Ester

‫السترات‬ ‫( ‪COO -‬‬

‫التعريف ‪-:‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪-C-O-‬‬

‫السترات هي نواتج اتحاد الحماض العضوية الكربوكسيلية مع الكحولت وتتميز بوجود مجموعة‬

‫(‬

‫استر‬

‫‪COO‬مرتبطة بمجموعتين الكيل أو آريل أو ألكيل وآريل ‪.‬‬ ‫‪ -‬أو أكثر‬

‫ويمثل ذلك بالمعادلة التيه‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪H2O + R - C O - R‬‬

‫‪R-C-OH +H-O-R‬‬

‫الصيغة العامة للسترات ‪-:‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪R - C-O-R‬‬

‫استر اليفاتى‬

‫أو‬ ‫‪Or‬‬

‫‪Ar - C - O - Ar‬‬

‫أو‬

‫‪Or‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪Ar - C - O - R‬‬

‫إستر أروماتي‬

‫وجودها ‪-:‬‬ ‫‪-1‬تنتشر بكثرة في الطبيعة في كل من المواد النباتية والحيوانية ولها رائحة زكيه فهى‬ ‫تمد الفواكه والزهور والزيوت العطرية برائحتها الذكية ‪.‬‬ ‫‪-2‬حضرت استرات عديدة لنتاج العطور والنكهات التجارية وتستخدم بمفردها او‬ ‫ممزوجة بمركبات طبيعية ‪.‬‬ ‫‪-3‬تقل رائحة الستر تدريجيا بارتفاع الكتلة الجزيئية للكحولت والحماض وتتدرج من‬ ‫سائل له رائحة زكية الى زيتي ثم الى شمعى عديم الرائحة ‪.‬‬ ‫‪-4‬الشموع التى يمثلها شمع النحل استرات ذات كتل جزيئية مرتفعة ‪.‬‬ ‫‪-5‬الزيوت والدهون هى استر ثلثى الجلسريد مشتقة من الجلسرين وهو كحول ثلثي‬ ‫الهيدروكسيل مع ثلثة أحماض دهنية عالية ‪.‬‬

‫تسمية السترات ‪-:‬‬ ‫تسمي السترات باسم ‪:‬‬ ‫اشق الحامضي واسم اللكيل من الكحول ( ألكانوات اللكيل ) باليوباك ‪.‬‬

‫مكونات الستر‬ ‫الكحول‬

‫الحمض‬ ‫حمض فورميك‬

‫كحول الميثيل‬

‫‪HCOOH‬‬

‫‪CH3OH‬‬

‫حمض استيك‬

‫كحول الميثيل‬ ‫‪CH3OH‬‬

‫‪CH3COOH‬‬

‫كحول اليثيل‬

‫حمض استيك‬ ‫‪CH3COOH‬‬

‫‪C2H5OH‬‬ ‫كحول البنزيل‬

‫حمض استيك‬ ‫‪CH3COOH‬‬

‫ميثانوات الميثيل‬

‫أستر اسيتات الميثيل‬ ‫إيثانوات الميثيل‬

‫أستر اسيتات اليثيل‬ ‫ايثانوات اليثيل‬

‫حمض بنزويك‬

‫كحول اليثيل‬ ‫‪C2H5OH‬‬

‫أستر اسيتات البنزيل‬

‫فينيل ميثانوات‬

‫أستر بنزوات اليثيل‬ ‫فينيل ميثانوات اليثيل‬

‫‪CH3OH‬‬

‫حمض بروبانويك‬

‫كحول ميثيل‬

‫بروبايونات ميثيل‬

‫‪CH3CH2COOH‬‬

‫‪CH3OH‬‬

‫بروبانوات ميثيل‬

‫متشابه ( ايزومر ) الستر إما ‪:‬‬

‫‪C6H5COOC2H5‬‬

‫( ايوباك )‬

‫بوتانوات الميثيل‬

‫اليزومرات ( المتشابهات )‬

‫‪C6H5COOCH3‬‬

‫الميثيل(ايوباك)‬

‫كحول ميثيل‬ ‫‪H‬‬

‫‪CH3COOCH2C6H5‬‬

‫أستر بنزوات الميثيل‬

‫بيوترات الميثيل‬

‫‪CH3CH2CH2COO‬‬

‫‪CH3COOC2H5‬‬

‫( ايوباك )‬

‫‪CH2OH‬‬

‫‪C6H5COOH‬‬

‫‪CH3COOCH3‬‬

‫( ايوباك )‬

‫( ايوباك )‬

‫‪CH3OH‬‬

‫‪HCOOCH3‬‬

‫( ايوباك )‬

‫‪C6H5‬‬

‫حمض البنزويك‬

‫حمض بويوتانويك‬

‫أستر فورمات الميثيل‬

‫ايثانوات البنزيل‬

‫كحول الميثيل‬

‫‪C6H5COOH‬‬

‫اسم الستر‬

‫صيغة الستر‬

‫‪CH3CH2CH2COOCH3‬‬

‫‪CH3CH2COOCH3‬‬

‫‪ -1‬استر به نفس عدد ذرات الكربون‪.‬‬

‫‪ -2‬حمض كربوكسيلي به نفس عدد ذرات‬

‫الكربون‪.‬‬ ‫مثال ( ‪ ) 1‬استر ميثانوات الميثيل ( فورمات الميثيل ) ‪HCOOCH3‬‬ ‫المتشابة له هو حمض السيتيك ‪CH3COOH‬‬ ‫مثال ( ‪ ) 2‬استر بروبانوات ميثيل ‪CH3CH2COOCH3‬‬ ‫المتشابهات‬

‫‪ -1‬استر اسيتات اليثيل ‪CH3COOCH2CH3‬‬ ‫‪ -2‬حمض بيوتانويك ‪CH3CH2CH2COOH‬‬

‫مثال ( ‪ ) 3‬استر بنزوات اليثيل ‪C6H5COOCH2CH3‬‬ ‫المتشابهات‬

‫‪ -1‬بروبانوات الفينيل ‪CH3CH2COOC6H5‬‬ ‫‪ -2‬حمض ‪-2‬فينيل بوبانويك ‪C6H5CH2CH2COOH‬‬ ‫الطريقة العامة لتحضير السترات ( السترة )‬ ‫ماء ‪ +‬استر ⇌ كحول ‪ +‬حمض عضوي‬

‫لمنع التفاعل العكسى ‪:‬‬ ‫يضاف حمض كبريتيك مركز أو يمرر غاز كلوريد الهيدروجين الجاف لنزع الماء ومنع التفاعل‬ ‫العكسي ‪.‬‬ ‫التفاعل العام للسترة ‪-:‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫حمض كبريتيك مركز أو ‪HCL‬جاف‬

‫‪H2O + R - C O - R‬‬

‫‪+H-O-R‬‬

‫‪R-C-OH‬‬

‫مثال ( ‪ ) 1‬تحضير استر اسيتات اليثيل‬ ‫‪H2O + CH3COOC2H5‬‬

‫‪Conc H2SO4‬‬

‫اسيتات ايثيل‬

‫‪CH3CO OH + H OC2H5‬‬ ‫حمض السيتيك‬

‫ايثانول‬

‫مثال ( ‪ ) 2‬تحضير استر بنزوات اليثيل‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪C - O - C 2H 5‬‬

‫بنزوات ايثيل‬

‫‪H2 O +‬‬

‫‪HCl Dray Gas‬‬

‫‪OH + H OC2H5‬‬

‫ايثانول‬

‫‪C‬‬

‫حمض البنزويك‬

‫ل يصلح هنا حمض كبريتيك مركز لنزع الماء حتى ل تحدث عملية سلفنة على حلقة البنزين في حمض‬ ‫البنزويك ‪.‬‬

‫الخواص الفيزيائية للسترات‬ ‫‪-1‬استرات معظمها سوائل زكية ثم زيتية ثم شمعيه ‪.‬‬ ‫‪-2‬درجة الغليان‬ ‫السترات درجة غليانها تقل كثيرا عن درجة غليان الحماض او الكحولت المتساوية معها في الكتلة‬ ‫الجزيئية وذلك يرجع لعدم وجود روابط هيدروجينية بين جزيئاتها لعدم احتوائها على مجموعة‬ ‫الهيدروكسيل القطبية‬ ‫الخواص الكيميائية‬ ‫لمجموعة الستر تفاعلين هامين‬ ‫ثانيا‪ -‬التحلل النشادري (التحلل بالمونيا)‬

‫أولً‪ -‬التحلل المائي (عكس السترة)‬ ‫ولمنع التفاعل العكسي يجري‬ ‫التحلل المائي في وجود‬ ‫‪ -2‬قلوي( التصبن)‬

‫‪ -1‬حمض معدنى‬ ‫أولً‪ -‬التحلل المائي‪:‬‬

‫‪ -1‬التحلل المائى الحمضى ‪ :‬تفاعل الستر مع الماء في وجود حمض معدنى مخفف ( كعامل مساعد )‬ ‫مكونا الحمض الكربوكسيلى والكحول ‪.‬‬ ‫مثال (‪ )1‬التحلل المائي الحامضي ليثانوات اليثيل ‪-:‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪+‬‬

‫‪C2H5OH + CH3 C - OH‬‬ ‫حمض السيتيك ايثانول‬

‫مثال (‪ )2‬التحلل المائي الحامضي لبنزوات اليثيل ‪-:‬‬

‫‪H‬‬

‫‪CH3 - C - O - C2H5 + H OH‬‬ ‫اسيتات ايثيل‬

‫‪O‬‬ ‫‪- C - OH‬‬

‫حمض البنزويك‬

‫‪O‬‬ ‫‪C2H5OH +‬‬

‫‪H+‬‬

‫‪- C - O - C2H5 + HOH‬‬

‫ايثانول‬

‫بنزوات ايثيل‬

‫‪ - 2‬التحلل المائى القاعدى ( التصبن )‬ ‫هو تحلل مائي للسترات في وجود قلوي مع التسخين ليعطي ملح الحمض والكحول ‪.‬‬ ‫ملحوظة ‪ :‬الصابون هو املح صوديومية للحماض الكربوكسيلية كبيرة الكتلة الجزيئية ‪.‬‬

‫مثال (‪ )1‬تصبن اسيتات اليثيل ‪-:‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪CH3 C - O - Na‬‬ ‫سؤال هام‬

‫‪C2H5OH +‬‬

‫اسيتات صوديوم‬

‫∆‬

‫‪CH3 - C - O - C2H5 + Na OH‬‬ ‫اسيتات ايثيل‬

‫ايثانول‬

‫من استر اسيتات اليثيل كيف تحصل علي ‪:‬‬ ‫‪ -1‬ميثان ‪.‬‬

‫‪ -2‬أسود الكربون‬

‫‪ -3‬الغاز المائي ‪.‬‬

‫‪ -4‬ايثير معتاد ‪.‬‬

‫‪ -5‬ايثين ‪.‬‬

‫‪ -6‬ايثوكسيد صوديوم ‪.‬‬

‫مثال (‪ )2‬تصبن بنزوات اليثيل ‪-:‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪C2H5OH +‬‬

‫‪- C - ONa‬‬

‫∆‬

‫‪- C - O - C2H5 + NaOH‬‬

‫بنزوات صوديوم‬ ‫ايثانول‬

‫سؤال هام‬

‫بنزوات ايثيل‬

‫من بنزوات اليثيل كيف تحصل على ‪-:‬‬ ‫‪ -2‬حمض البكريك ‪.‬‬

‫‪ -1‬طولوين والعكس ‪.‬‬

‫‪ -3‬هكسان حلقي ‪.‬‬

‫‪ -4‬جامكسان‪.‬‬

‫‪ -5‬حمض بنزين سلفونيك ‪.‬‬ ‫ثانيا – التحلل النشادري ( التحلل بالمونيا ) ‪:‬‬ ‫هو تفاعل السترات مع المونيا ( النشادر ) لتكوين اميد الحمض والكحول ‪.‬‬ ‫الكحول ‪ +‬اميد الحمض → نشادر ‪ +‬استر‬

‫‪O‬‬

‫‪R‬‬

‫‪CH3 - C - NH2‬‬ ‫مثال ( ‪: ) 1‬‬

‫أميد الحمض‬

‫‪R‬‬

‫‪C2H5OH +‬‬ ‫كحول‬

‫‪O‬‬

‫‪R‬‬

‫‪CH3 - C - O - C2H5 + H - NH2‬‬ ‫نشادر‬

‫استر‬

‫التحلل النشادرى لسيتات اليثيل ‪.‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪CH3 - C - NH2‬‬

‫‪C2H5OH +‬‬

‫‪R‬‬

‫‪CH3 - C - O - C2H5 + H - NH2‬‬

‫كحول ايثيلي‬ ‫اسيتاميد‬ ‫سؤال ‪ -:‬كيف تحصل على السيتاميد من ‪ -1‬اليثاين ‪.‬‬

‫‪ -2‬اليثين ‪.‬‬

‫نشادر‬

‫ايثانوات ايثيل‬

‫مثال ( ‪ : ) 2‬التحلل النشادري لبنزوات اليثيل ‪.‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪C2H5OH +‬‬

‫‪- C - NH2‬‬

‫كحول ايثيلي‬

‫بنزاميد‬ ‫سؤال هام ‪ :‬كيف تحصل على البنزاميد من ‪:‬‬

‫‪- C - O - C2H5 + H - NH2‬‬

‫نشادر‬

‫بنزوات ايثيل‬

‫‪ -1‬الطولوين ‪ -2 .‬اليثين ‪.‬‬

‫الستخدامات المهمة للسترات‬ ‫( الهمية القتصادية )‬ ‫ل ‪ :‬السترات كمكسبات طعم ورائحة ‪ -:‬علل‬ ‫أو ً‬ ‫لن السترات تتميز بروائح زكيه بعضها رأئحة الزهور وبعضها رائحة الفاكهة استخدمت في كثير‬ ‫من الصناعات الغذائية كمكسبات طعم ورائحة‬ ‫ثانيا ‪ :‬الزيوت والدهون ‪ -:‬هام‬ ‫عبارة عن استر يسمي استر ثلثي الجلسريد ناتجة من تفاعل الجلسرول وهو كحول ثلثي‬ ‫الهيدروكسيد مع ثلثة جزيئات أحماض دهنية طويلة او قصيرة مشبعة أو غير مشبعة السلسلة الكربونية ‪.‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪R - C - O - CH2‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪H - O - CH2‬‬

‫‪R - C - OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪3H2O + R\ - C - O - CH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪+ H - O - CH‬‬

‫‪R\ - C - OH‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫الحماض الدهنية المكونة له ‪.‬‬ ‫علي نوع‬ ‫يتوقف‬ ‫ملحظة ‪-:‬‬ ‫\\‬ ‫دهنية‬ ‫ثلثة جزيئات‬ ‫جلسرين‬ ‫ماء‬ ‫الدهن‪R‬دهن)‬ ‫الجلسريد(زيت‪ -‬أو‬ ‫ثلثي‬ ‫‪H-O‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫احماض\\‪R‬‬ ‫‪- C - OH‬‬ ‫الزيت‪ -‬أو‪C‬‬ ‫نوع ‪O -‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫استر ‪2‬‬ ‫هام‬ ‫عملية التصبن ( تحضير الصابون والجلسرين )‬ ‫هى تحلل مائي للزيت او الدهن ( استر ثلثي الجلسريد ) في وجود مادة قلوية قوية مثل‬ ‫‪ NaOH‬او ‪ KOH‬لتكوين ملح الحمض ( الصابون ) والجلسرين ‪.‬‬ ‫هام‬ ‫الصابون عبارة عن ملح صوديومى أو بوتاسيومي للحماض الدهنية ‪.‬‬

‫أسئلة هامة ‪-:‬‬ ‫‪-1‬ما الفرق بين الصابون والمنظف الصناعي ‪.‬‬ ‫‪-2‬علل‪ .‬يسمى الزيت أو الدهن استر ثلثي الجلسريد ‪.‬‬ ‫ثالثا ‪ :‬السترات كبوليمرات‬ ‫البولي استر ‪ :‬تعريفها‬ ‫هى بوليمرات تكاثفية تنتج من عملية تكاثف مشتركة لمونمرين مختلفين أحدهما حمض ثنائى‬ ‫الكربوكسيل والخر كحول ثنائي الهيدروكسيل ‪.‬‬ ‫( مثال ) الداكرون‬ ‫تعريفة ‪ :‬بوليمر بولي استر تكاثفي ينتج من عملية تكاثف مشتركة بين حمض تيرفثاليك ثنائي الكربوكسيل‬ ‫مع اليثيلين جليكول كحول ثنائي الهيدروكسيل ‪.‬‬ ‫‪-1‬خواص الداكرون ‪:‬‬

‫أ‪ -‬خامل ‪.‬‬

‫‪-2‬استخدامات الداكرون ‪.‬‬ ‫أ‪-‬أنابيب استبدال الشرايين التالفة ‪.‬‬ ‫ب‪ -‬تصنع منه صمامات القلب الصناعية ‪.‬‬

‫ب‪ -‬مرن‬

‫‪ -3‬تكوينه ‪-:‬‬ ‫ايثيلين جليكول‬

‫حمض تيرفثاليك‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪HO - C -‬‬

‫‪- C - OH + HO - CH2 - CH2 - OH‬‬ ‫‪-H2O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪- C - O - CH2 - CH2 - OH‬‬

‫بلمرة‬

‫تهاجم من ناحية حمض‬

‫‪O‬‬ ‫تهاجم من ناحية كحول‬ ‫‪HO - C -‬‬

‫بوليمر الداكرون‬

‫سؤال‬

‫‪-1‬علل ‪ .‬يستخدم الداكرون في صناعة صمامات القلب ؟‬ ‫‪-2‬من اليثانول كيف تحصل على الداكرون ؟‬ ‫رابعا ‪ :‬السترات كعقاقير طبية‬ ‫‪ -1‬زيت المروخ‬

‫‪ -2‬السبرين‬

‫‪ -1‬زيت المروخ ‪:‬‬ ‫عقار طبي عبارة عن استر سلسليلت الميثايل ناتج من تفاعل حمض السلسليك مع الميثانول ‪.‬‬ ‫استخدامه ‪-:‬‬ ‫يستخدم دهان موضعي يمتص عن طريق الجلد لتخفيف اللم الروماتيزمية ‪.‬‬

‫تحضيره ‪-:‬‬

‫‪+ H2O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪C - O - CH3‬‬

‫‪C - OH + H O . CH3‬‬

‫الميثانول‬ ‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪ -2‬السبرين‬ ‫سالسيلت الميثايل ( زيت المروخ‬ ‫عقار طبي عبارة عن استر اسيتايل حمض السلسليك ‪.‬‬

‫حمض السالسليك‬

‫أ‪ -‬تحضيرة ‪-:‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪C - OH‬‬

‫‪C - OH‬‬

‫‪+ H 2O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪HO - C - CH3‬‬ ‫حمض ‪O - C -‬‬ ‫اسيتيل ‪CH3‬‬ ‫السيتيك‪ O H +‬حمض السالسليك‬ ‫حمض‬ ‫السلسليك ( السبرين )‬ ‫ب‪ -‬المادة الفعالة في السبرين هي ‪ :‬حمض السلسليك واضافة مجموعة السيتيل ( ‪ ) - CH3 – CO‬اليه‬

‫تجعله ‪ -1‬عديم الطعم تقريبا‬

‫‪ -2‬تقلل من حموضته ‪.‬‬

‫ج‪ -‬التأثير البيولوجي للسبرين ( تحلله في الجسم ) ‪.‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪CH3 COOH‬‬

‫حمض السيتيك‬

‫‪+‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪H+‬‬

‫‪OH‬‬

‫حمض السالسليك‬

‫‪COOH‬‬

‫‪O - C - CH3 + H OH‬‬

‫اسيتيل حمض السلسليك ( السبرين )‬

‫الحماض الناتجة تسبب تهيجا لجدار المعدة وإدمائها أي تسبب قرحة المعدة ‪.‬‬ ‫لذلك ‪ :‬أ‪ -‬ينصح الطباء‬ ‫‪ -1‬تفتيت حبة السبرين قبل بلعها ‪.‬‬

‫‪ -2‬أو أخذها بالماء ‪.‬‬

‫ب‪ -‬هناك أنواع من السبرين تخلط بمادة قلوية مثل هيدروكسيد اللومنيوم لكي تعادل الحموضة‬ ‫الناتجه ‪.‬‬ ‫د‪ -‬استخدامات السبرين ‪-:‬‬ ‫‪ -1‬تخفيف آلم الصداع ‪.‬‬

‫‪ -2‬خافض للحرارة ‪.‬‬

‫‪ -3‬يقلل تجلط الدم فيمنع الزمات القلبية ‪.‬‬ ‫هـ‪ -‬أضراره ‪ :‬الحماض الناتجة من تحللة مائيا تسبب قرحة المعدة وإدمائها ‪.‬‬

‫سؤال هام علل‪-:‬‬ ‫‪-1‬ينصح الطباء بتفتيت حبة السبرين أو اخذها بالماء ؟‬ ‫‪-2‬تضاف مادة قلوية للسبرين ؟‬ ‫‪-3‬السبرين يسبب قرحة المعدة ؟‬ ‫سؤال هام ‪:‬‬ ‫كيف تميز عمليا بتجربتين مختلفتين بين كل من ( السبرين – زيت المروخ ) ‪.‬‬ ‫مقارنات هامة ‪:‬‬ ‫التعادل‬

‫السترة‬ ‫* حمض عضوي ‪ +‬كحول ⇌ استر ‪+‬ماء‬

‫* حمض ‪ +‬قلوي‬

‫* تفاعل انعكاسي بطئ بعد كسر روابط تساهمية‬

‫* تفاعل سريع غالبا يتم بين ايونات‬

‫السترات‬

‫ملح ‪ +‬ماء‬

‫الملح العضوية‬

‫* ناتج من تفاعل الحماض العضوية والكحولت ‪.‬‬

‫* ناتج من تفاعل الحماض العضوية مع الفلزات أو‬

‫* مركبات ذات روابط تساهمية ‪.‬‬

‫اكاسيدها أو هيدروكسيداتها او كربونات وبيكربونات‬

‫* غالبا لها رائحة زكيه ‪.‬‬

‫الفلز ‪.‬‬

‫* توصل التيار الكهربي ‪.‬‬

‫* مركبات ايونية ‪.‬‬

‫* شحيحة الذوبان في الماء ‪.‬‬

‫* عديمة الرائحة ‪.‬‬

‫مثال ‪ :‬استر اسيتات اليثيل ‪.‬‬

‫* تذوب في الماء ‪.‬‬ ‫مثال اسيتات الصوديوم ‪.‬‬

‫تم بحمد ال وتوفيقه مع اطيب المنيات بالنجاح ‪.‬‬