AMINOÁCIDOS
CONCEITOS-CHAVE T í t u lo d o O r g a n o g r a m a A M IN O Á C ID O S Q u ir a is
E s tru tu ra
L ig a ç õ e s P e p t id ic a s
A n fó e r o s
E s t e r e o iô m e r o s
Á c id o C a r b o x í lic o
P o lip e p t í d e o s
T a m p o n a m e n to
F o rm a s D o u L
A m in a
E x . G lu t a t io n a
C a d ie a L a t e r a l C la s s ific a ç ã o
GENERALIDADES Temos 20 aa ■ Há mas de 1 bilhão de seqüências possíveis. ■ As seqüências determinam a função única. ■ Estereoisômeros são L ou D aminoácidos. ■ L-aminoácidos são biologicamente ativas. ■ D-aminoácidos encontram-se nas bactérias e antibióticos. ■
LIGAÇÕES PEPTIDICAS ■
O ÁCIDO CARBOXILICO DE UM AMINOÁCIDO SE LIGA AO RADICAL AMINA DO OUTRO AMINOÁCIDO, FORMANDO DIPEPTIDIOS, TRIPEPTIDIOS, POLIPEPTIDIOS, E QUANDO O PESO MOLECULAR ATINGE 10.000 PASSAM A SE CHAMAR PROTEÍNAS.
ESTRUTURA ■
Em pH neutro os aminoácidos são íons dipolares
ESTRUTURA ■
O primeiro aminoácido a se formar no organismo , é o ácido glutamico, nas células da mucosa intestinal, apartir de duas glicinas
ESTRUTURA Aminoácidos alifáticos: ■ Glicina ■ Alanina ■ Valina ■ Leucina ■ Isoleusina
ESTRUTURA Sulfurados: ■ Cisteina ■ Metionina ■ Pontes Dissulfeto: ■ Cisteina + cisteina = Cistina
ESTRUTURA Aromáticos ■ Fenilalanina ■ Tirosina ■ Triptofano ■ (Prolina)
ESTRUTURA Hidroxilados ■ Serina ■ Treonina
ESTRUTURA Alcalinos ■ Lisina ■ Arginina
ESTRUTURA Ácidos: ■ Aspartato ■ Glutamato Dão origem à : ■ Asparagina ■ Glutamina
CLASSIFICAÇÃO ■
AA ESSENCIAIS – – – – – – – – –
lisina leucina isoleucina valina metionina fenilalanina treonina triptofano histidina
■
AA NÃO ESSENCIAS – – – – – – – – – –
alanina arginina aspartato asparagina cistína glutamato -glutamina glicina prolina serina tirosina
METABOLISMO Absorção intestinal é melhor em jejum. ■ Transporte sistema porta ate o fígado. ■ Parte pode ser metabolizada no enterocito, (glutamina + importante). ■ Regulação rápida. ■ Regulação lenta. ■ pool de aa. ■
ANFÓTERO Histidina Quando em solução podem funcionar como ácido ou como base . ■
ESTRUTURA ■
Arginina e Histidina são semi essenciais, pois o organismo consegue sintetiza-los mas em quantidade insuficiente.
FUNÇÕES BIOLÓGICAS Estrutura da célula. ■ Hormônios. ■ Receptores de proteínas e hormônios. ■ Transporte de metabólitos e ions. ■ Atividade enzimática. ■ Imunidade. ■ Gliconeogenese no jejum e diabetes. ■
ESTRUTURA ■
Alfa. cetoglutarato (ciclo ac. Citrico) Oxaloacetato Glutamato
Glutamina Prolina Arginina
Aspartato
Asparagina Metionina Lisina Treonina Isoleusina
ESTRUTURA 3 fosfoglicerato (Glicolise) Piruvato Serina Cisteina Glicina
Alanina Valina Leucina
ESTRUTURA ■
Fosfoenolpiruvato (glicolise) Ribose 5 fosf. + Eritrose 4 Fosfato Histidina Fenilalanina Tirosina Triptofano
ESTRUTURA Aminoácido + Alfacetoglutarato Aminotransferase (B6) Alfacetoácido + Glutamato Piridoxal Fosf. + aminoácido
ESTUTRURA Piridoxal Fosf. + Aminoácido Piridoxamina Fosf. + Alfacetoácido Piridoxamina Fosf. +Alfacetoglutarato Glutamato + Piridoxal Fosf.
PROPIEDADES ORTOMOLECULARES Antioxidante. ■ Pro-oxidante. ■ Metilação e remetilação. ■ Quelante. ■ Desintoxicante. ■ Precursor de hormônios. ■
PROPIEDADES ORTOMOLECULARES ■
Metilação e Remetilação* Glicina TransHidroximetilase Serina Descarboxilase Etanolamina Transmetilase* Colina
Aminoacidos neuroprotetores Colina + AcetilcoenzimaA Acetilcolina
Aminoacidos neuroprotetores ■
Histidina (descarboxilase) Histamina
Aminoacidos neuroprotetores Histamina
Transt. Histadélico Depressão Obsessão Fobias
Aminoacidos neuroprotetores Histamina
Transt. Histapénico Mania Paranoia Alucinações
Aminoacidos neuroprotetores Histamina pode facilitar orgasmo Dopamina e Feniletilamina Ciclo do prazer Libido e orgasmo
Aminoacidos neuroprotetores Fenilalanina Tirosina Tiramina Feniletilamina
DOPA Dopamina Noradrenalina Adrenalina
Aminoacidos neuroprotetores Noradrenalina MAO CatecolOmetiltransferase 3metil4OHfenilglicol Ac.Vanilmandélico (SNC) (SNP)
Aminoacidos neuroprotetores Dopamina MAO CatecolOmetiltransferase Ac.Homovanilico
Aminoacidos neuroprotetores Noradrenalina e Dopamina Estados depressivos Dopamina D. Parkinson Receptores Dopaminergicos Esquisofrenia Serotonina
Depressão
Aminoacidos neuroprotetores Melatonina Inativa canais Ca Suprarenal
Catecolamina Estress , Relaxamento, sono
Aminoacidos neuroprotetores 5OHTriptofano Descarboxilase(B6 + Cr) 5OHTriptamina(serotonina) MAO 5OHTriptaminaacetilase Ac.5OHindolacetico Nacetilserotonina 5OhIndolOmetiltrans.(B6)
Melatonina
Aminoacidos neuroprotetores 1- Relaxamento ( Ansiedade, GABA. Glicina) Glutamina + Taurina + B6 + Treonina 2- Sono ( Melatonina) 5OHtriptofano + B6 + Cr 3- Depressão Serotonina Dopamina Noradrenal. 5OHtript. LFenilal. Ltirosina B6 + Cr
Aminoacidos neuroprotetores 4- Memória (acetilcolina, glutamato, aspartato Colina glutamina B5, B6, Mn 5- Aprendizado Acetilcolina Colina B5,B6,Mn
Glutamato Glutamina
Dopamina Ltirosina Lfenilalanina
Aminoacidos neuroprotetores ■ ■ ■ ■ ■ ■ ■ ■ ■
Triptofano ------------ serotonina/melatonina F.A e Tirosina --------- dopamina/N.A . Glutamina ---------------- ácido glutâmico. Ácido Glutâmico ------- GABA. Colina --------------------- acetilcolina. Asparagina --------------- ácido aspártico. Histidina-------------------Histamina Cisteina e metionina-----Taurina Prolina_--------------------Glicina
Aminoacidos neuroprotetores ■
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Àcido Glutamico por descarboxilação forma Gaba, ativada pela Taurina e B6 Gaba ocupa seus receptores e abre os canais de cloreto e torna a célula despolarizada(inibição). Junto aos receptores de gaba existem receptores benzodiazepinicos que aceleram a abertura dos canais de cloreto, potencializando a inibição
Aminoacidos neuroprotetores Gaba é ansiolítico e anticonvulsivante ■ Se a conversão de ácido glutamico para gaba for bloqueada ocorre ansiedade e eventualmente convulsão ■ O excesso de glutamato é evitado pela sua conversão em glutamina através da glutamina sintetase . ■
Aminoacidos neuroprotetores ■
Estress Oxidativo
Bloqueia a glutamina sintetase
Glutamato e acido carmico(Cito tóxico) ELA, Parkinson,Alzheimer e Hungtinton
Aminoacidos neuroprotetores Glutamato Criatividade e Percepção ■ Glutamato Achatamento Psico Social ■
Abstração
Aminoacidos neuroprotetores Cistina ■ Metionina ■ Serina ■
Cisteina
Ac.Cisteico
Taurina
Aminoacidos neuroprotetores ■
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Taurina Ação catecolamina e acetil colina
Aminoacidos neuroprotetores Glicina TransHidroximetilase Serina Descarboxilase Etanolamina Transmetilase Colina ■
Aminoacidos neuroprotetores ■
Glutamato Glutamatodescarboxilase(B6) (Taurina ativa Descarboxilase) GABA
Aminoacidos neuroprotetores ■
Taurina
GABA Inibe transmissão catecolamin. e acetil colina (essencialmente inibidor)
ARGININA ■ ■
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Envolvido no metabolismo do Nitrogênio. Ciclo da Uréia no catabolismo e no anabolismo (amônia NH+4) e tem pontos de ligação com o ciclo do ácido cítrico. Transaminação. Ornitina é fonte de Arginina. Colageno Doenças do colágeno, cicatrização Liberação GH, massa muscular, gordura Arginina = oxido nítrico
Formação do Oxido Nítrico O2 + Arginina NADPH
NOS
NADP+
L-Citrulina +
OXIDO NITRICO
NO e SNC – – – – – – –
Neurônio ativado por um impulso nervoso Neurônio pré-sináptico libera glutamato (NT) liga-se ao receptor pós-sináptico abre-se canal no receptor para entrada de Ca++ Cálcio + proteína = complexo Ca++ Calmodulina complexo liga-se à NOSb especifico do SNC ativando-a para formação do NO. NO no SNC reforça conexões nas rotas neuronais.
NO e Sistema Imune ■
Produção de NO ocorre nos Macrófagos – – –
citocinas ligam-se aos macrófagos ativa o gene que codifica a NOS, produzindo o RNAm + enzima induzível NO induzível difunde para a célula tumoral e: ■ inibe
a enzima ACONITASE do C. de KREBS ■ interfere no complexo I (transporte de elétrons) ■ inibe a Ribonucleotídeo-redutase. Impede a conversão de ribonucleotídeos em desoxirribonucleotídeos.
EFEITOS TERAPÊUTICOS Vasodilatador na HA. ■ Sistema imune como antitumoral. ■ SNC favorece as conexões. ■ Estimulante sexual (espermidina). ■ Arginina+ornitina+lisina=H. de crescimento. ■ Síntese de colágeno (colagenopatias) ■
CARNITINA Aminoácido complexo. ■ Metabolismo sinérgico complexo B. ■ Participa na B-oxidação ■ transporta AG de cadeia longa ao interior da célula(mitocondria) para produção de energia: ■
– –
AG se ativam no citoplasma via ATP e CoA para formar acilCoA. acilCoA não atravessa membrana mitocondrial.
– – – – – –
Carnitina + acilCoA = acilcarnitina. Acilcarnitina ingressa na mitocondria. O grupo acilo + CoA = acilCoA acilCoA e desdobrada a acetilCoA. acetilCoA entra no ciclo de Krebs onde e oxidada a CO2 + agua. Cada molecula de acetilCoA gera 12 de ATP
Efeitos terapêuticos ■
Aumento de energia nos músculos. –
■
Estimula o uso de gordura como fonte de E. –
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ICC, Fibromialgia , SFC e envelhecimento. Obesidade e sedentários.
diminui o deposito de acidos graxos. – –
Ateroesclerose, dislipidemias (hipoTG). Estimula gordura marrom.
CISTEÍNA Contem grupo sulfidrila. ■ Forma parte da a-queratina. ■ Presente no colageno, unhas, cabelo e pele. ■ Fase II de desintoxicação hepatica via glutationa. ■ Favorece a desintoxicação de metais pesados. ■ Cisteina mais vit E = est. pneumocitos II ■
CISTEINA E GLUTATIONA N-acetilcisteina, e Selenio = forma a glutationa peroxidase e redutase. ■ Glutationa peroxidase inibe os peroxidos lipidicos. ■ Glutationa redutase recupera glutatione peroxidase oxidada.(B2) ■
VALINA, LEUCINA E ISOLEUCINA Aminoácidos sulfurados. ■ São de cadeia curta. ■ Precursores de hormônio do crescimento. ■ Aumenta massa muscular. ■ Junto com ácido lipoico e cianocobalamina regeneram a bainha de mielina. ■
METIONINA Desdobra acidos graxos, evitando o deposito no figado e arterias. ■ Biodisponibilidade de metionina favorece a sintese de cisteina e taurina. ■ Desintoxica organismo de metais pesados. ■ Tem efeito antioxidante. ■ Pode ser pro-oxidante. ■
Metionina, B6, B9 e B12 ---- forma cisteina e cistina. ■ Deficiencia de qualquer dessas vitaminas, aumenta a producao de cistina = homocisteina. ■ Fator de risco independente de aterosclerose. ■ Pode lesar DNA = neoplasias. ■
FENILALANINA Pode transformar-se em tirosina. ■ Sintetizam norepinefrina e dopamina. ■ Melhora estado geral, diminui a dor, ajuda na memória e aprendizagem. ■ L-fenilalanina estimula a colecistoquinina. ■ DL-fenilalanina estimula as endorfinas. ■ FA + vit C = colágeno e regenera tecido conectivo ■
Uso na prática Ortomolecular Obesidade. ■ Dor crônico. ■ Depressão. ■ Doença de Parkinson. ■ Estimula ejaculação e orgasmo. ■
Triptofano 5htp ■ Serotonina ■ Disbiose ■ B6 e B3 ■ Doses e indicações ■
TAURINA ■
IMUNOMODULADOR
■
ATIVADOR LEUCOCITARIO
■
MODULADOR ELETRICO CEREBRAL
■
DOSES
CREATINA ■
AMINOACIDO CONJUGADO
■
EFEITO ANABOLIZANTE LIKE
■
LIBERADO PELO COI