Duoc_lieu_chua_anthranoid_1_953.ppt

DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID

SEMINAR • • • • •

Dược liệu chứa Anthranoid thuộc chi Cassia Dược liệu chứa Anthranoid thuộc họ Rau răm Cây Lô hội Dược liệu chứa Saponin có tác dụng chữa ho Dược liệu chứa Saponin steroid, nguồn nguyên liệu bán tổng hợp thuốc steroid

MỤC TIÊU HỌC TẬP • ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC 3 NHÓM ANTHRANOID • PHƯƠNG PHÁP KIỂM NGHIỆM : - ĐỊNH TÍNH, - ĐỊNH LƯỢNG

• PHƯƠNG PHÁP CHIẾT XUẤT ANTHRANOID • TÁC DỤNG SINH HỌC VÀ CÔNG DỤNG • CÁC DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID

KHÁI NIỆM CHUNG : ANTHRANOID • Hợp chất anthranoid nằm trong nhóm hydroxyquinon O

O

2

5

3

O

1 2

7

3

6

4

4

5 O

O

p-quinon

8

8

1 6

O

O

o-quinon

naphtoquinon

9

1

7

2

6

3 10

5

4

O

anthraquinon

• Quinon là hợp chất chứa oxi, thường là các dẫn chất thơmbị oxi hóa, từ các hợp chất phenol tương ứng. • Anthraquinon hay anthranoid : dẫn chất 9,10-anthracendion

PHÂN NHÓM : ANTHRANOID

ANTHRANOID

NHÓM

NHÓM

NHÓM

PHẨM NHUỘM

NHUẬN TẨY

DIMER

NHÓM PHẨM NHUỘM • Có màu đỏ cam đến tía • Cấu trúc : 2 nhóm OH ở vị trí α và β • Thường gặp trong một số chi họ Cà phê (Rubia, Coprosma …) O

8

O

9

6

3 4

O

anthraquinon

•

OH

OH

2

10

OH

1

7

5

O

OH

O

Alizarin (1,2-dihydroxyanthraquinon)

O

OH

Purpurin (1,2,4-trihydroxyanthraquinon)

Acid carminic (carmin) : màu đỏ (bào chế, mỹ phẩm), chiết từ loài sâu

Dactylopius coccus sống trên nhiều loài xương rồng thuộc chi Opuntia. •

Acid kermesic : chất màu cho bởi loài sâu Kermococcus ilicus (cánh kiến đỏ sản phẩm của sâu Lacifer lacca trên cây chủ như cây đề Ficus religiosa L.)

NHÓM NHUẬN TẨY • Cấu trúc : 2 nhóm OH ở vị trí 1 và 8 • ở vì trí C3 : CH3, CH2OH, CHO và COOH : nhóm oxymethyl • Thường gặp các dẫn chất của C3 trong cùng một loài như đại hoàng, chút chít, thảo quyết minh. O

8

OH

9

Chrysophanol 2

6

3 10 O

anthraquinon

OH

1

7

5

O

R = CH3

Aloe emodin

R = CH2OH

Rhein

R = COOH

R

4 O

NHÓM NHUẬN TẨY - Dẫn chất anthranoid có thể tồn tại trong thực vật dưới dạng oxy hóa (anthraquinon) hoặc dạng khử (anthron, anthranol) O

O

OH

+ H2 - H2 H

H

O

Anthraquinon

Anthron

Anthranol

- Dạng khử có tác dụng xổ mạnh nhưng gây đau bụng. - Nên một số dược liệu chứa Anthranoid phải để 1 năm sau khi thu hái mới sử dụng để chuyển dạng khử thành dạng oxi hóa.

NHÓM DIMER - Dẫn chất anthranoid dimer do 2 phân tử ở dạng anthron bị oxy hóa rồi trùng hợp tạo dianthron. - Khi tạo dimer nếu 2 nửa phân tử giống nhau gọi homodianthron (sennosid A, B), khác nhau gọi là heterodianthron (sennosid C, rheidin A) OH

O

OH

H3C

OH

OH H

H

H

H

O

OH

H3C

OH

OH

OH OH

H3C

O

OH

2 phân tử emodin anthron

OH

H3C

O

OH

Diemodin anthron

TÍNH CHẤT VÀ ĐỊNH TÍNH • • • • • •

Tính chất Định tính Sắc ký Quang phổ Định lượng Phương pháp cân Phương pháp so màu Phương pháp thể tích Chiết xuất

TÁC DỤNG DƯỢC LÝ VÀ CÔNG DỤNG • Dẫn chất anthranoid dễ hòa tan trong nước, không hấp thu và không bị thủy phân ở ruột non. Ở ruột già, anthraquinon bị khử thành dạng anthron và anthranol có tác dụng tẩy xổ (liều thấp, liều cao). • Dẫn chất anthraglycosid có tác dụng thông mật. • Dẫn chất anthranoid có tác dụng kích thích miễn dịch chống ung thư

O

OH CH2OH OH

O

OH

O-daunosamine

Doxorubicine