Carbohydrat

CARBOHYDRAT

TRÌNH Nguyeãn Thò Hoàng Nhung Leâ Phöông Thaûo Hoaøng Thò Xuaân Thaûo Leâ Ngoïc Taâm Quaùch Ñöùc Tính Buøi Chaâu Phoá

NOÄI DUNG II. SÔ LÖÔÏC VEÀ CARBOHYDRATE III. MONOSACCHARIDE IV. DISACCHARIDE V. OLIGOSACCHARIDE VI. POLYSACCARDIE VII. GLYCOPROTEIN &GLYCOLIPID VIII. TÍCH CARBOHYDRATE



SÔ LÖÔÏC VEÀ CARBOHYDRATE

Carbohydrat laø teân thöôøng goïi caùc phaân töû höõu cô phoå bieán trong töï nhieân coù chöùa C, H, O, noù coù coâng thöùc chung laø (CH2O)n. Carbohydrat khoâng nhöõng laø moät nguoàn saûn xuaát naêng löôïng quan troïng maø coøn laø moät trong nhöûng phaàn xaây döïng cô baûn cuûa teá baøo cuõng nhö laø caùc thaønh phaàn cuûa moät soá quaù trình chuyeån hoùa.



MONOSACCHARID

Laø ñöôøng ñôn ñöôïc ñònh nghóa nhö laø caùc polyhydroxy aldehid (-CHO) hay ceton(-CO-). Khi chuùng coù chöùa moät nhoùm chöùc aldehyde ñöôïc goïi laø aldose vaø töông töï cho ceton goïi laø cetose. Tuøy theo soá nguyeân töû carbon maø chuùng chöùa ñöôøng coøn ñöôïc goïi laø triose (ñöôøng coù 3C), tretose (4C), pentose (5C) hay hexose (6C). Caùc phaân töû ñöôøng ñôn phoå bieán trong sinh vaät soáng laø caùc pentose hay hexose, chuùng coøn ñöôïc goïi

Cô caáu cuûa ñöôøng ñôn coøn phuï thuoäc vaøo caùc ñoàng phaân laäp theå daïng D hay L döïa theo hình daïng ñaëc bieät cuûa carbon baát ñoái xöùng xa nhaát tính töø nhoùm aldehyde hay nhoùm ceton gioáng nhö ñoàng phaân D- hay L- cuûa glyceraldehyde. Phaân töû ñöôøng ñöôïc goïi laø D coù caáu traïng töông tôï carbon baát ñoái xöùng trong D-glyceraldehid. Phaân töû ñöôøng coøn coù tính trieàn quang töùc laøm quay maët phaúng phaân cöïc cuûa aùnh saùng cuøng chieàu (Dextrorotary hay +) hay ngöôïc

fig 9-3a

fig 9-3b

Caùc phaân töû ñöôøng chöùa 5 hay 6 nguyeân töû carbon bieåu hieän thaønh daïng voøng troøn laø keát quaû töø phaûn öùng giöõa nhoùm caùc hydroxyl vôùi caû nhoùm aldehyde hay ceton taïo thaønh hemiacetal voøng. Chuù yù laø khi taïo voøng nhö theá nguyeân töû carbon cuûa nhoùm carbon carbonyl trôû thaønh moät taâm khaùc vaø nguyeân töû carbon ñöôïc goïi laø nguyeân töû carbon anomeric. Hai daïng ñoàng phaân laäp theå coù theå taïo thaønh trong phaûn öùng voøng ñöôïc goïi laø caùc anomers. Trong phaûn öùng ñoùng caû voøng 5 caïnh (ñöôïc veõ theo cô caáu Harworth goïi laø voøng furanose) vaø voøng 6 caïnh (ñöôïc veõ theo cô caáu Harworth goïi laø voøng pyranose), nhoùm hydroxyl ñöôïc gaén vaøo carbon-anomeric naèm ôû beân döôùi maët phaúng α hay treân maët phaúng β cuûa voøng. Caùc anomers coøn ñöôïc ñònh nghæa phaân loaïi theo daïng D hay L. TD: α -D-fructofuranose, β -D-

Caùc phaân töû giaûn thöôøng qua moät loaït öùng hoùùa hoïc Phaûn

ñöôøng ñôn phaûi traûi caùc phaûn nhö:

öùng oxy hoaù Phaûn öùng khöû Phaûn öùng taïo ester Phaûn öùng taïo lieân keát glycoside

Fig 9-10

I. DISACCHARIDE Laø nhöõng carbonhydrate bao goàm hai monosaccharide noái vôùi nhau bôûi noái glycoside Noái coù theå laø noái α - hay β tuøy theo caáu traïng cuûa carbon anomer duøng taïo noái  Maltose (dglucose-dglucose): α (1,4)  Trehalose (dglucosedglucose): α (1,1)

Fig 9-12

Oligosaccharide Carbohydrate ñieån hình chöùa khoaûng 10 ñôn vò mononsaccharide, thöôøng ñöôïc gaén vaøo caùc protein (glycoprotein) hay lipid (glycolipid). Caùc oligosaccharid khoâng laø caùc ñôn vò laäp laïi nhöng noù coù moät söï thay ñoåi cuûa caùc monosaccharid khaùc nhau noái bôûi moät soá 

Danh phaùp phaân töû ñöôøng: Ñöôøng ñôn coù kyù hieäu 3 chöû (Glucose: Glc; Galactose: Gal; Manose: Man; Fucose: Fuc). Caùc chaát chuyeån hoùa töø ñöôøng coù theå kyù hieäu töông tôï (N-acetylglucoamine: GlcNAC; N-acetylgalactoamine: GalNAC). Ñöôøng cuûng coù theå bieåu thò caùc noái vôùi nhau ñeå dieån



Polysaccharide

Bao goàm moät löôïng lôùn caùc ñôn vò monosaccharie novae nhau bôûi noái glycosidic, chuùng thöôøng laø chaát döï tröû naêng löôïng hay cô caáu vaät lieäu. Phaàn lôùn caùc polysaccharid chöùa moät soá löôïng lôùn töø haøng traêm tôùi haøng ngaøn phaân töû ñöôøng, chuùng coù theå coù moät caáu truùc thaúng nhö cellulose vaø amylose hay moät caáu truùc nhaùnh nhö

Ba loaïi homopolysaccharides phoå bieán nhaát ñöôïc tìm thaáy trong töï nhieân laø: tinh boät, glycogen vaø cellulose, taát caû ñeàu taïo ra D-glucose khi bò thuûy phaân. Tinh boät vaø glycogen laø moät daïng döï tröõ cuûa glucose trong caùc teá baøo thöïc vaät vaø ñoäng vaät, coøn cellulose laø moät loaïi vaät lieäu caáu truùc cuûa maøng teá baøo thöïc vaät.

Tinh boät coù trong thöïc vaät nhö laø caùc haït khoâng tan trong baøo chaát (cytoplasm). Moãi haït tinh boät chöùa moät trong hai daïng polysaccharides laø amylose vaø amylosepectin. Amylose laø daây khoâng phaân nhaùnh cuûa glucose noái nhau bôûi noái α 1-4. Amylosepectin thì phaân nhaùnh phaàn lôùn caùc goác glucose noái nhau bôûi noái α 1-4 nhöng

Glycogen laø moät daây coù nhaùnh polysaccharide chöùa goác glucose noái nhau bôûi noái a1-4 vaø moät daây nhaùnh taïi ñieåm a1-6 xaûy ra cho moãi 8-12 ñôn vò glucose Tính chaát daây nhaùnh cuûa glycogen laøm cho noù deã nhaïy vôùi enzym glycogen phosphorylase trong khi phaân huûy, töø enzym naày phaân huûy phaân töû bôûi loaïi trình

Cellulose laø moät daây daøi cuûa caùc ñôn vò glucose noái nhau bôûi noái β1-4. Chuoãi polysaccharide cuûa cellulose thì noái thaúng haøng nhau ñeå taïo thaønh daïng sôïi coù söùc caêng maïnh. Cellulase moät enzym phaân huûy cellulose khoâng coù trong ñoäng vaät nhöng ñöôïc saûn xuaát bôûi moät vaøi loaïi vi khuaån, naám vaø protozoa.

Fig 9-17a and 9-18

Cellulo

Chitin laø moät daây daøi raát lôùn caùc ñôn vò glucose noái nhau bôûi noái b1-4 vaø nhoùm GlcNAC.

Heteropolysaccharid Laø caùc polymer coù troïng löôïng phaân töû cao coù chöùa nhieàu hôn moät loaïi monosaccharid. Vì nhieàu goác phaân töû ñöôøng laø chaát chuyeån hoùa cuûa amino cho neân caùc heteropolysaccharid coøn ñöôïc goïi laø glycoaminoglycan (GAGs). Caùc GAGs laø caùc polymer thaúng cuûa caùc ñôn vò disaccharid

Glycosaminoglycan (GAG) GAG + protein = proteoglycan GAG alone

I. Protein taïp Töø caùc noái ñoàng hoùa trò cuûa caùc phaân töû carbohydrate thì coù caû trong protein vaø lipid. Coù 2 loaïi carbohydrate-protein keát hôïp (proteoglycan vaø glycoprotein) vaø 1 loaïi glycolipid: Proteoglycan. tính khoâng ñoàng nhaát khoång loà cuûa proteoglycan ñöôïc tìm thaáy moät caùch öu theá trong matrix ngoaïi baøo cuûa moâ, cho chuùng ñoùng vai troø khaùc trong caùc teá baøo sinh vaät. TD: peptidoglycan trong vi khuaån gram (+) coù vaùch daày vaø gram (-) coù vaùch moûng vaø moät maøng lipid bao quanh laøm cho chuùng coù ñoä nhaïy khaùc nhau vôùi truï sinh. Glycoprotein xuaát hieän trong caùc teá baøo, trong caû daïng hoøa tan vaø daïng coù maøng bao quanh cuõng nhö trong caùc dòch ngoaïi baøo. Caùc glycoprotein thì raát quan troïng

Trong glycoprotein hai kieåu noái chính laø: - Oligosaccharid noái O- vôùi protein ngang qua noái O-glycosidic goác –OH cuûa serine hay threonine. - Oligosaccharide noái N- vôùi protein ngang qua noái N-glycosidic cuûa goác NH2 cuûa asparagine. Taát caû oligosaccharide noái N- coù moät thaân pentasaccharide chung cuûa hai GlcNAc vaø ba goác Man nhöng tính chaát daây beân caïnh khaùc nhau. Trong kieåu Man cao coù 2 tôùi 6 goác Man theâm vaøo ñeå noái vôùi thaân pentasaccharide. Trong kieåu phöùc taïp cuûa

Fig 9-19

I. Phaân tích carbohydrate _Taùch chieát: ly taâm, saéc kyù trao ñoå ion, loïc gel _Xaùc ñònh thaønh phaàn vaø soá löôïng ñöôøng ñôn _Xaùc ñònh vò trí lieân keát glycoside _Xaùc ñònh baûn chaát laäp theå cuûa lieân keát

I. Toùm taét _Carbohydrate coù coâng thöùc hoaù hoïc toång quaùt laø (CH2O)n _Ñöôïc chia thaønh monosaccharide(aldose vaø ketose),disaccharide, oligosaccharide vaø polysaccharide _Glycoprotein laø phöùc hôïp

Table 9-2

CAÙM ÔN COÂ VAØ CAÙC BAÏN ÑAÕ THEO DOÕI