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Ácido tánico

Nombre IUPAC

2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4dihydroxy-5-[(3,4,5trihydroxyphenyl)carbonyloxy]phenyl}carbonyloxy)oxan-2yl]methoxy}carbonyl)phenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate

General

Otros nombres

Acidum tannicum Gallotannic acid Digallic acid Gallotannin Tannimum Quercitannin Oak bark tannin Quercotannic acid

Querci-tannic acid Querco-tannic acid

Fórmula molecular

C 76H 52O 46

Identificadores Número CAS

1401-55-41

ChEBI

75211

ChEMBL

506247

ChemSpider

17286569

PubChem

16129878

UNII

28F9E0DJY6

KEGG

C13452

SMILES[mostrar] InChI[mostrar]

Propiedades físicas Masa molar

1701.19 g/mol

Punto de fusión

200 K (-73 ℃) Propiedades químicas ca. 10 pKa

Acidez

Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

Botella de ácido tánico.

El ácido tánico se trata de un ácido compuesto de glucosa y ácidos fenólicos cuya fórmula exacta es C76H52O46. Este compuesto, que se puede elaborar artificialmente, en la antigüedad se extraía de la naturaleza acumulado en las cortezas y raíces de frutos y plantas, y pueden detectarse también en sus hojas, aunque en menor proporción.

Índice     

1Alimentos 2Propiedades 3Empleo 4Véase también 5Referencias

Alimentos[editar] Puede encontrarse sobre todo en el vino tinto, café, té, espinacas, pasas negras y la guayaba.

Propiedades[editar] Se le atribuyen propiedades antioxidantes y astringentes. Por el contrario, el consumo en exceso puede dificultar la absorción del hierro y las proteínas. En cantidades excesivas destruye las células de la piel, produce insuficiencia hepática y puede llegar a causar la muerte. Una vez es ingerido produce de forma inmediata diarreas, vómitos e irritaciones en la piel.[cita requerida] Además, el ácido tánico potencia la acción citotóxica de fármacos quimioterápicos en colangiocarcinomas humanos porque modula la expresión de las proteínas transportadoras de eflujo, como PGP, MRP1 o MRP2, que protegen a las células cancerígenas expulsando el fármaco de ellas hacia el exterior celular. 2

Empleo[editar] Se emplea sobre todo en el curtido del cuero, en grandes cantidades convierte las células de la piel en un material muy parecido al corcho. Otro empleo en la industria textil es como mordiente para fijar los colores en las fibras. También, internamente se utiliza como astringente activo en las diarreas. Como astringentes intestinales son preferibles las drogas tánicas o los derivados de tanino, que por descomponerse lentamente, pueden ejercer su acción en todo el tubo digestivo. También se utiliza en el cólera, sudores nocturnos de los tuberculosos, en el reumatismo articular agudo, en las infecciones generales sépticas como consecuencia de amigdalitis, en el catarro vesical crónico y en hemorragias renales y uterinas. En dermatología se emplea como astringente y antiinflamatorio; en procesos cutáneos como ulceraciones rezumantes, escaras, grietas cutáneas, etc., y para el tratamiento de las quemaduras. En forma de supositorios se ha usado en el tratamiento de las hemorroides. Es un magnífico antídoto de los alcaloides y de algunas sales metálicas. También se emplea en el tratamiento de maderas para exteriores para preservarla del frío, calor y lluvias. La madera que contiene ácido tánico, pasado cierto tiempo, puede desprenderse y decolorar el suelo subyacente. Nunca se debe instalar suelos laminados con ácido tánico sobre una superficie susceptible de mancharse. En técnicas de tinción en laboratorio, se usa durante la tinción de flagelos de procariotas antes de realizar la tinción propiamente dicha con rosanilina y después de haber fijado con formaldehido debido a la fragilidad del flagelo. Durante el embarazo no se debe utilizar el ácido tánico para combatir las hemorroides, pues su absorción en el área anorrectal puede producir toxicidad fetal.[cita requerida]

Véase también[editar]  

Cascada del Vino Tanino

Referencias[editar] 1. 2.

↑ Número CAS ↑ «Tannic acid synergizes the cytotoxicity of chemotherapeutic drugs in human cholangiocarcinoma by modulating drug efflux pathways». PubMed. Consultado el 22 de septiembre de 2015.

Categorías: 

Ésteres



Ácidos