Alquenos.docx

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Departamento Académico de Ingeniería Química

INFORME N° 9 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1 QU 325-C TITULO: “ALQUENOS” INTEGRANTES: Arroyo Huamanciza, Jhostien Ríos Gregorio, Romario Rojas Lagos, Kevin DOCENTES:

Dra. Ingrid Collantes Díaz Mg.Emilia Hermoza Guerra

PERIODO ACADÉMICO: 2018-2 FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 06/11/18 FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME: 13/11/18

LIMA – PERÚ

INDICE

Objetivos…………………………………………………………………… 3 Fundamento teórico……………………………………………………….. 3 Pictogramas………………………………………………………………... 5 Parte experimental………………………………………………………… 7 Observaciones experimentales…………………………………… 7 Diagrama de flujo.………………………………………………… 8 Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción………………… 11 Conclusiones……………………………...……………………….. 15 Recomendaciones ………………………………………………… 16 Apéndice………………………………………………………………….

16

Aplicación industrial……………………………………………………..

17

Bibliografía………………………………………………………………

18

ALQUENOS OBJETIVOS

Entrenar en técnicas fundamentales de preparación, separación e identificación de alquenos a nivel de laboratorio. Conocer la polimerización en cadena por radicales libres de un monómero vinílico (estireno) Demostrar experimentalmente las propiedades químicas de los alquenos.

FUNDAMENTO TEORICO Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza, por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible la vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A; también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer. Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula C2H4, mientras que la fórmula del etano es C2H6. 2.1-Propiedades físicas: 2.1.1-Punto de ebullición y fusión: Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. A la temperatura ambiente, los primeros términos (eteno, propeno y butenos) son gases; desde los pentenos (C5 H10) hasta los octadecenos (C18 H36) son líquidos, los restantes (más de 18 átomos de carbono) son sólidos. Son insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos, tales como el alcohol y el éter. Los puntos de fusión y de ebullición son algo más bajo y la densidad un poco más elevada que la de los alcanos de igual número de átomos de carbono. En general los puntos de fusión y de ebullición y la densidad se incrementan a medida que aumenta la masa molecular.

2.2-Propiedades químicas: Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones químicas mediante las cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy importantes en síntesis orgánica. Algunas de las principales reacciones se presentan a continuación, todas relacionadas con la gran variedad del enlace doble: 2.2.1-Hidrogenacion: Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su estructura dos átomos de hidrógeno al enlace doble, en presencia de paladio (Pd), platino (Pt) o niquel (Ni) como catalizadores. Las reacciones general y particular son:

R-CH=CH2-------->R-CH2-CH3 2.2.2-Halogenacion: Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos átomos del halógeno dando los dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan. Por ejemplo halogenacion con bromo 2.2.3-Ozonolisis: Es la reacción de los alquenos con el ozono y la posterior hidrólisis. La molécula del alqueno se rompe en dos partes por el enlace doble formando aldehídos y cetonas: 2.2.4-Oxidacion: La reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de dioles o glicoles:

Fuente: Libro L.G. Wade Química Orgánica, volumen I séptima edición

http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/2010/10/propiedades-quimicas-de-losalquenos-y.html

PICTOGRAMAS

PICTOGRAMAS ACIDO SULFURICO RIESGOS

PICTOGRAMA

Es corrosivo En contacto con los ojos puede provocar irritación,

PREVENCIÓN

Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria. Mantener fuera de los materiales combustibles.

dolor. Es altamente inflamable, se desprenden humos tóxicos o irritantes.

Gafas ajustadas de seguridad, pantalla facial o protección ocular combinada con la protección respiratoria.

PERMANGANATO DE POTASIO PICTOGRAMAS

PREVENCIÓN.

RIESGOS Causa irritación del tacto respiratorio. Es moderadamente toxico por indigestión. En contacto prolongado con la piel puede causar irritación.

Consultar a un médico en caso de malestar Gafas ajustadas de seguridad, pantalla facial o protección ocular combinada con la protección respiratoria.

PICTOGRAMA

TETRACLORURO DE CARBONO RIESGOS PREVENCIÓN Puede absorberse, enrojecimiento y dolor. Vértigo, somnolencia y dolor de cabeza en

Evitar todo tipo de contacto con este compuesto Gafas ajustadas de seguridad, pantalla facial o protección ocular combinada con la protección respiratoria.

contacto.

N HEXANO PICTOGRAMAS

RIESGOS Las mezclas de vapor aire son explosivas. Enrojecimiento, quemaduras graves y pérdida de la visión. Piel seca, enrojecimiento y dolor

PREVENCIÓN Gafas ajustadas de seguridad, pantalla facial o protección ocular Debemos evitar las llamas, no producir chispas y no fumar. Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria.

PICTOGRAMA

BROMO RIESGOS Riesgo de incendio y explosión. Tos, dolor de garganta, jadeo y dificultad respiratoria.

PREVENCIÓN No poner en contacto con materiales incompatibles. En caso de fuegos o explosión no aspirar los humos. Gafas ajustadas de seguridad, pantalla facial o protección ocular combinada con la protección respiratoria.

Fuente: http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_sulfurico.pdf. http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficher os/201a300/nspn0279.pdf. http://www.gtm.net/images/industrial/p/permanganato%20de%20potasio.pdf. http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficher os/101a200/nspn0107.pdf.

PARTE EXPERIMENTAL

Observaciones experimentales Preparación del dímero de isobutileno

Colocamos en el baño de agua helada el agua y poco a poco adicionamos el ácido sulfúrico de manera inversa no lo realizamos debido a que es una reacción muy exotérmica (∆H<0), mantenemos la temperatura mayor a 30°C ya que se adicionara el alcohol ter-butílico. El ácido sulfúrico concentrado utilizado es de color incoloro. Al calentarlo en el balón el agua, ácido sulfúrico y alcohol ter-butílico lo realizamos con una llama baja. La mezcla al calentarlo podemos notar que es turbia y se forma burbujeo en la parte superior, luego de esperar los 30 minutos de calentamiento se torna la mezcla blanquecina. Esperamos unos 15 minutos para que la mezcla se enfríe para colocarlo en la pera de decantación, notamos que se forman dos fases: la fase inferior es la acuosa y la otra fase superior es el dímero deseado.

Propiedades químicas de los alquenos Al añadir las gotas de H2 SO4 concentrado al tubo con dímero se observó dos fases una de color amarillo y otra transparente; pero al agregar H2 SO4 concentrado al n-hexano se forman dos fases pero ambas transparentes. Tenemos dos tubos cada uno con n-hexano, la diferencia es que esta uno descubierto y el otro cubierto de papel negro, a cada uno se agrega 1ml de bromo en CCl4 ;el cubierto es de color naranja intenso en cambio el otro es naranja bajo. Al tercer tubo, 1ml de bromo en CCl4 , de color amarillento claro cuando se agrega 1ml del dímero, el color desaparece al instante quedando transparente. Para la oxidación añadir 1ml de dímero y 5 gotas KMnO4 al 10 %(color violeta), desaparece del color violeta y observamos precipitado color rojizo y la solución transparente. Al añadir al último tubo 1ml de dímero más 5 gotas de Na2 CO3 y calentar suavemente para finalmente agregar 5 gotas de KMnO4 al 10 % (color violeta), se observa la formación de tres fases, un precipitado marrón oscuro, una fase líquida amarillenta y otra fase liquida transparente. Diagrama de flujo Adición de ácido sulfúrico

Preparación del dímero isobutileno

Bromación

F o r m a c i ó n d e h a l o h i d r i n

Oxidación

Combustión

Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción

DIMERIZACIÓN DE ISOBUTILENO

Formación del carbocatión CH3

CH3

H + HSO4 −1

CH3 — C –𝑂—H + H2 SO4 → CH3 — C –𝑂 CH3

CH3

CH3

CH3

H

CH3 — C-----𝑂

CH3

H

CH3 — C+

→

+

H2 O

CH3

H

Formación del isobutileno CH3

H

H2 O

H—C—C+

+

H

CH3

H

→

CH3

C=C

+

H3 0 +

CH3

H

Formación del dímero CH3

CH3 — C +

CH3

H2 C = C

CH3

→

CH3

CH3

CH3

CH3

H3 C — C— CH2 — C+

CH3

CH3

CH3 — C — CH2 — C+

CH3

CH3

CH3 CH2

CH3

CH3

CH3

CH3 — C — CH = C CH2 — C

CH3 CH3

H3 C — C —

CH3

CH3

2, 4,4 – trimetil – 2 – penteno penteno

2, 4,4 – trimetil – 2 –

(19%)

(81%)

Adición de ácido sulfúrico CH3 CH3

CH3 — C — CH2 — C OSO3 H

CH3 CH3

Bromación

CH2

+

CH3

CH3

H2 SO4 →

CH3 — C — CH2 — C —

CH3

CH3

Br +

CH3

CH3 — C — CH2 — C = CH2 + Br —Br Br −

CH3

CH3 —C —CH2 — C — CH2 +

CH3

CH3

Br +

CH3

CH3

CH3 — C — CH2 — C—CH2 + Br − CH2

CH3

CH3

CH3 Br

CH3 — C — CH2 — C—

CH3

CH3

Br

Con n- hexano C5 H11 —C —H + Br2

C5 H11 —C —Br + HBr

Formación de halohidrinas Br +

CH3

CH3 — C — CH2 — C—CH2 + H2 O

CH3

CH3

CH3

CH3 Br

CH3 — C — CH2 — C—CH2

CH3

H2 O

CH3

→

CH3 — C — CH2 — C—CH2

CH3

CH3

H2 O

CH3 Br

H3 C — C — CH2 — C — CH2

CH3

Oxidación CH3

CH3 Br

CH3

H3 C — C — CH2 — C = CH2 = CH2

CH3

H3 C — C — CH2 — C = O + O

CH3

CH3

H

O=C + H2 O

O

H

CO2

O=C

H

CH3

O

H

Conclusiones Preparación del dímero de isobutileno Al realizar la hidrogenación al dímero del isobutileno (C4 H8) produce isooctano, que es importante para la determinación del octanaje de las gasolinas. La dimerización de alquenos se realiza por adición electrofilica como se ve en el mecanismo de reacción se forma el carbonación y luego se produce la eliminación E1, obteniéndose dos isómeros por teoría sabemos que el de mayor porcentajes es 2, 4,4trimetil-1-penteno. Propiedades químicas de los alquenos La bromacion en tetracloruro de carbono, el n-hexano con Br/CCl4 cubierto con papel negro, no se realiza, ya que el halógeno no puede disociarse en ausencia de luz, por ello, la mezcla sigue siendo básica. Pero el n-hexano con Br/CCl4 descubierto es decir con presencia de luz, se decolora al Br en CCl4 lentamente. La prueba de Baeyer para el dímero fue positiva, ya que se observó la formación de precipitado oscuro en una solución incolora, lo que nos indica que el doble enlace se rompió permitiendo la reacción de oxidación. La oxidación con KMnO4 , es una forma de detectar la presencia de alquenos en este caso del dímero, pues al adicionar permanganato de potasio la disolución se decolora formándose un precipitado marrón de MnO2 Si se hubiera probado el n-hexano con KMnO4 (prueba de Baeyer) el resultado hubiera sido negativo ya que los alcanos nunca dan positivo la prueba de Baeyer, debido a que no están conformados por enlaces dobles o triples que se puedan romper.

Para formación de halohidrinas a partir del agua de bromo y el dímero, primero se forma el ion halonio intermediario, luego se realiza un ataque nucleofilico y tenemos una reacción competitiva produciéndose una mezcla de dihalogenuros vecinales y la halohidrina (bromohidrina) se obtiene como producto principal la Halohidrina. Recomendaciones

Usar los lentes de seguridad cuando se realiza la experiencia. Colocar adecuadamente el sistema de decantación (pera) para obtener el dímero que se encuentra la parte superior. Los restos de reactivos echar en el recipiente de color oscuro de vidrio proporcionado por el laboratorio.

APENCICE

Isobutileno

Nombre IUPAC : 2-metilpropeno Otros nombres

Isobuteno γ-Butyleno 2-Methilpropileno

Fórmula molecular

C4H8

Propiedades físicas Apariencia

gas incoloro

Masa molar

56,106 g/mol

Punto de fusión

132,7 K (-140 °C)

Punto de ebullición

266 K (-7 °C)

Propiedades químicas Solubilidad en agua

APLICACIÓN INDUSTRIAL

insoluble

BIBLIOGRAFIA

Fernández German, (10/09/2009). Enantiomero: QUÍMICA ORGÁNICA. Quimicaorganica.net. (2018). Enantiómeros | Química Orgánica. [online] Available at: http://www.quimicaorganica.net/enantiomeros.html [Accessed 14 May 2018]. http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20FUMARICO.pdf file:///C:/Users/Dora/Downloads/acido%20maleico.pdf http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/crl/Quimica_Organica/Laboratorio/Protocolos/ Practica_2_QOI.pdf http://quimicaorganica2im43.blogspot.com/2013/10/de-acido-maleico-acidofumarico.html Steven A. Hardinger.(2017). Illustrated Glossary of Organic Chemistry: Fumaric acid. Tomado de: chem.ucla.edu Grupo Transmerquim. (Agosto de 2014). Ácido Fumárico. [PDF]. Tomado de: gtm.net Breña, J. & Neira, E. (2008). Química Orgánica I. Lima: Eduni. Morrison Thornton, Robert - “química orgánica” - editorial: Addison Wesley iberoamericana quinta edición - ee.uu.-1990 pág.: 128-139; 142-151 Wade. l. g - ”química orgánica”, editorial prentice hall hispanoamericana segunda edición México, tomo1, 1993 pag: 319-332; 338-360; 378-379