desempeño de la actividad colaborativa Aspectos evaluados Valoración Valoración alta Valoración baja media Se relacionan Se relacionan aportes con dificultad No se relacionan significativos aportes aportes para la significativos significativos para construcción del para la la construcción del Participación trabajo construcción del trabajo en el foro colaborativo, a trabajo colaborativo, ya tarea 1: través de un colaborativo, ya que no evidencia Hidrocarburos aporte por cada que presenta ningún aporte ni ejercicio y sólo un aporte y debate acerca de alifáticos debate acerca de debate acerca los casos de cada caso de de un solo caso estudio. estudio. de estudio. (Hasta 5 (Hasta 3 (Hasta 1 punto) puntos) puntos)

4

Puntaje

5

Consolidación del producto

Los ejercicios se compilan en un solo documento que cumple con las especificaciones solicitadas y se entregan en el entorno indicado.

Los ejercicios se compilan en un solo documento, pero se desarrollan de forma incompleta y se entregan en el entorno indicado.

(Hasta 5 puntos)

(Hasta 3 puntos)

Los ejercicios no se compilan en un solo documento ni se entregaron en el entorno solicitado.

5

(Hasta 1 punto) Calificación final

75