Fk3 2kolokvij0607b
This document was uploaded by user and they confirmed that they have the permission to share it. If you are author or own the copyright of this book, please report to us by using this DMCA report form. Report DMCA
Overview
Download & View Fk3 2kolokvij0607b as PDF for free.
More details
- Words: 628
- Pages: 4
DRUGI PRELIMINARNI KOLOKVIJ PRI VAJAH IZ FARMACEVTSKE KEMIJE III 21.5.2007 B Ime in priimek................................................... SKUPINA (obkrožite) Vpisna številka................................................. PON1 PON2 TOR1 TOR2 SRE1 SRE2 ČET PET Število točk: 1. /10 2.
/10 3.
/5
4.
/10 5.
/10 6.
/5
Σ
/50
0.717
0.742
0.767
1.13 5
1.159
1.183
1.778
1.802
1.827
1.852
2.498
2.504
2.510
3.292
4.080
4.104
4.128
400
4.151
11.507
1. Sintezo barbitona izvajamo po predpisu, ki smo ga srečali pri praktični izvedbi vaj iz FK3 ter iz istih reagentov brez prekristalizacije. Po končani reakciji topilo uparimo ter posnamemo 1H-NMR spekter preostanka po uparitvi: 1000
400 300
300
200
500 200
100 100
0
0
2.00 ppm ( f1)
1.50
4.05
2.50
1.05
3.00
2.70
3.50
0.59
4.00 ppm (f1)
0.17
0.70
2.00 12.00 11.50 ppm (f1)
0
1.00
a) Na osnovi 1H-NMR spektra identificirajte katera izhodna spojina je bila dodana v prebitku in narišite njeno strukturno formulo!
b) Ob predvidevanju, da so integrali signalov v 1H-NMR spektru določeni natančno, izračunajte molarno razmerje med barbitonom in prebitno izhodno spojino!
c) Opišite, kako bi s pomočjo ekstrakcije ločili barbiton od prebitne izhodne spojine!
d) Barbiton raztopimo v etanolu, tako pripravljeni raztopini dodamo ekvimolarno količino NaOEt in nato ekvimolarno količino MeJ. Nariši strukturo produkta, ki nastane! Kakšne so kislinsko-bazične lastnosti tega produkta glede na izhodni barbiton?
2. Dopolnite reakcijsko shemo in odgovorite na vprašanja! B A 5-metiltiofen-2-karbaldehid 4-hidroksi-6-nitro-2H-kromen-2-on H+
A
D 1. N-(2-acetil-4-(N,N-dimetilsulfamoil)fenil)acetamid baza
C
B
E
2. H +
C
D
2.1 Poimenujte reakciji, ki potekata ob pretvorbi spojine A v C in C v E: ime reakcije A→C : __________________________ ime reakcije C→E : __________________________ 2.2. Napišite sintezno pot za pripravo spojine D iz anilina!
2.3 Narišite strukturno formulo stranskega produkta, ki lahko nastane pri reakciji C→E!
2.4 Narišite strukturno formulo produkta, če k spojini E dodamo: a) NaBH4 b) 1M HCl in segrevamo c) NH3 č) 1M NaOH
E
c
b
a
c
3. S Hantzsch-evo sintezo dihidropiridinov smo pripravili nimodipin. Dopolnite reakcijsko shemo z manjkajočimi reagenti in produkti, poimenujte ustrezne reakcije ter napišite kemijsko ime končnega produkta (nimodipina)! NO2 A
+ CHO
NO2
A ime rkc.
O
+
H3C
O
CH3
O
CH3
O
O H3C
B
+
NH3
C
O H2N
CH3
-H2O B
C ime rkc.
ime rkc.
Kemijsko ime: NIMODIPIN
4. Obkrožite P pred pravilnimi trditvami oz. N pred nepravilnimi trditvami O
O
S O O
N
N
P
S
O
O
spojina A N
N H
O O
spojina B
Spojina A je derivat benzotiazina in deluje kot antagonist kalcijevih
P
N
P
N
P
N
P
N
kanalov. Pri sintezi spojine A iz spojine B najprej z 4M vodno raztopino NaOH odcepimo proton iz obročnega dušika in ga nato alkiliramo z 2-bromoN,N-dimetiletanaminom. Pri presnovi spojine A v telesu lahko nastaja produkt, ki se na TPK ploščici obarva po oroševanju z FeCl3. Spojina A ima dva kiralna centra, vendar se v terapiji lahko uporablja kot racemat. Primarni učinek spojine A je relaksacija žilnih gladkih mišic, zato se uporablja predvsem v terapiji povišanega krvnega tlaka.
. O N H
O N H
O S O N O
P
N
P
N
P
N
P
N
P
N
O
spojina C
Spojina C je sulfonamid in spada v skupino kemoterapevtikov. V organizmu poteče O-demetiliranje, nastali metabolit pa se lahko konjugira s karboksilno skupino glukuronske kisline in se iz telesa izloči z urinom. 7-metoksi-4,4-dimetilizokinolin-1,3(2H,4H)-dion, ki je prekurzor pri sintezi spojine C, ima v molekuli en bazični center. Spojina C se lahko uporablja za zdravljenje diabetesa tipa I, saj stimulira izločanje inzulina iz Langerhansovih otočkov. Spojino C lahko sintetiziramo iz cikloheksilcianata in ustreznega sulfonamida ob prisotnosti baze.
5. Na strukturni formuli propranolola označite mesta kjer poteče biotransformacija in ustrezno poimenujte reakcije biotransformacije! 6. Iz 1-(tiofen-2-il)etanona, dietil malonata, 4-nitro-benzaldehida in epiklorhidrina sintetizirajte 2-(4-((3-(3,5-dimetil-2,4-diokso-5-(2-tienil)-1-imidazolinil)-2hidroksipropil)amino)benzil)malonsko kislino.
/10 3.
/5
4.
/10 5.
/10 6.
/5
Σ
/50
0.717
0.742
0.767
1.13 5
1.159
1.183
1.778
1.802
1.827
1.852
2.498
2.504
2.510
3.292
4.080
4.104
4.128
400
4.151
11.507
1. Sintezo barbitona izvajamo po predpisu, ki smo ga srečali pri praktični izvedbi vaj iz FK3 ter iz istih reagentov brez prekristalizacije. Po končani reakciji topilo uparimo ter posnamemo 1H-NMR spekter preostanka po uparitvi: 1000
400 300
300
200
500 200
100 100
0
0
2.00 ppm ( f1)
1.50
4.05
2.50
1.05
3.00
2.70
3.50
0.59
4.00 ppm (f1)
0.17
0.70
2.00 12.00 11.50 ppm (f1)
0
1.00
a) Na osnovi 1H-NMR spektra identificirajte katera izhodna spojina je bila dodana v prebitku in narišite njeno strukturno formulo!
b) Ob predvidevanju, da so integrali signalov v 1H-NMR spektru določeni natančno, izračunajte molarno razmerje med barbitonom in prebitno izhodno spojino!
c) Opišite, kako bi s pomočjo ekstrakcije ločili barbiton od prebitne izhodne spojine!
d) Barbiton raztopimo v etanolu, tako pripravljeni raztopini dodamo ekvimolarno količino NaOEt in nato ekvimolarno količino MeJ. Nariši strukturo produkta, ki nastane! Kakšne so kislinsko-bazične lastnosti tega produkta glede na izhodni barbiton?
2. Dopolnite reakcijsko shemo in odgovorite na vprašanja! B A 5-metiltiofen-2-karbaldehid 4-hidroksi-6-nitro-2H-kromen-2-on H+
A
D 1. N-(2-acetil-4-(N,N-dimetilsulfamoil)fenil)acetamid baza
C
B
E
2. H +
C
D
2.1 Poimenujte reakciji, ki potekata ob pretvorbi spojine A v C in C v E: ime reakcije A→C : __________________________ ime reakcije C→E : __________________________ 2.2. Napišite sintezno pot za pripravo spojine D iz anilina!
2.3 Narišite strukturno formulo stranskega produkta, ki lahko nastane pri reakciji C→E!
2.4 Narišite strukturno formulo produkta, če k spojini E dodamo: a) NaBH4 b) 1M HCl in segrevamo c) NH3 č) 1M NaOH
E
c
b
a
c
3. S Hantzsch-evo sintezo dihidropiridinov smo pripravili nimodipin. Dopolnite reakcijsko shemo z manjkajočimi reagenti in produkti, poimenujte ustrezne reakcije ter napišite kemijsko ime končnega produkta (nimodipina)! NO2 A
+ CHO
NO2
A ime rkc.
O
+
H3C
O
CH3
O
CH3
O
O H3C
B
+
NH3
C
O H2N
CH3
-H2O B
C ime rkc.
ime rkc.
Kemijsko ime: NIMODIPIN
4. Obkrožite P pred pravilnimi trditvami oz. N pred nepravilnimi trditvami O
O
S O O
N
N
P
S
O
O
spojina A N
N H
O O
spojina B
Spojina A je derivat benzotiazina in deluje kot antagonist kalcijevih
P
N
P
N
P
N
P
N
kanalov. Pri sintezi spojine A iz spojine B najprej z 4M vodno raztopino NaOH odcepimo proton iz obročnega dušika in ga nato alkiliramo z 2-bromoN,N-dimetiletanaminom. Pri presnovi spojine A v telesu lahko nastaja produkt, ki se na TPK ploščici obarva po oroševanju z FeCl3. Spojina A ima dva kiralna centra, vendar se v terapiji lahko uporablja kot racemat. Primarni učinek spojine A je relaksacija žilnih gladkih mišic, zato se uporablja predvsem v terapiji povišanega krvnega tlaka.
. O N H
O N H
O S O N O
P
N
P
N
P
N
P
N
P
N
O
spojina C
Spojina C je sulfonamid in spada v skupino kemoterapevtikov. V organizmu poteče O-demetiliranje, nastali metabolit pa se lahko konjugira s karboksilno skupino glukuronske kisline in se iz telesa izloči z urinom. 7-metoksi-4,4-dimetilizokinolin-1,3(2H,4H)-dion, ki je prekurzor pri sintezi spojine C, ima v molekuli en bazični center. Spojina C se lahko uporablja za zdravljenje diabetesa tipa I, saj stimulira izločanje inzulina iz Langerhansovih otočkov. Spojino C lahko sintetiziramo iz cikloheksilcianata in ustreznega sulfonamida ob prisotnosti baze.
5. Na strukturni formuli propranolola označite mesta kjer poteče biotransformacija in ustrezno poimenujte reakcije biotransformacije! 6. Iz 1-(tiofen-2-il)etanona, dietil malonata, 4-nitro-benzaldehida in epiklorhidrina sintetizirajte 2-(4-((3-(3,5-dimetil-2,4-diokso-5-(2-tienil)-1-imidazolinil)-2hidroksipropil)amino)benzil)malonsko kislino.
Related Documents
Fk3 2kolokvij0607b
November 2019 12
Fk3 Kolokviji
November 2019 7
Fk3 Clanek
November 2019 9
Fk3 11.9
November 2019 10
Vaje Fk3
November 2019 9